高中有機(jī)化學(xué)第三章醛

1、2021-7-31 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 第二節(jié)第二節(jié) 醛醛 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu/Ag CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 2Cu + O2 = 2CuO 學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)目標(biāo): 1.了解乙醛的物理性質(zhì)和用途了解乙醛的物理性質(zhì)和用途 2.掌握乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)掌握乙醛的主要化學(xué)性質(zhì) 3.了解醛的分類了解醛的分類 4.理解飽和一元醛的一般通性理解飽和一元醛的一般通性 2021-7-33 吸 收 強(qiáng) 度 10 8 6 4 2 0 乙醛的核磁共振氫譜乙醛的核磁共振氫譜 C2H4O C

2、O H 醛基醛基 CHO 2021-7-36 思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛 基有哪些性質(zhì)？基有哪些性質(zhì)？ CH3C O H 上的氧化反應(yīng)上的氧化反應(yīng)發(fā)生在發(fā)生在 C O H 上的加成反應(yīng)上的加成反應(yīng)發(fā)生在發(fā)生在 C O H C O H 醛基醛基 2021-7-37 1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 2021-7-38 實驗實驗3-5 ：取一潔凈試管，加入：取一潔凈試管，加入1mL 2%的的 AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀的稀氨水，至生成的沉淀 恰好溶解。恰好溶解。 ：在配好的上述銀氨溶液中滴：在配好的上述銀氨溶液中滴 入三滴乙醛溶液，然

3、后把試管放在熱水浴中靜置。入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。 Ag+NH3H2O = AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 配制銀氨溶液配制銀氨溶液 水浴加熱生成銀鏡水浴加熱生成銀鏡 1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) P57 2021-7-39 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O （銀氨溶液）（銀氨溶液） 還原劑還原劑氧化劑氧化劑 乙醛能被銀氨溶液氧化乙醛能被銀氨溶液氧化 （氫氧化二氨合銀）（氫氧化二氨合銀） 現(xiàn)象：出現(xiàn)光亮的銀鏡現(xiàn)象：出現(xiàn)光亮的銀鏡 2021-7-310 （1 1）試管內(nèi)壁必須潔凈；

4、如有油污，得不到光）試管內(nèi)壁必須潔凈；如有油污，得不到光 亮的銀鏡而是黑色沉淀。亮的銀鏡而是黑色沉淀。 （2 2）必須水?。唬┍仨毸。?（3 3）加熱時不可振蕩和搖動試管；）加熱時不可振蕩和搖動試管； （4 4）銀氨溶液隨配隨用，不可久置，否則生成）銀氨溶液隨配隨用，不可久置，否則生成 易爆炸的物質(zhì)。易爆炸的物質(zhì)。 注意：注意： 2021-7-311 說明：說明：a.a.生成物：一水、二銀、三氨、乙酸銨生成物：一水、二銀、三氨、乙酸銨 b.1molb.1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag 應(yīng)用：應(yīng)用： a.a.檢驗醛基的存在檢驗醛基的存在 b.b.工業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽工

5、業(yè)上利用此原理制鏡和保溫瓶膽 試寫出丁二醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式試寫出丁二醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH2-CHO CH2-CHO + Ag(NH3)2OH CH2-COONH4 CH2-COONH4 + 4 Ag +6NH3 +2H2O 4 2021-7-312 1 1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液：懸濁液： Cu2+2OH-= Cu(OH)2 2、乙醛的氧化：、乙醛的氧化： 1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 實驗實驗3-6 P57 在2 mL 10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液46滴，振蕩。 在上述藍(lán)色濁液中加入在上述藍(lán)色濁液中加入0.5 mL 乙

6、醛溶液，乙醛溶液， 2021-7-313 Cu2O 磚紅色磚紅色 乙醛和新制的氫氧化銅反應(yīng)乙醛和新制的氫氧化銅反應(yīng) 氧化劑氧化劑還原劑還原劑 2021-7-314 說明：說明：1mol1mol醛基醛基 1mol Cu1mol Cu2 2O O 應(yīng)用：應(yīng)用：a.a.檢驗醛基的存在檢驗醛基的存在 b.醫(yī)院里，利用這一反應(yīng)原理檢醫(yī)院里，利用這一反應(yīng)原理檢 查尿糖是否正常（檢查葡萄糖的醛查尿糖是否正常（檢查葡萄糖的醛 基）基） 2021-7-315 1.1.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 2021-7-316 2.2.加成反應(yīng)加成反應(yīng) 2021-7-317 氧化 乙 醇乙 醛 還原 氧化 乙 酸 CH3CH2OH

