2020版高中化學(xué)第一章第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)案含解析新人教版選修.docx

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.能從宏觀和微觀的角度理解有機(jī)物分子中原子間的連接順序、成鍵方式，正確認(rèn)識有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點。2.通過有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)模型，建立對有機(jī)物分子的直觀認(rèn)識。3.建立有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基本思維模型，能正確書寫和判斷常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點1碳原子的結(jié)構(gòu)特點和成鍵特點2甲烷的分子結(jié)構(gòu)(1)結(jié)構(gòu)特點以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。在CH4分子中4個CH鍵完全等同，兩個碳?xì)滏I間的夾角均為10928。(2)表示方法分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4(1)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常見表示方法(2)鍵線式：省略碳、氫元素符號，每個端點、拐點都表示碳原子，線表示化學(xué)鍵。例1下列有關(guān)碳原子成鍵特點的敘述中不正確的是()A碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個共價鍵B碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多種元素原子形成共價鍵C碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成雙鍵和三鍵D多個碳原子可以形成長度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合答案B解析碳元素的原子最外層有4個電子，既不易失電子也不易得電子，故碳原子性質(zhì)并不活潑，常溫下比較穩(wěn)定，B選項錯誤?！究键c】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子之間的結(jié)合方式例2下列化學(xué)用語不正確的是()A的分子式為C2H4O2B丙烷分子的球棍模型C乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2DCH4S的結(jié)構(gòu)式答案C解析乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2，碳碳雙鍵不能省略。【考點】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法相關(guān)鏈接結(jié)構(gòu)簡式書寫時的注意事項(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵，而代表雙鍵的“=”、三鍵的“”不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并，如也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)結(jié)構(gòu)簡式的書寫以不引起歧義為目的，如CH3CH2CH2OH，不能寫成C3H7OH，這樣可能會誤解為CH3CH(OH)CH3。(4)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實結(jié)構(gòu)，如從結(jié)構(gòu)簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實際上是鋸齒形的。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。特點：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)可能相似也可能不同。轉(zhuǎn)化：同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。2同分異構(gòu)的類型(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH2CH3與(2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)在碳鏈中位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如：CH3CH2CH=CH2與CH3CH=CHCH3。(3)官能團(tuán)異構(gòu)：分子式相同，但具有不同的官能團(tuán)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如：CH3CH2OH與CH3OCH3。3烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳鏈先寫直鏈：CCCCCC。減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：。減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：。從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有5種同分異構(gòu)體。4烯烴同分異構(gòu)體的書寫以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例，具體步驟如下：(1)按照烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟，寫出可能的碳架結(jié)構(gòu)：CCCC、。(2)根據(jù)碳架結(jié)構(gòu)的對稱性和碳原子的成鍵特點，在碳架上可能的位置添加雙鍵：、。(3)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(4)C4H8共有3種同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例3下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是()ACH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu)BH3CCCCH3和CH2=CHCH=CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)CCH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)D和屬于位置異構(gòu)答案C解析A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)；C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能團(tuán)相同，屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)；D中甲基與OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)?！究键c】同分異構(gòu)體的綜合考查【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查例4(2018河口縣民中高二下學(xué)期期中)分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A2種B3種C4種D5種答案C解析判斷C4H9Cl的同分異構(gòu)體時，可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一個氫原子被氯原子取代，C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故C4H9Cl的同分異構(gòu)體也有四種。【考點】同分異構(gòu)體【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷例5某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個CH2，兩個CH3，一個和一個Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_、_。