第3章 有機化合物

1、 第三章 有機化合物 第一節(jié)最簡單的有機化合物甲烷 2.2.有機物的組成元素有機物的組成元素 有機物除了含碳外，一般還含有機物除了含碳外，一般還含H H、O O、 N N、S S、P P、鹵素等元素、鹵素等元素. . 我們把只含碳、氫元素的有機物叫烴我們把只含碳、氫元素的有機物叫烴. . 甲烷是最簡單的有機化合物甲烷是最簡單的有機化合物. . 甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生 的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況 下，由植物殘體經(jīng)過微生物發(fā)酵的作用而生成的。下，由植物殘體經(jīng)過微生物發(fā)酵的

2、作用而生成的。 沼氣沼氣 煤礦坑道氣（瓦斯）煤礦坑道氣（瓦斯） 天然氣天然氣 油田氣油田氣 甲烷在自然界的存在甲烷在自然界的存在 練習練習: :寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu) 式。式。 甲烷分子式甲烷分子式:CH:CH4 4 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:用短線來表示一對共用電子的圖式。用短線來表示一對共用電子的圖式。 甲烷的結(jié)構(gòu)式能否表示它的真實甲烷的結(jié)構(gòu)式能否表示它的真實 構(gòu)型呢？構(gòu)型呢？ 比例模型比例模型 球棍模型球棍模型 立體結(jié)構(gòu)：立體結(jié)構(gòu)： 正四面體型，正四面體型，C C原子位于中心，四原子位于中心，四 個個HH原子位于正四面體的四個頂點。由于原子位于正四面體的四個頂點。由于4 4個個

3、 C CHH鍵強度相同，因此四個鍵長度也相同鍵強度相同，因此四個鍵長度也相同 （鍵角是（鍵角是1091090 02828/ /）。）。 裁一段長裁一段長25cm25cm、寬、寬8.7cm8.7cm的矩形的矩形 紙板或硬紙條，按下圖所示方式，裁去紙板或硬紙條，按下圖所示方式，裁去 兩頭的小三角，按虛線向內(nèi)折成如圖兩頭的小三角，按虛線向內(nèi)折成如圖 所示的正四面體，其頂點分別為甲所示的正四面體，其頂點分別為甲 烷中個氫原子的位置，中心是碳原子。烷中個氫原子的位置，中心是碳原子。 觀察圖所示的與空間觀察圖所示的與空間 位置關(guān)系。試用原子結(jié)構(gòu)拼插模型位置關(guān)系。試用原子結(jié)構(gòu)拼插模型 （或用橡皮泥、黏土、泡

4、沫塑料、牙（或用橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙 簽、火柴棍等代用品），自制甲烷的簽、火柴棍等代用品），自制甲烷的 分子模型。分子模型。 球棍模型球棍模型 一、甲烷的性質(zhì)一、甲烷的性質(zhì) 、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 無色、無味的氣體無色、無味的氣體 =0.717g/L=0.717g/L（S.T.PS.T.P） 極難溶于水極難溶于水 俗名：沼氣、坑氣，是天然氣的主俗名：沼氣、坑氣，是天然氣的主 要成分（要成分（80-97%80-97%） 2 2、化學性質(zhì)：、化學性質(zhì)： 通常情況下，甲烷穩(wěn)定，如與強酸、強堿和通常情況下，甲烷穩(wěn)定，如與強酸、強堿和 強氧化劑等一般不發(fā)生反應(yīng)。強氧化劑等一般不發(fā)生反應(yīng)。 甲烷不能使

5、酸性甲烷不能使酸性 高錳酸鉀褪色高錳酸鉀褪色。 同理：甲烷也不能使同理：甲烷也不能使 氯水、溴水等褪色氯水、溴水等褪色 CH4+2O2 CO2+2H2O 點燃點燃 在特定條件下甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生在特定條件下甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生 化學反應(yīng)，如可以燃燒和發(fā)生取代反應(yīng)等?；瘜W反應(yīng)，如可以燃燒和發(fā)生取代反應(yīng)等。 （1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)： 現(xiàn)象：安靜燃燒，淡藍色火現(xiàn)象：安靜燃燒，淡藍色火 焰，產(chǎn)生使澄清石灰水變渾焰，產(chǎn)生使澄清石灰水變渾 濁的氣體，放熱濁的氣體，放熱 注意：點燃甲烷與空氣或氧氣的混合氣體注意：點燃甲烷與空氣或氧氣的混合氣體 會立即發(fā)生爆炸會立即發(fā)生爆炸. .因此，點燃甲烷之前必須

6、因此，點燃甲烷之前必須 驗純驗純! ! 科學探究科學探究 取取2 2支硬質(zhì)大試管支硬質(zhì)大試管, ,通過排飽和通過排飽和 食鹽水的方法先后各收集半試管甲食鹽水的方法先后各收集半試管甲 烷和半試管氯氣烷和半試管氯氣, ,分別用鐵架臺固定分別用鐵架臺固定 好，如圖所示。其中好，如圖所示。其中1 1支試管用預(yù)先支試管用預(yù)先 準備好的黑色紙?zhí)滋咨蠝蕚浜玫暮谏執(zhí)滋咨? ,另一支試管另一支試管 放在光亮處。片刻后，比較放在光亮處。片刻后，比較2 2支試管支試管 中的物質(zhì)，二者是否出現(xiàn)了區(qū)別？中的物質(zhì)，二者是否出現(xiàn)了區(qū)別？ 1.1.你從實驗中得到哪些信息？你從實驗中得到哪些信息？ 2.2.從所得的實驗信息中

