高一有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)

1、高一有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)一、物理性質(zhì)甲烷：無色無味 難溶乙烯：無色稍有氣味難溶乙炔：無色無味 微溶苯：無色有特殊氣味液體 難溶 有毒乙醇：無色有特殊香味混溶 易揮發(fā)乙酸：無色刺激性氣味易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷 ： CH3COONa + NaOH (CaO,加熱 ) CH4 +Na2CO3注：無水醋酸鈉： 堿石灰 =1：3固固加熱（同 O2、NH3 ）無水（不能用 NaAc 晶體）CaO：吸水、稀釋NaOH 、不是催化劑乙 烯 ： C2H5OH ( 濃H2SO4,170 ) CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 濃硫酸 =1： 3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2 、 HC

2、l ）控溫 170（ 140：乙醚）堿石灰除雜 SO2、 CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔 ： CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器飽和 NaCl ：降低反應(yīng)速率導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2 泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇 ： CH2=CH2 + H2O （催化劑 ,加熱 ,加壓） CH3CH2OH 注：無水 CuSO4 驗(yàn)水（白藍(lán)）提升濃度：加 CaO 再加熱蒸餾三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮烯：火焰明亮有黑煙炔：火焰明亮有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物

3、的重要化學(xué)性質(zhì)類通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)別鹵一 鹵 代烴：R X鹵原子代多元飽和鹵代烴： X烴 CnH2n+2-mX m鹵素原子直接C2H5Br 與烴基結(jié)合（Mr ： - 碳上要有氫109）原子才能發(fā)生消去反應(yīng)羥基直接與鏈1.與 NaOH 水溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng) 生成醇2.與 NaOH 醇溶液共熱發(fā) 生消去反應(yīng) 生成烯1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H2烴基結(jié)合，2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴O H及3.脫水反應(yīng) :乙醇140分子間脫水C O 均有極成醚170分子內(nèi)脫水生成烯一元醇：R OH飽和多元醇羥基醇醇： OHCnH2n+2 Om性。- 碳上有氫原CH3OH子才能發(fā)生消（

4、 Mr ：32）去反應(yīng)。C2H 5OH-碳上有氫原（Mr ：46）子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。4.催化氧化為醛或酮5.一般斷 OH 鍵與羧酸 及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R O醚鍵性質(zhì)穩(wěn)定， 一般不C2H5OC O 鍵有極與酸、堿、 氧化劑反應(yīng)R酚羥基酚 OHC2H5性（Mr ：74） OH 直接與苯環(huán)上的碳相1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取連，受苯環(huán)影代反應(yīng)生成沉淀（Mr ：94）3.遇 FeCl3 呈紫色響能微弱電4.易被氧化離。HCHO 相當(dāng)于醛基醛HCHO兩個(gè)（ Mr ：30） CHO有極性、（Mr ：44）能加成。1.與 H 2、 HCN 等加成為醇2.

5、被氧化劑 (O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羰基酮羧羧基酸酯基酯有極性、與 H2、HCN 加成為醇（Mr ：58） 能加成不能被氧化劑氧化為羧酸受羰基影響，O H 能電離1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧出 H+，單鍵，不能被H 2受 加成（Mr ：60）3.能與含 NH 2物羥基影響不能質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵 )被加成。HCOOCH 31.發(fā)生水解反應(yīng)生酯基中的碳氧成羧酸和醇（Mr ：60）2.也可發(fā)生醇解反單鍵易斷裂應(yīng)生成新酯和新醇（ Mr ：88）硝酸 RONO 2酯硝基化 R NO2合物氨RCH(NH基2)COOH酸蛋 結(jié)構(gòu)復(fù)雜白 不可用通質(zhì) 式表示硝

6、酸酯基ONO 2硝基NO 2氨基NH2羧基COOH肽鍵氨基NH2羧基COOHH2NCH 2COOH（ Mr ：75）酶不穩(wěn)定易爆炸一硝基化合物一般不易被氧化劑氧化，但多硝基較穩(wěn)定化合物易爆炸NH2 能以配兩性化合物位鍵結(jié)合H+；能形成肽鍵 COOH 能部分電離出 H+1.兩性多肽鏈間有四2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)級(jí)結(jié)構(gòu)（生物催化劑）5.灼燒分解多數(shù)可用糖下列通式表示：葡萄糖羥 基 CH2OH(C HOH) 4CHOHO淀粉醛 基 (C6H10O5) n 纖維素1.氧化反應(yīng)多羥基醛或多(還原性糖 )2.加氫還原羥基酮或它們3.酯化反應(yīng)4.多糖水解的縮合物5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇Cn(H 2O

7、) m CHOC6H7O2(OH)3 n羰基酯基酯基中的碳氧油單鍵易斷裂1.水解反應(yīng)可 能 有（皂化反應(yīng)）脂烴基中碳碳雙2.硬化反應(yīng)碳 碳 雙鍵能加成鍵五、重要反應(yīng)方程式烷：取代CH4 + Cl2 (光照 ) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照 ) CH2Cl2(l) + HClCH2Cl + Cl2 (光照 ) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照 ) CCl4(l) + HCl現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體注： 4 種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷= 氯仿四氯化碳作滅火劑烯： 1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2

