第十三章 第二講 官能團與有機反應類型 烴的衍生物

1、第二講官能團與有機反應類型烴的衍生物一、選擇題1下列實驗能獲得成功的是()。A將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B苯與濃溴水反應制取溴苯C向苯酚中加濃溴水觀察沉淀D1 mol·L1 CuSO4溶液2 mL和0.5 mol·L1 NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加熱煮沸觀察沉淀的顏色答案C2鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液體，可選用的最佳試劑是()。A溴水、新制的Cu(OH)2BFeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液C石蕊試液、溴水DKMnO4酸性溶液、石蕊試液解析本題的關鍵詞句是“鑒別液體最佳試劑”，A、B、C選項中試劑均可鑒別上述物

2、質，但A需新制Cu(OH)2；若用B選項中試劑來鑒別其操作步驟較繁瑣：用石蕊可鑒別出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鑒別出苯酚溶液，用溴水可鑒別出己烯，余下的乙醇和己烷可用金屬鈉鑒別。而用C選項中試劑則操作簡捷，現(xiàn)象明顯。答案C3綠色農藥信息素的推廣使用，對環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結構簡式為CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。下列關于檢驗該信息素中官能團的試劑和順序正確的是()A先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，水浴加熱B先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱；酸化后再加入溴水D先加入銀氨溶液；再另取該物質加入溴水解析 由于和檢驗試劑(溴水)反應時會

3、同時反應掉CHO，因此需先檢驗CHO后，再檢驗。CHO的檢驗方法為銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，并用反應后的溶液(即除去CHO的有機物)來檢驗。答案 C4迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是()。A迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D1 mol迷迭香酸最多能與5 mol NaOH發(fā)生反應解析該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，故A項錯；1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能與7 mol氫

4、氣發(fā)生加成反應，B項錯；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則1 mol迷迭香酸最多能與6 mol NaOH發(fā)生反應，D項錯。答案C5磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯，其結構簡式如圖，下列說法錯誤的是()。A能與金屬鈉反應B能使石蕊試液變紅C能發(fā)生銀鏡反應D1 mol該酯與NaOH溶液反應，最多消耗3 mol NaOH解析1 mol該酯水解能生成 (即Na3PO4)、，共消耗4 mol NaOH。答案D6肉桂醛是一種食用香精，廣泛應用于牙膏、糖果及調味品中。工業(yè)中可以通過下列反應制得：下列說法不正確的是()。A肉桂醛的分子式為C9H8OB檢驗

5、肉桂醛中是否殘留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色C1 mol肉桂醛在一定條件下與H2加成，最多消耗5 mol H2D肉桂醛中所有原子可能在同一平面上解析肉桂醛中的碳碳雙鍵以及醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鑒別。答案B7.如圖是某有機物的球棍模型，下列關于該有機物的性質敘述中錯誤的是 ()。能與HCl發(fā)生反應生成鹽能與NaOH發(fā)生反應生成鹽能縮聚成高分子化合物能發(fā)生消去反應能發(fā)生水解反應能使酸性高錳酸鉀溶液褪色A B C D解析依據球棍模型可寫出該有機物的結構簡式，該有機物分子中含有氨基、羧基、羥基和苯環(huán)。氨基顯堿性，可以與酸發(fā)生反應生成鹽；羧基顯酸性，

6、可以與堿發(fā)生反應生成鹽；羥基或氨基與羧基可以發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物；羥基所連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應；不能發(fā)生水解反應；羥基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。答案D二、非選擇題8化合物A、B可合成熒光“魔棒”中產生能量的物質之一(CPPO)。請回答：(1)A分子中官能團的名稱為_。(2)化合物A可通過以下步驟合成：CH2=CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHA寫出反應的化學方程式_；屬于_反應(填寫反應類型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的結構簡式為_。(4)B水解后生成另一種化合物D，與D同類且含一個支鏈的同

7、分異構體有_種。(5)已知D不能發(fā)生消去反應，與乙酸、濃硫酸共熱生成有香味的物質。寫出該反應的化學方程式_。解析(1)根據提供的A的結構簡式可知，該物質由兩個羧基構成，故A分子中的官能團為羧基。(2)反應的條件是堿的水溶液/加熱，該反應中羥基取代了反應物中的Cl。(3)B水解后的產物為C5H12O和。(4)由(3)可知D為C5H11OH，與該物質同類，只含一個支鏈的同分異構體有4種。(5)D不能發(fā)生消去反應說明與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故D為。答案(1)羧基(2)CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaCl取代(水解)(3) (4)4(5)(CH3)3CCH2