7、CH3CHOCH3COOH 氧化 還原 氧化 1 / 2 2021-7-318 乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的乙醛常溫下為無色有刺激性氣味的 液體，密度比水小，能與水、乙醇、乙液體，密度比水小，能與水、乙醇、乙 醚、氯仿等互溶。醚、氯仿等互溶。 沸點沸點20.820.8，易揮，易揮 發(fā)，易燃燒。發(fā)，易燃燒。 2021-7-320 為求延長保質(zhì)期為求延長保質(zhì)期 不良奸不良奸 商竟然給冰鮮魚浸商竟然給冰鮮魚浸甲醛甲醛 保鮮保鮮 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它來浸泡水，如果用它來浸泡水 產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)， 保持魚類色澤保持魚類色澤.水發(fā)魷魚全部水發(fā)魷魚全部 含甲醛含

8、甲醛 食用過量會休克和致食用過量會休克和致 癌癌 2021-7-321 兒童房兒童房甲醛甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病白血病 2021-7-322 去甲醛十大植物高手之一 吊蘭吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭 HCH O HCHO 2021-7-323 1 1、甲醛的分子組成及結(jié)構(gòu)、甲醛的分子組成及結(jié)構(gòu) 或或 2 2、甲醛的化學(xué)性質(zhì)、甲醛的化學(xué)性質(zhì) HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O HCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O HCHO + H2 CH3OH Ni 2021-7-325 又叫又叫蟻醛蟻醛，無色、具有強(qiáng)烈刺激性氣味的，無色、具

9、有強(qiáng)烈刺激性氣味的 氣體，氣體，35%35%40%40%的甲醛溶液，叫的甲醛溶液，叫福爾馬林福爾馬林，具，具 有防腐能力有防腐能力 3 3、甲醛的物理性質(zhì)、甲醛的物理性質(zhì) 甲醛是重要的有機(jī)合成原料，主要用于甲醛是重要的有機(jī)合成原料，主要用于 制酚醛樹脂；另外還可用作農(nóng)藥、肥料、制酚醛樹脂；另外還可用作農(nóng)藥、肥料、 浸制生物標(biāo)本等。浸制生物標(biāo)本等。 4 4、甲醛的用途、甲醛的用途 2021-7-327 脂肪醛脂肪醛 芳香醛芳香醛 一元醛一元醛 二元醛二元醛 多元醛多元醛 飽和醛飽和醛 不飽和醛不飽和醛 飽和一元醛的飽和一元醛的 通式：通式： CnH2n+1CHO 或或CnH2nO 2021-7-

10、328 常見的醛常見的醛 苯甲醛苯甲醛 肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO 2021-7-329 學(xué)與問學(xué)與問P58 乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的H原子原子 受受C=O的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化； 能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的C=O與與C=C類類 似，可以與似，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)。 （3）結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和）結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和 還原反應(yīng)有什么特點？還原反應(yīng)有什么特點？ 2021-7-330 小結(jié)：醛類化學(xué)性質(zhì)小結(jié)：醛類化學(xué)性質(zhì) (

11、1) (1) 和和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇 （2 2）氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) a.燃燒燃燒 b.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸 c.c.被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng) 與新制的氫氧化銅反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng) d.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色 C O H R 2021-7-331 寫出下列轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式：寫出下列轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式： C2H2C2H4C2H5BrC2H5OH CH3CHOCH3COOH 2021-7-332 在常溫下，丙酮是無色透在常溫下，丙酮是無色透 明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味， 能

12、與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī) 溶劑和化工原料。溶劑和化工原料。 科學(xué)視野科學(xué)視野 O CH3-C-CH3 同碳數(shù)的醛和酮互為同分異構(gòu)體同碳數(shù)的醛和酮互為同分異構(gòu)體 2、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì)、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質(zhì) 量分?jǐn)?shù)是量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（ ） A. 16% B. 37% C. 48% D. 無法計算無法計算 2021-7-333 1、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取、某學(xué)生做乙醛的還原實驗，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液 2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一個試管中混合加，在一個試管中混合加 入入40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實驗失敗的 原因是（原因是（ ） A.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 B.氫氧化鈉不夠用氫氧化鈉不夠用 C.硫酸銅不夠用硫酸銅不夠用 D.加熱時間不夠加熱時間不夠. B 練習(xí)練習(xí)