凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事

1、 凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯結(jié)構(gòu)的故事 凱庫(kù)勒是一位極富想象力的化學(xué)家，長(zhǎng)期被苯分子的結(jié)構(gòu)所困惑。一天夜晚，他在書(shū)房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長(zhǎng)鏈像蛇一樣盤(pán)繞卷曲，忽見(jiàn)一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛然醒來(lái)，終于提出了苯分子的結(jié)構(gòu)。對(duì)此，凱庫(kù)勒說(shuō)：讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧！那么，我們就可以發(fā)現(xiàn)真理。但凱庫(kù)勒的夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)并不是偶然的，這是跟他淵博的知識(shí)、豐富的想象、對(duì)問(wèn)題的執(zhí)著追求分不開(kāi)的。同學(xué)們現(xiàn)在只有掌握扎實(shí)的科學(xué)文化知識(shí)，今后才能有所發(fā)明創(chuàng)造。 有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄

2、。苯苯 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種油狀液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了一種無(wú)色油狀液體一、苯的物理性質(zhì)和用途一、苯的物理性質(zhì)和用途顏色顏色 無(wú)色無(wú)色氣味氣味特殊氣味特殊氣味（苦杏氣味）（苦杏氣味）狀態(tài)狀態(tài)液態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于有機(jī)易溶于有機(jī)溶劑。溶劑。 法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，立即對(duì)苯的組成進(jìn)行測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，苯蒸氣

3、密度為同溫、同壓下乙炔氣體密度的3倍，請(qǐng)確定苯的分子式。 思考題思考題 1.根據(jù)苯的分子式，它是否屬根據(jù)苯的分子式，它是否屬于飽和烴？為什么？于飽和烴？為什么？ 2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？飽和度如何？ 3.可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？可能有多少雙鍵數(shù)？三鍵數(shù)？環(huán)的數(shù)目？環(huán)的數(shù)目？ 4.若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出2種可種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1）c ccccc（2）ccc2c2cc（3）cccc c2 c3（4） c3 c c c c c3（5） c2 cc ccc 設(shè)設(shè) 問(wèn)問(wèn) 這些結(jié)構(gòu)是否合理？這些結(jié)構(gòu)是否合理？ 如何用實(shí)驗(yàn)證實(shí)？如何

4、用實(shí)驗(yàn)證實(shí)？不合理，這些都是不飽和烴，可用溴水或酸性kmno4溶液驗(yàn)證。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能與溴水或酸性kmno4反應(yīng)，與不飽和烴有很大區(qū)別。1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒在睡夢(mèng)中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：（1） 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2） 每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；（3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。試根據(jù)凱庫(kù)勒的觀點(diǎn)畫(huà)出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。鍵參數(shù)的比較鍵參數(shù)的比較 鍵鍵 能能(kj/mol)鍵鍵 長(zhǎng)長(zhǎng)(10-10 m) cc 3481.54 c=c 6151.33 苯中碳碳鍵苯中碳碳鍵 約約4941.40苯的球棍模型苯的比例模型苯的比例模型 苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)特

5、點(diǎn)：（1）苯分子為平面正六邊形）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：）鍵角：120（3）苯分子中的碳碳鍵是一種）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵。苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式 c6h6最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式ch結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式c cc cc cc cc cc ch hh hh hh hh hh h(凱庫(kù)勒式）性質(zhì)預(yù)測(cè)：性質(zhì)預(yù)測(cè)：苯的苯的特殊特殊結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)一般情況下，苯不能使一般情況下，苯不能使kmno4（h+）溶液褪色，能與溴水發(fā)生萃取。

6、溶液褪色，能與溴水發(fā)生萃取。1、可燃、可燃2c2c6 6h h6 6 +15 o+15 o2 2 12co 12co2 2 + 6h+ 6h2 2o o點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙 思考：苯燃燒會(huì)產(chǎn)生明亮的帶有思考：苯燃燒會(huì)產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰，這是為什么？濃煙的火焰，這是為什么？苯分子里含碳量很大（與乙炔相似）2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)溴苯溴苯：無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大液溴（1）苯與溴的反應(yīng)）苯與溴的反應(yīng)（2）苯的硝化反應(yīng)+ hono2濃濃h2so45560no2+h2o硝化反應(yīng)：烴分子中的h原子被硝基取代 的反應(yīng)。硝基苯硝基:no2(注意與no2、no2 區(qū)別

7、）硝基苯：苦杏仁味的無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。3、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)注：苯不與溴水反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色！環(huán)己烷環(huán)己烷課堂練習(xí)課堂練習(xí)bc1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ） a、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一 個(gè)平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 b、苯環(huán)中含有3個(gè)cc單鍵，3個(gè)c=c雙鍵 c、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于cc和c=c之間 d、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o2、下列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是 （ ） a、酒精 b、溴水與水 c、硝基苯與水 d、苯與溴苯 3、與是一種物質(zhì)嗎？ 理由是？cl cl cl cl 作業(yè)作業(yè)：p 135 一、1，2 二、1，2，3 p136 四、1，2，3課堂小結(jié)：課堂小結(jié)：苯分子中，碳碳鍵介于苯分子中，碳碳鍵介于單鍵與雙鍵之間，苯的結(jié)構(gòu)非常特單鍵與雙鍵之間，苯的結(jié)構(gòu)非常特殊，因此它既有類似烷烴的取代