人教版高中有機化學統(tǒng)一復習復習課件ppt

1、有機化學基礎有機化學基礎讓我讓我好好想想好好想想？復習策略復習策略溫故而知新溫故而知新 溫習已學知識，建立完整的知識網(wǎng)絡，做到“有序儲存、有序提取” 即：零星知識條理化、繁雜性質系統(tǒng)化，諸多反應規(guī)律化、分析問題遷移化 歸納知識的內在聯(lián)系和規(guī)律 “乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線” 抓官能團，抓代表物，抓常見反應，推知同系物，進而推知多元、多官能團的新化合物 高分在眼前，審題是關鍵（穩(wěn)、細）有機物的衍生轉化有機物的衍生轉化鏈烴及其衍生物間的關系鏈烴及其衍生物間的關系 有機物的衍生轉化有機物的衍生轉化轉化網(wǎng)絡圖一轉化網(wǎng)絡圖一H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC

2、CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010* *11111212* *1313141415

3、151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424有機物的衍生轉化有機物的衍生轉化轉化網(wǎng)絡圖二轉化網(wǎng)絡圖二NO2 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH顯顯色色反反應應1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 91010111112121313知識梳理：知識梳理：第一部分第一部分 有機基本概念有機基本概念第二部分第二部分 有機物的組成、性質和反應有機物的組成、性質和反應 類型類型

4、第三部分第三部分 有機物的同系物和同分異構有機物的同系物和同分異構第四部分第四部分 有機物的組成分析有機物的組成分析第五部分第五部分 有機推斷和有機合成有機推斷和有機合成( (專題專題) )第六部分第六部分 營養(yǎng)物質和合成材料營養(yǎng)物質和合成材料第一部分第一部分 有機基本概念有機基本概念 多對比，多辨析，多小結，多舉例，真多對比，多辨析，多小結，多舉例，真正理解概念的內涵正理解概念的內涵 ，并注意其外延和，并注意其外延和變化變化基本概念基本概念一、一、有機物有機物 定義：含碳元素的化合物（除含碳元素的化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及、碳酸及其鹽、氰化物及金屬碳化物等）其鹽、氰化物及金屬

5、碳化物等）尿素： CO(NH2)2 碳酸： CO(OH)2 史實：維勒用無機物合成了有機物尿素 NH4CNO = CO(NH2)2基本概念基本概念 結構特點結構特點：碳原子有四個價電子，和碳原碳原子有四個價電子，和碳原子或其他的原子形四個子或其他的原子形四個共價鍵；共價鍵；可能為單、可能為單、雙或三鍵，可能成鏈或成環(huán)；相同的分子雙或三鍵，可能成鏈或成環(huán)；相同的分子式可能存在多種結構式可能存在多種結構 有機物種類繁多的原因有機物種類繁多的原因基本概念基本概念 性質特點性質特點：多為分子晶體，多為非電解質，：多為分子晶體，多為非電解質，多為弱極性或非極性分子（多為弱極性或非極性分子（同中存異同中存

6、異）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐熱性（耐熱性（CClCCl4 4可以作為電器著火的滅火劑）可以作為電器著火的滅火劑）電離性（導電塑料已經(jīng)在工業(yè)上廣泛應用電離性（導電塑料已經(jīng)在工業(yè)上廣泛應用) )化學反應：復雜、緩慢、副反應多化學反應：復雜、緩慢、副反應多( (原因原因) )有機物的分類有機物的分類： 開瑞坦是治療過敏性鼻炎的良藥，其有效成分的結構簡式如下圖所示，下列關于該有機物的說法正確的是A該有機物的分子式是C21H20N2O2ClB分子中含有四個六元環(huán)，其中有一個是苯環(huán)C1 mol分子發(fā)生水解反應后能得到2 mol新分子D1 mol分子發(fā)生加成

7、反應需要8 mol H2 B基本概念基本概念用于制造隱形飛機的某種物質具有吸收用于制造隱形飛機的某種物質具有吸收微波的功能，其主要成分的結構如圖，微波的功能，其主要成分的結構如圖，該物質屬于該物質屬于 A A無機物無機物 B B烴烴 C C高分子化合物高分子化合物 D D有機物有機物 D D 磷酸毗醛素是細胞重要組成部分，可視為磷酸（分子中有3個羥基）形成的酯，其結構式如右圖，下列說法錯誤的是A能與金屬鈉反應 B能使石蕊試液變紅C能發(fā)生銀鏡反應D1mol該酯與NaOH溶液反應，最多消耗3mol NaOHD基本概念基本概念二、二、有機化學的價鍵理論及空間構型有機化學的價鍵理論及空間構型n碳原子（

8、碳原子（AA族），形成族），形成4 4個價鍵可能為單、雙鍵個價鍵可能為單、雙鍵 可能成鏈或成環(huán)可能成鏈或成環(huán)n氫原子和鹵素原子（氫原子和鹵素原子（AA族、族、AA族），族）， 形成形成1 1個個 價鍵價鍵n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2個價鍵個價鍵n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3個價鍵個價鍵 （NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）三、有機物中的C、H個數(shù)關系基本概念基本概念原子共平面問題原子共平面問題 幾種基本結構模型幾種基本結構模型空間構型空間構型結構特點結構特點甲烷甲烷正四面體任意三個原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉乙烯乙烯

