肉桂酸的制備實驗報告

1、肉桂酸的制備實驗報告一、 實驗?zāi)康?、學(xué)習(xí)肉桂酸的制備原理和方法2、學(xué)習(xí)水蒸氣蒸餾的原理及其應(yīng)用3、掌握水蒸氣蒸餾的裝置及操作方法二、 實驗原理用苯甲醛和乙酸酐作原料，發(fā)生 Perkin 反應(yīng)，反應(yīng)式為：(CH3CO)2OCH3COOH芳香醛和酸酐在堿性催化劑的作用下，可以發(fā)生類似羥醛縮合的反應(yīng)，生成，-不飽和芳香醛，這個反應(yīng)稱為 Perkin 反應(yīng)。三、 主要試劑及物理性質(zhì)四、 試劑用量規(guī)格五、 儀器裝置 1、實驗儀器2、儀器裝置圖回流裝置 水蒸氣蒸餾裝置回流裝置 水蒸氣蒸

2、餾裝置六、 實驗步驟及現(xiàn)象七、 實驗結(jié)果理論產(chǎn)量：0.03*148.17=4.45g實際產(chǎn)量：0.33g產(chǎn)率： 理論產(chǎn)量/實際產(chǎn)量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%八、 實驗討論1.實驗結(jié)果分析：肉桂酸率很低可能的原因有：a Perkin 反應(yīng)是縮合反應(yīng)，縮合產(chǎn)物在高溫下易發(fā)生脫羧反應(yīng)，因而溫度過高副產(chǎn)物增多，從而影響產(chǎn)率b 實驗過程中在冰水中冷卻時間不夠，所以粗產(chǎn)物較少2.實驗過程注意事項：a. 所用儀器必須是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，無水CH3COOK，遇水失去催化作用，影響反應(yīng)進(jìn)行（包

3、括稱取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。b. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在實驗前必須將乙酐重新蒸餾，否則會影響產(chǎn)率。c. 加熱回流，控制反應(yīng)呈微沸狀態(tài)，如果反應(yīng)液激烈沸騰易使乙酸酐蒸出影響產(chǎn)率。d. 在反應(yīng)溫度下長時間加熱，肉桂酸脫成苯乙烯，進(jìn)而生成苯乙烯低聚物。e. 反應(yīng)物必須趁熱倒出，否則易凝成塊狀。熱過濾時必須是真正熱過濾，布式漏斗要事先在沸水中取出，動作要快。f. 進(jìn)行酸化時要慢慢加入濃鹽酸，一定不要加入太快，以免產(chǎn)品沖出燒杯造成產(chǎn)品損失。中和時必須使溶液呈堿性，控制 pH8 較合適，不能用 NaOH 

4、;中和，否則會發(fā)生坎尼查羅反應(yīng)。生成的苯甲酸難于分離出去，影響產(chǎn)物的質(zhì)量。g. 進(jìn)行脫色操作時一定取下燒瓶，稍冷之后再加熱活性炭。h. 肉桂酸要結(jié)晶徹底，進(jìn)行冷過濾；不能用太多水洗滌產(chǎn)品。3.課后思考a. 肉桂酸制備實驗為什么用空氣冷凝管做回流冷凝管？答：因為回流溫度超過 150，易使水冷凝管炸裂。b. 在肉桂酸制備實驗中，為什么要用新蒸餾過的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自動氧化而生成較多量的苯甲酸，這不但影響反應(yīng)的進(jìn)行，而且苯甲酸混在產(chǎn)品中不易除干凈，將影響產(chǎn)品的質(zhì)量。故本反應(yīng)所需的苯甲醛要事先蒸餾，截取170180餾分供使用。c.

