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1、第第 二十三章二十三章1了解糖類與醛酮在結(jié)構(gòu)上的聯(lián)系,以及常見 的糖類的簡(jiǎn)單的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)。2認(rèn)識(shí)核糖、脫氧核糖與核酸的關(guān)系及其在生命遺傳中的作用,結(jié)合糖類物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化說明糖類與生命活動(dòng)的關(guān)系。學(xué)習(xí)重、難點(diǎn):學(xué)習(xí)重、難點(diǎn): 幾種單糖的分子結(jié)構(gòu);淀粉的特性及纖維素分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)。 葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) 麥芽糖、淀粉水解實(shí)驗(yàn)學(xué)習(xí)目標(biāo):學(xué)習(xí)目標(biāo):4糖類糖類綠色植物光合作用的產(chǎn)物綠色植物光合作用的產(chǎn)物組成組成:由由 C、H、O 元素組成元素組成來(lái)源來(lái)源:為什么又把糖叫做碳水化合物為什么又把糖叫做碳水化合物5從前曾把糖類叫做碳水化合物,理由是當(dāng)時(shí)發(fā)現(xiàn)它們的組成符合通式從前曾把糖類叫做碳水化合物,理由是當(dāng)時(shí)
2、發(fā)現(xiàn)它們的組成符合通式Cn(H2O)m可糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是可糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是2:1,也并不以水分子的形式存在,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖如鼠李糖 C6H12O5而有些符合而有些符合Cn(H2O)m通式的物質(zhì)也不是碳水化合物通式的物質(zhì)也不是碳水化合物如甲醛如甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2 等等6n實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),糖類物質(zhì)均有很多羥基實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),糖類物質(zhì)均有很多羥基OH,但不一定有甜味。如何定義糖類?但不一定有甜味。如何定義糖類?糖類的定義糖類的定義 多羥基醛或多羥基酮,或者它們的脫水縮合物。多羥基醛或多羥基酮,或者它們的脫水縮合物。單糖:葡萄糖
3、、果糖、核糖等;單糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麥芽糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麥芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、纖維素等。多糖(天然高分子化合物):淀粉、纖維素等。糖的分類:糖的分類:以水解狀況進(jìn)行分類以水解狀況進(jìn)行分類7低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合(210)( 10)分子式:分子式:C C6 6H H1212O O6 6結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu): :結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:OHOHOHOHOH預(yù)測(cè):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測(cè):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)1 1、葡萄糖、葡萄糖: :白色晶體、有甜味、能溶于水白色晶體、有甜味、能溶于水所含官能團(tuán):所含官能團(tuán):醛基、醇羥基醛基、醇羥基化學(xué)性質(zhì)
4、:化學(xué)性質(zhì):銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)與與H H2 2加成加成 羥基羥基的性質(zhì)的性質(zhì): 人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來(lái)源:人體內(nèi)氧化反應(yīng)人體能量主要來(lái)源: C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基醛基的性質(zhì):的性質(zhì):用途用途制藥、制鏡、制糖果制藥、制鏡、制糖果酯化酯化1011葡萄糖的重要化學(xué)性質(zhì):葡萄糖的重要化學(xué)性質(zhì):1.1.具有醛具有醛(CHO)的性質(zhì):可氧化成酸,還原成醇。的性質(zhì):可氧化成酸,還原成醇。A、被弱氧化劑氫氧化銅和銀氨溶液氧化成葡
5、萄糖酸被弱氧化劑氫氧化銅和銀氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2OCH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH(CHOH)4COOH2H2O12B、加成反應(yīng)(還原反應(yīng))加成反應(yīng)(還原反應(yīng))CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇己六醇2生理氧化反應(yīng)生理氧化反應(yīng)C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)3發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶13思考:思考: 患有糖尿病