9、平面三角6個原子共平面，雙鍵不能旋轉乙炔乙炔直線型4個原子在同一直線上，三鍵不能旋轉苯苯平面正六邊形12個原子共平面基本概念基本概念原子共平面問題原子共平面問題 復雜分子實際上是由這幾個基本結構單元按一定的組合方式構成的，在基本結構單元之間結合的時候，注意單鍵是可以旋轉單鍵是可以旋轉的，而雙鍵和三鍵不能旋轉，的，而雙鍵和三鍵不能旋轉，另外注意問題的條件是“所有碳原子所有碳原子”還是還是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”還是還是“可能可能”共平面共平面?；靖拍罨靖拍钤庸财矫鎲栴}原子共平面問題 描述CH3CHCHCCCF3分子結構的下列敘述中，正確的是 BC A6個碳原子有可能都在一條

10、直線上 B6個碳原子不可能都在一條直線上 C6個碳原子有可能都在同一平面上 D6個碳原子不可能都在同一平面上 基本概念基本概念 四四、官能團、官能團 官能團決定有機物的結構、性質和類別，具有同種官能官能團決定有機物的結構、性質和類別，具有同種官能團的化合物具有相似的化學性質，具有多種官能團的化團的化合物具有相似的化學性質，具有多種官能團的化合物應同時具有各個官能團的性質合物應同時具有各個官能團的性質 （高考?？级嘣⒍喙倌軋F化合物高考?？级嘣?、多官能團化合物）常見官能團（常見官能團（名稱名稱）：）： 鹵原子（鹵原子（-X-X）、羥基（）、羥基（-OH-OH）、醛基（）、醛基（-CHO-CHO）

11、、）、羧基（羧基（-COOH-COOH）、硝基（）、硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、 碳碳碳碳雙鍵（雙鍵（-C=C- -C=C- ）、）、碳碳碳碳三鍵（三鍵（CCCC） 基本概念比較基本概念比較基、根、官能團基、根、官能團基基根根官能團官能團特性特性 電中性，不能單獨穩(wěn)定存在 顯電性，能獨立存在 決定有機物的化學性質 實例實例 氯原子（Cl）羥基（OH）甲基（CH3-）氯離子Cl-氫氧根OH-氯原子Cl羥基OH關系關系 官能團屬于基，但基不一定是官能團，如甲基CH3-不是官能團 基本概念比較基本概念比較“五式五式”、“二模二?！狈肿邮椒肿邮剑河桑河伞胺肿臃?/p>

12、子”構成的物質構成的物質結構簡式結構簡式：有機方程式一定要用結構簡式：有機方程式一定要用結構簡式最簡式最簡式：用于計算和比較各元素含量，原子和：用于計算和比較各元素含量，原子和離子晶體的化學式常用最簡式表達離子晶體的化學式常用最簡式表達電子式電子式：判斷化合物各原子最外層是否達到：判斷化合物各原子最外層是否達到8e8e比例模型比例模型和和球棍模型球棍模型體現(xiàn)空間結構體現(xiàn)空間結構n基本概念比較基本概念比較四同四同例1：某期刊物封面上有如下一個分子的球某期刊物封面上有如下一個分子的球棍模型圖，圖中棍模型圖，圖中“棍棍”代表單鍵或雙鍵或叁代表單鍵或雙鍵或叁健。不同顏色的球代表不同元素的原子，該健。不

13、同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（模型圖可代表一種（ ） A A鹵代羧酸鹵代羧酸 B B酯酯C C羧酸羧酸 D D醇鈉醇鈉A結構和性質結構和性質烴類物質比較烴類物質比較 甲烷甲烷 CH4 乙烯乙烯 C2H4 乙炔乙炔 C2H2苯苯 C6H6結構特點結構特點全部單鍵全部單鍵 C=CCC大大鍵鍵共性共性(1)固態(tài)均為分子晶體固態(tài)均為分子晶體,以范德華力結合以范德華力結合,熔、沸點較低，不溶于水熔、沸點較低，不溶于水(2)易燃易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反應不反應氧化氧化氧化氧化不反應不反應溴水溴水不反應不反應加成加成

14、(1:1)加成加成(1:1或或1:2)不反應不反應燃燒燃燒基本無黑煙基本無黑煙有黑煙有黑煙有強烈黑煙有強烈黑煙有強烈黑煙有強烈黑煙典型反應典型反應取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成結構和性質結構和性質苯、甲苯、苯酚比較苯、甲苯、苯酚比較類別類別苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚結構簡式結構簡式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反應氧化反應不被高錳酸鉀不被高錳酸鉀酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高錳酸鉀可被高錳酸鉀酸性溶液氧化酸性溶液氧化常溫下在空氣中就能常溫下在空氣中就能被氧化，呈粉紅色被氧化，呈粉紅色溴溴