答案解析首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有【考點】同分異構(gòu)體【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查思維啟迪嚴(yán)格按照書寫規(guī)則書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體，構(gòu)建同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷的思維模型，促進(jìn)“模型認(rèn)知”化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。相關(guān)鏈接“四同”比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體概念質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子由同種元素形成的不同單質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同的化合物對象原子單質(zhì)有機(jī)化合物無機(jī)化合物、有機(jī)化合物特點質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同原子的電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同由同種元素組成單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同符合同一通式結(jié)構(gòu)相似分子式不同，組成上相差n(n1)個CH2分子式相同結(jié)構(gòu)不同性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎相同，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)有遞變性化學(xué)性質(zhì)相似或不同，物理性質(zhì)有差異實例如H、H和H；Cl和Cl化學(xué)式可相同，也可不同。如O3和O2；金剛石(C)和石墨(C)如甲烷、乙烷如正戊烷、異戊烷、新戊烷1正誤判斷，正確的打“”，錯誤的打“”(1)碳原子可以與氫、氧、氮、硫等非金屬元素形成離子鍵或共價鍵()(2)分子式為C4H8的有機(jī)物最多形成4個碳碳單鍵()(3)相對分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體()(4)同分異構(gòu)體之間由于分子組成相同，所以它們的性質(zhì)相同()(5)分子式為C3H8的烷烴一定是純凈物()(6)甲烷的二取代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)()(7)丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮()互為官能團(tuán)異構(gòu)()2下列化學(xué)用語書寫正確的是()A甲烷的電子式：B丙烯的鍵線式：C乙醇的結(jié)構(gòu)式：D丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2答案A解析丙烯的鍵線式為乙醇的結(jié)構(gòu)式為丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2。只有A項正確?！究键c】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法3.如圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A分子中可能含有羥基B分子中可能含有羧基C分子中可能含有羰基D該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3答案C解析觀察模型中有三種球(黑球3個、灰球3個、小白球6個)，說明該有機(jī)物分子中有三種原子；再聯(lián)想有機(jī)化合物中C、H、O等常見原子形成共價鍵的價鍵特征，可分析出黑球應(yīng)該是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氫原子；故題給模型所表示的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析4下列烷烴在光照條件下與Cl2反應(yīng)，只生成一種一氯代物的是()ACH3CH2CH2CH3BCD答案C解析要判斷一氯代物的種數(shù)，需對烴中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)進(jìn)行分析：A項，其一氯代物有2種；B項，其一氯代物有2種；C項，其一氯代物有1種；D項，其一氯代物有4種?！究键c】同分異構(gòu)體【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷5已知下列有機(jī)物：CH3CH2CH2CH3和CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3CH3CH2OH和CH3OCH3和CH3CH2CH=CHCH3和CH2=CHCH=CH2和CH3CH2CCH(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是_(填序號，下同)。(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是_。(3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是_。(4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是_。(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是_。答案(1)(2)(3)(4)(5)解析解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，再進(jìn)一步確定官能團(tuán)的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷?！究键c】同分異構(gòu)體【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查題組一碳原子的成鍵特點1目前人類已發(fā)現(xiàn)的有機(jī)物大約有三千萬種，下列有關(guān)其種類繁多的原因的說法錯誤的是()A碳原子間能以單鍵、雙鍵或三鍵等多種方式結(jié)合B多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以含有支鏈C每個碳原子都能與氫原子形成四個共價鍵D多個碳原子間可以形成碳鏈、碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合答案C解析有機(jī)物之所以種類繁多，是因為碳原子的成鍵特點，碳原子之間能以單鍵、雙鍵、三鍵等形式結(jié)合，每個碳原子能與氫原子或其他原子形成四個共價鍵，多個碳原子間可以形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)也能相互結(jié)合等。【考點】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點2下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式中，從成鍵情況看不合理的是()答案B解析C、Si能形成4個共價鍵，N能形成3個共價鍵，而O、S能形成2個共價鍵，Cl能形成1個共價鍵，可以看出B中物質(zhì)C、Si成鍵不合理?！究键c】碳原子的成鍵特點【題點】碳原子結(jié)構(gòu)與成鍵特點3分子式為C6H9Br的有機(jī)物其結(jié)構(gòu)不可能的是()A含有一個雙鍵的直鏈有機(jī)物B含有兩個雙鍵的直鏈有機(jī)物C含有一個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D含有兩個環(huán)的環(huán)狀有機(jī)物答案A解析分子中有1個或1個碳環(huán)，就可以少2個H，有1個CC，就可以少4個H。C6H9Br與其對應(yīng)的烷烴C6H14相比少4個H，所以不可能是只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析題組二有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法4(2018呂平期中)鍵線式可以簡明扼要的表示碳?xì)浠衔?，這種鍵線式表示的物質(zhì)是()A丁烷B異丁烷C異戊烷D新戊烷答案C解析鍵線式中端點和拐點是碳原子，每個碳原子形成四個共價鍵，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)2，為異戊烷。