高考化學(xué)復(fù)習(xí)

1、2010屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)強(qiáng)化雙基系列課件 69烴的衍生物 據(jù)我國(guó)據(jù)我國(guó)周禮周禮記載，早在周朝就有釀酒記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見(jiàn)人類(lèi)制造和使用有機(jī)物有很和制醋作坊，可見(jiàn)人類(lèi)制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。長(zhǎng)的歷史。 從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋(píng)果酸、檸檬酸等從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋(píng)果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子氫原子被含有被含有氧原子的原子團(tuán)氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱(chēng)為取代而衍生成的，它們被稱(chēng)為烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物。 烴的含氧衍生物種類(lèi)很多，可分為烴的含氧衍生物種類(lèi)很多，可分為醇醇、酚酚、醛醛、羧酸羧酸和和酯酯等。烴的含氧衍生物的

2、性質(zhì)由所含等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿(mǎn)足我特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿(mǎn)足我們的需要。們的需要。 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基（羥基（oh）取取代而衍生出含羥基化合物。代而衍生出含羥基化合物。 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱(chēng)為化合物稱(chēng)為醇醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為化合物稱(chēng)為酚酚。ch3ch2ohch3chch3oh乙醇乙醇2丙醇丙醇o(jì)h苯酚苯酚ohch3

3、鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名（2）編號(hào)（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱(chēng)選最長(zhǎng)碳鏈，且含選最長(zhǎng)碳鏈，且含oh從離從離oh最近的一端起編最近的一端起編取代基位置取代基位置 取代基名稱(chēng)取代基名稱(chēng) 羥基位置羥基位置 母母體名稱(chēng)（體名稱(chēng)（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。）資料卡片ch2oh苯甲醇苯甲醇ch2ohch2oh乙二醇乙二醇ch2ohch2ohchoh1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）ch3ch2chch3ohch3chcohch3ch2ch3ch3練習(xí)寫(xiě)出下列醇的名稱(chēng)ch3ch

4、ch2ohch32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分類(lèi)醇的分類(lèi)1）根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi)）根據(jù)羥基所連烴基的種類(lèi) 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和ch3ch2ohch2=chch2ohohch2oh2） 根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 ch3ch2ch2oh丙醇（一元醇）ch2-ohch2oh乙二醇（二元醇）ch2-ohch-ohch2oh丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無(wú)色無(wú)色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液體體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料

5、。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：飽和一元醇通式：cnh2n+1oh或或cnh2n+2o 乙二醇可用于汽車(chē)作乙二醇可用于汽車(chē)作防凍劑防凍劑，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妝品化妝品。思考與交流結(jié)論：結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。原因：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。叫氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可與水以

6、任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。學(xué)與問(wèn) 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸點(diǎn)高于沸點(diǎn)高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸點(diǎn)高丙二醇的沸點(diǎn)高于于1丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)。 思考與交流 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱

7、效應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。小，因此是比較安全，可行的處理方法。 2、乙醇的結(jié)構(gòu)、乙醇的結(jié)構(gòu) 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1 個(gè)個(gè) h 原 子 被原 子 被 o h（羥基）取代衍變成（羥基）取代衍變成乙醇乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)c2h6ohccoh hhhhch3ch2oh或或c2h5oh oh（羥基）（羥基）3、乙醇的物理性質(zhì)、乙醇的物理性質(zhì)1）無(wú)色、透明、有特殊香味的液體；）無(wú)色、透明、有特殊香味的液體；2）沸點(diǎn)）沸點(diǎn)78；3）易揮發(fā)；）易揮發(fā)；4）密度比水??；）密度比水??；5）能跟水以任意比互溶；）能