7、你能得到哪些從所得的實驗信息中你能得到哪些 啟示？啟示？ （2）.甲烷的取代反應(yīng)甲烷的取代反應(yīng) 實驗視頻實驗視頻 室溫時，混合氣體無光照時，不發(fā)生反室溫時，混合氣體無光照時，不發(fā)生反 應(yīng)；光照時混合氣體的黃綠色變淺，試應(yīng)；光照時混合氣體的黃綠色變淺，試 管壁上出現(xiàn)油滴，試管中有少量白霧，管壁上出現(xiàn)油滴，試管中有少量白霧， 試管內(nèi)的液面上升。試管內(nèi)的液面上升。 1 1 說明試管內(nèi)的混合氣體在光照的條件下發(fā)說明試管內(nèi)的混合氣體在光照的條件下發(fā) 生了化學反應(yīng)。生了化學反應(yīng)。 2 2 試管壁上出現(xiàn)液滴，說明反應(yīng)中生成了新試管壁上出現(xiàn)液滴，說明反應(yīng)中生成了新 的油狀物質(zhì)，且不溶與水。的油狀物質(zhì)，且不溶與

8、水。 3 3 試管內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進行，試管內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)的進行， 試管內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。試管內(nèi)的氣壓在減小，即氣體總體積在減小。 分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象，從中可以分析上述實驗中所觀察到的現(xiàn)象，從中可以 得到那些結(jié)論？得到那些結(jié)論？ 現(xiàn)象現(xiàn)象 討論討論 結(jié)論結(jié)論 現(xiàn)象與結(jié)論：現(xiàn)象與結(jié)論： 注意：甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，氯氣為純凈物，不是氯水！注意：甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，氯氣為純凈物，不是氯水！ 甲烷與氯氣反應(yīng)的化學方程式：甲烷與氯氣反應(yīng)的化學方程式： HClClCHClCH 324 光 HClClCHClClCH2223 光 HClCHClCl

9、ClCH3222 光 HClCClClCHCl 423 光 ( (一氯甲烷，氣態(tài)一氯甲烷，氣態(tài)) ) （二氯甲烷，液態(tài)）（二氯甲烷，液態(tài)） （三氯甲烷，液態(tài)，又叫氯仿，曾用作麻醉劑）（三氯甲烷，液態(tài)，又叫氯仿，曾用作麻醉劑） （四氯甲烷，液態(tài)，又叫四氯化碳，常作溶劑）（四氯甲烷，液態(tài)，又叫四氯化碳，常作溶劑） 甲烷與氯氣反應(yīng)時的油狀液滴是什么物質(zhì)？甲烷與氯氣反應(yīng)時的油狀液滴是什么物質(zhì)？ 甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)原理：甲烷取代反應(yīng)的反應(yīng)原理： HCH H H + ClCl HCCl H H + HCl 一氯甲烷一氯甲烷 HCCl H H + ClCl HCCl Cl H + HCl 二氯甲烷二氯甲烷

10、HCCl Cl H + ClCl H CCl Cl Cl + HCl 三氯甲烷三氯甲烷 HCCl Cl Cl + ClCl ClCCl Cl Cl + HCl 四氯甲烷四氯甲烷 有機物分子里的某些原子或 原子團被其它原子或原子團所替 代的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。 試一試：你能寫出甲烷與溴蒸氣發(fā)生取代試一試：你能寫出甲烷與溴蒸氣發(fā)生取代 反應(yīng)的化學方程式嗎？反應(yīng)的化學方程式嗎？ 取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別？取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別？ 生成物中不一定有單質(zhì)生成物中不一定有單質(zhì) 反應(yīng)物和生成物中一定反應(yīng)物和生成物中一定 有單質(zhì)有單質(zhì) 反應(yīng)能否進行，受溫度、光反應(yīng)能否進行，受溫度、光 照、催化劑等外界條件的影

11、照、催化劑等外界條件的影 響較大響較大 在水溶液中進行的反應(yīng)，在水溶液中進行的反應(yīng)， 遵循金屬活動性順序等遵循金屬活動性順序等 反應(yīng)逐步進行，很多反應(yīng)逐步進行，很多 反應(yīng)是可逆的反應(yīng)是可逆的 反應(yīng)一般為單方向進行反應(yīng)一般為單方向進行 想一想？想一想？ (3)甲烷的受熱分解甲烷的受熱分解 CH4 C+2H2 高溫高溫 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)用途用途 決定決定決定決定 應(yīng)用應(yīng)用： 三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重 要的溶劑。要的溶劑。 氫氣是合成氨和合成汽油等工業(yè)氫氣是合成氨和合成汽油等工業(yè) 的原料；炭黑是橡膠和染料的工業(yè)原的原料；炭黑是橡膠和染料的工業(yè)原 料。料。 1 1、甲烷

12、是一種、甲烷是一種 、的氣體，標準狀 的氣體，標準狀 況下的密度況下的密度_，其分子呈，其分子呈 結(jié)構(gòu)， 結(jié)構(gòu)， 化學性質(zhì)比較化學性質(zhì)比較 。 。 2 2、與甲烷的分子結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì)是（、與甲烷的分子結(jié)構(gòu)相同的物質(zhì)是（ ） A NHA NH3 3 B CCl B CCl4 4 C CH C CH2 2ClCl2 2 D H D H2 2O O 3 3、將下列氣體通入酸性高錳酸鉀，酸性高、將下列氣體通入酸性高錳酸鉀，酸性高 錳酸鉀褪色的是（錳酸鉀褪色的是（ ） A CHA CH4 4 B CO B CO2 2 C SO C SO2 2 D H D H2 2 無色無色無臭無臭 0.717g/L0.

