人教版高中化學(xué)選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(第2課時(shí))

1、2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,1,江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究（課題編號(hào)：GDK-2012-G-72883,主持人：桂耀榮,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,2,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,第2課時(shí),新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列,選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,3,1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,4

2、,德國(guó)化學(xué)家李比希（18031873,化學(xué)史話,李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn),定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法,將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他

3、元素,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,5,李比希元素分析法”的原理,用無水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,計(jì)算C、H含量,計(jì)算O含量,得出實(shí)驗(yàn)式,將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,6,例1、5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素,

4、思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別,實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最 簡(jiǎn)整數(shù)比的式子,分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式 子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成,n(C)n(H)n(O)13.2445.42181.616 0.3：0.6：0.1361 實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,7,確定有機(jī)化合物的分子式的方法,方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物分子式,方法二 1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的

5、摩爾質(zhì)量 1 mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 有機(jī)物分子式,三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,8,練習(xí)某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件,相對(duì)分子質(zhì)量,n(C)n(H)n(O)52.161213.14134.716 261 實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,

6、江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,9,例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫 20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式,解法一,解法二,n(C)n(H)801220113,該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3,設(shè)分子式為 (CH3)n 則 15n30,n2 分子式為 C2H6,1mol有機(jī)物中含C原子3080%122mol,1mol有機(jī)物中含H原子3020%16mol,則一個(gè)分子中含2個(gè)C原子6個(gè)H原子,分子式為 C2H6,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,10,思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？ （1）M =

7、m/n （2）M1 = DM2 (D為相對(duì)密度) （3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (標(biāo)況下氣體,三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定,4）質(zhì)譜法,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,11,相對(duì)分子質(zhì)量的確定,有機(jī)物分子,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片,確定結(jié)構(gòu),碎片的質(zhì)荷比,質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值,由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高

8、能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖,2.質(zhì)譜法,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,12,質(zhì)譜儀,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,13,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮

9、,14,例32002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯,B,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,15,練習(xí)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃

10、燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（,C4H10O,74,C4H10O,74,n(C)n(H)n(O)64.861213.51121.6316 4101 實(shí)驗(yàn)式為： C4H10O,設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則 74n74 n1 分子式為 C4H10O,元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,16,練習(xí)嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過

11、300。試求： 嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式,分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。 解：?jiǎn)岱茸钚》肿恿?，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。 一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為 氫原子數(shù)為 氮原子數(shù)為1 氧原子數(shù)為 故嗎啡的分子式為,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,17,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,有機(jī)物的性質(zhì),結(jié)構(gòu)式 （確定有機(jī)物的官能團(tuán),分子式,計(jì)算不飽和度,推測(cè)可能的官能團(tuán) 寫出可能的同分異構(gòu)體,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,18,核磁共振氫譜,氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不

12、同,特征峰也不同,紅外光譜,作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu),2.物理方法,1.化學(xué)方法,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,19,由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu),紅外

13、光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是,1.紅外光譜(IR,四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,20,2、紅外光譜的應(yīng)用原理,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,21,例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,22,練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2

14、CH3,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,23,核磁共振儀,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,24,核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少,2.核磁共振氫譜,四、分子結(jié)構(gòu)的確定,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,25,結(jié)構(gòu)分析,核磁共振

15、法,HNMR,作用：測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類,信號(hào)個(gè)數(shù),和數(shù)目,信號(hào)強(qiáng)度之比,峰面積,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比,不同氫原子的個(gè)數(shù)之比,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,26,核磁共振氫譜,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,27,例5、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎,分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,28,下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( )

16、A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,C,下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,29,問題探究,種,種,種,種,CH3-CH2-OH,1、下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,30,2、分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,分子結(jié)構(gòu)的鑒定,2021/2/3,江西省鷹潭市第一中學(xué) 桂耀榮,31,拓展視野,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年,引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目,美國(guó)