高三復(fù)習(xí) _酚

1、羥基羥基 苯環(huán)苯環(huán) 無(wú)色無(wú)色 特殊特殊 粉紅色粉紅色 不大不大 65 互溶互溶 酒精酒精 易易 苯酚的所有原子共平面。苯酚的所有原子共平面。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑。由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑。（1）弱酸性）弱酸性 俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。其酸性：其酸性：H2CO3C6H5OHHCO3 a.與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 b.與堿反應(yīng)與堿反應(yīng) 苯酚的渾濁液中加入苯酚的渾濁液中加入NaOH溶液，液體變澄清，溶液，液體變澄

2、清，再通入再通入CO2氣體，溶液又變渾濁。氣體，溶液又變渾濁。以上兩個(gè)反應(yīng)，以上兩個(gè)反應(yīng)，用于苯酚的分離與提純用于苯酚的分離與提純。 不管不管CO2是否過(guò)量都生成是否過(guò)量都生成NaHCO3，不能生成，不能生成Na2CO3。注意注意:+ NaHCO3c.與與Na2CO3 反應(yīng)反應(yīng) 由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑，易被取代。中的氫活潑，易被取代。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與苯酚與飽和溴水飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀（與稀溴水反應(yīng)時(shí)（與稀溴水反應(yīng)時(shí)看不到白色沉淀）看不到白色沉淀） ?；瘜W(xué)方程

3、式為：化學(xué)方程式為： 苯酚的酸性很弱，過(guò)量的苯酚與苯酚的酸性很弱，過(guò)量的苯酚與Na2CO3反應(yīng)，只反應(yīng)，只能生成能生成 苯酚鈉苯酚鈉 和和NaHCO3，不能產(chǎn)生不能產(chǎn)生CO2 。 （3）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)可以燃燒。可以燃燒。常溫下，露置空氣中因被氧化而呈常溫下，露置空氣中因被氧化而呈 粉紅粉紅 色；色；可使可使酸性酸性 KMnO4 溶液溶液褪色褪色； (4)顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)： 遇遇Fe3+呈呈紫色紫色，可用于，可用于檢驗(yàn)和鑒別檢驗(yàn)和鑒別苯酚。苯酚。.此反應(yīng)常用于苯酚的此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)和和定量測(cè)定定量測(cè)定；.溴原子只能取代羥基溴原子只能取代羥基鄰、對(duì)位鄰、對(duì)位上的氫原子。上的

4、氫原子。 說(shuō)明：說(shuō)明：其實(shí)質(zhì)是苯酚與其實(shí)質(zhì)是苯酚與Fe3+生成紫色絡(luò)合物：生成紫色絡(luò)合物：6 C6H5OHFe3+ Fe(C6H5O)63- 6H+4.用途 （1）苯酚是一種重要的化工原料，可用來(lái)制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。（2）粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。（3）純凈的苯酚可配成洗滌劑和軟膏，有殺毒和止痛致用。藥皂中也摻入少量的苯酚。(5)縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：+ (n-1) H2OHOH H+注意：注意：苯酚有苯酚有OH，但，但不能發(fā)生消去不能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)。所示。下列關(guān)于 10-羥基喜樹(shù)堿的說(shuō)法正確的是(A分子式為 C20H16N2O5B不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 3具有顯著抗癌活性的 10-羥基喜樹(shù)堿的結(jié)構(gòu)如圖)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1 mol 該物質(zhì)最多可與 1 mol NaOH 反應(yīng)B解析：在上述物質(zhì)中：不溶于水，密度比水小的有苯、甲酸甲酯；不溶于水，密度比水大的有 CCl4。能溶解 Cu(OH)2，使溶液變成藍(lán)色澄清溶液的有甲酸、乙酸。能與水混溶，但不溶解 Cu(OH)2 的是乙醇和乙醛。加熱(包括水浴加熱)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有甲酸、乙醛、甲酸甲酯。能使酸性 KMnO4 溶液退色的有乙醛、甲酸甲酯、甲酸、乙醇。答案：B)苯、四氯化碳的是(A銀氨溶液BCu(OH)2 懸濁液C酸性 KMnO4 溶液D水5能