13、717g/L正四面體正四面體 穩(wěn)定穩(wěn)定 B B C C 4、下列物質(zhì)中屬于有機物的是：、下列物質(zhì)中屬于有機物的是：（ ） A、二氧化碳、二氧化碳 B、尿素、尿素 C、蔗糖、蔗糖 D、碳酸氫銨、碳酸氫銨 5 5、下列氣體在氧氣中充分燃燒后，其產(chǎn)物既、下列氣體在氧氣中充分燃燒后，其產(chǎn)物既 可使無水硫酸銅變藍色，又可使澄清石灰水變可使無水硫酸銅變藍色，又可使澄清石灰水變 渾濁的是（渾濁的是（） A A、HCl BHCl B、CHCH4 4 C C、H H2 2 D D、COCO BC B 7、下列物質(zhì)常溫下呈氣態(tài)的是、下列物質(zhì)常溫下呈氣態(tài)的是 （ ） A.CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHC

14、l3 D. CCl4 6、下列有關(guān)甲烷物理性質(zhì)的敘述正確的是、下列有關(guān)甲烷物理性質(zhì)的敘述正確的是 （ ） A、甲烷是一種黃綠色氣體、甲烷是一種黃綠色氣體 B、甲烷是一種有臭味的氣體、甲烷是一種有臭味的氣體 C、收集甲烷時常用排水法，是因為甲烷的密度、收集甲烷時常用排水法，是因為甲烷的密度 與空氣的密度相近。與空氣的密度相近。 D、甲烷能用排水法收集是因為甲烷難溶于水、甲烷能用排水法收集是因為甲烷難溶于水 D A 8、光照下，甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后，共得、光照下，甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后，共得 產(chǎn)物（產(chǎn)物（ ） A、5種種 B、2種種 C、3種種 D、 4種種 9、下列物質(zhì)中，不能與氯氣發(fā)生取

15、代反應(yīng)的是（、下列物質(zhì)中，不能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ） A、.CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl4 A D 1010、將、將1mol1mol甲烷和甲烷和4mol4mol的氯氣發(fā)生取的氯氣發(fā)生取 代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種有代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種有 機取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗氯機取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗氯 氣為：氣為： A.0.5mol B.2molA.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4molC.2.5mol D.4mol 練習：練習： 1111、某氣體的燃燒產(chǎn)物是、某氣體的燃燒產(chǎn)物是COCO2 2和和H H2 2O O，且，

16、且COCO2 2和和H H2 2O O的的 質(zhì)量比是質(zhì)量比是1111：9 9，此氣體是（，此氣體是（ ) ) A.CH A.CH4 4 B.C B.C2 2H H2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.C D.C3 3H H6 6 1212、有、有4mL4mL甲烷和一氧化碳的混合氣體，完全燃燒甲烷和一氧化碳的混合氣體，完全燃燒 時恰好用去了時恰好用去了3mL3mL的氧氣，則此混合氣體中甲烷和的氧氣，則此混合氣體中甲烷和 一氧化碳的體積比為（）一氧化碳的體積比為（） ： ：任意比：任意比 與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物 還有很多，請你觀察下列有機還有很多，請你觀察下列有機 物

17、的結(jié)構(gòu)，試歸納出它們在結(jié)物的結(jié)構(gòu)，試歸納出它們在結(jié) 構(gòu)上的特點。構(gòu)上的特點。 幾種烷烴的球棍模型幾種烷烴的球棍模型及對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式及對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式 H H H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 異丁烷異丁烷 H H H H H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H 丁烷：丁烷： 異丁烷：異丁烷： 幾種烷烴的球棍模型幾種烷烴的球棍模型及對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式及對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式 只含只含C C、H H兩種元素，每個碳以兩種元素，每個碳以 四

18、個單鍵與其它原子相結(jié)合。四個單鍵與其它原子相結(jié)合。 相同點相同點 C C、H H原子數(shù)不同原子數(shù)不同 不同點不同點 二、烷烴二、烷烴 在在烴烴的分子里，碳原子之間都以的分子里，碳原子之間都以碳碳 碳單鍵碳單鍵結(jié)合成結(jié)合成鏈狀鏈狀，碳原子剩余的價鍵，碳原子剩余的價鍵 全部跟氫原子全部跟氫原子相結(jié)合，使每個碳原子的相結(jié)合，使每個碳原子的 化合價都已充分利用，都達到化合價都已充分利用，都達到“飽和飽和”。 這樣的烴叫做這樣的烴叫做飽和烴飽和烴，又叫，又叫烷烴烷烴。 1 1、定義：、定義： 例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | H H H H HCH | H

19、 2、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式： 或者：或者： CH3 CH（CH3）CH2 CH2 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并 乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H 如：下列結(jié)構(gòu)式對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式如：下列結(jié)構(gòu)

20、式對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH3CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3 )CH3 以碳原子個數(shù)為基礎(chǔ)命名以碳原子個數(shù)為基礎(chǔ)命名 稱稱“某烷某烷”或或“環(huán)某烷環(huán)某烷” 十個以下用十個以下用“天干地支天干地支”命名：甲、乙、命名：甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。 十以上用中文數(shù)字表示：十一烷、二十十以上用中文數(shù)字表示：十一烷、二十 烷、三十五烷等。烷、三十五烷等。 3 3、烷烴的簡單命名：、烷烴的簡單命名： 4 4、性質(zhì)、性質(zhì)（1 1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì) 規(guī)律：規(guī)律： 狀態(tài)：狀態(tài)：氣氣(14)液液固；熔沸點依次升高固；熔沸點依次升高