8、跟水以任意比互溶；6）能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。）能溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。4、乙醇的化學(xué)性質(zhì)、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）與金屬鈉反應(yīng)（取代反應(yīng)）2ch3ch2oh+2na2ch3ch2ona+h22）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)脫去脫去oh和與和與oh相鄰的碳原子上的相鄰的碳原子上的1個(gè)個(gè)h斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅為何使液體溫度迅速升到速升到170？酒精與濃硫酸酒精與濃硫酸體積比為何體積比為何 要要為為1 3？放入幾片碎放入幾片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集氣法收集氣法收集 濃硫

9、酸的作濃硫酸的作用是什么？用是什么？溫度計(jì)的溫度計(jì)的位置？位置？混合液顏色如何混合液顏色如何變化？為什么？變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？如何除去？1 1、放入幾片碎瓷片作用是什么？、放入幾片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、濃硫酸的作用是什么？、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑和脫水劑催化劑和脫水劑3 3、酒精與濃硫酸體積比為何要為、酒精與濃硫酸體積比為何要為1 3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以水酒精

10、，酒精與濃硫酸體積比以1 3為宜。為宜。4 4、溫度計(jì)的位置？、溫度計(jì)的位置？ 溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。5 5、為何使液體溫度迅速升到、為何使液體溫度迅速升到170？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下的溫度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140時(shí)乙醇將以另一時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6 6、混合液顏色如何變化？為什么？、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸?/p>

11、種特性。燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7 7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有應(yīng)制得的乙烯中往往混有h2o、co2、so2等氣等氣體?？蓪怏w通過(guò)堿石灰。體?？蓪?/p>

12、氣體通過(guò)堿石灰。8 8、為何可用排水集氣法收集？、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)ch3ch2ohch3ch2br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物naoh、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱cbr、chco、chc=cc=cch2=ch2、hbrch2=ch2、h2o濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 3）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)c2h5oh + hbr c2h5br + h2o4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)2ch3ch2oh+o2 2ch3cho+2h2o催化劑催化劑 有機(jī)物分子中有機(jī)

13、物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氫原子失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。ch3ch2ohch3choch3cooh氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與hx反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化二、酚二、酚1、定義：羥基跟苯環(huán)、定義：羥基跟苯環(huán)直接相連直接相連的化合物。的化合物。2、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)oh3、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) 無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650c以上時(shí)，以上時(shí)，能

14、與水混溶能與水混溶 ；有毒，可用酒精洗滌。；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消毒劑便是消毒劑便是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀溶液。的稀溶液。 放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅粉紅色色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁?，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸杀椒勇匮趸蓪?duì)對(duì)- -苯醌苯醌。小資料小資料實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象（1 1）向盛有少量苯酚晶體的向盛有少量苯酚晶體的試管中加入試管中加入2ml蒸餾水，振蒸餾水，振蕩試管蕩試管（2）向試管中逐滴加入）向試管中逐滴加入5%的的naoh溶液，并振蕩試管溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽）再向試管中加入稀鹽酸酸形成渾濁的液體

15、形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌螠啙岬囊后w變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w清透明的液體澄清透明的液體又變澄清透明的液體又變渾濁渾濁實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)334、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性）弱酸性苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性。因此，苯酚俗稱(chēng)石炭酸。苯酚俗稱(chēng)石炭酸。ona+co2+h2ooh+nahco3說(shuō)明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。說(shuō)明：苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。2）與溴反應(yīng)）與溴反應(yīng)oh+ 3br2ohbrbrbr+3hbr（可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定）（可用于苯酚定性檢驗(yàn)與定量測(cè)定）濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)

16、產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚*3）苯酚的顯色反應(yīng)）苯酚的顯色反應(yīng)遇遇fecl3溶液顯溶液顯紫色紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或苯酚或fe3+的存在。的存在。苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反應(yīng)水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑febr

17、3作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢，后加快初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚與苯取代反應(yīng)的比較學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) 苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反

18、應(yīng)。生取代反應(yīng)。 乙醇分子中乙醇分子中oh與乙基相連，與乙基相連，oh上上h原原子比水分子中子比水分子中h原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的oh與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，響，oh上上h原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。 由此可見(jiàn)：由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，可用來(lái)制造苯酚是一種重要的化工原料，可用來(lái)制造酚酚醛塑料醛塑料（俗稱(chēng)（俗稱(chēng)電木電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)

