綜合解析習題.doc

綜合解析習題1. 某化合物的譜圖如圖5-1圖5-4所示，試推斷該化合物的化學結(jié)構(gòu)式。圖5-1 圖5-2圖5-3圖5-41解：IR：1750 cm-1（s） 的伸縮振動吸收13C-NMR 推測含有的基團 基團-CH2-CH2-CH2-CH3質(zhì)量2814141415合計85MS：M+：180；M：（M+2）=1:1 含一個Br 由分子量少一個O可能的結(jié)構(gòu)：BrCH2CH2COOCH2CH3 驗證：13C-NMR峰187.2（s）37.8（t）26.5（t）60.8（t）14.2（q）峰的歸屬-CH2-CH2-CH2-CH3由、裂分推測結(jié)構(gòu)片段Br-CH2-O-CH2-Br-CH2- CH2-O-CH2- CH31H-NMR峰（面積, 裂分）4.2 (2，q)1.3 (3，t)3.6 (2，t)2.8 (2，t)由、裂分推測結(jié)構(gòu)片段O-CH2-CH3Br-CH2-CH2-O-CH2- CH3Br-CH2- CH2-MS：M+: Mm/z =180 CH2CH3+ m/z =29 OCH2CH3+ m/z = 45 COOCH2CH3+ m/z =73Br + CH2CH2COOCH2CH3 m/z = 101 BrCH2CH2+ + COOCH2CH3 m/z = 107 CH2CH2 + BrCH2CH2COOH+ m/z = 152CH3CH2O + BrCH2CH2CO+ m/z = 135 BrCH2CH2CO+ HBr +CH2CHCO+ m/z = 552. 某化合物的譜圖如圖5-5 圖5-8 所示，試推斷該化合物的化學結(jié)構(gòu)式。圖5-5圖5-6圖5-7 圖5-82.解：MS：m/z = 150H + m/z 149CHO + m/z =121m/z =121 HCHO + m/z=91 m/z=91 CHCH + m/z = 65m/z=91 CO + m/z = 6313C-NMR190.2(d)153.0(s)148.7(s)131.8(s)128.6(d)108.3(d)106.5(d)102.3(t)-CHO3-Ar(C)4-Ar1-Ar6-Ar2-Ar5-ArO-CH2-O1H-NMR9.8, 1, s6.5,3 三組m6.2，2，s-CHO2,5,6-Ar(H)O-CH2-OIR：-CO-HC=OAr-H3. 某化合物的譜圖如圖5-9 圖5-12 所示，試推斷該化合物的化學結(jié)構(gòu)式。圖5-9圖5-10圖5-11圖5-123.解： 對-乙氧基-乙酰苯胺13C-NMR167.7（s）154.3(s)132.5(s)120.5(d)114.2(d)63.0(t)23.7(q)14.6(q)4-Ari-Ar3,5-Ar； 2,6-ArCH3CH2O-COCH3CH3CH2O-1H-NMR7.9, 1, 寬鈍7.4，2，d6.8，2, d4.0,2,q2.2,3,s1.3,3,t-NH-m-Ar (H)o-Ar (H)CH3CH2O-COCH3CH3CH2O-IR：N-H伸縮C=O 伸縮N-H 彎曲Ar（C-C）伸縮Ar-H 面外彎曲MS： m/z = 179 CH3CH2 + m/z = 150 CH2=C=O + m/z = 137 （麥氏重排）m/z = 137 CH3CH2 + m/z = 108 m/z = 108 CO + m/z =80 +OCCH3 m/z = 434 某化合物的譜圖如圖5-13 圖5-16 所示，試推斷該化合物的化學結(jié)構(gòu)式。圖5-13圖5-14圖5-15圖5-164.解：M+： m/z=209 CH2CH2 + m/z=181 （麥氏重排） m/z=181 CO2 + m/z =137 （麥氏重排）M+ OCH2CH3 + m/z = 164 COOCH2CH3 + m/z = 136 NO + m/z = 106 m/z = 136 NO2 + (C7H6) m/z = 90 CO + (C6H6) m/z = 78 + CH2CH3+ m/z = 29m/z 120,63? + 2H + m/z=120 + m/z =122 m/z = 136 HNO2 + CHCH + (C5H3) m/z=635 某化合物的譜圖如圖5-17 圖5-20 所示，試推斷該化合物的化學結(jié)構(gòu)式。 圖5-17圖5-18圖5-19圖5-205解： （2-硝基-4-甲基-苯胺）13C-NMR144.6, s137.2, d130.3, s124.7, s124.3, d119.4, d19.6, q2-Ar6-Ari-Ar4-Ar3-Ar5-ArCH3-1H-NMR6.57.5, 3, dd(ABC)3.8, 2, 寬鈍2.3, 3，s-NH2-CH3IR：-NH2：vN-H N-HAr：vC-H C-HvC-C-NO2：vN-OMS：M+： m/z = 152M+ NH3 + ( CH3-C6H2-NO2) m/z = 135M+ NO2 + m/z =106 CH3 + （C6H3NH2）m/z=91 CHCH + （C4HNH2）m/z= 65M+ NO + m/z=122 CO + m/z=94 CH3 + m/z=79 ( CH3-C6H2-NO2) m/z = 135 NO + CO + ( CH3-C5H2)m/z=77 CHCH + m/z= 51 M+ （m/z= 152）： NO + CO + （m/z= 94） HCN + （C5H7 m/z= 67） CH2CH2 + C3H3+ m/z= 396.解： 3-（1-呋喃基）-2-烯-丙醛1H-NMR9.8,1.d4-呋喃H, 2-呋喃H,3-呋喃H,2,3-丙烯醛H13C-NMR192.7,d150.6,s146.1,d137.9,d125.7,d117.1,d113.0,d1-呋喃C4-呋喃C2-丙烯醛C3-丙烯醛C2-呋喃C3-呋喃CIR: v ： v =C-H v C=O 芳香雜環(huán)和