21、 密度：密度：相對密度依次增大且小于相對密度依次增大且小于1 水溶性：水溶性：均不溶于水均不溶于水 （2 2）化學性質(zhì)（與）化學性質(zhì)（與CHCH4 4相似）相似） 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) OHnnCOOCnH n n22222) 1( 2 13 點燃 取代反應(yīng)取代反應(yīng) A A、具有可燃性具有可燃性 燃燒通式：燃燒通式： CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2+(n+1)H2O B B、均不能使酸性均不能使酸性KMnOKMnO4 4或溴水褪色，不與強酸，強堿或溴水褪色，不與強酸，強堿 反應(yīng)反應(yīng)。 在光照條件下進行，產(chǎn)物更復雜在光照條件下進行，產(chǎn)物更復雜 分析表分析表3-1烷烴的結(jié)構(gòu)簡式，寫出對

22、應(yīng)的分子式。相鄰烷烴的結(jié)構(gòu)簡式，寫出對應(yīng)的分子式。相鄰 兩個烷烴結(jié)構(gòu)和分子組成上有什么聯(lián)系？兩個烷烴結(jié)構(gòu)和分子組成上有什么聯(lián)系？ 表表3-13-1幾種烷烴的物理性質(zhì)幾種烷烴的物理性質(zhì) 表表3-13-1幾種烷烴的物理性質(zhì)幾種烷烴的物理性質(zhì) 相差一個相差一個“CHCH2 2”原子原子 團團 如果把碳原子數(shù)定為如果把碳原子數(shù)定為n，氫原子數(shù)就是，氫原子數(shù)就是2n+2。 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干 個個CHCH2 2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。原子團的物質(zhì)互稱為同系物。 5 5、烷烴的通式烷烴的通式: : CnH2n+2(n1) 6 6、同系物同系物 碳碳原

23、子間都以單碳碳原子間都以單 鍵結(jié)合；碳原子均鍵結(jié)合；碳原子均 飽合；鏈狀。飽合；鏈狀。 碳原子數(shù)不同，即碳原子數(shù)不同，即 碳鏈的長短不同。碳鏈的長短不同。 烷烴同系物烷烴同系物 結(jié)構(gòu)相似：結(jié)構(gòu)相似： 分子組成：分子組成： 1 1、下列哪組是同系物、下列哪組是同系物（）（） A A、CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3 B B、CHCH3 3CHCH3 3 CH CH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3 CHCH2 2 C C、CHCH3 3CHCHCHCH2 2 CHCH2 2CHCH2 2 B 2

24、2、1mol1mol乙烷在光照條件下，最多可乙烷在光照條件下，最多可 以與多少摩爾以與多少摩爾ClCl2 2發(fā)生取代？（發(fā)生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol 8mol C C、2mol D2mol D、6mol6mol D 3、 寫出下列烷烴的分子式：寫出下列烷烴的分子式： （1）含有）含有38個碳原子的烷烴的分子式個碳原子的烷烴的分子式 （2）含有）含有38個氫原子的烷烴的分子式個氫原子的烷烴的分子式 （3）相對分子量為）相對分子量為128的烷烴的分子式的烷烴的分子式 1 1、是否屬于同類物質(zhì)？、是否屬于同類物質(zhì)？ 2 2、通式相同嗎？、通式相同嗎？ 3 3、碳原子數(shù)

25、目相同嗎？、碳原子數(shù)目相同嗎？ 4 4、相對分子質(zhì)量相差多少、相對分子質(zhì)量相差多少 ？ 5 5、性質(zhì)相同嗎？、性質(zhì)相同嗎？ 結(jié)論結(jié)論：屬于同類物質(zhì)：屬于同類物質(zhì) 通式相同通式相同 碳原子數(shù)目不同碳原子數(shù)目不同 相對分子質(zhì)量相差相對分子質(zhì)量相差14n14n 物性不同，化性相似物性不同，化性相似 同系物間的關(guān)系同系物間的關(guān)系 乙烷乙烷C2H6丙烷丙烷C3H8 甲烷甲烷CH4 練習：請看圖寫出分子式和結(jié)構(gòu)簡式。練習：請看圖寫出分子式和結(jié)構(gòu)簡式。 CH4CH3CH3 CH3CH2CH3 丁烷丁烷C4H10 異丁烷異丁烷C4H10 練習：請看圖寫出結(jié)構(gòu)簡式和分子式。練習：請看圖寫出結(jié)構(gòu)簡式和分子式。 C

26、H3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 | CH3 兩種丁烷（兩種丁烷（C C4 4H H10 10）分子組成和相對分子質(zhì)量 ）分子組成和相對分子質(zhì)量 完全相同，但性質(zhì)卻有差異。完全相同，但性質(zhì)卻有差異。 正丁烷正丁烷 異丁烷異丁烷 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCH3 3 CH CH3 3 觀察：烷烴中碳原子是否在同一直線上？觀察：烷烴中碳原子是否在同一直線上？ 三、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體：三、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體： 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不不 同結(jié)構(gòu)式同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象同分

27、異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同同 分異構(gòu)體分異構(gòu)體。 1 1、定義：、定義： 2.同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四 概念的比較概念的比較 質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù) 不等，原子之間不等，原子之間 原子原子 氕、氘、氚氕、氘、氚 同一元素同一元素 形成的形成的 不同單質(zhì)不同單質(zhì) 單質(zhì)單質(zhì) O O2 2、O O3 3 結(jié)構(gòu)相似，組成上結(jié)構(gòu)相似，組成上 差一個或差一個或n n個個CHCH2 2 化合物化合物C C2 2H H6 6、C C4 4H H10 10 相同分子式，不相同分子式，不 同結(jié)構(gòu)的化合