6、的人的尿液中含有葡萄糖,設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)一個(gè)病人是否患有患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)一個(gè)病人是否患有糖尿?。刻悄虿??1455五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3+CH3COOH濃濃H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH(2)有多元醇的性質(zhì))有多元醇的性質(zhì)H2O+加熱加熱15糖果糖果保溫瓶膽保溫瓶膽鏡子鏡子釀酒釀酒醫(yī)藥醫(yī)藥161、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)2、與新制、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)3、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)工業(yè)用以制鏡工業(yè)用以制鏡醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱轻t(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱巧?/p>
7、活動(dòng)所需能量的來(lái)源生命活動(dòng)所需能量的來(lái)源4、加氫還原、加氫還原172、果糖、果糖(1) 物性:物性:(2) 分子式:分子式:(3) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:無(wú)色晶體、易溶于水、無(wú)色晶體、易溶于水、最甜最甜C6H12O6CH2CHCHCHCOCH2OHOHOHOHOH多羥基酮多羥基酮(4) 化性:化性: 多元醇和酮的性質(zhì);多元醇和酮的性質(zhì); 體內(nèi)氧化,程度緩慢;體內(nèi)氧化,程度緩慢; 強(qiáng)還原性:強(qiáng)還原性:銀鏡反應(yīng);與新制銀鏡反應(yīng);與新制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)u可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖??捎娩逅畢^(qū)分葡萄糖和果糖。是葡萄糖的同分異構(gòu)體。是葡萄糖的同分異構(gòu)體。蔗糖與麥芽糖的比較:蔗糖與麥芽糖的比較:蔗蔗糖糖
8、C12H22O11同分異構(gòu)同分異構(gòu)非還原性糖非還原性糖(無(wú)無(wú)CHO)水解成一分子葡萄糖,一水解成一分子葡萄糖,一分子果糖分子果糖二糖二糖麥麥芽芽糖糖還原性糖還原性糖(有有CHO)水解成二分子葡萄糖水解成二分子葡萄糖二糖二糖蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化劑催化劑1.淀粉的化學(xué)性質(zhì)通常淀粉不顯還原性遇碘變藍(lán)色(特征反應(yīng))淀粉在催化劑(如
9、酸酸)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終生成還原性糖:葡萄糖。(C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化劑三淀粉與纖維素:21三、淀粉與纖維素三、淀粉與纖維素【多糖(【多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的天然高分子化合物,各自的n值不同,不是同分異構(gòu)體值不同,不是同分異構(gòu)體問題:?jiǎn)栴}:1、淀粉、纖維素分子式均為(、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n,是同分異構(gòu)體嗎?是同分異構(gòu)體嗎?2、多糖一般為天然高分子化合物,淀粉、纖維素均為
10、純凈物嗎?、多糖一般為天然高分子化合物,淀粉、纖維素均為純凈物嗎?22存在存在物理性質(zhì)物理性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)淀粉的化學(xué)性質(zhì)請(qǐng)通過如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。請(qǐng)通過如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。1、淀粉、淀粉白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水, 在熱水中能膨脹在熱水中能膨脹, 部分溶于熱部分溶于熱水水, 部分糊化部分糊化23試管試管1:淀粉:淀粉 稀硫酸加熱稀硫酸加熱 水解液水解液 NaOH 中和液中和液 碘水碘水 不變藍(lán)不變藍(lán)試管試管2:淀粉:淀粉 蒸餾水蒸餾水 淀粉淀粉 溶液溶液 碘水碘水 變藍(lán)變藍(lán)試管試管3:中和液:中和液 銀氨溶液加熱銀
11、氨溶液加熱 有銀鏡出現(xiàn)有銀鏡出現(xiàn)試管試管4:淀粉溶液:淀粉溶液 銀氨溶液加熱銀氨溶液加熱 無(wú)無(wú) 銀鏡出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)24水解水解淀粉的化學(xué)性質(zhì):淀粉的化學(xué)性質(zhì):淀粉淀粉I2 藍(lán)色(用于檢驗(yàn)淀粉或藍(lán)色(用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在)的存在)淀粉是非還原性糖,不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng);淀粉是非還原性糖,不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng);水解:(水解:(C6H10O5)n(淀粉)淀粉)nH2O nC6H12O6(葡)葡)H25思考思考3、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解?、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解? 用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀思考思考4、如何