15、代代反反應應反應反應條件條件液溴液溴催化劑催化劑液溴液溴催化劑催化劑濃溴水濃溴水無催化劑無催化劑產(chǎn)物產(chǎn)物一溴苯一溴苯* *鄰、間、對鄰、間、對三種一溴苯三種一溴苯2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚結論結論酚羥基活化了苯環(huán)酚羥基活化了苯環(huán)，使其鄰對位上的氫原子變得活潑，使其鄰對位上的氫原子變得活潑，易被取代。易被取代。甲基也活化了苯環(huán)的鄰對位甲基也活化了苯環(huán)的鄰對位，如硝化反應，如硝化反應時，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了時，苯生成一硝基苯，而甲苯則生成了2 2，4 4，6 6三硝三硝基甲苯基甲苯烴的衍生物比較烴的衍生物比較 逐漸增強逐漸增強逐漸增強比 比較 較項 項目 目 乙 乙醇 醇 苯

16、 苯酚 酚 乙 乙酸 酸 結 結構 構簡 簡式 式 C2H5OH C6H5OH CH3COOH 羥 羥基 基氫 氫原 原子 子活 活潑 潑性 性 逐 逐漸 漸增 增強 強 酸 酸性 性 中 中性 性 弱 弱酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸弱 弱 酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸強 強 與 與 Na 反 反應 應 能 能 能 能 能 能 與 與 NaOH 反 反應 應 不 不能 能 能 能 能 能 與 與 Na2CO3 反 反應 應 不 不能 能 能 能， ，但 但不 不放 放 CO2 能 能 與 與 NaHCO3反 反應 應 不 不能 能 不 不能 能 能 能 烴的衍生物比較烴的衍生物

17、比較 比 比較 較項 項目 目 乙 乙醛 醛 乙 乙酸 酸 乙 乙酸 酸乙 乙酯 酯 結 結構 構簡 簡式 式 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 羰 羰基 基穩(wěn) 穩(wěn)定 定性 性 易 易斷 斷裂 裂 難 難斷 斷裂 裂 難 難斷 斷裂 裂 與 與 H2加 加成 成 能 能， ，生 生成 成伯 伯醇 醇 不 不能 能 不 不能 能 其 其它 它性 性質 質 醛 醛基 基中 中的 的碳 碳氫 氫鍵 鍵易 易被 被氧 氧化 化生 生成 成羧 羧酸 酸 羧 羧基 基中 中的 的碳 碳氧 氧單 單鍵 鍵易 易斷 斷裂 裂而 而發(fā) 發(fā)生 生酯 酯化 化反 反應 應， ，氧 氧氫 氫鍵 鍵也

18、 也易 易斷 斷裂 裂表 表現(xiàn) 現(xiàn)出 出酸 酸性 性。 。 酯 酯基 基中 中的 的碳 碳氧 氧單 單鍵 鍵易 易斷 斷裂 裂而 而發(fā) 發(fā)生 生水 水解 解反 反應 應 有機反應類型有機反應類型 有機反應主要包括八大基本類型： 取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應、還原反應、加聚反應、縮聚反應、酯化反應 有機反應類型有機反應類型取代反應取代反應有機物有機物無機物無機物/ /有機物有機物反應名稱反應名稱烷烷,芳烴芳烴,酚酚 X2鹵代反應鹵代反應苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反應硝化反應苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反應磺化反應 醇醇 醇醇脫水反應脫水反應醇醇 HX取代反應取代反應

19、酸酸 醇醇 酯化反應酯化反應酯酯 酸溶液或堿溶液酸溶液或堿溶液 水解反應水解反應鹵代烴鹵代烴堿溶液堿溶液水解反應水解反應二糖二糖 多糖多糖H2O水解反應水解反應蛋白質蛋白質H2O水解反應水解反應 有機反應類型有機反應類型加成反應加成反應 和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 和水加成時，一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下 不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應 若一種物質中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定有機反應類型有機反應類型消去

20、反應消去反應 說明：說明：消去反應的實質：消去反應的實質：OHOH或或X X與所在碳相鄰與所在碳相鄰的碳原子上的的碳原子上的-H-H結合生成結合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能發(fā)生消去反應的情況：不能發(fā)生消去反應的情況：OHOH或或X X所在所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物消去反應的條件：醇類是濃硫酸消去反應的條件：醇類是濃硫酸+ +加熱；加熱； 鹵代烴是鹵代烴是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加熱熱有

21、機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應 原理：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應、被空氣（氧氣）氧化（醇是去氫氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）有機反應類型有機反應類型氧化反應氧化反應 說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團物質被氧化的順序看信息有機反應類型有機反應類型還原反應還原反應 原理原理：有機物得氫或去氧 包

22、括包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成， 硝基被還原為氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl還原為還原為苯胺苯胺） 說明說明：“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應，有機物被還原則定義為還原反應 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應 類型：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間） 天然橡膠（聚異戊二烯） 氯丁橡膠（聚一氯丁二烯）含有雙鍵的不同單體間的共聚 乙丙樹脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡膠（丁二烯和苯乙烯共聚） 有機反應類型有機反應類型加聚反應加聚反應