28、物同結(jié)構(gòu)的化合物 化合物化合物 CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3 C(CHC(CH3 3) )4 4 請看圖寫出結(jié)構(gòu)簡式和分子式：請看圖寫出結(jié)構(gòu)簡式和分子式： 碳原子數(shù)相同，結(jié)構(gòu)不同用碳原子數(shù)相同，結(jié)構(gòu)不同用正、異、新正、異、新區(qū)別，系統(tǒng)命名區(qū)別，系統(tǒng)命名 法高二選學。法高二選學。 C5H12 C5H12C5H12 例例1 1、下列物質(zhì)屬于同位素的是：、下列物質(zhì)屬于同位素的是： 屬于同素異形體的是：屬于同素異形體的是： 屬于同系物的是：屬于同系物的是： 屬于同分異構(gòu)體的是：屬于同分異構(gòu)體的是： OO2 2和和OO3 3 CHCH3 3CHCH3 3和和CHCH3 3C

29、HCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 和和 金剛石和石墨金剛石和石墨 氕、氘和氚氕、氘和氚 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH3 3 和和 CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3 Cl 35 17Cl 37 17 和和 和 練習練習1 1： 下列五組物質(zhì)中下列五組物質(zhì)中_互為同位素，互為同位素，_是是 同素異形體，同素異形體，_ _ 是同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體，_是是 同系物，同系物，_是同一物質(zhì)。是同一物質(zhì)。 1、 2 2、白磷、紅磷、

30、白磷、紅磷 3. H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H 5 5、CHCH3 3CHCH（CHCH3 3）CHCH2 2CHCH3 3、C C（CHCH3 3）4 4 C 12 6c C 13 6 14 6 12 3 45 四、烴基四、烴基 2、特點：、特點： 烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的 原子團。用原子團。用“R”R”表示。表示。 1 1、定義：、定義： 呈電中性的原子團，含有未成對的價呈電中性的原子團，含有未成對的價 電子。電子。 甲基：甲基：CH3 亞甲基：亞甲基： CH2 次甲基：次

31、甲基： CH 乙基：乙基：CH2CH3 丙基：丙基：CH2CH2CH3 五、同分異構(gòu)體的書寫五、同分異構(gòu)體的書寫 書寫方法：書寫方法：“碳鏈縮短法碳鏈縮短法” 步驟：先寫最長的碳鏈，然后逐個減少碳原子，步驟：先寫最長的碳鏈，然后逐個減少碳原子， 把減少的碳原子作為取代基在剩余的碳鏈上連把減少的碳原子作為取代基在剩余的碳鏈上連 接，可概括為接，可概括為“兩注意，四句話兩注意，四句話”： 兩注意：兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中找出中 心對稱線。心對稱線。 四句話：四句話：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散； 位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對到間。

32、排布由對到間。 練習：練習：分別寫出分別寫出C C5 5H H12 12和 和C C6 6H H14 14的同分異構(gòu)體。 的同分異構(gòu)體。 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CCHCCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH

33、3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 CHCH3 3 主鏈由長到短主鏈由長到短 位置由心到邊位置由心到邊 排布由對到間排布由對到間 練習練習1 1、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？ CCCC (A) (D) (H)(G) (F)(E) (C) (B) CCC C CCC C CCC C CC C C C CC C C CC C C CC C (E) (B) (F) (A) (C) (G) (D) (H) 等效氫：烷烴分子中處于相同位置等效氫：烷烴分子中處于相同位置 上的氫

34、原子稱為等效氫。上的氫原子稱為等效氫。 同一個碳原子上的氫是等效氫同一個碳原子上的氫是等效氫 同一個碳原子上的甲基中的氫是等同一個碳原子上的甲基中的氫是等 效氫效氫 處于分子中對稱位置的碳上的氫原處于分子中對稱位置的碳上的氫原 子是等效氫子是等效氫 2 2、立方烷是一種新合成的烴，其分子、立方烷是一種新合成的烴，其分子 結(jié)構(gòu)為正方體，碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：結(jié)構(gòu)為正方體，碳架結(jié)構(gòu)如圖所示： （1 1）立方烷的分子式為？）立方烷的分子式為？ （2 2）該立方烷的二氯代物具有同分異）該立方烷的二氯代物具有同分異 構(gòu)體的數(shù)目是？構(gòu)體的數(shù)目是？ C8H8 三種三種 1 1、下列各烷烴沸點高低（、下列各烷烴沸

35、點高低（1 1）正戊烷（）正戊烷（2 2） 2-2-甲基丁烷（甲基丁烷（3 3）丁烷（）丁烷（4 4）2,2-2,2-二甲基丙二甲基丙 烷（烷（5 5）乙烷順序正確的是（）乙烷順序正確的是（ ） A A、（、（1 1）（）（2 2） =(3) =(3) (4) (4) (5)(5) B B、（、（4 4）（）（2 2） (3) (3) (1) (1) (5)(5) C C、（、（5 5）（）（4 4） (3) (3) (2) (2) (1)(1) D D、（、（1 1）（）（2 2） (4) (4) (3) (3) (5)(5) D D 圖圖3-6 4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式個碳原子相互結(jié)合

36、的幾種方式 思考與交流思考與交流 參考圖參考圖3-63-6，分析、歸納以碳為骨架的有機物種類繁，分析、歸納以碳為骨架的有機物種類繁 多的原因。多的原因。 六、有機物種類繁多的原因：六、有機物種類繁多的原因： （1）碳原子含有）碳原子含有4個價電子，可跟其它原子形成個價電子，可跟其它原子形成4 個共價鍵個共價鍵 （2）碳原子易跟多種原子形成共價鍵；碳原子間）碳原子易跟多種原子形成共價鍵；碳原子間 易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種 復雜的結(jié)構(gòu)單元。復雜的結(jié)構(gòu)單元。 C H H HH CCCC CCC C CC CC ： H HH . C . H 第二

