同分異構(gòu)體課件

1、新課標(biāo)蘇教版選修五新課標(biāo)蘇教版選修五同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1)碳原子可以跟其它原子形成碳原子可以跟其它原子形成4個(gè)共價(jià)鍵個(gè)共價(jià)鍵;(5)有機(jī)物分子普遍存在有機(jī)物分子普遍存在同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象?，F(xiàn)象。（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）（這是有機(jī)物種類繁多的主要原因）(2)碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(3)多個(gè)碳原子間可結(jié)合成碳鏈，還可帶支鏈多個(gè)碳原子間可結(jié)合成碳鏈，還可帶支鏈;(4)多個(gè)碳原子間還可結(jié)合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈多個(gè)碳原子間還可結(jié)合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈 還可以相互結(jié)合；還可以相互結(jié)合；回顧回顧:有機(jī)物種類繁多的原因有機(jī)物種類繁多的原因?烷烴

2、同分異構(gòu)體數(shù)烷烴同分異構(gòu)體數(shù) 1、概念：化合物具有相同的分子式，但結(jié)、概念：化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異,這種現(xiàn)象叫這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；做同分異構(gòu)現(xiàn)象；具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。注意：注意：同分異構(gòu)也存在于無(wú)機(jī)物中。如：同分異構(gòu)也存在于無(wú)機(jī)物中。如： CO(NH2)2與與NH4CNONH2 C NH2ONH4O C N+- 分子內(nèi)原子的連接順序和結(jié)合方式不同分子內(nèi)原子的連接順序和結(jié)合方式不同實(shí)驗(yàn)式相同實(shí)驗(yàn)式相同 ；M相同相同 可以是無(wú)機(jī)化合物可以是無(wú)機(jī)化合物 2、“五同五同”概

3、念比較概念比較:互稱互稱互稱互稱互稱互稱互稱互稱化合物化合物有機(jī)物有機(jī)物原子原子單質(zhì)單質(zhì)分子式分子式通式相同通式相同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似質(zhì)子數(shù)質(zhì)子數(shù)組成組成元素元素結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分子式分子式中子數(shù)中子數(shù)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)分子式分子式書(shū)寫(xiě)形式書(shū)寫(xiě)形式3、同系物的判斷規(guī)律同系物的判斷規(guī)律: a一差（分子組成差若干個(gè)一差（分子組成差若干個(gè)CH2）b兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）c三注意三注意（1）必為同一類物質(zhì)；）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同）同系物間物性不同,

4、化性相似?；韵嗨?。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。定是不是同系物。CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3二、同分異構(gòu)體的類別 (1) (1) 碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈中主鏈長(zhǎng)短和支鏈位置的不由于碳鏈中主鏈長(zhǎng)短和支鏈位置的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：戊烷同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：戊烷 對(duì)應(yīng)三種同分異構(gòu)體。對(duì)應(yīng)三種同分異構(gòu)體?！纠纠?】試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫(xiě)出含有兩個(gè)甲試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目，并寫(xiě)出含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。基的一氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (2

5、) (2) 位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的由于官能團(tuán)的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)。同分異構(gòu)。 如：如： CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=CHCH3 OH CH3CHCH3 如：如：CH3CH2CH2OH、 正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇如：如：鹵代烴的位置異構(gòu)鹵代烴的位置異構(gòu)一氯代物一氯代物二氯代物二氯代物（3）官能團(tuán)異構(gòu)）官能團(tuán)異構(gòu)羥基羥基無(wú)羥基無(wú)羥基羧基羧基無(wú)羧基無(wú)羧基環(huán)烷烴和烯烴：環(huán)烷烴和烯烴：CnH2n n3炔烴和二烯烴或環(huán)烯：炔烴和二烯烴或環(huán)烯：CnH2n-2 n3飽和一元醇和飽和一元醚：飽和一元醇和飽和一元醚：CnH2n+2O n2酚、芳香醇和芳香醚：酚、芳香

