有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型PPT課件

1、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)：有機(jī)反應(yīng)主要包括八大基本類型： 取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)， 第1頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng) 原理：“有進(jìn)有出” 包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水第2頁(yè)/共61頁(yè)一、一、取代反應(yīng) 是一類有機(jī)反應(yīng)； 是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換； 兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的； 該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變 化； 取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上； 這是飽和化合物的特有反應(yīng)。第3頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)有機(jī)物有機(jī)物無(wú)機(jī)物無(wú)機(jī)物/ /有機(jī)物有機(jī)物反應(yīng)名

2、稱反應(yīng)名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚 X2鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反應(yīng)磺化反應(yīng) *醇醇 醇醇脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)*醇醇 HX取代反應(yīng)取代反應(yīng)酸酸 醇醇 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯酯 酸溶液或堿溶液酸溶液或堿溶液 水解反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代烴鹵代烴堿溶液水解反應(yīng)水解反應(yīng)二糖多糖二糖多糖H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)H2O水解反應(yīng)水解反應(yīng) 第4頁(yè)/共61頁(yè)1 1、鹵代反應(yīng) 烷烴的鹵代，苯系芳烴的鹵代，苯酚的鹵代。 CHCH4 4+ Cl+ Cl2 2（條件、現(xiàn)象、產(chǎn)物、物質(zhì)的量） Br2+C H3+ OH+ Br2Br2+第5頁(yè)/共61頁(yè)

3、2 2、硝化反應(yīng)：苯的硝化: :+HNO3C H3+3HONO2第6頁(yè)/共61頁(yè)3 3、磺化反應(yīng)：苯的磺化: :+ H2SO4第7頁(yè)/共61頁(yè)4 4、酯化反應(yīng)：醇和羧酸酯化，醇和無(wú)機(jī)酸的酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 第8頁(yè)/共61頁(yè)5 5、水解反應(yīng)(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H

4、2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111( (蔗糖)+H)+H2 2OO(3) C(3) C1212H H2222O O1111( (麥芽糖)+H)+H2 2O O (4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (淀粉)+H)+H2 2O O (5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (纖維素)+H)+H2 2O O （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 第9頁(yè)/共61頁(yè)6 6、皂化反應(yīng) NaOH NaOH（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 第10頁(yè)/共61頁(yè)7、其它反應(yīng) （1）C

5、aC2+H2O（2 2）2 2C2H5OH（3）C2H5OH+HBr（4）CH3COONa+ NaOH （條件、現(xiàn)象、應(yīng)用） 第11頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 原理：“有進(jìn)無(wú)出” 包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成第12頁(yè)/共61頁(yè)二、加成反應(yīng)二、加成反應(yīng) 是一類有機(jī)反應(yīng)； 加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和 碳 原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物 相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；加成反應(yīng)是

6、不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。 第13頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下 不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定第14頁(yè)/共61頁(yè)（條件、現(xiàn)象、應(yīng)用）（1 1）C=CC=C與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（2 2）C CC

7、 C與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（3 3）苯與H H2 2 （4 4）醛與氫氣加成：（5 5）油脂氫化：第15頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 原理：“無(wú)進(jìn)有出” 包括：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴第16頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 說(shuō)明： 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OHOH或X X與所在碳相鄰的碳原子上的-H-H結(jié)合生成H H2 2O O或HXHX而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OHOH或X X所在的碳無(wú)相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無(wú)氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反

8、應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱； 鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液+ +加熱第17頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 原理：有機(jī)物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）第18頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 說(shuō)明： 有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過(guò)程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如

9、(CH3)3COH 多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息第19頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)還原反應(yīng) 原理原理：有機(jī)物得氫或去氧 包括包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還原還原為苯胺為苯胺） 說(shuō)明說(shuō)明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng) 第20頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 類型（聯(lián)系書(shū)上提到的高分子材料聯(lián)系書(shū)上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃） 1，

10、3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） 含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹(shù)脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 第21頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 說(shuō)明 單體通常是含有C=C或CC的化合物 鏈節(jié)與單體的相對(duì)分子質(zhì)量相等 產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法第22頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 類型類型 酚醛縮聚（酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹(shù)脂（電木） 氨基酸縮聚（氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵

11、） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì) 醇酸縮聚（醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚第23頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 說(shuō)明說(shuō)明 縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）： 先判斷縮聚類型，再解聚 解聚方法：先斷開(kāi)羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子第24頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 包括包括 苯酚遇Fe

12、Cl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色 多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)第25頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 機(jī)理：機(jī)理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子第26頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第27頁(yè)/

13、共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 其它酯其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纖維（纖維素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗NaOH）第28頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納 反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同 溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸140140和170170的反應(yīng) 溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng) 催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)第29頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納

