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文檔簡介
1、第二章烽和鹵代烽、幾類重要煌的代表物比較烷燒烯脛煥燒通式CnH2n+ 2(n> 1)CnH2n(n>2)CnH2n 2(n>2)代表物CH4CIL=CHZCH=CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵; 飽和鏈煌; 正四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵;不飽和鏈 煌;平面形分子,鍵角120°含碳碳三鍵;不飽和鏈 煌;直線形分子,鍵角180°化 學(xué) 性 質(zhì)取代反應(yīng)光照,鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2。、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化 反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮帶黑煙燃燒火焰明亮,帶濃黑 煙不與酸性KMn0 4溶液 反應(yīng)酸,fKMnO 4溶液褪色酸TKMnO 4溶液褪色加聚 反應(yīng)不能發(fā)生
2、能發(fā)生能發(fā)生鑒別濱水不褪色;酸性KMnO 4溶液不褪色濱水褪色;酸性KMnO 4溶液褪色2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài):常溫下含有14個碳原子的燒為氣態(tài)燒, 隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點(diǎn):碳原子數(shù)的增多, 沸點(diǎn)逐漸升高。同分異構(gòu)體之間, 支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)在水中的溶解性:均難溶于水。3、化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)?;磻?yīng)甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。京雄CH4 (g) +202 (g) *CO2 (g) +2H2O (l)取代反應(yīng):(注意:條件為光照)光|洸第一步:CH4+C2 CH3C1+HC1
3、 第二步:CH3CI+ C2> CH2C2+HC1北光第三步:CH2CI2+ C12*CHC3+HCl 第四步:CHC3+C12 CC4+HC1常溫下,只有 CH3C1是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHC3俗稱氯仿,CC4又叫四氯化碳士上光照再如:CH3CH3+CI2>CH3CH2Cl + HCl(2)乙烯加成反應(yīng)與鹵素單質(zhì) Br2力口成:CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br催化劑與 H2 加成:CH2=CH2+H2CH3 CH3與鹵化氫加成: CH2= CH2+ HX - CH3 CH2X催化劑與水加成:CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH (工業(yè)制乙醇的方法)氧化反應(yīng)常溫
4、下被氧化,如將乙烯通入酸性高鎰酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。點(diǎn)燃易燃燒 :CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)加聚反應(yīng)(口訣:雙鍵變單鍵,兩邊添橫線,橫線加括號,“n”右下邊)例如:“皿=皿小衣巴一5?。?)烯煌的順反異構(gòu).順反異構(gòu):由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn), 導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。H 、H 順-2-丁烯“乂:】【 反-2-丁烯.順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè).反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)。(4)二烯燃的加成反應(yīng)分子中含有兩個雙鍵的鏈煌叫做二烯燒,二烯煌可用通式 CnH2n-2(n>3,且
5、為正整數(shù))表不。單鍵和雙鍵交替的二烯煌為典型的二烯燒,1, 3-丁二烯是最重要的代表物,其與澳按1 : 1發(fā)生加成反應(yīng)時有兩種情況:1, 2-加成C HLC H-C H-C 比 + B-C 氏 *C Wi H-C %1, 4-加成CHw 13lCH=C HC Hz BrC Hs-C HC H-CHs+ B2(5)乙快的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似反應(yīng)戰(zhàn)受現(xiàn)象:火焰叨亮且冒出濃煙加成反成'潞曾崇,現(xiàn)象:溶液褪色化學(xué)方程式:CH = CH+2 Brz -CHBr2 CHBr2與氯化氫.CH三CH+HC催化而1CI12 = CUC1化學(xué)方 程式:2,H/5C)24C5+2HzO :能使酸性KMr】(%