37、節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩來自石油和煤的兩 種基本化工原料種基本化工原料 現(xiàn)象現(xiàn)象: 1、氣體使溴水及酸性高錳酸鉀褪色。、氣體使溴水及酸性高錳酸鉀褪色。 2、燃燒冒黑煙。、燃燒冒黑煙。 乙烯的模型 乙烯的性質(zhì) 1. .氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) （1）將乙烯氣體點燃 化學反應(yīng)方程式： （2）被氧化劑氧化被氧化劑氧化 可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色 2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng) 將乙烯氣體通入溴水溶液中， 可以見到溴的紅棕色很快褪去， 說明乙烯與溴發(fā)生反應(yīng)。 實驗結(jié)果實驗結(jié)果 甲烷不能使溴水褪色甲烷不能使溴水褪色 乙烯能夠使溴水褪色乙烯能夠使溴水褪色 讓我們從乙烯的結(jié)構(gòu)開始分析讓我們從乙烯的結(jié)構(gòu)開始

38、分析 有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳 原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成 新的化合物的反應(yīng)，叫做新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)加成反應(yīng) 加成反應(yīng)的反應(yīng)機理加成反應(yīng)的反應(yīng)機理 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能 （615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能）小于碳碳單鍵鍵能 （348KJ/mol）的二倍，說明其中）的二倍，說明其中 有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能 （615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能）小于碳碳單鍵鍵能 （348KJ/mo

39、l）的二倍，說明其中）的二倍，說明其中 有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。 我是我是 溴分子溴分子 加成反應(yīng)的反應(yīng)機理加成反應(yīng)的反應(yīng)機理 乙烯乙烯 溴分子溴分子 1，二溴乙烷，二溴乙烷 3 3、聚合反應(yīng)、聚合反應(yīng) 第二節(jié)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料 十九世紀30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命， 已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦 油造成嚴重污染，要想變廢為寶，必須對煤焦油 進行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學家們?nèi)淌?燒烤熏蒸，辛勤工作在爐前塔旁。1825年6月16 日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的 碳氫化合物。日

40、拉爾等化學家測定該烴分子式是 C6H6,這種烴就是苯。 凱庫勒在凱庫勒在18661866年發(fā)表的年發(fā)表的“關(guān)關(guān) 于芳香族化合物的研究于芳香族化合物的研究”一文中，一文中， 提出兩個假說：提出兩個假說： 1.1.苯的苯的6 6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，個碳原子形成環(huán)狀閉鏈， 即平面六角閉鏈。即平面六角閉鏈。 2.2.各碳原子之間存在單雙鍵交替各碳原子之間存在單雙鍵交替 形式。形式。 特點特點 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 1.6 1.6個碳原子、個碳原子、6 6個氫原子均在同一平面上。個氫原子均在同一平面上。 2. 2.各個鍵角都是各個鍵角都是120120 。 3. 3.

41、平均化的碳碳間鍵長：平均化的碳碳間鍵長：1.41.41010 10 10 m m 烷烴烷烴 C C C C 鍵鍵 鍵長：鍵長：1.54 1.54 1010 10 10 m m 烯烴烯烴 C C C C 鍵鍵 鍵長鍵長: 1.33 : 1.33 1010 10 10 m m 分子式分子式 C C6 6H H6 6 最簡式最簡式 C HC H 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 1. 1935 1. 1935年，詹斯用年，詹斯用X X射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的射線衍射法證實苯環(huán)呈平面的 正六邊形。凱庫勒的假說正六邊形。凱庫勒的假說1 1被確認為是反映客觀事實的被確認為是反映客觀事實的 假設(shè)。假設(shè)。 2

42、. 2. 經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學理論經(jīng)修正的凱庫勒假說，逐漸被現(xiàn)代化學理論 所采用。為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命所采用。為了紀念凱庫勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命 名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交名為凱庫勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。但苯分子中并沒有交 替存在的單、雙鍵。替存在的單、雙鍵。 苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性） 1.1.無色，有特殊芳香氣味的液體無色，有特殊芳香氣味的液體 2.2.密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水） 3.3.易溶有機溶劑易溶有機溶劑 4.4.

43、熔點熔點5.5, 5.5, 沸點沸點80.180.1 5.5.易揮發(fā)（密封保存）易揮發(fā)（密封保存） 6.6.苯蒸氣有毒苯蒸氣有毒 0.5ml0.5ml溴水溴水 實驗實驗 ： 1ml1ml 苯苯 1ml1ml苯苯 0.5mlKMnO4(H0.5mlKMnO4(H+ +) )溶液溶液 （ ） （ ） 振蕩振蕩 振蕩振蕩 （ ） （ ） 紫紅色紫紅色 不褪不褪 上層橙黃色上層橙黃色 下層幾乎無色下層幾乎無色 （ ） 苯苯 液溴液溴 （ ） 長導管長導管 口處口處 （ ） （ ） （ ） （ ） 濃氨水濃氨水 靠近靠近 錐形錐形 瓶內(nèi)瓶內(nèi) 滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液 燒瓶內(nèi)燒瓶內(nèi) 液體液體

44、 倒入燒杯內(nèi)水中倒入燒杯內(nèi)水中 FeFe屑屑 互溶、互溶、 不反不反 應(yīng)、深應(yīng)、深 紅棕色紅棕色 劇烈劇烈 反應(yīng)反應(yīng) 白霧白霧 白煙白煙 淡黃色淡黃色 沉淀沉淀 燒杯底部燒杯底部 有褐色油有褐色油 狀物、不狀物、不 溶于水溶于水 實驗思考題：實驗思考題： 1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？ 2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？ 3.3.將將FeFe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？ 4.4.長導管的作用是長導管的作用是什么？什么？ 5.5.為什么導管末端不插入液面下？