12、檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解?、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解?思考思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催 化劑外是否可以用酶?化劑外是否可以用酶?思考思考2、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解?、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解? 用碘水用碘水是不顯藍(lán)色是不顯藍(lán)色 用銀氨溶液生成銀鏡,用碘水顯藍(lán)色用銀氨溶液生成銀鏡,用碘水顯藍(lán)色 26淀粉的用途:淀粉的用途:制葡萄糖、酒精(釀酒)制葡萄糖、酒精(釀酒)(C6H10O5)n(淀粉)淀粉) C6H12O6水解水解酒化酶酒化酶(葡)(葡)以淀粉釀酒時(shí),淀粉與酒精的質(zhì)量關(guān)系如何?以淀粉釀酒時(shí),淀粉與酒精的質(zhì)量關(guān)系如何?C2H5OH(酒精)酒精)27存在存在
13、物理性質(zhì)物理性質(zhì)2、纖維素、纖維素纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水, 也不溶于有機(jī)溶劑也不溶于有機(jī)溶劑. 纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中:棉花含纖維素纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中:棉花含纖維素9295; 亞麻含纖維素約亞麻含纖維素約80; 木材含纖維素約木材含纖維素約50。281. 制造纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含制造纖維素硝酸酯(硝酸纖維)。根據(jù)含N 量分為火棉(含量分為火棉(含N量較高,用于制造無(wú)煙火量較高,用于制造無(wú)煙火
14、藥)、膠棉(含藥)、膠棉(含N量較低,用于制賽璐珞和噴漆)量較低,用于制賽璐珞和噴漆)2. 制造纖維素乙酸酯(醋酸纖維),不易著火,用于制膠片制造纖維素乙酸酯(醋酸纖維),不易著火,用于制膠片3. 制造黏膠纖維(制造黏膠纖維(NaOH、CS2處理后所得,其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲,短纖維稱人造棉)處理后所得,其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲,短纖維稱人造棉)3纖維素的用途纖維素的用途(6個(gè)方面)29純棉上衣麻布麻布法國(guó)棉麻法國(guó)棉麻4. 棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)5. 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙6. 食物中的纖維素有利于人的消化。食物中的纖維素有利于人的
15、消化。302.纖維素的化學(xué)性質(zhì)不顯還原性不顯還原性可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難(C6H10H5)n + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)(葡萄糖)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 催化劑催化劑三淀粉和纖維素纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2)OHOHOHn3n HNO3濃硫酸濃硫酸3nH2O纖維素硝酸酯(硝酸纖維)思考:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)纖維素水已經(jīng)開始?答案:取少量反應(yīng)液,滴加幾滴硫酸銅溶液,再加入過量的NaOH溶液,中和作催化劑的硫酸,一直加到出現(xiàn)Cu(OH)2沉淀,最后,加熱煮沸,觀察現(xiàn)象。如果出現(xiàn)紅色沉淀,表明已經(jīng)開始水解。小結(jié) 1、
16、 糖類的定義 2、糖的分類 3、常見單糖的分子結(jié)構(gòu) 4、雙糖的水解 5、多糖-淀粉和纖維素的特性及分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 1.有甜味的不一定是糖。如有甜味的不一定是糖。如2.沒有甜味的也可能是糖。如沒有甜味的也可能是糖。如甘油淀粉、纖維素3.符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物。的不一定是糖類化合物。如如 4.不符合此通式的不一定不是糖類化合物。如不符合此通式的不一定不是糖類化合物。如 5.在分子中,氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在在分子中,氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3C5H10O4C6H12O51、為什么淀粉在水解后,要先加堿中和后再加新制的氫氧化銅?、為什么淀粉在水解后,要先加堿中和后再加新制的氫氧化銅?2、加碘水前為什么不加堿中和溶液中的硫酸?、加碘水前為什么不加堿中和溶液中的硫酸?注意:注意:1、糖水解后的溶液中有硫酸,須加堿中和后才能進(jìn)行銀鏡實(shí)驗(yàn)或費(fèi)林實(shí)驗(yàn)。、糖水解后的溶液中有硫酸,須加堿中和后才能進(jìn)行銀鏡實(shí)驗(yàn)或費(fèi)林實(shí)驗(yàn)。2、檢驗(yàn)淀粉水解進(jìn)行程度的方法:、檢驗(yàn)淀粉水解進(jìn)行程度的方法:未水解:未水解: ,完全水解,完全水解 ,部分水解,部分水解 。檢葡萄糖檢
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