《研究有機化合物的一般步驟和方法》導學案

1、第4節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法1.通過實驗探究,掌握蒸餾、重結晶、萃取等有機物的分離與提純方法。2.了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法,并能根據其確定有機化合物的分子式。3.初步學會利用紅外光譜和核磁共振氫譜來確定有機物的結構式。一、研究有機化合物的一般步驟分離、提純元素定量分析,確定實驗式測定相對分子質量,確定分子式波譜分析,確定結構式。二、有機物的分離、提純1.蒸餾(1)蒸餾常用于分離、提純沸點不同的液態(tài)有機物。(2)適用條件:有機物熱穩(wěn)定性較強;有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 )。 (3)實驗儀器:鐵架臺、酒精燈、石棉網、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝

2、管、接收器、錐形瓶等。(4)注意事項:在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片,防止液體暴沸。溫度計水銀球的位置:與蒸餾燒瓶的支管口相平。冷凝管中冷卻水從下口進,從上口出;先通水后點燈。 2.重結晶(1)重結晶常用于分離提純固態(tài)有機物。(2)所選溶劑的要求:雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去;被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大;該有機物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結晶析出。(3)苯甲酸的重結晶操作步驟:加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶、濾出晶體等。3.萃取(1)原理:液-液萃取:利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一

3、種溶劑的過程。固-液萃取:用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。(2)萃取時用到的玻璃儀器是分液漏斗、燒杯;常用的有機溶劑是乙醚、石油醚、四氯化碳等。三、元素分析與相對分子質量的測定1.元素分析元素定量分析是將一定量的有機物燃燒并作定量測定,從而推算出各組成元素原子的質量分數,然后計算有機物分子中所含元素原子最簡單的整數比,確定實驗式。2.相對分子質量的測定質譜法質荷比是指分子離子或碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中最右邊的質荷比就是未知有機物的相對分子質量。四、分子結構的鑒定1.紅外光譜:不同的官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置?？沙醪脚袛辔粗袡C物中含有的

4、基團。2 / 92.核磁共振氫譜:處于不同化學環(huán)境的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。由此可推斷未知有機物有幾種不同類型的氫原子以及它們的數目。1.物質的分離與提純的區(qū)別是什么?2.常見的物理分離提純方法有哪些?3.在苯甲酸的重結晶實驗中,為什么要趁熱過濾?是不是冷卻結晶時的溫度越低越好呢?4.實驗式和分子式有何區(qū)別?探究1:有機物的分離與提純化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖),利用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 已知:+H2O密度(g·cm-3)熔點()沸點()水中溶解性環(huán)己醇0.9625161可溶環(huán)己烯0.81-10383難溶(1)制備粗品將12.5 m

5、L環(huán)己醇加入試管A中,再加入1 mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應完全,在試管C內得到環(huán)己烯粗品。A中碎瓷片的作用是,導管B除了導氣外還具有的作用是。  試管C置于冰水浴中的目的是。 (2)制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在(填“上”或“下”)層,分液后用洗滌。 a.KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾,冷卻水從口進入,該裝置中的玻璃儀器有錐形瓶、酒精燈、等,蒸餾時要加入生石灰,目的是。 收集產品時,控制的溫度應在左右,實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量,

6、可能的原因是。 a.蒸餾時從70 開始收集產品b.環(huán)己醇實際用量多了c.制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是。 a.用酸性高錳酸鉀溶液b.用金屬鈉c.測定沸點1.物質提純的方法有哪些?2.物質的分離提純方法中,分液、蒸餾及萃取的區(qū)別是什么?探究2:有機物結構式的確定有機物A是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。 1.38 g A完全燃燒后,若將燃燒的產物通過堿石灰,堿石灰的質量會增加3.06 g;若將燃燒產物通過濃硫酸,濃硫酸的質量會增加1.08 g;取4.6 g A與足量的金屬鈉反應,生成的氣體在標準狀況下

7、的體積為1.68 L; A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構簡式。1.由實驗式確定分子式是否一定需要該物質的相對分子質量?2.應用燃燒法進行元素分析時應注意哪些問題?3.如何根據價鍵規(guī)律確定有機物的結構式?1.下列用于研究有機物的方法錯誤的是()。A.蒸餾法常用于分離提純互溶的液態(tài)物質B.燃燒法是研究確定有機物組成的有效方法C.核磁共振氫譜法用于分析有機物的相對分子質量D.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團2.下列除去雜質的方法正確的是()。除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌,分液、干燥、蒸餾除去C

8、O2中少量的SO2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾A.B.C.D.3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數之比為32的化合物是()。A.B.C.D.4.0.2 mol有機物A和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產物為CO2、CO和H2O(g),產物經過濃H2SO4,質量增加10.8 g;再通過灼燒的CuO,充分反應后,固體質量減輕3.2 g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,質量增加17.6 g。試推斷該有機物A的分子式和相對分子質量。若0.2 mol的A恰好與9.2 g金屬鈉完全反應,試確定該有機物的結構簡式并命名。  。&

9、#160; 答案知識體系梳理分子式結構式液態(tài)較強較大大于30 蒸餾燒瓶溫度計冷凝管錐形瓶暴沸支管口下上固態(tài)很小或很大溫度較大較小溶解過濾結晶互不相溶溶解性有機溶劑分液漏斗、燒杯乙醚、石油醚、四氯化碳定量測定質量分數實驗式相對質量電荷相對分子質量吸收頻率位置也不同氫原子數氫原子數目基礎學習交流1.物質的分離是把混合物中的各種物質分開的過程,分開以后的各物質應盡量減少損失,而且是比較純凈的。物質的提純是將某物質中的雜質,采用物理或化學方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉后的雜質可以不進行復原。2.過濾、重結晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、洗氣等。3.趁熱過濾的目的是