【考點】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法【題點】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法5科學(xué)家最近在100的低溫下合成了一種烴X，該分子的球棍模型如圖所示，下列說法中不正確的是()A該分子的分子式為C5H4B該分子中每個碳原子均形成4個化學(xué)鍵C該分子在一定條件下可與H2發(fā)生反應(yīng)D該分子中只有CC鍵，沒有鍵答案D解析該物質(zhì)1個分子由五個碳原子和四個氫原子構(gòu)成，化學(xué)式為C5H4；該分子中間的C形成的是單鍵，剩余四個碳原子形成了碳碳雙鍵，每個碳原子均形成了4個化學(xué)鍵；碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析題組三同分異構(gòu)體的概念及其判斷6關(guān)于同分異構(gòu)體的下列說法中不正確的是()A具有相同分子式，但結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體B相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互為同分異構(gòu)體C同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化D組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體答案B解析有些物質(zhì)具有相同的相對分子質(zhì)量，但分子組成可能不同，不一定互為同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化生成了新物質(zhì)，屬于化學(xué)變化；不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式一定也相同，互為同分異構(gòu)體?！究键c】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念辨析7(2018河口縣民中6月月考)金剛烷最早是在石油中發(fā)現(xiàn)的，其結(jié)構(gòu)如圖(轉(zhuǎn)折點為碳原子，其他位置氫飽和)所示，則與金剛烷互為同分異構(gòu)體的是()答案C解析金剛烷的分子式為C10H16，A的分子式為C10H8，B為C10H14，C為C10H16，D為C10H18，則與金剛烷互為同分異構(gòu)體的是，所以C選項是正確的?！究键c】同分異構(gòu)現(xiàn)象【題點】同分異構(gòu)體的判斷8(2018張家口市高二下學(xué)期段考)下列化學(xué)式只能表示一種物質(zhì)的是()AC2H4BC5H10CC3H7ClDC2H6O答案A解析C2H4只能是乙烯，A正確；C5H10可以是戊烯，也可以是環(huán)烷烴，B錯誤；C3H7Cl可以是1氯丙烷也可以是2氯丙烷，C錯誤；C2H6O可以是乙醇，也可以是二甲醚，D錯誤。9下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是()ACH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.和CCH3COOH和HCOOCH3DCH3CH2CHO和CH3COCH3答案B解析A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體；B中兩種物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)位置不同，屬于位置異構(gòu)；C中物質(zhì)、D中物質(zhì)分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)?！究键c】同分異構(gòu)體的綜合考查【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查題組四同分異構(gòu)體數(shù)目的確定10碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有()A2種B3種C4種D5種答案C解析當(dāng)一氯代物只有一種時，說明在烴中各氫原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個碳時CH4，2個碳時CH3CH3，5個碳時 (新戊烷)，8個碳時 (2,2,3,3四甲基丁烷)。當(dāng)這些烷烴與1個Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時，產(chǎn)物都是一種，即共有4種烴?！究键c】同分異構(gòu)體【題點】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法11(2018張家口市高二下學(xué)期段考)用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個氫原子，所得的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))有()A8種B7種C5種D4種答案B解析烷基組成通式為CnH2n1，烷基式量為43，所以14n143，解得n3。所以烷基為C3H7。C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，正丙基和異丙基；丁基是丁烷去掉一個H原子剩余的基團(tuán)，丁基的結(jié)構(gòu)簡式總共有4種，分別為：CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3。兩種烴基兩兩組合可得8種結(jié)構(gòu)，其中(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3重復(fù)了一次，因此該有機(jī)物的種類數(shù)為7種?！究键c】同分異構(gòu)體【題點】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查12(2018大連質(zhì)檢)某有機(jī)物分子中含有羥基，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況，分子式為C4H9ClO的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有()A8種B9種C10種D12種答案B解析有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中含有羥基，可以看成氯原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH4種，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上的情況時CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3種；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3種；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2種；(CH3)3COH分子的一氯代物有1種；故答案為9種。【考點】同分異構(gòu)體的綜合考查【題點】同分異構(gòu)體的綜合考查13(1)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素，其分子模型如圖1所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。圖1該有機(jī)物中表示的原子為_，表示的原子為_，表示的原子為_(用元素符號表示)。該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)籃烷的結(jié)構(gòu)如圖2所示：圖2籃烷的分子式為_；籃烷的一氯代物有_種。答案(1)HCO(2)C12H144解析(1)分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個白球、黑球2形成四個共價鍵，所以黑球為碳原子，白球為氫原子；根據(jù)6號原子與氫原子、4號碳原子形成兩個共價鍵，可知6號原子為氧原子；根據(jù)3號碳原子與2個氫原子成鍵，2號碳原子與3號碳原子成鍵，可知2號碳原子與3號碳原子之間存在碳碳雙鍵；根據(jù)4號碳原子與2號碳原子、6號氧原子形成單鍵和碳原子的四價原則、氧原子的二價原則，可以得出4號碳原子與5號氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為?！究键c】碳原子結(jié)構(gòu)特點綜合分析【題點】碳原子成鍵特點綜合分析14同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：官能團(tuán)類別異構(gòu)，官能團(tuán)位置異構(gòu)，碳鏈異構(gòu)。已