選修5有機化學(xué)知識點總結(jié)

1、高二 化學(xué) 選修 5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分 子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C） 6)代表物結(jié)構(gòu)式H g C H相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長（X 10 10m）鍵角109 28約 120180120分子形狀6個原子4個原子12個原子共平正四面體共平面型同一直線型面（正六邊形）光照下的鹵跟 、H、HX跟 X H、HX跟H加成；FeX代；裂化；不HO HCN加成，HCN加成；易被催化下鹵代；主要化學(xué)性質(zhì)使酸性KMnO易被氧化；

2、可氧化；能加聚硝化、磺化反溶液褪色加聚得導(dǎo)電塑料應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)占八、主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴:R X多元飽和鹵代烴：Cn Hn+2-m X鹵原子XQHBr（Mr： 109）鹵素原子直接 與烴基結(jié)合B-碳上要有氫 原子才能發(fā)生 消去反應(yīng)1. 與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生 成醇2. 與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生 成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2羥基直接與鏈2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴基結(jié)合，烴C H及C C均3.脫水反應(yīng)：乙醇有極性。140C分子間脫水成醚3-碳上有氫原分子內(nèi)脫水生成烯CHOH子才能發(fā)生消4.催

3、化氧化為醛或酮一元醇：R OH醇羥基（Mr： 32）醇去反應(yīng)。5. 一般斷O-H鍵與羧酸及無機含氧酸飽和多元醇：CnHUQCHC2H5CHa-碳上有氫原反應(yīng)生成酯（Mr： 46）子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。醚鍵GHsO C2H性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反醚F C RC C鍵有極性（Mr： 74）應(yīng)CH直接與苯1.弱酸性酚羥基環(huán)上的碳相連，2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀酚CH（Mr： 94）受苯環(huán)影響能3.遇FeCIs呈紫色微弱電離。4.易被氧化HCHCHCHC相當(dāng)于兩1.與f、HCN等加成為醇醛基醛（Mr： 30）個2.被氧化劑（02、多倫試劑、斐

4、林試劑、CHC酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸（Mr： 44）有極性、能加 成。羰基與H、HCN加成為醇酮（Mr： 58）有極性、能加成不能被氧化劑氧化為羧酸1.具有酸的通性受羰基影響，2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單羧基Q H能電離岀羧酸（Mr： 60）H+，受羥基影響鍵，不能被H2加成3.能與含一NH物質(zhì)縮去水生成酰胺不能被加成。（肽鍵）HCQQCH酯基（Mr： 60）酯基中的碳氧1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇酯（Mr： 88）單鍵易斷裂2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯硝酸RONO基不穩(wěn)定易爆炸酯QNQ硝基硝基一一硝基化合物一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合化合R NQNQ較穩(wěn)定物易爆炸

5、物氨基NH能以配位氨基RCH（NHCOOHNHI4NCHCOOH鍵結(jié)合 H+ ;兩性化合物7TK厶 酸羧基（Mr： 75）CQQH能部分能形成肽鍵CQQH電離岀H肽鍵1.兩性氨基2.水解蛋白結(jié)構(gòu)復(fù)雜NH酶多肽鏈間有四3.變性質(zhì)不可用通式表示羧基級結(jié)構(gòu)4.顏色反應(yīng)CQQH（生物催化劑）5.灼燒分解1.氧化反應(yīng)羥基一葡萄糖(還原性糖)多數(shù)可用下列通式表OHCHOH(CHOH)CHO多羥基醛或多2.加氫還原糖示：醛基一淀粉(CsHoQ) n羥基酮或它們3.酯化反應(yīng)Cn(H2O)mcho纖維素的縮合物4.多糖水解羰基C6H7Q(QH)3 n5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧1.水解反應(yīng)可能有單

6、鍵易斷裂油脂碳碳雙烴基中碳碳雙(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)鍵鍵能加成五、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì))，要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑 名稱酸性高錳 酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(QH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO少量過量飽和被鑒 別物 質(zhì)種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質(zhì)。但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能 使

7、酸堿指 示劑變 色)羧酸現(xiàn)象酸性高錳 酸鉀紫紅 色褪色溴水褪色且分層岀現(xiàn) 白色 沉淀岀現(xiàn)銀鏡岀現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1) 若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含 有碳碳雙鍵。(2) 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反 應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化 ，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若

8、直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：一CHO + Br2 + H 20 T COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液（或過量飽和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與 卩63+進行

9、離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚， 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH= CH、SQ、CO、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SQ）（除去SO）（確認(rèn)SQ2已除盡）（檢驗CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH= CH）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷

10、（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)岀的Br2蒸氣）洗氣CH = CH + Br 2 Cf BrCWBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2。乙烯（SQ、CO）NaOH溶液洗氣SQ + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCO + 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙炔（H2S、PH）飽和CuSO溶液洗氣HS + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO4 + 12H 2O = 8CusPj + 3H3PO+24HSO提取白酒中的酒精蒸餾從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒

11、精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C 2H5O)2 Mg + H 2 f(C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br? + 2I - = I 2 + 2Br -苯NaOH溶液或洗滌CHOH + NaOH C sHONa + 巴。（苯酚）飽和NsbCO溶液分液CHOH + NazCO CsHsONa + NaHCO乙醇（乙酸）NaOH NstCO、NaHCO溶液均可洗滌蒸餾CHCOOH + NaOH CMCOONa + HO2CHCOOH + NaC

