有機物分子式及結構式的確定方法

1、專題講座 (三)有機物分子式及結構式的確定方法一、有機物分子式的確定1最簡式的確定。(1)燃燒法。m（ CO2）m（H 2O ）則 n(C) 44 g mol1 ，n(H) 18 g mol1 2，m有機物 n（C） 12 g mol1n（H ） 1 g mol 1n(O) 16 gmol 1由它們的物質的量之比等于原子個數(shù)比可確定最簡式。(2)計算法。根據有機物中 C 和 H 的質量分數(shù)來計算。n(C) n(H) n(O)w （C）w （H ）1211w （C） w （H ）。162相對分子質量的確定。利用公式： a.M m，b.1M1，c.M (標況 )22.4 Lmol1。n2M23分子

2、式的確定。(1)由最簡式和相對分子質量確定。(2)根據計算確定 1 mol 有機物中含有的各原子的數(shù)目。(3)根據相對分子質量計算。二、有機物結構式的確定1根據價鍵規(guī)律確定：某些有機物根據價鍵規(guī)律只存在一種結構，則直接根據分子式確定其結構式。例如C2H6，只能為 CH 3CH 3。2通過定性實驗確定。實驗有機物表現(xiàn)的性質及相關結論官能團確定結構式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通過定量實驗確定。(1)通過定量實驗確定有機物的官能團， 如乙醇結構式的確定； (2) 通過定量實驗確定官能團的數(shù)目， 如

3、1 mol 某醇與足量鈉反應可得到1 mol 氣體，則可說明該醇分子中含2 個OH 。4根據實驗測定的有機物的結構片段“組裝”有機物。實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據有機物的結構規(guī)律，如價鍵規(guī)律、性質和量的規(guī)律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。5可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子數(shù)目，確定結構式。練習 _1已知某有機物 A 的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法錯誤的是 ()有機物 A 的紅外光譜有機物 A 的核磁共振氫譜A由紅外光譜可知，該有機物中至少含有3 種不同的化學鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有3 種不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為1

4、23C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D若 A 的化學式為 C2H6O，則其結構簡式CH3OCH3解析：二甲醚 (CH 3OCH 3)中無 OH 鍵，且 2 個甲基上的 6個氫原子的化學環(huán)境完全相同，核磁共振氫譜上應只有1 個吸收峰，故選D。答案： D2已知A 有機物，按要求回答下列問題：有機物 A構簡式可能為的分子式為C4H 8O2，其紅外光譜圖如圖所示，則其結。解析：根據紅外光譜圖可知，該有機物有下列特征的基團：不對稱CH 3(說明至少有兩個 CH 3)、C=O、COC。結合分子式C4H 8O2 可知，該有機物可能為酯或含羰基的醚?？赡艿慕Y構有：CH 3CH 2COOCH 3

5、、CH 3COOCH 2CH 3、CH 3COCH 2OCH 3。答案： (1)CH 3CH 2COOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3、CH 3COCH 2OCH 33電爐加熱時用純氧氣氧化管內樣品，根據產物的質量確定有機物的組成，下圖裝置是用燃燒法確定有機物M 分子式的常用裝置。(1)產生的氧氣按從左到右方向流動，所選裝置各導管的連接順序是 _；(2)C 裝置中濃硫酸的作用是 _；(3)若準確稱取有機物M( 只含 C、H、O 三種元素中的兩種或三種)0.70 g，經充分燃燒后， A 管質量增加 2.2 g，B 管質量增加 0.9 g，則該有機物的實驗式為 _；(4)已知在相同條件下該

6、 M 蒸氣相對氫氣的密度為 35，則 M 的分子式為 _。若有機物 M 不能使溴水褪色，且其核磁共振氫譜只有一個吸收峰， 則 M 的結構簡式為 _。若該有機物 M 分子中所有碳原子一定都在同一平面內， 且能使溴水褪色， 在催化劑作用下能與 H 2 加成，其加成產物分子中含有 3 個甲基，則 M 的結構簡式為 _。解析： (1)產生氧氣中含有水，應經過干燥后才可與有機物反應，生成二氧化碳和水，用無水氯化鈣吸收水，用堿石灰吸收二氧化碳，整套裝置為 DCEBA，干燥管的兩端可以顛倒，各導管接口順序為 g、f、 e、h、i、c(或 d)、d(或 c)、a(或 b)、b(或 a)。(2)C 中濃 H2S

7、O4 作用是吸收水分，得到干燥純凈的O2。(3)B 中 CaCl2 吸收反應生成的H2O，A 中 NaOH 吸收反應生成的 CO2，E 為有機物燃燒裝置， B 中 CaCl2 吸收反應生成的H2O，A中 NaOH 吸收反應生成的 CO2，m(CO 2)2.2 g，n(CO 2)0.05 mol，m(H 2O)0.9 g，則 n(H 2O)0.05 mol，則 m(C)m(H) 120.05 g 0.052 g 0.7 g，所以 有機物中不含氧元素 ，又 CH 0.05(0.052)12，所以該有機物的最簡式為CH 2。(4)已知在相同條件下該M 蒸氣相對氫氣的密度為35，M 的相對70分子質量為 352 70，設 M 的分子式為 (CH 2)n，則 n14 5，M的分子式為 C5H 10；若有機物 M 不能使溴水褪色，且其核磁共振氫譜只有一個吸收峰， 說明 M 中不存在不飽和鍵， 應該含有 1 個碳鏈，其不存在支鏈，則M 為環(huán)戊烷，其結構簡式為：；若該有機物M 分子中所有碳原子一定都在同一平面內，且能使溴水褪色，在催化劑作用下能與 H 2 加成，其加成產物分子中含有