《構造異構現(xiàn)象》PPT課件.ppt

【本章重點】,立體異構構象異構和構型異構。,【必須掌握的內容】,1.構造異構、碳鏈異構的正確書寫方法。,2.順反異構及其Z/E命名法。,3.分子的手性、手性碳原子、對稱因素、對映體、非對映體、外消旋體和內消旋體。,4.Fischer投影式的書寫方法及注意事項。,5.構型的標記方法（D/L法和R/S法）。,6.含一個、兩個手性碳原子的光學異構。,7.乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構象。,第三章有機化合物的同分異構現(xiàn)象,有機化合物同分異構的幾個概念,分子的結構：分子中原子互相排列順序和相互結合關系稱為分子的結構，表示分子結構的化學式稱為結構式。分子的構造：分子中原子間相互連接的順序和結合方式稱為分子的構造，表示分子構造的化學式稱為構造式。分子的構型：分子中原子或基團在空間排列形狀稱為分子的構型，表示分子構型的化學式稱為構型式。分子的構象：同一種分子構型由于單鍵的旋轉使分子在空間的不同排列構型稱為分子的構象，表示分子構象的構型式稱為構象式。,1、分子結構的三個層次：構造、構型和構象,2、同分異構,同分異構現(xiàn)象：化合物的分子式相同，分子的結構和性質不同的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。同分異構體：具有同分異構現(xiàn)象的化合物稱為同分異構體。構造異構現(xiàn)象：分子式相同，分子中原子相互連接順序不同現(xiàn)象稱為構造異構現(xiàn)象。,31構造異構現(xiàn)象,這里只簡單介紹碳鏈（碳架）異構的正確書寫方法：,一、碳架異構現(xiàn)象,分子中碳原子相互連接的順序不同，產(chǎn)生不同的碳鏈或碳環(huán)現(xiàn)象，稱為碳架（骨架）異構現(xiàn)象。1.開鏈烷烴的碳鏈異構現(xiàn)象甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3無碳架異構，用甲基-CH3取代丙烷中不同類型的氫原子，得到兩個丁烷的碳架異構體:,同樣用-CH3取代丁烷碳架異構體中的不同類型氫原子，可以得到戊烷的3個碳架異構體：,不同碳原子數(shù)的烷烴的碳架異構體數(shù)目：,62,491,178,805,831（62萬億）,366319(36萬),35,18,9,5,3,2,1,1,1,異構體數(shù),40,20,9,8,7,6,5,4,3,2,1,C原子數(shù),隨鏈烷烴中碳原子數(shù)增加，碳架異構體數(shù)目急劇增加。,以C6H14為例：,2、鏈烷烴碳架異構體的推導用碳鏈逐步縮短的方法推導碳架異構體數(shù)目，以己烷為例說明推導過程：,3、環(huán)烷烴碳架異構現(xiàn)象逐步縮小碳環(huán)，縮下來的碳，連到縮小后的碳環(huán)的不同位置上，寫出環(huán)烷烴碳架異構體。,例如：環(huán)己烷C6H12可以寫出12個異構體：,二、官能團位置異構現(xiàn)象,各類化合物可以看成是官能團取代相應烴中的氫原子的產(chǎn)物。官能團取代碳架異構體中的不同氫原子，形成了官能團位置異構現(xiàn)象。例1.丁烷有兩個碳架異構體，可形成四個一元醇的異構體：,1-丁醇,2-丁醇,2-甲基-1-丙醇,2-甲基-2-丙醇,例2.在丁烷碳鏈異構體各碳上引入雙鍵或三鍵，形成官能團位置異構體，可形成三個丁烯異構體和兩個丁炔異構體：,1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯,1-丁炔,2-丁炔,例3.碳環(huán)化合物也能形成官能團位置異構體。如甲酚有三個異構體：,鄰甲苯酚,間甲苯酚,對甲苯酚,在多官能團化合物中，官能團位置異構體還表現(xiàn)在官能團相對位置，如溴代環(huán)己烯有三個異構體：,1-溴環(huán)己烯,3-溴環(huán)己烯,4-溴環(huán)己烯,三、官能團異構現(xiàn)象,分子式相同，構成官能團的原子連接順序和方式不同形成不同的官能團，可以形成不同類化合物，構成官能團異構現(xiàn)象。例1.分子式為C3H6的化合物，可以是丙烯CH2=CHCH3和環(huán)丙烷兩個化合物。,例2.分子式為C2H6O的化合物，可以是甲醚CH3OCH3和乙醇CH3CH2OH兩個化合物。,例3.分子式為C2H4O的化合物，可以是乙醛CH3CHO、乙烯醇CH2=CH-OH和環(huán)氧乙烷三個化合物。,例4.分子式為C4H8O的化合物可以有醛、酮、烯醇、烯基醚、脂環(huán)醇和環(huán)氧烷烴等六類化合物。如：,異丁醛,丁酮,2-丁烯醇,乙基乙烯基醚,環(huán)丁醇,1，2-環(huán)氧丁烷,分子中原子數(shù)目越多，形成官能團異構體數(shù)目也越多。,四、互變異構現(xiàn)象,在常溫下，不同官能團異構體處于動態(tài)平衡之中，能很快地互相轉變，稱為互變異構現(xiàn)象。它是一種特殊的官能團異構。例1.酮與烯醇間互變異構:,（24%）,（76