8、=CH2 + HCl (催化劑 ) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化劑 ,加熱 ) CH3CH3乙烷CH2=CH2 + H2O (催化劑 ,加熱加壓 ) CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 (一定條件 ) CH2 CH2 n（單體高聚物）注：斷雙鍵兩個(gè)“半鍵”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔：基本同烯苯： 1.1、取代（溴） + Br2 （ Fe 或 FeBr3 ） -Br + HBr注： V 苯： V 溴=4：1長導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣防倒吸NaOH 除雜現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（ AgBr ）、CCl4 ：褐色不溶于水的液體（溴苯）1.2、取代硝

9、化（硝酸） + HNO3 （濃 H2SO4,60） -NO2 + H2O注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50 -60 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯除混酸： NaOH硝基苯：無色油狀液體難溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化（濃硫酸） + H2SO4( 濃) （ 70 80 度） -SO3H + H2O 2、加成 + 3H2 （ Ni, 加熱） （環(huán)己烷）醇： 1、置換（活潑金屬）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn)cf. 鈉密度小于水反應(yīng)劇烈2、消去（分子內(nèi)脫水）C2H5OH (濃 H2SO4,170 ) CH2=CH2 +H2O3、取代（分

10、子間脫水）2CH3CH2OH (濃 H2SO4,140 度） CH3CH2OCH2CH3 ( 乙醚 )+ H2O（乙醚：無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑）4、催化氧化2CH3CH2OH + O2（ Cu,加熱）2CH3CHO( 乙醛 ) + 2H2O現(xiàn)象：銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH（濃 H2SO4, 加熱）CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的無色油狀液體）注：【酸脫羥基醇脫氫】 （同位素示蹤法）碎瓷片：防止暴沸濃硫酸：催化脫水吸水飽和 Na2CO3 ：便于分離和提純鹵代烴： 1、取代（水解） 【 NaOH 水溶液】CH

11、3CH2X + NaOH（ H2O,加熱）CH3CH2OH + NaX注： NaOH 作用：中和 HBr 加快反應(yīng)速率檢驗(yàn) X ：加入硝酸酸化的 AgNO3 觀察沉淀2、消去【 NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇 ,加熱 ) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相鄰C 原子上有H 才可消去加 H 加在 H 多處，脫 H 脫在 H 少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 電離）六、通式烷烴烯烴/ 環(huán)烷烴CnH2n+2CnH2n炔烴/ 二烯烴CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6一元醇/ 烷基醚CnH2n+2O飽和一元醛/ 酮CnH2nO芳香醇/ 酚CnH2n

12、O2羧酸/ 酯CnH2n-6O七、其他知識(shí)點(diǎn)1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃燒公式： CxHy + (x+y/4)O2 (點(diǎn)燃 ) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2(點(diǎn)燃 )x CO2 + y/2 H2O3、反應(yīng)前后壓強(qiáng)/ 體積不變： y = 4變?。?y < 4變大： y > 44、耗氧量：等物質(zhì)的量（等V ）： C 越多耗氧越多等質(zhì)量： C%越高耗氧越少5、不飽和度（歐買嘎） =（ C 原子數(shù)× 2+2 H 原子數(shù)）雙鍵/ 環(huán) = 1，三鍵= 2，可疊加6、工業(yè)制烯烴：【裂解】（不是裂化）7、醫(yī)用酒精： 75%工業(yè)酒精

13、： 95%（含甲醇有毒）無水酒精： 99%8、甘油：丙三醇/ 29、乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3 之間食醋： 3%5%冰醋酸：純乙酸【純凈物】10、烷基不屬于官能團(tuán)八、部分歸納1需水浴加熱的反應(yīng)有：（ 1）、銀鏡反應(yīng)（ 2）、乙酸乙酯的水解（ 3）苯的硝化（ 4）糖的水解（ 5）、酚醛樹脂的制?。?6）固體溶解度的測定凡是在不高于 100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有：（ 1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（ 170） （2）、蒸餾 （ 3）、固體溶解度的測定（ 4）、乙酸乙酯的水解（ 7080） （ 5）、中和熱的測定（ 6）

14、制硝基苯（ 5060）說明：（ 1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（ 2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。3與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物含有 OH 、 COOH 的有機(jī)物與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基 、 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與 Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO 3；CO2 氣體；含有 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2 氣體。與 NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH 、 SO H 的有機(jī)物反應(yīng)生3成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2 氣體。4能發(fā)

15、生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物（ 2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)（ 3）含有醛基的化合物（ 4）具有還原性的無機(jī)物（如 SO2、 FeSO4、 KI 、 HCl 、H2O2 等）6能使溴水褪色的物質(zhì)有：（ 1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成）（ 2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代）（ 3）含醛基物質(zhì)（氧化）（ 4）堿性物質(zhì)（如 NaOH 、 Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)）（ 5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如 SO2、 KI 、FeSO4 等）（氧化）（