23、 說明單體通常是含有C=C或CC的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質量相等產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚產(chǎn)物判斷單體的方法有機反應類型有機反應類型縮聚反應（略）縮聚反應（略） 類型類型酚醛縮聚酚醛縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酚羥基） 苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚氨基酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵） 氨基酸縮合成多肽或蛋白質醇酸縮聚醇酸縮聚（高聚物鏈節(jié)中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或對苯二甲酸）的縮聚有機反應類型有機反應類型縮聚反應縮聚反應 說明說明縮聚反應生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接，如有酚羥基、-COO-、-CON

24、H-等，則該高分子是縮聚反應的產(chǎn)物判斷縮聚反應的單體（水解法）：先判斷縮聚類型，再解聚解聚方法： 先斷開羰基與氧原子（或氮原子）之間的鍵，然后給羰基加上羥基，給氧或氮接上氫原子，鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子有機反應類型有機反應類型顯色反應顯色反應 包括包括苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質顯藍色含苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸凝結顯黃色多羥基物質（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 機理：機理：一般為羧酸脫羥基，醇脫氫 類型類型一元羧酸和一元醇反應生成普通酯二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生

25、成環(huán)狀酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O羥基羧酸自身反應既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 其它酯其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纖維（纖維素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羥基也能生成酯（且水解后還消耗NaOH）有機反應類型有機反應類型酯化反應拓展酯化反應拓展 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件不同，反應不同 溫度不同，產(chǎn)物和反應類型不同： 如乙醇在濃硫酸140140和170170的反應 溶劑不同，產(chǎn)物和

26、反應類型不同： 如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反應 催化劑不同，反應不同： 如甲苯在鐵催化和光照條件下和氯氣的取代反應有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 書寫有機化學反應的注意事項寫有機物的結構簡式結構簡式及反應條件不漏寫除了有機物外的其它無機小分子 如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚如酯化反應、硝化反應、醇催化氧化、縮聚反應生成的反應生成的H H2 2O O；鹵代反應生成的；鹵代反應生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、銀鏡反應專用名詞不能出錯 如，、如，、“酯酯”與與“脂脂”、“硝化硝化”與與“酯化酯化”， “水浴水浴”與與“油浴油浴”，“皂化皂化”與與“

27、氫化氫化”有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件反應條件常常 見見 反反 應應催化劑加熱加壓催化劑加熱加壓 乙烯水化、油脂氫化乙烯水化、油脂氫化催化劑催化劑 加熱加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔、苯環(huán)、醛加氫，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧氣反應，酯化反應乙醛和氧氣反應，酯化反應 水浴加熱水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化劑只用催化劑 苯的溴代苯的溴代 只需加熱只需加熱鹵代烴消去、乙醛和鹵代烴消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反應反應 不需外加不需外加條件條件制

28、乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴代，鹵代烴氧化，苯酚的溴代，鹵代烴的水解的水解 反應條件反應條件反應類型反應類型NaOHNaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代鹵代烴或烴或酯酯類的水解反應類的水解反應NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代鹵代烴的消去反應烴的消去反應稀稀H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯和酯和糖類的水解反應糖類的水解反應濃濃H H2 2SOSO4 4、加熱、加熱酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應酯化反應或苯環(huán)上的硝化反應濃濃H H2 2SOSO4 4、170170醇醇的消去反應的消去反應濃濃H H

29、2 2SOSO4 4、140140醇生成醚的醇生成醚的取代反應取代反應溴水溴水不飽和有機物的加成反應不飽和有機物的加成反應濃濃溴水溴水苯酚的苯酚的取代反應取代反應有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納有機反應類型有機反應類型知識歸納知識歸納 反應條件反應條件反應類型反應類型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯環(huán)上的苯環(huán)上的取代反應取代反應X X2 2、光照光照烷烷烴或芳香烴烴或芳香烴烷基上的鹵代烷基上的鹵代O O2 2、CuCu、加熱、加熱醇的催化氧化反應醇的催化氧化反應O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反應醛的氧化

30、反應酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不飽和不飽和有機物有機物或苯的同系物或苯的同系物側鏈上的氧化反應側鏈上的氧化反應H H2 2、催化劑、催化劑不飽和不飽和有機物有機物的加成反應的加成反應第三部分第三部分 有機物的同系物和同分異構有機物的同系物和同分異構一、一、同系物同系物二、二、同分異構同分異構基本概念基本概念同系物同系物 判斷依據(jù)判斷依據(jù)結構相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方結構相似：官能團的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）式相同（即組成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同系物間的相對分子質量相差物間的相對分子

31、質量相差14n14n 舉例辨析：舉例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互為同系物基本概念基本概念同系物同系物 性質規(guī)律性質規(guī)律化學性質相似化學性質相似同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質量增同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質量增大，分子間作用力增大，物質的熔沸點逐大，分子間作用力增大，物質的熔沸點逐漸升高（漸升高（分子晶體的熔沸點規(guī)律分子晶體的熔沸點規(guī)律）基本概念基本概念同分異構體同分異構體 定義定義基本概念基本概念同分異構體同分異構體 種類種類碳鏈異構：碳鏈異構：位置異構：位置異構：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-C