12、Q 2CfCOONa + COT + fOCHICOOH + NaHGO CfCOONa + COf + H2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CHCOOH + NaOH CH3COO Na + fO（乙醇）稀 H2S0蒸餾2CHICOO Na + H2SO NazSO + 2CH iCOOH溴乙烷（溴）NaHSO溶 液洗滌分液Br2 + NaHSO+ H 2O = 2HBr + NaHSO溴苯（Fe Br 3、Bq、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用

13、NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸 H+ + OH - = H 2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變 化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C物中H: 價、C:四價、0:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規(guī)律1 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2） 結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外

14、，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 位置異構(gòu)3 官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 順反異構(gòu)5對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例烯烴、環(huán)烷烴CH=CHCH與CnH2n-2炔烴、二烯烴CH C CHCH與 CH=CHCH=CHCnHn+20飽和一元醇、醚GH5OH與 CHOCHGHnO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCHO CHCOCH CH=CHGOH與CnHnOb羧酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOG與 HA CH CHOGH2n-6 0酚、芳香醇、芳香醚與GHn+i

15、NO硝基烷、氨基酸CHCH NO與 HNCH COOHC(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12Q）、蔗糖與麥芽糖（C12H2O1）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 按照碳鏈異構(gòu)t位置異構(gòu)t順反異構(gòu)t官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)t碳鏈異構(gòu)t位置異構(gòu)t順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第?個取代基依次進行定位，同時要注

16、意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種；（ 3）戊烷、戊炔有 3 種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、GHo （芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O （含苯環(huán)）有5種；（ 6） C8H8O2 的芳香酯有 6 種；（7）戊基、C9H2 （芳烴）有8種。2基元法 例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種3替代法 例如：二氯苯 QHCI2有3種，四氯苯也為 3種（將H替代Cl）;又如：CH 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（ CH3） 4的一氯代物也只有一

17、種。4 對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（ 1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（ 2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（ 3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。（五）、不飽和度的計算方法1 .烴及其含氧衍生物的不飽和度2 鹵代烴的不飽和度3 .含N有機物的不飽和度（1）若是氨基一NH,則（2）若是硝基一NO,則（3）若是銨離子NH+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。?在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機物中含有奇數(shù)個鹵原 子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當(dāng)n （C）： n （ H） = 1 : 1時，

18、常見的有機物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當(dāng)n (C)： n ( H) = 1 : 2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪 醛、酸、酯、葡萄糖。 當(dāng) n( C)： n(H) = 1 ： 4 時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 CO(NH2) 2。 當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸銨CHCOON等。 烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于 75%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH4。 單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為% 單炔烴、苯及其同系

19、物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是和均為% 含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：CH4 一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的 CO和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、 酯、葡萄糖、果糖(通式為 GHQ的物質(zhì)，x=0, 1, 2,)o九、重要的有機反應(yīng)及類型1 取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+2CH5OH2加成反應(yīng)3氧化反應(yīng)2C 2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+22HO2CH

20、3CHO+2O+2AgJ +3NH+0CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH4還原反應(yīng)5消去反應(yīng)C 2H5OHCI2HCH f +H0CH 3 CHCHBr+KOHCI CH-CW+KBr+HO7水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜 )C16H34C14H30+C2H4C16 H34 C8 H16 + C8 H16C16 H34C12 H26+ C4 H89顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO3 作用而呈黃色10聚合反應(yīng)11中和反應(yīng)十、一些典型有機反應(yīng)的比較1 反應(yīng)機理的比較（ 1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+ O2 羥基所連碳

21、原子上沒有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。（2）消去反應(yīng)：脫去一X （或一0H及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：2反應(yīng)現(xiàn)象的比較例如：與新制Cu（0H）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。3反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（1） CHCH0HCI4CH f +H20 （分子內(nèi)脫水）2CH 3CH0HCCH o-chch+h

22、o （分子間脫水）2）CH3 CH2 CH2Cl+Na0HCH3CH2CH20H+NaC（l 取代）CH CH2CHCl+NaOHCH CH=CHNaCI+HzO （消去）（3）一些有機物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。幾個難記的化學(xué)式硬脂酸（十八酸） C7H5COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）一一 C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸） CH3（CH2）7CH=CH（C2）7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH（CH2）4CH=CHGCH=CH（CH7COOH 魚油的主要成分：DHR（二十二碳六烯酸）一一G1H31COOH麥芽糖一一C12H22O1 （還原性糖）纖維素一一

23、C6H7Q（OH）3n （非還原性糖）EPR （二十碳五烯酸） CioHaoCOOH銀氨溶液一一 Ag（NH）2OH葡萄糖（C6H2Q） CHOH（CHOHCHO果糖（C6H12Q）CHOH（CHOHCOC2OH蔗糖一一C2H22O1 （非還原性糖）淀粉一一（CeHwQ） n （非還原性糖）十二：有機合成路線:脂肪烴（詳細(xì)）石油的成分：1、石油組成：碳、氫、硫、氧、氮等。2、石油成分：各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物，一般石油不含烯二 石油的煉制：開采出來的石油叫做原油。 要經(jīng)過一系列的加工處理后才能得到適合不同需 要的各種成品，如汽油、柴油等。原油含水鹽類、含水多，在煉制時要浪費燃料，含水量鹽多會腐蝕設(shè)備。