羧酸及其衍生物

1、有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)organic chemistry羧酸及其取代羧酸羧酸及其取代羧酸羧羧酸酸命命 名名物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸酸 性性羧基中羥基羧基中羥基的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)還還 原原-鹵代作用鹵代作用芳香環(huán)的取代反應(yīng)芳香環(huán)的取代反應(yīng)烴基上反應(yīng)烴基上反應(yīng)二元羧酸的二元羧酸的受熱反應(yīng)受熱反應(yīng)重要代表物重要代表物甲酸、乙酸、苯甲酸、甲酸、乙酸、苯甲酸、乙二酸、丁二酸、鄰苯乙二酸、丁二酸、鄰苯二甲酸及對苯二甲酸、二甲酸及對苯二甲酸、丁烯二酸丁烯二酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羧酸的結(jié)構(gòu)對羧酸的結(jié)構(gòu)對酸性的影響酸性的影響酸酐的生成酸酐的生成酰鹵的生

2、成酰鹵的生成酯的生成酯的生成酰胺的生成酰胺的生成羧羧酸酸的的衍衍生生物物物理性質(zhì)物理性質(zhì)命命 名名化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)碳酸的衍生物碳酸的衍生物水水 解解醇醇 解解氨氨 解解光光 氣氣尿尿 素素胍胍酯縮合反應(yīng)酯縮合反應(yīng)酰胺的酸堿性酰胺的酸堿性第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羥羥基基酸酸醇酸醇酸物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性-羥基酸的氧化羥基酸的氧化失水反應(yīng)失水反應(yīng)乳酸乳酸蘋果酸蘋果酸自然界的醇酸自然界的醇酸酚酸酚酸-羥基酸的分解羥基酸的分解水楊酸水楊酸五倍子酸和五倍子丹寧五倍子酸和五倍子丹寧酒石酸酒石酸檸檬酸檸檬酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基

3、本知識點(diǎn)）羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羰羰基基酸酸乙醛酸乙醛酸丙酮酸丙酮酸乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯丙二酸二乙酯在有丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用機(jī)合成中的應(yīng)用乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯的分解反應(yīng)的分解反應(yīng)乙酰乙酸乙酯在乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中應(yīng)用有機(jī)合成中應(yīng)用互變異構(gòu)現(xiàn)象互變異構(gòu)現(xiàn)象成酮分解成酮分解成酸分解成酸分解第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）羧酸及其取代羧酸（基本知識點(diǎn)）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）一、選擇題一、選擇題1下列化合物中，屬于芳香酸的是下列化合物中，屬于芳香酸的是( )。2能使高錳酸鉀溶液退色的化合物有能使高錳酸鉀溶液退色的

4、化合物有( )。a琥珀酸琥珀酸 b順順-丁稀二酸丁稀二酸 c丙二酸丙二酸 d甲酸甲酸 e、硬脂酸、硬脂酸3庚二酸加熱生成的產(chǎn)物有庚二酸加熱生成的產(chǎn)物有( )。aco2 和和h2o b酸酐和水酸酐和水 c環(huán)己酮環(huán)己酮 d環(huán)戊酮環(huán)戊酮 e己酸和己酸和co24鑒別對鑒別對-甲氧基苯甲酸和對甲氧基苯甲酸和對-羥基苯甲酸時，可使用的試劑是羥基苯甲酸時，可使用的試劑是( )。anahco3 bna cfecl3 dnaoh eag(nh3)2oh5分別加熱下列化合物，不能生成酸酐的是分別加熱下列化合物，不能生成酸酐的是( )。a丁二酸丁二酸 b戊二酸戊二酸 c順順-丁稀二酸丁稀二酸 d鄰苯二甲酸鄰苯二甲酸

5、 e己二酸己二酸ebdacce第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）6a -酮酸與濃硫酸共熱時，可生成酮酸與濃硫酸共熱時，可生成( )。a羧酸和二氧化碳羧酸和二氧化碳 b羧酸和醛羧酸和醛 c醛和酮醛和酮d羧酸和一氧化碳羧酸和一氧化碳 e都不對都不對7a -酮酸在稀硫酸條件下加熱脫羧，生成的產(chǎn)物為酮酸在稀硫酸條件下加熱脫羧，生成的產(chǎn)物為( )。a羧酸羧酸 b酮酮 c醛醛 d醇醇 e不飽和烴不飽和烴8酚酸中的羥基與羧基處于鄰位或?qū)ξ粫r，加熱易酚酸中的羥基與羧基處于鄰位或?qū)ξ粫r，加熱易( )。a脫羧脫羧 b脫水脫水 c脫氫脫氫 d脫一氧化碳脫一氧化碳 e都不對都不對9a

6、-羥基酸受熱后脫水可生成羥基酸受熱后脫水可生成( )。a內(nèi)脂內(nèi)脂 b醚醚 c交脂交脂 d環(huán)酮環(huán)酮 e縮二脲縮二脲11下列化合物的水溶液能與下列化合物的水溶液能與fecl3 起呈色反應(yīng)，又能與苯肼作用的是起呈色反應(yīng)，又能與苯肼作用的是( )。dcacc第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）12屬于羥基酸的是屬于羥基酸的是( )。a草酸草酸 b檸檬酸檸檬酸 c琥珀酸琥珀酸 d安息香酸安息香酸 e花生四烯酸花生四烯酸13屬于酮酸的是屬于酮酸的是( )。a酒石酸酒石酸 b檸檬酸檸檬酸 c草酰乙酸草酰乙酸 d乳酸乳酸 e水楊酸水楊酸14下列化合物中，既能發(fā)生酮式分解、又能發(fā)生

