苯酚性質(zhì)用途與生產(chǎn)工藝

1、苯酚性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝概述苯酚（英文Phenol）又稱石炭酸，分子式C6H5OH常溫下純凈的苯酚是無(wú)色 針狀晶體，具有特殊的氣味 （與漿糊的味道相似 ），酸性極弱（弱于碳酸），熔 點(diǎn)是43C，凝固點(diǎn)40.9 C,比重1.071，沸點(diǎn)182C，燃點(diǎn)79C。露置在空 氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色，在有氨、銅、鐵存在時(shí)會(huì)加快變色 ， 在潮濕空氣中，吸濕后，由結(jié)晶變成液體。常溫時(shí)苯酚含水27就成為均勻液體，隨含水率繼續(xù)增加，液體分二層，上層為苯酚在水中溶液 ；下層為 水在苯酚中溶液。苯酚含水時(shí)其凝固點(diǎn)急劇下降。含水1 %凝固點(diǎn)為37°C，含水5%凝固點(diǎn)為24C。苯酚劇毒，空氣中最大允許蒸

2、汽濃度0.005mg/L,其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。 實(shí)驗(yàn)室可用溴（C6H5-OH + Br2 = C6H2（B 一OH + 3HBr生成白色沉淀2, 4，6三溴苯酚，十分靈敏）及 FeCL3（6C6H5OH+FeCGH3Fe （C6H5O 6 + 3HCl生成Fe（C6H5O）63-絡(luò)離子呈紫色）檢驗(yàn).溶解性 室溫微溶于水，能溶于苯及堿性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、丙 三醇、冰醋酸等有機(jī)溶劑中，難溶于石油醚。在水中的溶解度為：11C時(shí)為 4.832 %; 35C時(shí)為 2.360 %; 58C時(shí)為 7.330 %; 77C時(shí)為 11.830 %

3、; 84C時(shí)苯酚與水可以任意比例混溶。水中溶解度（g/100ml）不同溫度（C）時(shí)每100毫升水中的溶解克數(shù)：8.3g/20 C ;混溶/40 C與濃溴水的反應(yīng) 苯酚與溴水的取代反應(yīng)，由于苯酚能溶解難溶于水的三溴苯酚，為了防止沒(méi) 有反應(yīng)完的苯酚對(duì)三溴苯酚的溶解作用，實(shí)驗(yàn)時(shí)要使用濃溴水，最好用飽和 溴水。同時(shí)，苯酚水溶液要盡量稀一些。實(shí)驗(yàn)時(shí)還應(yīng)注意控制溴水的用量， 因過(guò)量的濃溴水會(huì)跟三溴苯酚反應(yīng)生成黃色沉淀，因此，溴水的量也不要過(guò) 多。當(dāng)出現(xiàn)白色沉淀時(shí)，立即停止加溴水，如果改向溴水中滴加苯酚，生成的沉淀不會(huì)溶解。毒性皮膚與苯酚水溶液接觸產(chǎn)生局部麻醉，進(jìn)而潰瘍?？芍录毙灾卸尽D5o53Omg/k

4、g（大鼠，經(jīng)口）。使用限量FEMA（mg/kg）軟飲料、冷飲、糖果、焙烤食品、明膠甜食和布丁，均0.5食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)添加允許使用該添加最大允許使用量（ g/kg ）最大允許殘留劑中種添加劑的劑功量（ g/kg ）文名食品中文名能稱稱苯酚食品食品用于配制香精的各香料成分不得用香超過(guò)在GB2760中的最大允許使用料量和最大允許殘留量化學(xué)性質(zhì) 無(wú)色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶熔塊。有特殊的臭味和燃燒味，極稀的溶液具有甜 味。 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮發(fā)油、固定 油、強(qiáng)堿水溶液。幾乎不溶于石油醚。用途是重要有機(jī)合成原料，用于制酚醛樹(shù)脂、雙酚 A、酚酞、苦味酸

5、、水楊酸、 烷基苯酚等化學(xué)品，還可用作溶劑用途 用作制造樹(shù)脂、合成纖維、塑料的原料，也用于生產(chǎn)醫(yī)藥、農(nóng)藥等用途 是制造酚醛樹(shù)脂、油漆、醫(yī)藥的原料 用途用作分析試劑 用途GB 2760-1996 規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。用途苯酚是重要的有機(jī)化工原料，用它可制取酚醛樹(shù)脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞N-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn) 品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng) 藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有著重要用途。此外，苯酚還可用作 溶劑、實(shí)驗(yàn)試劑和消毒劑。 1997-2002 年，美國(guó)、西歐、日本等主要地區(qū)苯 酚需求量保持年均