6、醇和芳香醚：CnH2n-6O n6飽和一元醛和飽和一元酮：飽和一元醛和飽和一元酮：CnH2nO n3飽和一元羧酸和飽和一元酯：飽和一元羧酸和飽和一元酯：CnH2nO2 n2硝基化合物和氨基酸：硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2葡萄糖和果糖：葡萄糖和果糖：C6(H2O)6蔗糖和麥芽糖：蔗糖和麥芽糖：C12(H2O)11注意：烷烴沒(méi)有注意：烷烴沒(méi)有官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)。異構(gòu)。 淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體(n值不同值不同)。由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。1、烯烴和環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)、烯烴和環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu) 由于烯烴中由于烯烴中C=C的不能自由旋轉(zhuǎn)，

7、當(dāng)兩個(gè)碳原的不能自由旋轉(zhuǎn)，當(dāng)兩個(gè)碳原子分別連接子分別連接不同的基團(tuán)不同的基團(tuán)時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)。時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)。（1）手性碳原子）手性碳原子與四個(gè)不同的原子或與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子，用原子團(tuán)相連的碳原子，用“ * ”號(hào)標(biāo)出。號(hào)標(biāo)出。如：如： 2、對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（2）對(duì)映異構(gòu)：凡是手性分子，必定有一個(gè)與之不能完全疊合的鏡象?；閷?shí)物與鏡象的兩個(gè)構(gòu)型異構(gòu)體稱為對(duì)映體。 如：乳酸是手性分子，就有一對(duì)對(duì)映體存在： 實(shí)物鏡子鏡象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO小結(jié)：小結(jié)： 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C C5 5H H12

8、12C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，異戊正戊烷，異戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-2-丁烯丁烯,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳鏈骨架碳鏈骨架(直鏈直鏈,支支鏈鏈)的不同而產(chǎn)生的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴環(huán)烷烴(2(2種種) )碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物

9、質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)【判斷】下列【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3CHCHCHCH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)CH3己烷己烷(C6H14)有有5種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體,你能寫(xiě)出它你能寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)式嗎們的結(jié)構(gòu)式嗎?并總結(jié)并總結(jié)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)

10、的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本規(guī)律基本規(guī)律!CCCCCCCCCCCCC CC CCCC CC CC CC CC CCCC CC CC CCCCCCCCCC CC CCCCCCCCCC CC C1 1、排主鏈、排主鏈, ,主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短2 2、減一個(gè)碳變支鏈、減一個(gè)碳變支鏈: :支鏈由整到散支鏈由整到散,位置由心到邊但不到位置由心到邊但不到端；端；支鏈位置由心到邊支鏈位置由心到邊,但不到端。但不到端。多支鏈時(shí)多支鏈時(shí), ,排布對(duì)、鄰、間排布對(duì)、鄰、間3 3、減二個(gè)碳變支鏈、減二個(gè)碳變支鏈: :等效碳不重排等效碳不重排4 4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CHC

11、H3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布按同鄰間；排布按同鄰間；減碳架變支鏈減碳架變支鏈； （去掉碳的數(shù)目

12、（去掉碳的數(shù)目不能超過(guò)其總數(shù)的二分之一）不能超過(guò)其總數(shù)的二分之一）最后用氫補(bǔ)足碳四鍵。最后用氫補(bǔ)足碳四鍵。 三、三、碳鏈碳鏈同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律注：注： 碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)， 整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)。四四、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 練：一氯并五苯有練：一氯并五苯有 種同分異構(gòu)體；種同分異構(gòu)體； 同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的；同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的；處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。2、對(duì)稱性（又稱等效氫法）、對(duì)稱性（又稱等效氫法） 1、記憶法：記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體數(shù)、記憶法：記住常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體數(shù)拓拓 展展 ：下列物質(zhì)的一溴代物有幾種？下列物質(zhì)的一溴代物有幾種？3 CH3 CH CH2 CH CH3CH3CH34 CH3 C CH2 CH CH3CH3CH3CH32 CH3CH337133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓拓 展展 ：下列物質(zhì)有幾種同分異構(gòu)體？下列物質(zhì)有幾種同分異構(gòu)體？3、替代法、替代法 又如：又如：CH4的一氯