19、）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。用。藥皂中也摻入少量的苯酚。 酚醛樹(shù)脂的合成酚醛樹(shù)脂的合成1、怎樣分離苯酚和苯的混合物怎樣分離苯酚和苯的混合物加入加入naohnaoh溶液溶液分液分液在苯酚鈉溶液中加酸或在苯酚鈉溶液中加酸或通入通入coco2 22、如何鑒別苯酚如何鑒別苯酚b 利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀a利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)鞏固

20、練習(xí)1、醛基、醛基2、醛的定義：、醛的定義：c:ho：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)成不能寫(xiě)成電子式電子式分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式： cnh2n+1cho 或或cnh2nochocohc ho一、醛基和醛一、醛基和醛3、常見(jiàn)的醛：、常見(jiàn)的醛：甲醛：甲醛：無(wú)色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液無(wú)色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱(chēng)福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。（又稱(chēng)福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛ch2 2=chchocho1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)2、分子結(jié)構(gòu)：、分子結(jié)構(gòu)：hcohhhc結(jié)

21、構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式hcoch3ch3cho甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛二、乙醛二、乙醛（課本（課本p56 ）學(xué)學(xué)與與問(wèn)問(wèn) 乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類(lèi)不同位置的乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類(lèi)不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。是醛基上的氫原子。3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)、乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)ch3cho+2ag（nh3）2oh ch3coonh4+2ag+3nh3+h2o

22、資料卡片資料卡片銀氨溶液的配制銀氨溶液的配制agoh+2nh3h2o=ag(nh3)2 oh+2h2o agno3 + nh3h2o=agoh+nh4no3ch3cho+2cu(oh)2 ch3cooh+cu2o+2h2o b、與新制氫氧化銅反應(yīng)、與新制氫氧化銅反應(yīng)c、與氧氣反應(yīng)與氧氣反應(yīng)o+ o22ch3 c ho2ch3 c oh催化劑催化劑ag+nh3h2o=agoh+nh4+ agoh+2nh3h2o=ag(nh3)2+oh+2h2o （2）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)o+ h2ch3 c hch3 ch2 oh催化劑催化劑同時(shí)也是還原反應(yīng)同時(shí)也是還原反應(yīng)還原反應(yīng)：加氫或失氧還原反應(yīng)：加氫或失氧

23、氧化反應(yīng)：加氧或失氫氧化反應(yīng)：加氧或失氫有機(jī)的氧化有機(jī)的氧化還原反應(yīng)還原反應(yīng)學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn)（1）（2） 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)里，通常還可以從加氫或去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反去氫來(lái)分析氧化還原反應(yīng)，即加氫就是還原反應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。應(yīng)去氫就是氧化反應(yīng)。hcho+4ag（nh3）2oh （nh4）2co3+4ag+6nh3+2h2ohcho+4cu（oh）2 co2+2cu2o+5h2o總結(jié)：總結(jié)：ch3ch2oh ch3cho ch3cooh氧化氧化還原還原氧化氧化cnh2n+2o cnh2n o cnh2no2（3） 乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的

24、乙醛能發(fā)生氧化反應(yīng)是由于醛基上的h原原子受子受c=o的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的化；能發(fā)生還原反應(yīng)是由于醛基上的c=o與與c=c類(lèi)似，可以與類(lèi)似，可以與h2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)?？茖W(xué)視野科學(xué)視野一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類(lèi)：、分類(lèi)：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸3 3、乙酸、乙酸( (冰醋酸冰醋酸) )1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì)2）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)choochhh oh