32、H-CH=CH-CH3 3官能團異構官能團異構基本概念基本概念同分異構體同分異構體 官能團異構的官能團異構的種類種類（重視常見） CnH2n（n3），單烯烴與環(huán)烷烴 CnH2n-2（n3），單炔烴、二烯烴、環(huán)單烯烴 CnH2n-6（n6），苯及其同系物與多烯 CnH2n+2O（n2），飽和一元醇和醚 CnH2nO（n3），飽和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），飽和一元羧酸、酯、羥基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麥芽糖基本概念基本概念同分異構體同分異構體 書寫書寫順

33、序順序: : 碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構官能團異構官能團異構即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法方法：主鏈由長到短主鏈由長到短, , 支鏈由整到散支鏈由整到散, , 位置由心到邊位置由心到邊排列由鄰到間排列由鄰到間基本概念基本概念同分異構體同分異構體 判斷判斷等效轉換法等效轉換法若若CxHyCxHy中的中的n n鹵代物與鹵代物與m m鹵代物的同分異構體的鹵代物的同分異構體的數(shù)目相等，則數(shù)目相等，則m+n=ym+n=y等效氫原子法等效氫原子法（等效氫原種類（等效氫原種類= =一鹵代物種類）一鹵代物種類）同一碳原子上的氫原子是等效的同一碳原子上的氫原子是等效的

34、同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的處于中心對稱位置上的氫原子是等效的處于中心對稱位置上的氫原子是等效的基本概念基本概念同分異構體同分異構體 例題例題1、已知二氯苯有3種，則四氯苯有 C A、1種 B、2種 C、3種 D、4種2、書寫分子式為C C4 4H H1010O O的所有同分異構體并判斷其一氯代物的種類3 3、寫出分子式為C C7 7H H8 8O O（含苯環(huán)）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有同分異構體 化合物化合物A A（C C4 4H H1010O O）是一種有機溶劑）是一種有機溶劑A A分子中的官能團名稱是分子中的官能團名稱是_；A

35、 A只有一種一氯取代物只有一種一氯取代物B B。寫出由。寫出由A A轉化轉化為為B B的化學方程式的化學方程式_；A A的同分異構體的同分異構體F F的的一氯取代物有三種。一氯取代物有三種。F F的結構簡式是的結構簡式是_。HOCH2CH=CHCH2OH有多種同分異構體，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有 種？HOCH2CH2CH2CHO 苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機物，其結構簡式為：請回答： 苯氯乙酮的同分異構體有多種，請寫出同時符合下列三個條件的任意兩種同分異構題的結構簡式：分子內有苯環(huán)但不含甲基；氯原子與鏈烴基直接相連能發(fā)生銀鏡反應。寫出與 具有相同官能團種類和數(shù)目的一個同分異

36、構體簡式： 寫出乙酸苯甲酯 含有酯基和一取代苯結構的五個同分異構體 有機合成與推斷有機合成與推斷考綱要求考綱要求: 綜合應用各類有機化合物的不同性質，進行綜合應用各類有機化合物的不同性質，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。組合區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。組合多個化合物的化學反應，合成具有指多個化合物的化學反應，合成具有指 定結構簡式的產(chǎn)物。定結構簡式的產(chǎn)物。題型特征題型特征: 有機合成推斷題是高考考查的熱點題型有機合成推斷題是高考考查的熱點題型;著眼著眼于主要于主要官能團性質官能團性質 立意立意,結合生活、生產(chǎn)中常見物質；根結合生活、生產(chǎn)中常見物質；根據(jù)有機物

37、的據(jù)有機物的衍變關系衍變關系立意立意,以新藥、新材料的合成為情景，以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個化學反應，設計成合成路線引入新信息，組合多個化學反應，設計成合成路線 框圖框圖題，組成綜合性有機化學題，融計算、分析、推斷為一體。題，組成綜合性有機化學題，融計算、分析、推斷為一體。解題思路解題思路:找出解題的關鍵找出解題的關鍵(突破口突破口),結合結合順推法、順推法、逆推法、綜合比較法、猜測驗證法逆推法、綜合比較法、猜測驗證法等等常見題型常見題型：敘述性質式、框架圖式：敘述性質式、框架圖式 有機推斷有機推斷 應用各類有機物官能團性質、相互轉變關系的知識，結應用各類有機物官能團性質

38、、相互轉變關系的知識，結合具體的實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計算，綜合分析，并在新情景合具體的實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計算，綜合分析，并在新情景下加以知識的遷移的能力。下加以知識的遷移的能力。 三、解題方法小結三、解題方法小結有機專題有機專題 突破口一突破口一:物質的特征性質物質的特征性質 突破口二突破口二:反應的特征條件反應的特征條件突破口三突破口三:物質的轉化關系物質的轉化關系突破口四突破口四:物質化學式展開物質化學式展開突破口五突破口五:物質式量等數(shù)據(jù)物質式量等數(shù)據(jù)突破口六突破口六:題目所給的信息題目所給的信息 有機推斷有機推斷1、物理性質、物理性質有有特殊性質特殊性質的有機物：的有機物：2、化學性質化學性質1

