重要有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化

1、第三單元 醛 羧酸,新課標(biāo)蘇教版選修五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),專題四 烴的衍生物,三、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了重要有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用。我們知道有機(jī)化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團(tuán)，有機(jī)化合物的反應(yīng)往往圍繞官能團(tuán)展開，在反應(yīng)中由一種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成另一種官能團(tuán)，使一種有機(jī)物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機(jī)物。了解官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，能幫助我們進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物的內(nèi)在聯(lián)系。人類通過運(yùn)用有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，來實(shí)現(xiàn)對(duì)特定有機(jī)物的合成。,一、有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,CHCH,加成,CH2CH2,加成,CH3CH3,加成,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3CH2Br,取代(Br2,光照）

2、,消去（NaOH醇溶液）,消去（濃硫酸，170）,水解 （NaOH水溶液）,取代（HX，加熱）,氧化（Cu，）,CH3COOH,氧化,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能團(tuán),有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸乙酯？,例1：草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(COCH=CH- -OH)2,用

3、它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性，能夠跟mol該化合物反應(yīng)的Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（）,A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10mol,D,例2：用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W，W的表示式為：,下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中所有的無機(jī)產(chǎn)物已略去）：,回答下列問題： （1）化合物D與H中含有的官能團(tuán)是_（寫名稱）。,（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_ （填序號(hào)）。 （3）反應(yīng)所用的試劑和條件為_， 反應(yīng)的條件為_。 （4）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為_。 （5）寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡式_。 （6）反應(yīng)的化學(xué)方程式為_

4、。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。,例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。 （1）A、B分子量之差為_。 （2）1個(gè)B分子中應(yīng)該有_個(gè)氧原子。 （3）A的分子式是_。 （4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是：_、_、_。,轉(zhuǎn)化方法之官能團(tuán)的引入（或消去）,引入碳碳雙鍵的方法,醇的消去,鹵代烴的消去,炔烴加成,引入鹵原子的方法,烷烴與X2取代,醇與HX取代,不飽和烴與HX或X2加成,引入羥基的方法,烯烴

5、與水的加成,醛（酮）與氫氣加成,鹵代烴的水解（堿性）,酯的水解,引入醛基或羰基,醇催化氧化,引入羧基-COOH,醛催化氧化,引入酯基-COO-,酯化反應(yīng),酯的水解,烯烴與O2反應(yīng),炔烴與水加成,COOH、酚羥基,苯環(huán)CHO,X、醇羥基,X、 COO,CHO 苯的同系物,CHO,CHO COOH,CHO,OH COOH,X、 COO、 COOH、酚羥基,COOH 酚羥基,COOH,轉(zhuǎn)化方法之官能團(tuán)性質(zhì),醇、酚,轉(zhuǎn)化方法之官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。,a.官能團(tuán)種類變化：,CH3CH2-Br,b.官能團(tuán)數(shù)目變化：,c.官能團(tuán)位置變化：,CH3CH2-Br,CH3COOH

6、,氧化,CH2=CH2,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化1：,X的分子式可能是C7H14O2 嗎？,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化2：,X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化4：,X的分子式為C6H12O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式,X,NaOH溶液,A,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化4：,試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式,且A不能發(fā)生消去反應(yīng),X的分子式為C10H20O2,X,NaOH溶液,A

7、,C,B,氧化,氧 化,D,稀硫酸,變化5：,C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式,逆向合成分析法,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,正向合成分析法,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,有機(jī)合成分析方法,例1、由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。,根據(jù)衍變關(guān)系的推斷,有機(jī)推斷題型之一：,練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)合成路線,例2某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：,回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：_，_ (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A_，F(xiàn)_ (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ _ (4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變

8、的同分異構(gòu)體有_ 種(E除外),AJ均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示：實(shí)驗(yàn)表明：D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；G能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題： （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng)； （2）D的結(jié)構(gòu)簡式為_; （3）由E生成F的化學(xué)方程式為_,E中官能團(tuán)有_（填名稱）,與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_（寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu)） （4）G的結(jié)構(gòu)簡式為 _ （5）由I生成J的化學(xué) 方程式_。,【解析】依據(jù)題給信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生的是1，4-加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH,C為HOCH2CH2CH2CH2OH,D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH,F為 。再分析另一條線，BG應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為 ；GH應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為 ;HI是:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ其實(shí)就是醚的開環(huán)了，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此： 。,例.為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化,在括號(hào)內(nèi)填如適當(dāng)