有機(jī)化學(xué)-第一章緒論P(yáng)PT課件

.,1,有機(jī)化學(xué),OrganicChemistry,.,2,武漢大學(xué),.,3,教科書：有機(jī)化學(xué)主編倪沛洲人民衛(wèi)生出版社第六版主要參考書：1、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)上、下邢其毅等編高教出版社1996.2、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與接題示例刑其毅、徐瑞秋、裴偉偉編，北京大學(xué)出版社，19983、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)主編王禮深人民衛(wèi)生出版社4、有機(jī)化學(xué)上、下主編胡宏紋高等教學(xué)出版社5、有機(jī)化學(xué)上、下美莫里森編,.,4,第一章緒論,無機(jī)化合物：幾十萬種有機(jī)化合物：上千萬種,.,5,2、有機(jī)化學(xué),organicchemistry,是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成和相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門科學(xué)。,第一節(jié)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),1、有機(jī)化合物：含碳化合物或碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?三項內(nèi)容：分離、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和合成,.,6,3、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及其研究熱點最早的有機(jī)化合物來源于“有機(jī)體”（如酒石酸、尿酸和乳酸）,1828年，德國化學(xué)家魏勒(Whler,F.)合成了尿素。,.,7,1845年，柯爾伯(H.kolber)制得醋酸；1854年，柏賽羅(M.berthelot)合成油脂類化合物；爾后，布特列洛夫合成了糖類化合物；.迄今已知的化合物已達(dá)幾千萬種(主要通過人工合成)，其中絕大多數(shù)是有機(jī)化合物。,.,8,2）分子組成復(fù)雜VB12：C63H90N14PCo,4、有機(jī)化合物的特征,1）同分異構(gòu)現(xiàn)象,.,9,C63H90N14PCo,.,10,2）分子組成復(fù)雜VB12：C63H90N14PCo3）熔、沸點低，易燃4）難溶、反應(yīng)速度慢5）副反應(yīng)多,4、有機(jī)化合物的特征,1）同分異構(gòu)現(xiàn)象,.,11,生命科學(xué)（生物化學(xué)，分子生物學(xué)等）醫(yī)藥學(xué)（藥物化學(xué)，病理學(xué)，藥理生化分析等）農(nóng)業(yè)（農(nóng)業(yè)化學(xué)，農(nóng)用化學(xué)品等）石油（石油化工等）材料科學(xué)（高分子化學(xué)，功能材料等）食品（食品化學(xué)，營養(yǎng)學(xué)，添加劑等）日用化工（染料，涂料，化妝品等）,5、有機(jī)化學(xué)是許多現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)的基礎(chǔ).,.,12,19011998年，諾貝爾化學(xué)獎共90項，其中有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎55項，占化學(xué)獎61%。,.,13,為什么要學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)？,、人體的組成成分除了水分子和無機(jī)離子外，幾乎都是由有機(jī)分子組成。2、機(jī)體的代謝過程，同樣遵循有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的活性規(guī)律。,3、95%以上的藥物為有機(jī)化合物，藥物的制備、質(zhì)量控制、貯存、作用機(jī)制、代謝都與有機(jī)化學(xué)相關(guān)。,.,14,原因：C不僅可與H、O、N和X等元素以共價鍵結(jié)合，C之間也可以共價鍵相結(jié)，形成CC、C=C、CC。