16、 6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。 ）7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、 溴苯、硝基苯、 四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于 4 的烴（新戊烷例外） 、一氯甲烷、 甲醛。12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13能被氧化的物質(zhì)有：含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽

17、和化合物（ KMnO4 ）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等）17能與 NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：（ 1）酚：（ 2）羧酸：（ 3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去）（ 4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）（ 5）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：（ 1）苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色；（ 2） KMnO

18、4 酸性溶液的褪色；（ 3）溴水的褪色；（ 4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。（ 5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）19、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：酸性溴水酸堿過FeCl 3試劑高錳銀氨新制碘NaHCO 3量指示名稱酸鉀少量溶液Cu(OH) 2溶液水飽劑溶液和含 碳碳 雙含醛鍵、含碳基化羧酸三鍵碳雙合物含 醛 基（ 酚被的物鍵、苯及葡化 合 物不 能鑒別質(zhì)、三鍵酚萄及 葡 萄苯酚淀 使 酸物質(zhì)烷基的物羧酸溶糖、糖 、 果溶液粉 堿 指種類苯。 質(zhì)。液果

19、糖、麥芽示 劑但但醛糖、糖變醇、有干麥芽色）醛有擾。糖干擾。酸 性出使 石高錳溴水現(xiàn)呈蕊或放出無酸鉀褪色白出現(xiàn)出現(xiàn)紅呈現(xiàn)現(xiàn)現(xiàn)象甲基色無味紫紅且分色銀鏡色沉淀紫色藍(lán)橙變氣體色 褪 層沉色紅色淀2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入 NaOH 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化 ，再滴入 AgNO3液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（ 1）若是純凈的液態(tài)樣品， 則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（ 2）若樣品為水溶液， 則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH) 2 懸濁液，加熱煮沸， 充分反應(yīng)后冷卻過濾， 向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化 ，再加

20、入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。CHO + Br 2若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：+H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。4如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化， 再滴入幾滴 FeCl溶液（或過量飽和溴水 ），3若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成） ，則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與 Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚

21、，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、 CO2、 H2O？將氣體依次通過無水硫酸銅、 品紅溶液、飽和 Fe(SO )溶液、品紅溶液、澄清石灰水、243（檢驗(yàn) SO ） （除去 SO ） （確認(rèn)（檢驗(yàn)水）SO 已除盡）（檢驗(yàn) CO）2222CH2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2）。20、混合物的提純和分離分混合物離（括號(hào)內(nèi)除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式方為雜質(zhì)）法溴水、CH2 CH2+ Br 2 CH 2乙烷（乙NaOH 溶洗BrCH 2Br NaBr + NaBrO烯）液氣Br 2 + 2Na

22、OH（除去揮+ H2O發(fā) 出 的Br 2 蒸氣）SO2 + 2NaOH = Na 2SO3 + H 2O乙烯（ SO2、 NaOH溶洗CO ）液氣CO+ 2NaOH = Na2CO3+ H O222乙炔（ H2S、飽和洗H2S + CuSO4 = CuS + HSO24CuSO4溶11PH3 +24CuSO4+12H2O =PH3）氣液8Cu3P+ 3H 3PO4+ 24H2SO4提取白酒蒸中的酒精餾從 95%的酒精中提新制的生蒸CaO + H 2O Ca(OH) 2取無水酒石灰餾精Mg + 2C 2H5OH (C 2H5O) 2 Mg從無水酒蒸+ H2精中提取鎂粉Mg+2H2O絕對(duì)酒精餾(C

23、2H5O)2 2C2H5OH + Mg(OH)2萃提取碘水汽油或苯取分或中的碘液四氯化碳蒸餾洗溴化鈉溶溴的四氯滌萃-= I 2 + 2Br-液化碳取Br 2 + 2I（碘化鈉）溶液分NaOH溶液洗C6H5OH + NaOH C 6H 5ONa +液或苯飽和滌H2OCO CHONa（苯酚）Na2CO3 溶分CH OH + Na365265液+ NaHCO 3液NaOHCH3COOH+NaOH乙醇、洗CH3COONa + H 2ONa CONa CO、滌2CH3COOH+3（乙酸）23蒸2CH2NaHCO33COONa + CO 2 + HO+2溶液均可餾CH3COOHNaHCO 3CH3COONa + CO2+ HO蒸+2NaOH溶CH3COOHNaOH乙酸發(fā)CH3COO Na + H 2O液H2SO4 （乙醇）稀 H 2SO4蒸2CH3COONa+餾Na2SO4 + 2CH 3COOHNaHSO洗Br 2 + NaHSO 3 + H 2O = 2HBr +溴乙烷3滌（溴）溶液分NaHSO4液洗Fe Br3 溶于水溴苯蒸餾水滌（Fe Br3、NaOH溶分Br 2 + 2NaOH NaBr + NaBrOBr 2、苯）液液+ H2O蒸餾