39、能發(fā)生銀鏡反應的物質：能發(fā)生銀鏡反應的物質：2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質：能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質：3能使溴水褪色的物質：能使溴水褪色的物質：4能被氧化的物質：能被氧化的物質：5顯酸性的有機物：顯酸性的有機物：6能使蛋白質變性的物質：能使蛋白質變性的物質：7既能與酸又能與堿反應既能與酸又能與堿反應 的有機物：的有機物：8能與能與NaOH溶液發(fā)生反應的有機物：溶液發(fā)生反應的有機物：9、有明顯顏色變化的有機反應：、有明顯顏色變化的有機反應： 練習1反應的特征條件反應的特征條件1、能與、能與NaOH反應、或在其催化下可以進行的反應反應、或在其催化下可以進行的反應 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；

40、酯鍵（；酯鍵（-COO-）水解；鹵代烴消去、肽鍵的水解）水解；鹵代烴消去、肽鍵的水解 2、H2SO4 涉及到的有機反應涉及到的有機反應濃濃H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5060)、磺化、酯化、磺化、酯化()；稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 銀氨溶液的反應銀氨溶液的反應 醛、甲酸類物質（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、醛、甲酸類物質（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、其他含醛基的物質其他含醛基的物質4、Cu(OH)2懸濁液懸濁液如上所述的含如上所述的含-CHO的物質的物質, 與羧酸發(fā)生中和反應與羧酸發(fā)生中和反應 , 與多元醇的顯

41、色與多元醇的顯色反應等反應等5、其他其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及溫度光照，及溫度練習練習1:芳香化合物芳香化合物A、B互為同分異構體，互為同分異構體，B的結構簡式是的結構簡式是 。A經(jīng)、兩步反應得經(jīng)、兩步反應得C、D和和E。B經(jīng)、兩步反應得經(jīng)、兩步反應得E、F和和H。上述反應過程、產(chǎn)物性質及相互關系如圖所示。上述反應過程、產(chǎn)物性質及相互關系如圖所示。（1） 寫出寫出E的結構簡式的結構簡式 。（2）A有有2種可能的結構，寫出相應的結構簡式種可能的結構，寫出相應的結構簡式 （3）F和小粒金屬鈉反應的化學方程式是和小粒金屬鈉反應的化學方程式是 ，實驗現(xiàn)象是實驗現(xiàn)象是 ，反應類

42、型是，反應類型是 。（4）寫出）寫出F在濃在濃H2SO4作用下在作用下在170發(fā)生反應的化學方程式：發(fā)生反應的化學方程式： 實驗現(xiàn)象是實驗現(xiàn)象是 ，反應類型是，反應類型是 。（5）寫出）寫出F與與H在加熱和濃在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生反應的催化作用下發(fā)生反應的化學方程式化學方程式 _ 實驗現(xiàn)象是實驗現(xiàn)象是 ，反應類型是，反應類型是 。（6）在）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是化合物中，互為同系物的是 。 答案答案3 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有氣體產(chǎn)生，置換反應6 C和F 例例3、 含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列變化關系，其中有下列一系

43、列變化關系，其中D能使能使FeCl3顯紫色，顯紫色，E、F、G能發(fā)生銀鏡反應：能發(fā)生銀鏡反應：且知，且知，A在苯環(huán)上一溴代物只有二種在苯環(huán)上一溴代物只有二種1）A的結構簡式的結構簡式_2）反應）反應中可看成取代反應的有中可看成取代反應的有_3）寫出下列反應方程式）寫出下列反應方程式 BD： C+FH： 某些反應類型是一些有機物所特有的，某些反應類型是一些有機物所特有的，只要抓住這些特征轉化關系，也就找到了只要抓住這些特征轉化關系，也就找到了解決問題的突破口解決問題的突破口。例如例如:上題中上題中重要的轉化關系 重要重要的轉化關系的轉化關系(1)重要的中心物質重要的中心物質: 烯烴烯烴(2)一個

44、重要轉化關系一個重要轉化關系：(3)重要的中心反應重要的中心反應: 酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反應加聚反應,縮聚反應縮聚反應(羥基酸的酯化羥基酸的酯化,氨基酸脫水氨基酸脫水)(5)有機物成環(huán)反應：有機物成環(huán)反應： a.二元醇與二元羧酸的酯化，二元醇與二元羧酸的酯化， b.羥基酸的分子內或分子間酯化，羥基酸的分子內或分子間酯化， c.氨基酸脫水，氨基酸脫水，常見的知識遷移點2. CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH NaCN1. H R2 KMnO4（H+） R2 C= C R1COOH

45、 + C=O R1 R3 氧化氧化 R3H2O 3.4.羥醛縮合反應羥醛縮合反應R1-C-H + R2-CH-CHO R1-CH-CH-CHO OHOHR2R1-CH=C-CHOR2+突破口突破口:物質的轉化關系物質的轉化關系例例4、某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗進行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟效甘蔗渣，對甘蔗進行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟效益，而且還能防止環(huán)境污染，現(xiàn)按以下方式進行：益，而且還能防止環(huán)境污染，現(xiàn)按以下方式進行： 已知已知F、H均是具有香味的液體，均是具有香味的液體，F(xiàn)為為E的三聚合物，的三聚合物，并具有特殊的并具有

