脂類萜類和甾族化合物ppt課件

1、 從化學(xué)構(gòu)造和組成來看，油脂的主要成分是多種高級脂肪酸與甘油所成酯的混合物。其中，每一個油脂分子都是1分子甘油和3分子高級脂肪酸組成的酯，醫(yī)學(xué)上常稱為甘油三酯。其構(gòu)造通式如下：OOOCH2C HCH2 C O C ORR單甘油酯 混甘油酯 C OROOCH2C HCH2 C C ORROO C OR/類類別別名名 稱稱結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 式式月桂酸（十二碳酸）月桂酸（十二碳酸） CH3(CH2)10COOH豆蔻酸（十四碳酸）豆蔻酸（十四碳酸） CH3(CH2)12COOH軟脂酸（十六碳酸）軟脂酸（十六碳酸） CH3(CH2)14COOH硬脂酸（十八碳酸）硬脂酸（十八碳酸） CH3(CH2)16COOH

2、巴西棕櫚酸（二十四碳酸）巴西棕櫚酸（二十四碳酸）CH3(CH2)22COOH不不飽飽和和脂脂肪肪酸酸油酸（油酸（9-十八碳烯酸）十八碳烯酸） CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亞油酸（亞油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸） CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH亞麻酸（亞麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）十八碳三烯酸） CH3 (CH2CH=CH)3(CH2)7COOH桐油酸（桐油酸（9，11，13-十八碳三烯酸）十八碳三烯酸） CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸（花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）二十碳四

3、烯酸） CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH飽和脂肪酸飽和脂肪酸表表: 油脂中常見的脂肪酸油脂中常見的脂肪酸 甘油酯命名時，通常把甘油的稱號放在前面，脂肪酸的稱號放甘油酯命名時，通常把甘油的稱號放在前面，脂肪酸的稱號放在后面，稱為在后面，稱為“甘油某酸酯。假設(shè)為混甘油酯，要把各脂肪酸的甘油某酸酯。假設(shè)為混甘油酯，要把各脂肪酸的位次用位次用、/ 標明。例如：標明。例如：C15H31C15H31C15H35OOOCH2C HCH2 C O C O C OC15H31C17H35(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHOOOCH2C HCH2 C O C O C O甘油三軟

4、脂酸酯 甘油- -軟脂酸- -硬脂酸- -油酸酯/3 NaOH OOCH2C HCH2 C C RRO C ROOOCOONaRCH2OHCHOHOCH2HCOONaR/ / / / / COONaR 假設(shè)油脂在空氣中放置過久，就會出現(xiàn)顏色加深，產(chǎn)生難聞氣味等景象，這種油脂的蛻變過程稱為酸敗。油脂酸敗的本質(zhì)是油脂中的碳碳雙鍵部分，遭到空氣中氧的作用，氧化斷裂，產(chǎn)生有刺激性臭味的低級醛、酮和羧酸。光、熱、水分和霉菌都可以加速油脂的酸敗。伴隨著油脂的酸敗，油脂的水解程度會加大，游離脂肪酸的含量會添加。油脂中游離脂肪酸的含量高低就可以作為判別油脂酸敗程度的重要標志。 油脂中游離脂肪酸的含量通常用酸值

5、表示。中和1g油脂油脂中的游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)稱為油脂的酸值。一些常見油脂的酸值見表15-3。 油油 脂脂 名名 稱稱皂皂 化化 值值碘碘 值值酸酸 值值豬豬 油油19320046661.56蓖麻油蓖麻120.8花生油花生油1851958393茶茶 油油170180921092.4棉籽油棉籽油1911961031150.60.9豆豆 油油189194124136亞麻油亞麻油18919617020413.5桐桐 油油190197160180表表:一些常見油脂的皂化值、碘值和酸值一些常見油脂的皂化值、碘值和酸值OOCH2C HCH2OO C RPOHOH磷脂酸O

6、 C RO/OOCH2C HCH2OO C (CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3POCH2CH2N (CH3)3OHOHO C (CH2)16CH3O膽堿部分OOCH2C HCH2OO C POCH2CH2NH2 OHO C O膽胺部分RR/CH3 (CH2)12 CH=CH CH CH CH2OOHNHC=OP OCH2CH2N (CH3)3OHRO-N ?；拾贝疾糠至姿岵糠?膽堿部分 鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）CH2 C CH CH2CH3異戊二烯頭 尾C C C CC尾頭 異戊二烯碳架0月桂烯頭 尾尾頭 頭 頭 尾尾r 烯頭 頭 尾尾 - 松 節(jié) 油 類類 別別異戊二烯單位

7、數(shù)異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù)單萜類單萜類倍半萜類倍半萜類二萜類二萜類三萜類三萜類四萜類四萜類多多萜類萜類23468 8101520304040羅勒烯CH2OH香葉醇CHO檸檬醛*r 烯OH薄荷醇* - 松節(jié)油 - 松節(jié)油O樟腦（2-樟酮）*r 烯OH薄荷醇*CH2OH維生素ACOOHHHHHOO甘草次酸 - 胡蘿卜素RABCD12345678910111213141516171819環(huán)戊烷并多氫菲甾核*（所有的甾族化合物共同的結(jié)構(gòu)）（多數(shù)甾族化合物共同的結(jié)構(gòu)）RABCD5RABCD5HH正系 or 5- 型 別 系 or 5- 型 HHHH正系 or 5- 型 DABC5HCH3HHCH3HRDABC5別 系 or 5- 型 CH3HHCH3HRHOCH3O13 - 乙基 - 3 - 甲氧基 - 1，3，5（10）- 甾三烯 - 17 - 酮HO5- 3 - 羥基膽甾烯 （膽固醇）HO膽固醇 （膽甾醇）HO7 - 脫氫膽甾醇HO膽酸COOHOHOHHHO脫氧膽酸COOHOHHOHOO氫化可的松HOO皮質(zhì)酮 HOHOO可的松COCH2OHCOCH2OHCOC