10、避免苯甲酸的析出,減小苯甲酸的損耗。若溫度過低,雜質的溶解度也會降低,部分雜質也會析出,達不到提純的目的,溫度極低時,溶劑水也會結晶,給實驗操作帶來麻煩。4.實驗式:表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子種類及數目的式子,表示物質的真實組成。重點難點探究探究1:有機物的分離與提純互動探究(1)防暴沸;冷凝防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)上;cg;蒸餾燒瓶;溫度計;冷凝管;除水83 ;c(3)bc【解析】(1)粗品的制備既要防止反應物暴沸,又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關鍵在于除雜,此問涉及分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層,洗滌時選用KMnO4溶液會氧化

11、環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質,洗滌時不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點較低,制備粗品時隨產品一起蒸出,導致產量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnO4,因為二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉作用產生氣體,故可用Na加以區(qū)分;測定沸點也能很好地區(qū)分二者。探究拓展1.(1)雜轉純:將要除去的雜質變?yōu)楸惶峒兾?這是提純物質的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可將固體混合物加熱使NaHCO3全部轉化為Na2CO3。(2)雜變沉:加入一種試劑將要除去的雜質變成沉淀,最后用過濾的方法除去

12、沉淀。如食鹽水中混有BaCl2,可加適量的Na2CO3,把Ba2+轉化成BaCO3沉淀。(3)雜轉氣:加熱或加入一種試劑使雜質變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3,可加適量鹽酸使C變?yōu)镃O2逸出。(4)溶劑分:加入一種溶劑將雜質或被提純物質萃取出來。如用CCl4可將碘從碘水中萃取出來。2.分液是利用互不相溶的液體密度不同,用分液漏斗將它們分離出來的方法;蒸餾是分離或提純沸點不同的相互混溶的液體混合物的方法;萃取是利用溶質在互不相溶的溶劑里的溶解度不同,用一種溶劑從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的方法。探究2:有機物結構式的確定互動探究C3H8O3; 【解析】燃燒產物通過堿石灰時,CO

13、2和水蒸氣被吸收,被吸收的質量為3.06 g;若通過濃硫酸,水蒸氣被吸收,被吸收的質量為1.08 g。故CO2和水蒸氣被吸收的物質的量分別為:n(CO2)=0.045 moln(H2O)=0.06 molMr=d×Mr(乙醇蒸氣)=2×46=92CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O1 molx mol mol0.045 mol0.06 mol列方程解之得x=3;y=8。由題意知A與金屬鈉反應,不與Na2CO3反應,可知A含羥基不含羧基。4.6 g A所含物質的量為=0.05 mol。4.6 g A中可被取代的H的物質的量為×2=0.15 mol。即1 mo

14、l A中可被取代H的物質的量為3 mol,可見1個A分子中含有3個羥基,故A為丙三醇,結構簡式為。 探究拓展1.不一定,例如部分有機物的實驗式中H已達飽和,則該有機物的實驗式就是分子式,如CH4、C2H6O等。2.燃燒法既可以對物質進行定性分析,也可以進行定量分析。若有機物完全燃燒的產物為CO2和H2O,不能確定原有機物中是否含有氧元素,必須通過計算,根據燃燒產物中C和H的質量之和是否與原有機物的質量相等,來判斷是否含有氧元素。當有機物中含有Cl、Br、S等元素時,燃燒產物不止有CO2和H2O,還有HCl、HBr、SO2等。3.某些有機物根據價鍵規(guī)律只存在一種結構,則直接根據分子式確定其結構式

15、。如C2H6只能是CH3CH3。如果不是只有一種結構,則需要進一步的定性實驗或定量實驗進行確定。如C3H6可能是環(huán)丙烷或丙烯,這就需要定性實驗確定,能使溴水褪色,則可確定含有碳碳雙鍵,那么一定是丙烯。基礎智能檢測1.C2.B【解析】在光照條件下通入Cl2,不僅會引入新的雜質,而且會反應掉主要的物質乙烷。正確的做法是用溴水(或溴的四氯化碳溶液)進行洗氣。正確,乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應而乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小。錯誤,因為CO2會與碳酸鈉溶液反應CO2+H2O+Na2CO32NaHCO3,從而使主要物質CO2消耗,應用飽和碳酸氫鈉溶液除去。正確,因為生石灰會與雜質乙酸和新生成的水反

16、應,再利用蒸餾可以得到純凈的乙醇。3.D【解析】“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有2種氫原子。A項中有2種氫原子,個數分別為2和6; B項中有3種氫原子,個數分別為2、2和6;C項中有3種氫原子,個數分別為8、2和6;D項中有2種氫原子,個數分別為4和6。符合條件的為D項。4.A的分子式:C2H6O2,其相對分子質量為62。結構簡式為HOCH2CH2OH,命名為乙二醇。【解析】本題是根據燃燒產物確定有機物分子式的典型例題,解答時先根據題意,通過計算確定有機物的分子式,再根據性質確定其結構式。由題意知:被濃硫酸吸收的水蒸氣n(H2O)=0.6 mol,被堿石灰吸收的二氧化碳n(CO2)=0.4 mol。CO+CuOCu+CO2m(減輕)1 mol80 g64 g1 mol16 g0.2 mol0.2 mol3.2 g則n(A)n(C)n(H)n(O)=0.2 mol0.4 mol1.2 mol