5、0;在制備肉桂酸操作中，你觀察溫度計讀數(shù)是如何變化的？ 答：隨著反應(yīng)的進(jìn)行，溫度計的讀數(shù)逐漸升高。d. 在肉桂酸的制備實驗中，能否用濃 NaOH 溶液代替碳酸鈉溶液來中和水溶液？答：不能，因為濃 NaOH 溶液易使未轉(zhuǎn)化的苯甲醛發(fā)生歧化反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸為固體不易與肉桂酸分離，產(chǎn)物難純化。e. 在肉桂酸的制備實驗中，水蒸氣蒸餾除去什么？可否不用通水蒸氣，直接加熱蒸餾？答：水蒸氣蒸餾主要蒸出未轉(zhuǎn)化的苯甲醛。就本實驗而言，可以不通水蒸氣，直接加熱蒸餾，因為體系中有大量的水，少量苯甲醛，加熱后，也可以使苯甲醛在低于100，以與

6、水共沸的形式蒸出來，其效果與通水蒸氣一樣。f. 用有機(jī)溶劑對肉桂酸進(jìn)行重結(jié)晶，操作時應(yīng)注意些什么？答：操作要注意：在制備熱的飽和溶液時，要在回流冷凝裝置中進(jìn)行，添加溶劑時，將燈焰移開，防止著火；熱抽濾時，動作要快，防止過熱溶劑汽化而損失。123第二篇：肉桂酸的制備 3300 字肉桂酸的合成預(yù)習(xí)內(nèi)容：請參考周科衍等編有機(jī)化學(xué)實驗P108?109一、 實驗?zāi)康? 練習(xí)并掌握用 Perkin 反應(yīng)制備肉桂酸的原理及方法。 2 練習(xí)并掌握水蒸氣蒸餾的原理及操作方法。 3 練習(xí)高溫蒸餾和空氣冷凝

7、管的使用方法。 二、 實驗原理苯甲醛與乙酸酐在乙酸鈉的催化下發(fā)生柏金反應(yīng)制備肉桂酸的反應(yīng)是羧酸衍生物-H 的反應(yīng)，未反應(yīng)的苯甲醛在堿性中水蒸氣蒸餾可除去。反應(yīng)式：CHO+ (CH3CO)2CHCOOH+ CH3COOH三、無水碳酸鉀（新融） 3g(0.03mol) 乙酐 5.5mL(6g , 0.06mol)飽和碳酸鈉溶液、濃鹽酸、活性碳苯甲醛久置后含有苯甲酸，后者不但會影響反應(yīng)的進(jìn)行，而且混在產(chǎn)物中不易除去，會影響產(chǎn)品質(zhì)量。因此實驗所用的苯甲醛必須重新蒸餾，收集 170?180?C&

8、#160;的餾分。本實驗中使用的無水醋酸鉀必須新鮮熔焙。將含水醋酸鉀放入蒸發(fā)皿中加熱，則鹽先在自己的結(jié)晶水中溶化。水分揮發(fā)后又結(jié)成固體。強(qiáng)熱使固體再熔化，并不斷攪拌，使水分散發(fā)后，趁熱倒在金屬板上，冷后用研缽研碎，放入干燥器中待用。儀器：250ml 二口瓶或三口瓶（19mm）、空氣冷凝管、200?C 的溫度計、水蒸汽蒸餾裝置一套、抽濾裝置、250ml 燒杯、表面皿等。 四、 儀器裝置和教師講解要點本實驗操作訓(xùn)練的重點是水汽蒸餾操作。 1什么是水蒸氣蒸餾？使水蒸氣蒸餾是將水蒸氣通入不溶或難溶于水但有一定揮發(fā)性的有機(jī)物質(zhì)中， 該

9、有機(jī)物質(zhì)在低于 100?C 的溫度下，隨著水蒸氣一起蒸餾出來。水蒸氣蒸餾是分離和純化有機(jī)物的常用方法，尤其是在反應(yīng)產(chǎn)物中有大量樹脂狀雜質(zhì)的情況下，效果較一般蒸餾或重結(jié)晶為好。使用這種方法時，被提純物質(zhì)應(yīng)該具備下列條件：不溶（或幾乎不溶）于水；在沸騰下與水長時間共存而不起化學(xué)變化；在 100?C 左右時必須具有一定的蒸氣壓。2水蒸氣蒸餾的原理：根據(jù)道爾頓分壓定律，兩種互不相溶的液體混合物的蒸氣壓，等于兩種液體單獨存在時的蒸氣壓之和。當(dāng)混合物中各組分蒸氣壓總和等于外界大氣壓力時，混合物就開始沸騰?；ゲ幌嗳艿囊后w混合物的沸點，要比每一物質(zhì)單獨存在時的沸點低。因