25、c c o hhh 科科學(xué)學(xué)探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出co2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸原理，說(shuō)明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的強(qiáng)；將產(chǎn)生的co2氣體通入苯氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說(shuō)明碳酸酸性比苯酚變渾濁，說(shuō)明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。強(qiáng)。na2co3+2ch3cooh 2ch3coona+co2+h2o3）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)a.乙酸的酸性乙酸的酸性b.乙酸的酯化反應(yīng)乙酸的酯化反應(yīng)乙酸乙酯乙酸乙酯 18o ch3coh +hoc2h5

26、18o ch3c2h5h2o濃濃h2so自然界中的有機(jī)酸自然界中的有機(jī)酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )hcooh檸檬酸檸檬酸hoccoohch2coohch2cooh未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）coohcooh安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）cooh二、酯二、酯1 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的oh被被 or取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、簡(jiǎn)式：、簡(jiǎn)式：rcoor3 3、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：（水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）稀稀h2so4ch3co

27、c2h5 + h2ooch3coh+hoc2h5och3coc2h5 + naohoch3cona + hoc2h5o自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯資料卡片資料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸異戊酯乙酸異戊酯思考與交流思考與交流1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的

28、措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃h2so4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程 利用利用簡(jiǎn)單簡(jiǎn)單、易得易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。1 1、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的概念概念2 2、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的任務(wù)任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架分子骨架的構(gòu)建的構(gòu)建和和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過(guò)程示意圖有機(jī)合成過(guò)程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中

29、間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物3 3、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的過(guò)程過(guò)程思考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2 2、引入鹵原子的三種方法：、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。

30、醛的還原。二、有機(jī)合成的方法二、有機(jī)合成的方法1 1、有機(jī)合成的常規(guī)方法、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入）官能團(tuán)的引入引入雙鍵引入雙鍵（c=c或或c=o）1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入c=cch3ch2 oh濃硫酸濃硫酸170 ch2=ch2 +h2o醇醇ch2=ch2+ nabr+ h2o ch3ch2br +naoh2 2）鹵代烴的消去引入）鹵代烴的消去引入c=c3 3）炔烴加成引入）炔烴加成引入c=c4 4）醇的氧化引入）醇的氧化引入c=o引入鹵原子引入鹵原子（x）1 1）烴與）烴與x2取代取代ch4 +cl2 ch3cl+ hcl光照光照2ch3ch2oh+o2 2c

31、h3cho+2h2o催化劑催化劑chch + hbr ch2=chbr催化劑催化劑3 3）醇與）醇與hx取代取代ch2=ch2+br2 ch2brch2br2 2）不飽和烴與）不飽和烴與hx或或x2加成加成引入羥基引入羥基（oh）1 1）烯烴與水的加成）烯烴與水的加成ch2=ch2 +h2o ch3ch2oh催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓2 2）醛（酮）與氫氣加成）醛（酮）與氫氣加成ch3cho +h2 ch3ch2oh催化劑催化劑c2h5oh + hbr c2h5br + h2o3 3）鹵代烴的水解（堿性）鹵代烴的水解（堿性）c2h5br +naoh c2h5oh + nabr水水4 4）酯的

32、水解）酯的水解稀稀h2so4ch3cooh+c2h5ohch3cooc2h5 + h2o（2）官能團(tuán)的消除）官能團(tuán)的消除通過(guò)加成消除通過(guò)加成消除不飽和鍵不飽和鍵通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除羥基羥基通過(guò)加成或氧化消除通過(guò)加成或氧化消除醛基醛基通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變）官能團(tuán)的衍變2 2、正向合成分析法、正向合成分析法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維方法，從已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接可間接的找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步，逐步推向推向目標(biāo)合成有機(jī)物目

33、標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖正向合成分析法示意圖3 3、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。化合物?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線(xiàn)的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件所確定的合成路線(xiàn)的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較必須比較溫和溫和，并具有，并具有較高的產(chǎn)率較高的產(chǎn)率，所使用物基，所使用物基礎(chǔ)原料和