7、酸式分解的是下列化合物中，既能發(fā)生酮式分解、又能發(fā)生酸式分解的是( )。a丙酮酸丙酮酸 bb -丁酮酸丁酮酸 ca -丁酮酸丁酮酸da -酮戊二酸酮戊二酸 e b -羥基丁酸羥基丁酸15能與托倫試劑發(fā)生氧化反應(yīng)的是能與托倫試劑發(fā)生氧化反應(yīng)的是( )。a丙酸丙酸 b丙酮丙酮 ca -羥基丙酸羥基丙酸 d丙醇丙醇 e都不是都不是16a -羥基酸與稀硫酸共熱時，羧基和羥基酸與稀硫酸共熱時，羧基和a -碳原子之間的鍵斷裂，可生成碳原子之間的鍵斷裂，可生成( )。a一分子醛和一分子酮一分子醛和一分子酮 b一分子醛和一分子羧酸一分子醛和一分子羧酸c一分子酮和一分子甲酸一分子酮和一分子甲酸 d一分子醛或酮和

8、一分子甲酸一分子醛或酮和一分子甲酸 e都不是都不是bcbdcd第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）二、填空題二、填空題1互變異構(gòu)屬于互變異構(gòu)屬于 異構(gòu)。異構(gòu)。2酮體是指酮體是指 、 和和 三者的總稱。三者的總稱。3 -酮酸與濃堿共熱時，在酮酸與濃堿共熱時，在 和和 碳原子間發(fā)生斷裂，生成兩分子羧酸鹽，這碳原子間發(fā)生斷裂，生成兩分子羧酸鹽，這個反應(yīng)稱為個反應(yīng)稱為 。4由于醇羥基具有由于醇羥基具有 電子效應(yīng)，醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。電子效應(yīng)，醇酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強(qiáng)。5取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)在飽和碳鏈上的傳遞隨距離的增加而迅速減小，通常經(jīng)過取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)在飽和碳鏈上的傳

9、遞隨距離的增加而迅速減小，通常經(jīng)過_個原子后影響就很小了。個原子后影響就很小了。6鄰鄰-羥基苯甲酸的酸性比間羥基苯甲酸的酸性比間-羥基苯甲酸和對羥基苯甲酸和對-羥基苯甲酸的酸性都強(qiáng)一些，這羥基苯甲酸的酸性都強(qiáng)一些，這主要是由于鄰主要是由于鄰-羥基苯甲酸中的羥基和羧基形成了羥基苯甲酸中的羥基和羧基形成了 。官能團(tuán)官能團(tuán) -丁酮酸丁酮酸 -羥基丁酸羥基丁酸丙酮丙酮酸式分解酸式分解吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)三三分子內(nèi)氫鍵分子內(nèi)氫鍵第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）三、完成下列反應(yīng)式三、完成下列反應(yīng)式第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）第

10、十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）四、合成題四、合成題1溴己烷溴己烷 正戊醇正戊醇21,4 二氯丁烷二氯丁烷 環(huán)戊酮環(huán)戊酮3苯乙酮苯乙酮 苯甲酐苯甲酐4乙醇乙醇 乙酰乙酸乙酰乙酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）51-丙醇丙醇 2-甲基甲基-3-羥基戊酸羥基戊酸6檸檬酸檸檬酸 琥珀酸琥珀酸第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）五、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)五、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)1化合物化合物a、b、c

11、的分子式都是的分子式都是c3h6o2。a 與與nahco3 溶液作用放出溶液作用放出co2，b 和和c則無反應(yīng)，但則無反應(yīng)，但b 和和c 在在naoh 溶液中加熱后，均可發(fā)生水解，在溶液中加熱后，均可發(fā)生水解，在b 的水解液的水解液中蒸餾出來的液體有碘仿反應(yīng)，試推測中蒸餾出來的液體有碘仿反應(yīng)，試推測a、b、c 的結(jié)構(gòu)式。的結(jié)構(gòu)式。2兩個芳香族異構(gòu)體兩個芳香族異構(gòu)體a 和和b 分子式為分子式為c8h8o2，都不溶于水和稀酸，可溶于稀堿，都不溶于水和稀酸，可溶于稀堿，將它們的鈉鹽與堿石灰共熱都得到甲苯，用將它們的鈉鹽與堿石灰共熱都得到甲苯，用kmno4 酸性溶液氧化時，酸性溶液氧化時，a 生成苯生成苯甲酸，甲酸，b 則生成對則生成對-苯二甲酸，推測苯二甲酸，推測a 和和b 的結(jié)構(gòu)式。的結(jié)構(gòu)式。第十章第十章 羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）羧酸及其取代羧酸（練習(xí)題）3某化合物分子式為某化合物分子式為c4h8o3，能與，能與nahco3 反應(yīng)放出反應(yīng)放出co2，受熱時易失去一，受熱時易失去一分子水，若與碘的氫氧化鈉溶液作用則有黃色沉淀生成。試寫出此化合物的結(jié)分子水，若與碘的氫氧化鈉溶液作用則有黃色沉淀生成。試寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式。構(gòu)式。4分子式為分子式為c