14、書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項(xiàng) 寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件 不漏寫(xiě)除了有機(jī)物外的其它無(wú)機(jī)小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的聚反應(yīng)生成的H H2 2O O；鹵代反應(yīng)生成的；鹵代反應(yīng)生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng) 專用名詞不能出錯(cuò) 如，苯寫(xiě)如，苯寫(xiě)“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”寫(xiě)寫(xiě)“消化消化”， “水浴水浴”寫(xiě)成寫(xiě)成“水獄水獄”，“褪色褪色”寫(xiě)成寫(xiě)成“腿色腿色”第30頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納第31頁(yè)/共61頁(yè) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH水

15、溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)酯和糖類的水解反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)溴水溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)第32頁(yè)/共61頁(yè) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型

16、反應(yīng)類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物不飽和有機(jī)物或苯的同系物側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)側(cè)鏈上的氧化反應(yīng)H H2 2、催化劑、催化劑不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)第33頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 原理：“有進(jìn)

17、無(wú)出” 包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含CC的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成第34頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加成反應(yīng)加成反應(yīng) 和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時(shí)，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下 不對(duì)稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時(shí)可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 若一種物質(zhì)中同時(shí)存在C=C、醛基等多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，和氫氣的加成反應(yīng)可同時(shí)進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定第35頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 原理：“無(wú)進(jìn)有出” 包括

18、：醇消去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴第36頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型消去反應(yīng)消去反應(yīng) 說(shuō)明： 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：OHOH或X X與所在碳相鄰的碳原子上的-H-H結(jié)合生成H H2 2O O或HXHX而消去 不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：OHOH或X X所在的碳無(wú)相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無(wú)氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇） 有不對(duì)稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物 消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱； 鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液+ +加熱第37頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 原理：有機(jī)物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、（醇是去氫氧化） 被酸

19、性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）第38頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 說(shuō)明： 有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過(guò)程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息第39頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型還原反應(yīng)還原反應(yīng) 原理原理：有機(jī)物得氫或去氧 包括包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被如硝

20、基苯被Fe+HClFe+HCl還原還原為苯胺為苯胺） 說(shuō)明說(shuō)明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對(duì)有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng) 第40頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 類型（聯(lián)系書(shū)上提到的高分子材料聯(lián)系書(shū)上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯） 含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹(shù)脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 第41頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型加

21、聚反應(yīng)加聚反應(yīng) 說(shuō)明 單體通常是含有C=C或CC的化合物 鏈節(jié)與單體的相對(duì)分子質(zhì)量相等 產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚產(chǎn)物判斷單體的“二、四”法第42頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 類型類型 酚醛縮聚（酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹(shù)脂（電木） 氨基酸縮聚（氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì) 醇酸縮聚（醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚第43頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 說(shuō)明說(shuō)明 縮聚反應(yīng)生成高分子和小分子，如H2O 若高

22、分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等，則該高分子是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 判斷縮聚反應(yīng)的單體（水解法）： 先判斷縮聚類型，再解聚 解聚方法：先斷開(kāi)羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子第44頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) 包括包括 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色 多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍(lán)色物質(zhì)第45頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 機(jī)理：機(jī)理：一

23、般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型 一元羧酸和一元醇反應(yīng)生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羥基羧酸自身反應(yīng)既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子第46頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第47頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型酯化反應(yīng)拓展酯化反應(yīng)拓展 其它酯其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纖維（纖維素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羥基也能發(fā)生酯化反應(yīng)（且水解后還消耗Na

24、OH）第48頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納 反應(yīng)條件不同，反應(yīng)不同 溫度不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如乙醇在濃硫酸140140和170170的反應(yīng) 溶劑不同，產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同： 如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反應(yīng) 催化劑不同，反應(yīng)不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應(yīng)第49頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納 書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的注意事項(xiàng) 寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件 不漏寫(xiě)除了有機(jī)物外的其它無(wú)機(jī)小分子 如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮如酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、醇催化氧化、縮聚反應(yīng)生成的聚反應(yīng)生成的H H2 2O O；鹵

25、代反應(yīng)生成的；鹵代反應(yīng)生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應(yīng) 專用名詞不能出錯(cuò) 如，苯寫(xiě)如，苯寫(xiě)“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”寫(xiě)寫(xiě)“消化消化”， “水浴水浴”寫(xiě)成寫(xiě)成“水獄水獄”，“褪色褪色”寫(xiě)成寫(xiě)成“腿色腿色”第50頁(yè)/共61頁(yè)有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)類型知識(shí)歸納知識(shí)歸納第51頁(yè)/共61頁(yè) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去反應(yīng)稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)酯和糖類的水解反應(yīng)濃濃

26、H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)濃濃H H2 2SOSO4 4、140140* *醇生成醚的取代反應(yīng)醇生成醚的取代反應(yīng)溴水溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水濃溴水苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)第52頁(yè)/共61頁(yè) 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)X X2 2、光照、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應(yīng)醛的氧化反應(yīng)酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不飽和有機(jī)物或