6、 4.2%的速度增長(zhǎng)。用途苯酚是農(nóng)藥生產(chǎn)的重要原料，可以生產(chǎn)殺蟲(chóng)劑克百威、速殺硫磷、蔬果磷， 殺菌劑咪鮮胺、三唑酮、苯醚甲環(huán)唑，除草劑 2， 4-滴、 2， 4-滴丁酯及殺鼠 劑毒鼠磷、溴代毒鼠磷。此外，苯酚烷基化生成烷基酚，如壬基酚、二壬基 酚、仲辛基酚，還有多芳基酚，如 2-甲基芐基苯酚、 2， 2-二甲基芐基苯酚 等，都是表面活性劑的重要中間體。生產(chǎn)方法其制備方法有以下幾種。磺化堿熔法苯酚老的工業(yè)生產(chǎn)方法是磺化堿熔法，用濃硫酸或三氧化硫作為磺化劑，使 苯進(jìn)行氣相磺化而轉(zhuǎn)化為苯磺酸，然后用亞硫酸鈉中和，再使苯磺酸鈉與熔 融狀態(tài)的燒堿作用生成苯酚鈉及溶解于水的 NaSQ，結(jié)晶使其分離，經(jīng)浸漬

7、 分離后的苯酚鈉溶液用二氧化硫或稀硫酸酸化而制得粗品，經(jīng)減壓蒸餾而得 成品。異丙苯法從裂化氣中分離出來(lái)的丙烯在三氯化鋁催化劑存在下，于8090C常壓和苯進(jìn)行烴化反應(yīng)，經(jīng)蒸餾分離得到異丙苯，將異丙苯用空氣在100120°C和300 400 kPa 壓力下直接氧化成過(guò)氧化氫異丙苯，氧化液濃縮到80左右， 過(guò)氧化氫異丙苯用硫酸在60C常壓下裂解為苯酚和丙酮，最后經(jīng)精制分別得 丙酮和苯酚。該方法成本低廉，且三廢較少，原料來(lái)自石油氣中丙烯和石油苯，同時(shí)可得 到苯酚和丙酮，這兩個(gè)產(chǎn)品都是用途很廣的化工原料。中間產(chǎn)品過(guò)氧化氫異 丙苯可以分離出來(lái)作為橡膠工業(yè)用引發(fā)劑，中間體異丙苯可以作為生產(chǎn)除草 劑

8、異丙隆的中間體對(duì)異丙基苯胺的原料。該方法適用于大型化連續(xù)化生產(chǎn)， 目前世界上苯酚的生產(chǎn)大都采用該方法。生產(chǎn)方法 苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到 20世紀(jì) 60年 代中期，開(kāi)始采用異丙苯法生產(chǎn)苯酚、丙酮的技術(shù)路線，已發(fā)展占世界苯酚 產(chǎn)量的一半，目前采用該工藝生產(chǎn)的苯酚已占世界苯酚產(chǎn)量的90%以上。其他生產(chǎn)工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國(guó)的生產(chǎn)方法有異丙苯法和 磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國(guó)也將只保留少數(shù)磺化法 裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。 1. 磺化法以苯為原料，用硫酸進(jìn)行磺化生 成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒堿進(jìn)行堿熔，經(jīng)磺化和減壓蒸餾等步驟而

9、制得。原料消耗定額：純苯 1004kg/t 、硫酸（ 98%）1284kg/t 、亞硫酸鈉 1622kg/t 、燒堿（折 100%）1200kg/t 。2. 異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化 劑作用下生成異丙苯，異丙苯經(jīng)氧化生成氫過(guò)氧化異丙苯，再用硫酸或樹(shù)脂 分解。同時(shí)得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯(lián)產(chǎn)丙酮 0.6t 。原料消耗定額：苯 1150kg/t 、丙烯 600kg/t 。3. 氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液 進(jìn)行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。 4. 粗酚精制法由煤焦油粗 酚精制而得。 5. 拉西法苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進(jìn)行氯氧化反應(yīng)， 生成氯苯和水，氯苯進(jìn)行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環(huán)使用。生產(chǎn)方法 由苯和丙烯在三氯化鋁存在下生成異丙苯，經(jīng)氧化生成氫過(guò)氧化異丙苯，再 經(jīng)稀硫酸分解而得苯酚和丙酮，分離后加適量鋅粉脫色，再蒸假而得。類別有毒物品毒性分級(jí)高毒 急性毒性口服-大鼠 LD50: 317 毫克/