46、特殊的6元環(huán)狀對稱結構，試填空：元環(huán)狀對稱結構，試填空：(1)A的名稱的名稱 ； H的名稱的名稱 ；(2)DE的化學方程式的化學方程式 ；(3)GH的化學方程式的化學方程式 ；(4)F的結構簡式：的結構簡式： 。1、常見有機化合物的通式：、常見有機化合物的通式：2、重視化學式的缺、重視化學式的缺H數(shù)：數(shù)：猜測可能官能團（還需驗猜測可能官能團（還需驗證）證）例例5、含有含有C、H、O 三種元素，分子量為三種元素，分子量為 88 的六種物質，的六種物質，AF。1mol A 完全燃燒時耗氧量比完全燃燒時耗氧量比 B、C、D、E 均多均多2.5mol， 比比F 多多 5mol。A 與與 Na 放出氣體

47、，但不與放出氣體，但不與 H2 發(fā)生反應、也不與發(fā)生反應、也不與CuO反反應；應；B 能水解，且發(fā)生銀鏡反應；能水解，且發(fā)生銀鏡反應；C+2NaH2 且且 C + H2 產(chǎn)物（產(chǎn)物（M=90）D+Na 1/2H2，且，且D + H2 產(chǎn)物（產(chǎn)物（M=90）E+Na 1/2H2， E + H2 不能發(fā)生加成反應不能發(fā)生加成反應F+ Na 1/2H2，可以發(fā)生銀鏡反應，可以發(fā)生銀鏡反應由式量由式量分子式分子式 物質特征性質物質特征性質結構結構1、已知式量的處理方法：、已知式量的處理方法：（1）結合實驗式，確定分子式。）結合實驗式，確定分子式。（2）結合有機物通式，判斷可能的官能團。）結合有機物通式

48、，判斷可能的官能團。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C個數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）個數(shù)（烴及烴的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2個數(shù)個數(shù)余或缺余或缺H數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）2、重要的數(shù)據(jù)關系：、重要的數(shù)據(jù)關系：（1）化學式的缺）化學式的缺H數(shù)：數(shù)：（2）符合一定碳氫比）符合一定碳氫比(物質的量比物質的量比)的有機物的有機物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴等。單烯烴等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、

49、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等（3）式量相同的有機物和無機物）式量相同的有機物和無機物(常見物質常見物質)式量為式量為28的有：的有：C2H4、N2、CO式量為式量為30的有：的有：C2H6、NO、HCHO式量為式量為44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、 N2O式量為式量為46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量為式量為60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量為式量為74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊數(shù)據(jù)特殊數(shù)據(jù)的有機物歸納的有機物

50、歸納（1）含氫量最高的有機物是：）含氫量最高的有機物是：CH4（2）一定質量的有機物燃燒，耗氧氣量最大的是：）一定質量的有機物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4 (3)完全燃燒時生成等物質的量的完全燃燒時生成等物質的量的 CO2和和H2O的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物質，的物質，x= 0，1，2 (4)M增加增加16則引入一個則引入一個O;M增加增加42則一元醇與則一元醇與乙酸乙酸反應生成酯反應生成酯.（5）重要的數(shù)據(jù)關系：重要的數(shù)據(jù)關系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2利用信息進行

51、有機物結構推斷：利用信息進行有機物結構推斷：閱讀和理解閱讀和理解信息的內容信息的內容 信息與問題間的關系信息與問題間的關系分析分析 挖掘信息中的隱含條件挖掘信息中的隱含條件 處理信息要充分、細微處理信息要充分、細微表述表述準確的化學語言準確的化學語言機械性機械性定勢定勢敏捷、聯(lián)系性敏捷、聯(lián)系性與已知知識聯(lián)系與已知知識聯(lián)系應用應用6.現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2（X為一未知元素）的物質為一未知元素）的物質M，可在一定條件下發(fā)生下列反應：可在一定條件下發(fā)生下列反應：試回答下列問題：試回答下列問題：（1）X為為 （填元素符號）；反應、的反（填元素符號）；反應、的反應類型分是應類型分是 、

52、 。（2）上述轉化關系中屬于氧化反應的共有）上述轉化關系中屬于氧化反應的共有 個個（填數(shù)字）。（填數(shù)字）。（3）寫出下列物質的結構簡式為）寫出下列物質的結構簡式為M A 。（4）寫出下列反應的化學方程式：）寫出下列反應的化學方程式：BD 。（5）寫出與）寫出與F互為同分異構體，且同時符合下列四個條件互為同分異構體，且同時符合下列四個條件的結構簡式：屬于酯；屬于酚；不能發(fā)生銀鏡反應；的結構簡式：屬于酯；屬于酚；不能發(fā)生銀鏡反應；苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。7.7.已知：已知：羥基化合物可以脫水成鏈狀物或環(huán)狀物。羥基化合物可以脫水成鏈狀物或環(huán)狀物。化合化合物物C C和和