8、OHCH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3H2O9有機物G是一種食品香料，其香氣強度為普通香料的34倍，有機物G的合成路線如下： (1)該香料長期暴露于空氣中易變質，其原因是_。(2)寫出A中含氧官能團的名稱：_，由C到 D的反應類型為_。(3)有機物E的結構簡式為_。(4)有機物G同時滿足下列條件的同分異構體有_種。與FeCl3溶液反應顯紫色；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應；分子中有4種不同化學環(huán)境的氫。解析掌握限制條件下同分異構體的書寫方法。(1)觀察G中結構，可知其中含有的官能團有酚羥基、醛基、醚鍵，其中酚羥基、醛基易被空氣氧化。(2)A中含氧官能團為醚鍵、酚羥基

9、。對于C、D結構可以發(fā)現(xiàn)，C中的C=C與HBr加成生成D，CD的反應類型為加成反應。(3)F由E經O3氧化獲得，結合信息，CHO來自碳碳雙鍵的臭氧氧化，E中含有碳碳雙鍵。再由D的結構中含有溴原子，溴原子經消去反應可以獲得雙鍵，結合F中的CHO，判斷碳碳雙鍵的位置。(4)G結構中除苯環(huán)外，還有3個碳原子、3個氧原子、1個不飽和度。遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，可以發(fā)生水解，可能含有酯的結構(只有C、H、O三種元素)，水解產物能發(fā)生銀鏡反應，說明水解產物中有HCOOH，說明同分異構體中有甲酸酯結構，即HCOO。酚羥基、HCOO，用掉了1個碳原子、3個氧原子、1個不飽和度，還有2個飽和碳原

10、子。結合4種不同環(huán)境的氫原子，寫出結構：。答案(1)香料分子中含有酚羥基和醛基，易被氧化(2)醚鍵、酚羥基加成反應(3) (4)210從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：分子式C16H14O2部分性質能使Br2/CCl4褪色能在稀H2SO4中水解丙(1)甲中含氧官能團的名稱為_。(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：其中反應的反應類型為_，反應的化學方程式為_(注明反應條件)。(3)已知：RCH=CHRRCHORCHO；2HCHOHCOOHCH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量)：下列物質不能與C反應的是_

11、(選填序號)。a金屬鈉bHBrcNa2CO3溶液d乙酸寫出F的結構簡式_。D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式_。a苯環(huán)上連接三種不同官能團b能發(fā)生銀鏡反應c能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應d遇FeCl3溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結構簡式為_。解析(1)由甲的結構簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。(2)對比甲和反應產物的結構簡式，可看出該反應是甲()與HCl發(fā)生了加成反應而得到。由反應條件不難確定Y為，根據乙的結構簡式可推知Y在NaOH的醇溶液中發(fā)生了消去反應而生成乙。(3)由題中信息可知，A、B可分別為和OHCCHO中的一種，根據題中信息，結合E的相對分子

12、質量，可推知E為HOOCCH2OH，則F為，則B的結構簡式為。又因乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應然后酸化可生成D：，因丙能發(fā)生水解反應，說明丙中含有酯基，而C中必定含有OH，因此C為CH2OH，由以上分析不難推出丙的結構簡式為。因C結構中含有OH，能與Na反應放出氫氣，能與HBr發(fā)生取代反應，能與CH3COOH發(fā)生酯化反應，但不能與Na2CO3發(fā)生反應。由以上分析知D的結構為，D的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應，說明含有CHO，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，說明含有，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基。因此苯環(huán)上的三個取代基分別為、CHO、OH，即可寫出符合條件的同分異構體的

13、結構簡式。答案(1)羥基(2)加成反應11化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C。回答下列問題：(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是_，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是_。該反應的類型是_；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式_；(2)C是芳香化合物，相對分子質量為180。其碳的質量分數(shù)為60.0%，氫的質量分數(shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是_；(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基。其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是_；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是_。(4)A的結構簡式是_。解析注意首先由特征反應，推斷出有機物中的官能團，然后再根據分子式等確定其結構簡式，從而解決問題，由A(C11H8O4) 可得A為酯類化合物。(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。結合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應的必須有醛基，則有HCOOCH3和HOCH2CHO。(2)根據有機物分子式的確定方法，有機