45、為什么導管末端不插入液面下？ 6.6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 7.7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣 使之恢復本來的面目？使之恢復本來的面目？ 苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑 用作催化劑用作催化劑 劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。 用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）用于導氣和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氫易溶于水，防止倒吸。溴化氫易溶于水，防止倒吸。 苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代苯與溴反應(yīng)生成溴苯

46、的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代 反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。 因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶解在生成的溴苯中。用水和堿 溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。 溴苯實驗課后思考題：溴苯實驗課后思考題： 1.1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代 替液溴嗎？為什么？替液溴嗎？為什么？ 2.2.該反應(yīng)的催化劑是該反應(yīng)的催化劑

47、是FeBrFeBr3 3, ,而反應(yīng)時加的是而反應(yīng)時加的是FeFe屑，屑， FeFe屑是屑是 怎樣轉(zhuǎn)化為怎樣轉(zhuǎn)化為FeBrFeBr3 3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一 段時間后明顯加快？段時間后明顯加快？ 3.3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放 熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設(shè)計和考熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨特的設(shè)計和考 慮？慮？ 4.4.生成的生成的HBrHBr中?；煊袖逭魵猓藭r用中?；煊袖逭魵?，此時用AgNOAgNO3 3溶液對溶液對HBrHBr的檢的檢 驗

48、結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在驗結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBrHBr中的溴蒸氣？中的溴蒸氣？ 5.5.如何分離出燒瓶中反應(yīng)生成的溴苯？如何分離出燒瓶中反應(yīng)生成的溴苯？ 苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì) 1.1.苯的取代反應(yīng)苯的取代反應(yīng) (1)(1)鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng): :苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H H 原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)原子被鹵素原子所代替的反應(yīng) + Br+ Br2 2 FeFe屑屑 + + HBrHBr BrBr BrBr + Br+ Br2 2 FeFe屑屑 + HBr+ HBr C C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2 FeFe屑屑 C C6 6H H5 5BrBr + H

49、Br+ HBr （2）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng) 混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注 入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。 切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放 出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。 純凈的硝基苯是無色而有純凈的硝基苯是無色而有 苦杏仁氣味的油狀液體，苦杏仁氣味的油狀液體， 不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。 硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯蒸氣有毒性。 如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？ 2、加成

50、反應(yīng)、加成反應(yīng) 注意：苯比烯、炔烴難進行加成反應(yīng)， 不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在 一定的條件下能進行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳 的存在下加熱可生成環(huán)己烷 請你寫出苯與請你寫出苯與l2 加成加成 反應(yīng)的方程式反應(yīng)的方程式 苯的同系物苯的同系物 1、概念：、概念： 苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一 個或若干個個或若干個CH2原子團。原子團。 2、通式：、通式：CnH2n-6(n6) 因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷 基時，才屬于苯的同系物?；鶗r，才屬于苯的同系物。 3、同分異構(gòu)體的書寫：、同分異構(gòu)體的書寫：

51、 用式量是用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子， 能得到的有機物種數(shù)為（能得到的有機物種數(shù)為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種 溶劑溶劑 飲料飲料 消毒劑消毒劑(75%(75% 的乙醇溶液的乙醇溶液) ) 燃料燃料 顏顏 色色 ： 氣氣 味味 ： 狀狀 態(tài)：態(tài)： 揮發(fā)性：揮發(fā)性： 密密 度：度： 溶解性：溶解性： 無色透明透明 特殊香味特殊香味 液體液體 比水小比水小 跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶 能夠溶解多種無機物和有機物能夠溶解多種無機物和有機物 易揮發(fā)易揮發(fā) 一、乙醇一、乙醇( (俗稱俗稱酒精酒精) ) 1 1、物理性質(zhì)、

52、物理性質(zhì) 工業(yè)酒精工業(yè)酒精 約含乙醇約含乙醇96%96%以上（質(zhì)量分數(shù)）以上（質(zhì)量分數(shù)） 無水酒精無水酒精 99.5%99.5%以上（質(zhì)量分數(shù)）以上（質(zhì)量分數(shù)） 醫(yī)用酒精醫(yī)用酒精 75%75%（體積分數(shù)）（體積分數(shù)） 飲用酒飲用酒 視度數(shù)而定體積分數(shù)。視度數(shù)而定體積分數(shù)。 如何檢驗酒精是否含水？如何檢驗酒精是否含水？ 用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無 水酒精。水酒精。 用無水硫酸銅檢驗用無水硫酸銅檢驗 . . 如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？ 【問題】 思考與練習思考與練習 已知已知4.6克無水乙醇在氧氣中克無水乙醇在氧氣中

53、完全燃燒，只生成完全燃燒，只生成8.8克克CO2 和和 5.4克克H2O，則無水乙醇中含有，則無水乙醇中含有 哪幾種元素？你能寫出其化學哪幾種元素？你能寫出其化學 式嗎？完成乙醇燃燒的化學方式嗎？完成乙醇燃燒的化學方 程式。程式。 2 6 1 8.8克克CO2 中含有中含有C元素：元素： 5.4克克H2O中含有中含有H元素：元素： 則則4.6克無水乙醇還含有克無水乙醇還含有O元素：元素： 乙醇中乙醇中C、H、O原子個數(shù)比為：原子個數(shù)比為： 其化學式為：其化學式為： 乙醇燃燒的化學方程式為：乙醇燃燒的化學方程式為： 2.4克克 0.6克克 1.6克克 C2H6O C2H6O+3O2 2CO2 +