53、E E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物組成，均可由化合物A A（C C4 4H H8 8O O3 3）制得，如下圖所示，）制得，如下圖所示，B B和和D D互為同分異構體?；橥之悩嬻w。 DC4H6O2五原子環(huán)化五原子環(huán)化合物合物 BC4H6O2可使溴水可使溴水褪色褪色E（C4H6O2）nC（C4H6O2）nAC4H8O3具有酸性具有酸性一定條件下一定條件下濃濃H2SO4濃濃H2SO4一定條件下一定條件下試寫出：試寫出：(1)(1)化學方程式化學方程式 ADAD ， BCBC，( (2 2) )反應類型反應類型 ABAB

54、，BCBC , , AE AE 。（3 3）A A的結構簡式的同分異構體（同類別的結構簡式的同分異構體（同類別且有支鏈）的結構簡式且有支鏈）的結構簡式 （1）AD （2）BC （3）AB ：消去反應 BC ：加聚反應 AE：縮聚反應 E的結構簡式： O（CH2）3CO n （4）A的同分異構體：OCH2-CH2-CH2-C-OHOHO濃H2SO4 CH2-CCH2-CH2O+ H2OnCH2=CH-CH2-C-OHOCH2-CHCH2COOHnO CH2-CH-C-OH HO-C -C-OHOHCH3OCH3CH38.8.從石油裂解中得到從石油裂解中得到1 1，3 3丁二烯。已知：丁二烯。已知

55、： 1，3丁二丁二烯烯可以發(fā)生可以發(fā)生1 1，2-2-加成或加成或1 1，4-4-加成反應，進行以下多步反加成反應，進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬二甲酯。應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬二甲酯。（1）寫出D的結構簡式 （2）寫出B的結構簡式 （3）寫出第步反應的化學方程式 （4）寫出富馬酸的一種相鄰同系物的結構簡式 （5）寫出第步反應的化學方程式 （6）以上反應中屬于消去反應的是 （填入編號）。（1） CH2CCl=CHCH2 n （2）HOCH2CHClCH2CH2OH （3）BrCH2CH=CHCH2Br+2H2O HOCH2CH=CHCH2OH+2HBr（4）HOOC

56、CH=CHCH2COOH（5）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OH CH3OOCCH=CHCOOCH3+2H2O濃硫酸、加熱 例例 9 9推斷： (1)D的結構簡式? (2)C、F的結構簡式的結構簡式? (3)B的結構簡式的結構簡式? (4)A的結構簡式的結構簡式? 寫出有機物的結構簡式： A B C D E F 例10已知：已知：分析下圖變化，試回答下列問題分析下圖變化，試回答下列問題： 例例1111酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1 1）寫出）寫出C C的結構簡

57、式的結構簡式。（2 2）寫出反應）寫出反應的化學方程式的化學方程式。（3 3）寫出）寫出G G的結構簡式的結構簡式。（4 4）寫出反應）寫出反應的化學方程式的化學方程式。（5 5）寫出反應類型：）寫出反應類型： 。（6 6）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是）下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是。（a a） 三氯化鐵溶液（三氯化鐵溶液（b b）碳酸氫鈉溶液（）碳酸氫鈉溶液（c c）石蕊試液）石蕊試液（1）（2）（3）（4）（5）加成反應、消去反應（6）a例例12(2009天津高考天津高考)請仔細閱讀以下轉化關系：請仔細閱讀以下轉化關系：A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，

58、是是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由由 碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；種氫原子；D中只含一個氧原子，與中只含一個氧原子，與Na反應放出反應放出H2；F為為烴。烴。請回答：請回答：(1)B的分子式為的分子式為_。(2)B不能發(fā)生的反應是不能發(fā)生的反應是(填序號填序號)_。a氧化反應氧化反應b聚合反應聚合反應c消去反應消去反應d取代反應取代反應e與與Br2加成反應加成反應(3)寫出寫出DE、EF的反應類

59、型：的反應類型：DE_、EF_。(4)F的分子式為的分子式為_?；衔?。化合物H是是F的同的同系物，相對分子質量為系物，相對分子質量為56，寫出，寫出H所有可能的所有可能的結構。結構。(5)寫出寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命命名：名：A：_、C：_，F(xiàn)的名稱：的名稱：_。(6)寫出寫出ED的化學方程式：的化學方程式：_。 解析：解析：由題意可知由題意可知F的分子式為的分子式為C5H10；采取逆推；采取逆推法并根據(jù)法并根據(jù)“C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子種氫原子”，可知，可知C的結構簡式為的結構簡式為(CH3)2CHC

60、H2COOH，D為為(CH3)2CHCH2CH2OH，E為為(CH3)2CHCH2CH2Br，F(xiàn)為為(CH3)2CHCH=CH2。(1)根據(jù)根據(jù)B的結構簡式可知其分子式為的結構簡式可知其分子式為C10H18O；(2)因為因為B中含有羥基，所以中含有羥基，所以B可以發(fā)生氧化反應、可以發(fā)生氧化反應、消去反應、取代反應；消去反應、取代反應；(3)DE的反應類型是取代反應，的反應類型是取代反應，EF的反應類型是的反應類型是消去反應；消去反應；(4)F的分子式為的分子式為C5H10，由化合物，由化合物H的相對分子質量為的相對分子質量為56，得其分子式為得其分子式為C4H8，由，由H是是F的同系物說明的同