6、溶液褪色壁皿CII 士實(shí)驗(yàn)室制法:反應(yīng)原理:CaC+ 2H20->Ca(OH»+ GH T收集方法:用排水法(因密度略小于空氣,不能用向下排空氣法三、苯及其同系物1.苯的物理性質(zhì)頡色伏態(tài)宙度水溶性熠踴 點(diǎn),壬,莊和俘語體恃殊F比kK小不雨干水旺宜帚2.苯的結(jié)構(gòu)C 1(1)分子式:QH6,結(jié)構(gòu)簡式:或、一/。(2)成鍵特點(diǎn):6個碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵 之間的特殊的鍵。(3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里 12個原子共平面3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、能氧化耳文ft 反應(yīng):與液漠=1 J 3農(nóng)砧性在:力1【J及1版(* j H?)口鑄A,3n受
7、仕 KXInO,泮親/無:不反J2:4、苯的同系物(1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n 6 (n>6) o(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)CH.泌吟反成NQ +3H?。* feCS士 十(H 3)H .<)# H2SO4 o.N+ 3HNO"、施的同系物燃由TJ _1_ 3» u * rl n 門Zu6。反應(yīng)上Jm成反應(yīng)+ :犯液極性KMnO.溶液氧化總結(jié):光照條件下苯環(huán)上取代基上的氫被取代,有鐵作催化劑時苯環(huán)上氫被取代5.苯的同系物、芳香姓、芳香族化合物的相互關(guān)系(范冬篙(笠行壇(卜探加)J J注意:如何通過實(shí)驗(yàn)證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳間不
8、是單雙鍵交替?果不能使澳的四氯化碳溶液和酸性KMnO溶液褪色。苯和乙烯都能使濱水褪色,二者褪色的原理是否相同?苯因萃取濱水中的 Br2而使濱水褪色,而乙烯與Br2發(fā)生加成而使濱水褪色,二者褪色的原理不相同。四、煌的來源及應(yīng)用來源條件產(chǎn)品石油常壓分高石油工、汽油、煤油、柴油等誠壓分溜潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)燃煌催化堇整芳香燒天然氣甲烷煤煤焦油的分儲芳懿直接或3接液化燃料油+多種化工原料直儲汽油與裂化汽油的區(qū)別直儲汽油裂化汽油方法石油經(jīng)常壓分儲制得重油經(jīng)熱裂化和催化裂化制得成分r含C5cii的烷燒、環(huán)烷煌、芳香煌等含C5C11的烷、烯、二烯煌等差異可作澳的萃取劑,能跟酸性 KMnO
9、 4溶液 反應(yīng)能使濱水、酸性 KMnO 4溶液褪色五、鹵代姓1.鹵代姓的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代煌的官能團(tuán)。分子中C X鍵易斷裂。2.物理性質(zhì)性質(zhì)遞變規(guī)律狀態(tài)常溫下,大多數(shù)鹵代燒為液體或固體(C±Cl為氣體)溶解性所有鹵代煌都位于水,可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑3.鹵代姓的化學(xué)性質(zhì)(以CKCHBr為例)(1)取代反應(yīng) (也叫作“水解反應(yīng)”) 條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱八、,、,一 一 _ 一 水 一 一 _ 化學(xué)萬程式為:CH3CH2Br+NaOH-CH3CH2OH + NaBr(2)消去反應(yīng) 條件:強(qiáng)堿的醇溶液,加熱 一一一乙醇 化學(xué)萬程式為:CH3CH2Br+NaOH-> CH2=CH2? + NaBr+H2。能發(fā)生消去反應(yīng)的要求是:鹵素原子所連的碳原子的相鄰碳原子上要有氫4.檢驗(yàn)鹵代姓中鹵素原子的方法(X表示鹵素原子)(1)實(shí)驗(yàn)原理RX + H2ONoOH ROH + HX;HX + NaOH=NaX + H2O;HNO3+ NaOH=NaNO3+ H2O; AgNO 3+ NaX=AgX + NaNO3。(2)實(shí)驗(yàn)步驟:取少量鹵代姓:;加入NaOH溶液;加熱煮沸;冷卻;加入稀硝酸酸化;加入硝酸銀溶液;根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色
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