10、此，在不溶于水的有機(jī)物質(zhì)中，通入水蒸氣進(jìn)行水蒸氣蒸餾時，在比該物質(zhì)的沸點低得多的溫度，而且比 100?C 還要低的溫度就可使該物質(zhì)蒸餾出來。在餾出物中，隨水蒸氣一起蒸餾出的有機(jī)物同水的質(zhì)量之比（mA/mH2O）,等于兩者的分壓（PA和 PH2O）分別和兩者的相對分子質(zhì)量（MA 和 18）的乘積之比，所以餾出液中有機(jī)物同水的質(zhì)量之比可按下式進(jìn)行計算：mAM?PA?AmH2O18?PH2O例如，溴苯與水一起加熱時，混合物在 95.5?C 時沸騰。此時，溴苯和水的蒸氣壓分別為15198.7Pa 和 86126P

11、a。用水蒸氣蒸餾時，餾出液中溴苯和水的質(zhì)量比為：就是說，每蒸出 6.5g 水可帶出 10g 溴苯，溴苯在餾出液中的組分占 61%。但實際得到的比例較低，因為上述關(guān)系式只適用于不溶于不的化合物，而有機(jī)物在水中或多或少有些溶解，因此這個計算所得的是近似值。3 水蒸氣蒸餾裝置及操作水氣蒸餾裝置如圖 1-a。它由水蒸氣發(fā)生器 A、導(dǎo)氣管 C、三口或二口圓底燒瓶 D 和長的直型水冷凝管 F 組成。若反應(yīng)在圓底燒瓶內(nèi)進(jìn)行，可在圓底燒瓶裝配蒸餾頭或克氏蒸餾頭代替三口瓶（見圖

12、60;1-b、c、d）。水蒸氣發(fā)生器中加入約 1/2?3/4 容積的水。不易太滿，否則沸騰時水易沖至燒瓶。導(dǎo)氣管末端應(yīng)接近燒瓶底部，以便水蒸氣能與被蒸餾物質(zhì)充分接觸并攪動作用。用長的直型冷凝管 F 可以使餾出液充分冷卻，由于水的蒸發(fā)熱較大，所以冷卻水的流速也宜稍大一些。發(fā)生器 A 的蒸氣出口與導(dǎo)氣管 C 通過一 T 形管連接，在 T 形管的支管上套一段短橡皮管，用螺旋夾旋緊，它可以用以除去水蒸氣中冷凝下來的水分。在操作中，如果發(fā)生不正?，F(xiàn)象，應(yīng)立刻打開夾子，使與大氣相通。把要

13、蒸餾的物質(zhì)倒入燒瓶 D 中，其量約為燒瓶容量的 1/3。操作前，應(yīng)仔細(xì)檢查裝置不漏氣。開始蒸餾時，先將 T 形管上的夾子打開，用直接火把發(fā)生溫度計圖 1.反應(yīng)裝置 器里的水加熱到沸騰。當(dāng)有水蒸氣從 T 形管的支管沖出時，再旋緊夾子，讓水蒸氣通入燒瓶中，這時可以看到瓶中的混合物翻騰不息，不久在冷凝管中就出現(xiàn)有機(jī)物質(zhì)和水的混合物。調(diào)節(jié)火焰，使瓶內(nèi)的混合物不致飛濺得太厲害，并控制餾出液的速度約為每秒 2?3 滴。為了使水蒸氣不致在燒瓶內(nèi)過多地冷凝，在蒸餾時通常也可用小火將燒瓶加熱。在操作時，