,第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),1、經(jīng)典共價鍵理論,.,15,化學(xué)鍵,離子鍵：,共價鍵：,原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負(fù)離子相互結(jié)合而形成。,原子間通過共用電子對相互結(jié)合而形成。,.,16,配位共價鍵：形成共價鍵的一對電子是由成鍵的兩個原子中的一個原子提供。,例如：H3NH+（NH4+）CH3-H2NH+（CH3NH3+）,.,17,原因：C不僅可與H、O、N和X等元素以共價鍵結(jié)合，C之間也可以共價鍵相結(jié)，形成CC、C=C、CC。,第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),1、經(jīng)典共價鍵理論,2、現(xiàn)代共價鍵理論,.,18,當(dāng)二個原子互相接近到一定距離時，自旋方向相反的單電子才能相互配對成鍵（共價鍵具有飽和性）；原子軌道重疊必須盡可能沿最大程度重疊的方向進(jìn)行（共價鍵具有方向性）。,在形成共價鍵過程中，同一個原子中參與成鍵的幾個能量相近的原子軌道可以重新組合即軌道雜化。,.,19,C1s22s22p22s22px12py12pz02s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,雜化軌道理論：能量相近的原子軌道經(jīng)能量均化形成新的能量相等的軌道,1s+1px+1py+1pz雜化4sp3,.,20,（1）sp3雜化,.,21,1）甲烷sp3,球棒模型比例模型,.,22,乙烷Ethane,1CC鍵：s鍵（sp3-sp3）3CH鍵：s鍵（1s-sp3）,（1）sp3,.,23,（2）sp2雜化軌道,2s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,C1s22s22p2,1s+1px+1py+1pz雜化3sp2(+1pz),.,24,（2）sp2雜化軌道,.,25,乙烯分子形成的示意圖,.,26,C=C鍵：1s鍵（sp2sp2）+1p鍵（pp）CH鍵：4s鍵（1ssp2）,乙烯sp2,.,27,（3）sp雜化軌道,2s12px12py12pz1雜化2sp+1p1y+1p1z,2s22px12py12pz0激發(fā)2s12px12py12pz1,C：1s22s22p2,.,28,.,29,CC鍵：1s鍵（spsp）+2p鍵（pp）CH鍵：s鍵（1ssp）,乙炔,.,30,組合時：軌道數(shù)目不變,原子軌道數(shù)目等于分子軌道數(shù)目。軌道能量改變:分子軌道能量低于、高于、等于兩原子軌道能量。成鍵軌道反鍵軌道非鍵軌道,成鍵時：原子軌道相互接近、相互作用，重新組合成整體分子軌道。,考慮電子在整個分子中的運(yùn)動狀態(tài)，用波函數(shù)表示。,分子軌道理論,.,31,P11,第三節(jié)共價鍵的幾個重要參數(shù)（鍵長、鍵角、鍵能和鍵的極性等）（自學(xué)）,.,32,可極化性：價鍵的電子云在外界電場的作用下，發(fā)生變化的相對程度。,C-IC-BrC-ClC-F,成鍵原子的體積越大，電負(fù)性越小，核對成鍵電子的約束越小，鍵的極化度就越大。,.,33,2）異裂：一對成鍵電子完全為成鍵原子中的一個原子或基團(tuán)所有，形成正、負(fù)離子。,自由基（游離基）,1）均裂：成鍵電子平均分給兩個成鍵原子或基團(tuán),共價鍵的斷裂方式,.,34,有機(jī)反應(yīng)的活性中間體:自由基、碳正離子、碳負(fù)離子等。,.,35,P16,第四節(jié)有機(jī)化合物的分類和表示方式（自學(xué)）,.,36,第五節(jié)酸和堿,1.勃朗斯德酸堿質(zhì)子論,酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。,.,37,2.路易斯(lewis)酸堿電子論,酸是電子對的接受體，堿是電子對的給予體。,lewis酸堿反應(yīng)形成配位鍵，產(chǎn)生加合物。,.,38,lewis酸具有親電性，lewis堿具有親核性。,常見的lewis酸：,常見的lewis堿:,.,39,第六節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定,有機(jī)化合物的研究順序：,分離提純元素分析和實驗式確定3.相對分子質(zhì)量的確定及分子式的確定例:實驗式C6H11Cl，相對分子質(zhì)量237，得分子式C12H22Cl2,.,40,4.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定化學(xué)方法官能團(tuán)分析、化學(xué)降解及合成,物理方法紅外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、質(zhì)譜(MS)