34、輔助原料應(yīng)該是礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉價(jià)廉價(jià)的。的。2 c2h5ohcoc2h5coc2h5oocohcohoo+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成h2cohh2cohh2cclh2cclch2ch2chchoo一、烴的各類(lèi)衍生物的重要性質(zhì)一、烴的各類(lèi)衍生物的重要性質(zhì)類(lèi)別類(lèi)別通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表性物質(zhì)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代鹵代烴烴rxx鹵原鹵原子子溴乙烷溴乙烷c2h5brcbr易斷裂易斷裂1、取代反應(yīng)：與、取代反應(yīng)：與naoh水溶液反應(yīng)生水溶液反應(yīng)生成醇。成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱

35、，脫的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。去鹵代氫，生成烯烴。醇醇rohoh羥基羥基乙醇乙醇c2h5ohoh與鏈與鏈烴基相連，烴基相連， co鍵和鍵和oh鍵易鍵易斷裂斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。、酯化反應(yīng)。類(lèi)別類(lèi)別通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表性物代表性物質(zhì)質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)酚酚ohoh直接直接跟苯環(huán)相連跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水。和水。2、取代反應(yīng)：跟濃溴、取代反

36、應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)。水反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛醛rchocho醛基醛基乙醛乙醛ch3chocho具具有不飽和性有不飽和性和還原性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。成乙醇。2、具有還原性：能被、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）（如：銀鏡反應(yīng)）oh類(lèi)別類(lèi)別通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表性代表性物質(zhì)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸羧酸rcoohcooh羧基羧基乙酸乙酸受受c=o雙雙鍵影響，鍵影響，oh能夠能夠電離，產(chǎn)生電離，產(chǎn)生h+1、具有酸類(lèi)通性。、具有酸類(lèi)通性。2

37、、能起酯化反應(yīng)。、能起酯化反應(yīng)。酯酯rcoor?coor?酯基酯基乙酸乙酸乙酯乙酯分子中分子中rco和和or?之間的鍵容之間的鍵容易斷裂易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)，生成發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸和醇羧酸和醇二、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型二、有機(jī)反應(yīng)的主要類(lèi)型1、取代反應(yīng)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類(lèi)型。酯化等反應(yīng)類(lèi)型。是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有

38、出的；兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化；該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒(méi)有發(fā)生變化；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；這是飽和化合物的特有反應(yīng)。這是飽和化合物的特有反應(yīng)。2、加成反應(yīng)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括加成反應(yīng)試劑包括h2、x2（鹵素）、（鹵素）、hx、hcn等。等。加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和 碳碳 原子上；原子上；該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物該反應(yīng)中加

39、進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物 相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。相當(dāng)于化合反應(yīng)），只進(jìn)不出。加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，烯烴變烷烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線(xiàn)形變平面形；構(gòu)由直線(xiàn)形變平面形；加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。芳香族化合物也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。 3、消去反應(yīng)消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如：分子中脫去一個(gè)小分子（如：h2o、hx、nh3等）

40、生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。等）生成不飽和化合物的反應(yīng)（消去小分子）。消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加消去前后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反成反應(yīng)相反，因此，分子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。應(yīng)的情況相反。 4、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。：有機(jī)物得氧或失氫的反應(yīng)。氧

41、化反應(yīng)包括：氧化反應(yīng)包括：（1 1）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；）烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；（2 2）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、）烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；醛等與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；（3 3）醇氧化為醛和酮；）醇氧化為醛和酮；（4 4）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。）醛氧化為羧酸等反應(yīng)。5、還原反應(yīng)還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。6、加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化：通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的合物的反應(yīng)（加成聚合）。主要為含雙鍵的單體聚合。單體聚合。7、縮合（聚）反應(yīng)縮合（聚）反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（生成高分子化合物，同時(shí)生成小分子（h2o、nh3、hx等）的反應(yīng)。等）的反應(yīng)。縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、縮聚反應(yīng)主要包括：醇酸縮聚、羥酸縮聚、氨基酸縮聚等。氨