14、要隨時注意安全管中的水柱是否發(fā)生不正常的上升現(xiàn)象，以及燒瓶中液體是否發(fā)生倒吸現(xiàn)象。一旦發(fā)生這種現(xiàn)象，應(yīng)立刻打開夾子，移去火焰，找出發(fā)生故障的原因；必須把故障排除后，方可繼續(xù)蒸餾。當(dāng)餾出液澄清透明不再含有機(jī)物的油滴時，可停止蒸餾。這時應(yīng)首先打開夾子，然后移去火焰。五、 操作步驟本實驗的反應(yīng)裝置中使用的反應(yīng)瓶及回流冷凝管都應(yīng)事先干燥，否則縮合反應(yīng)不能順利進(jìn)行。1稱取新熔融并研細(xì)的無水醋酸鉀粉末 3g 置于 250mL 三頸瓶中，再加入 3mL 新蒸的苯甲醛和 5.5mL 乙酐，振蕩使之混合均勻1。2按圖

15、60;1 裝配儀器。要求水銀溫度計水銀球的位置是處于液面以下，但不能與反應(yīng)瓶底或瓶壁接觸。3用酒精燈加熱，使反應(yīng)溫度維持在 150?170?C，反應(yīng)時間為 1 小時2。4將反應(yīng)物趁熱修倒入 500ml 長頸圓底燒瓶中，用少量沸水沖洗反應(yīng)瓶，使反應(yīng)物全部轉(zhuǎn)入燒瓶中。然后一邊充分搖動燒瓶，一邊慢慢地加入固體碳酸鈉（57.5g），直到反應(yīng)混合物呈弱堿性為止3。5按圖 2 裝置儀器，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直到餾出液無油珠為止4。6剩余反應(yīng)液體中加入少許活性炭（0.51.0g），加熱煮沸 10 分鐘，趁熱過濾，

16、得無5色透明液體。7將濾液小心地用濃鹽酸酸化，使其呈明顯的酸性，然后用冷水浴冷卻。肉桂酸呈無定形固體析出。8待冷至室溫后，減壓過濾。晶體用少量水洗滌并盡量用擠去水分。干燥，得粗肉桂酸。9將粗肉桂酸用 30%乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得無色晶體。肉桂酸有順反異構(gòu)體，通常以反式形式存在，為無色晶體，熔點 135?136?C。產(chǎn)量：2?2.5g。產(chǎn)率：實際產(chǎn)量理論產(chǎn)量100%=實際產(chǎn)量44.4100%=注釋：1 無水醋酸鉀可用無水醋酸鈉或無水碳酸鉀代替。無水醋酸鉀的粉未可吸收空氣中水分，故每次稱完藥品后，應(yīng)立刻蓋上盛放醋酸鉀的試劑瓶蓋，并放回原干燥器中，以防吸水。若用未蒸餾過的苯

17、甲醛試劑代替新蒸餾過的苯甲醛進(jìn)行實驗，產(chǎn)物中可能會含有苯甲酸等雜質(zhì)，而后者不易從最后的產(chǎn)物中分離出去。另外，反應(yīng)體系的顏色也較深一些。2 操作中，應(yīng)先通冷凝水，再進(jìn)行加熱。反應(yīng)過程中體系的顏色會逐漸加深，有時會有棕紅色樹脂狀物質(zhì)出現(xiàn)。3 加入熱的蒸餾水后，體系分為兩相，下層水相；上層油相，呈棕紅色。加Na2CO3 目的是中和反應(yīng)中產(chǎn)生的副產(chǎn)品乙酸，使肉桂酸以鹽的形式溶于水中。4 水蒸氣蒸餾的目的：除去未反應(yīng)的苯甲醛。油層消失后，體系呈勻相為淺棕黃色。有時體系中會懸浮有少許水溶于水的棕紅色固體顆粒。5 加活炭的目的：脫色。六、 回答思考題1具有何種結(jié)構(gòu)的酯能進(jìn)行 Perkin