54、3H2O 2、乙醇的分子結(jié)構(gòu)、乙醇的分子結(jié)構(gòu) 實驗測定分子式為實驗測定分子式為 C2H6O , 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)可能有兩種可能有兩種,到底是哪種呢到底是哪種呢? HCCOH H H H H 兩者互為同分異構(gòu)體，究競那一個是乙醇的兩者互為同分異構(gòu)體，究競那一個是乙醇的 分子結(jié)構(gòu)式？分子結(jié)構(gòu)式？要由要由實驗實驗確定確定。 問題：問題： H CH H H H H C O B式式 A式式 學生實驗學生實驗 將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小 燒杯中，觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同？燒杯中，觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同？ 哪一個更劇烈？填寫下表：哪一個

55、更劇烈？填寫下表： 浮在水面 熔成球形 發(fā)出嘶聲 放出氣泡 劇烈 先沉后浮 仍為塊狀 沒有聲音 放出氣泡 緩慢 2Na2H2O2 NaOH H2 現(xiàn)象的本質(zhì)原因：現(xiàn)象的本質(zhì)原因： 鈉浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮鈉浮在水面上，而在乙醇中是先沉后浮 水的密度水的密度鈉的密度鈉的密度乙醇的密度乙醇的密度 產(chǎn)生的氣體燃燒產(chǎn)物使干燥的小燒杯變產(chǎn)生的氣體燃燒產(chǎn)物使干燥的小燒杯變 朦朧，不使澄清石灰水變渾濁朦朧，不使澄清石灰水變渾濁 生成的氣體是氫氣生成的氣體是氫氣 鈉和石蠟反應(yīng)嗎？石蠟的成分是？鈉和石蠟反應(yīng)嗎？石蠟的成分是？ 不反應(yīng)，成分是烷烴不反應(yīng)，成分是烷烴 鈉和乙醇反應(yīng)說明乙醇中的氫和烷烴中的一

56、樣嗎？鈉和乙醇反應(yīng)說明乙醇中的氫和烷烴中的一樣嗎？ 不一樣不一樣說明乙醇為式說明乙醇為式 定量實驗：定量實驗：實驗測定實驗測定,4.6克克(0.1mol )無水酒精可與無水酒精可與 足量金屬鈉反應(yīng)足量金屬鈉反應(yīng),收集到標況下收集到標況下1.12升升 (0.05mol)氫氣氫氣 ： nC2H6O nH2 =2 1 實驗結(jié)論：實驗結(jié)論： A式式 而而B則為甲醚的分子結(jié)構(gòu)則為甲醚的分子結(jié)構(gòu), 甲醚不能與鈉反應(yīng)甲醚不能與鈉反應(yīng) 由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_， 2、乙醇的分子結(jié)構(gòu) 分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu) CCOH H H H H H 結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式： CH3CH2OH 或C2H5OH 這

57、一原子團這一原子團羥基羥基 寫作寫作OH 乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型 分子式：分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： HCCOH H H H H HCCH H H H H 乙醇乙醇 乙烷乙烷 觀察比較觀察比較: 烴的衍生物的概念：烴的衍生物的概念： 烴分子中的原子被其他原子烴分子中的原子被其他原子 或原子團所取代而生成一系列或原子團所取代而生成一系列 化合物。稱為烴的衍生物?；衔?。稱為烴的衍生物。 官能團的概念官能團的概念 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子 團稱為官能團。團稱為官能團。 下列幾種物質(zhì)是否屬于烴的衍生物下列幾種物質(zhì)是否屬于烴的衍生物? ?

58、 如果是如果是烴的衍生物，烴的衍生物，請指出它們的官能團。請指出它們的官能團。 A. A. B. C.CH B. C.CH3 3CHCH3 3 D.CH D.CH3 3CHCH2 2OH OH NO2 NH2 E. F. G. CH2 2COOH BDFG 、乙醇的化學性質(zhì)乙醇的化學性質(zhì) 演示演示: 鈉與無水酒精的反應(yīng)：鈉與無水酒精的反應(yīng)： 乙醇鈉乙醇鈉 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 CH3CH2OH + Mg 乙醇鎂乙醇鎂 HCCOH ， H H H H 處處OH 鍵斷開鍵斷開 （1）、與活潑金屬反應(yīng)）、與活潑金屬反應(yīng)(如如Na、K、Mg、Al等等) (CH

59、3CH2O)2Mg + H2 注意幾個問題注意幾個問題 （1 1）該反應(yīng)屬于）該反應(yīng)屬于 反應(yīng)反應(yīng) （2）為什么反應(yīng)速率比水慢呢？）為什么反應(yīng)速率比水慢呢？ 置換置換 結(jié)論結(jié)論 1 1、羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣、羥基決定乙醇能和鈉反應(yīng)生成氫氣 2 2、羥基中的、羥基中的H H原子的活潑性：醇水原子的活潑性：醇水 、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 這是由這是由物質(zhì)本身的性質(zhì)決定物質(zhì)本身的性質(zhì)決定的，水是電解質(zhì)，而酒的，水是電解質(zhì)，而酒 精是非電解質(zhì)精是非電解質(zhì) （2）、乙醇的氧化反應(yīng)）、乙醇的氧化反應(yīng) 徹底氧化徹底氧化 (在空氣中燃燒在空氣中燃燒) C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H

60、2O 點燃點燃 不徹底氧化不徹底氧化 2CCOH + O2 CC 2H2O 催化劑催化劑 結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO 乙醛乙醛 交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3 （橙紅色）（橙紅色） （綠色）（綠色） 世界衛(wèi)生組織的事故世界衛(wèi)生組織的事故 調(diào)查顯示，大約調(diào)查顯示，大約50%- 60%的交通事故與酒的交通事故與酒 后駕駛有關(guān)。后駕駛有關(guān)。 乙酸乙酸 CH3COOH 乙酸分子模型乙酸分子模型 比例模型比例模型 傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒 子黑塔跟父親也學會了釀酒技術(shù)。后來，從山