高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn) 整理1、 常見的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 取代反應(yīng)：指有機(jī)化合物分子中任何一個(gè)原子或基團(tuán)被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)（酯化，水解，鹵代等） 加成反應(yīng)：能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵（-COOH、-COO-、肽鍵中的雙鍵不和H2加成）、苯環(huán)等 消去反應(yīng)：分子內(nèi)相鄰兩個(gè)碳上脫掉一個(gè)小分子（H2O、HX）形成不飽和的雙鍵或三鍵。（醇的消去（濃硫酸，加熱）鹵代烴（氫氧化鈉的醇溶液，加熱） 聚合反應(yīng)：（加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)）都將形成高分子化合物，縮聚反應(yīng)鏈結(jié)上可能含有O、N等原子， 有端基原子或原子團(tuán)且縮聚過程中有小分子生成 加聚反應(yīng)：發(fā)生在雙鍵、三鍵上 氧化反應(yīng)：產(chǎn)物相

2、對反應(yīng)物多O或少H 還原反應(yīng)：產(chǎn)物相對反應(yīng)物少O或多H二、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化（取代）三、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通 式官能團(tuán)代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX

3、鹵原子XC2H5Br（Mr：109）1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯（部分）醇一元醇：ROH醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸加熱反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮（部分）5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯酚酚羥基OH（Mr：94）1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化 5.能和H2加成醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）1.與H2、HCN等加成為醇2.

4、被氧化劑(O2、銀氨溶液、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸注意：銀氨溶液、斐林試劑等反應(yīng)后變?yōu)镃OO酮羰基（Mr：58）與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇（注意條件和產(chǎn)物）2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇3.酯基不和H2加成練習(xí)：1.甲烷與氯氣光照：產(chǎn)物共 種， 常溫下為氣體，反應(yīng)類型： 2.乙烯使溴水褪色：方程式 反應(yīng)類型： 乙烯使酸性高錳酸鉀褪色：反應(yīng)類型： 碳元素在產(chǎn)物中的存在形式 3. 乙醇與濃硫酸，170

5、 方程式： 反應(yīng)類型： 乙醇與濃硫酸，140 方程式： 反應(yīng)類型： 乙醇與O2、Cu 加熱 方程式： 反應(yīng)類型： 4.溴乙烷與氫氧化鈉溶液加熱：方程式： 反應(yīng)類型： 溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱：方程式： 反應(yīng)類型： 5.苯酚與濃溴水：方程式： 反應(yīng)類型： 6.乙醛與銀氨溶液，水浴加熱：方程式： 反應(yīng)類型： 乙醛與H2加熱：方程式： 反應(yīng)類型： 乙醛與O2加熱：方程式： 反應(yīng)類型： 四、有機(jī)物的鑒別 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸

6、化，再滴入AgNO3 液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。3如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液

7、呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。4如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn)SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）溴水或溴的

8、四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8C

9、u3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHC

10、O3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaO

11、H溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)化學(xué)之高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)1 需水浴加熱的反應(yīng)有：（1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化 注：凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利

12、于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾（3）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060）：說明1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。2、注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2

13、等） 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯等10不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯 等11濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)等12能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