實驗煙草中提取煙堿

1、實驗三、從煙草中提取煙堿內(nèi)容：P93-96 和 P42-44 一、實驗目的（明確）1、學習從煙草中提取煙堿的基本原理和方法。2、初步了解煙堿的一般性質(zhì)。3、掌握水蒸汽蒸餾的操作技術(shù)。二、實驗原理（介紹）煙草中含有多種生物堿，除主要成分煙堿（約含 2 8 %氣廠匚N'外，還含有去甲煙堿、假木煙堿和多種微量的生物堿。煙堿CH3又名尼古丁，是由吡啶和吡咯兩種雜環(huán)組成的含氮堿，其結(jié)構(gòu)式如右圖：煙堿能與HCI結(jié)合生成煙堿鹽酸鹽（弱堿強酸鹽）而溶于水中，在此提 取液中加入強堿NaOHB，可使煙堿游離出來+ HCI游離煙堿在100C左右具有一定的蒸氣壓。因此，可利用水蒸氣蒸餾法分 離提取。由煙堿的結(jié)

2、構(gòu)可知，煙堿具有堿性，它不僅可以使紅色石蕊變藍，還可 以使酚酞試劑變紅，并可以被 KMnO溶液氧化生成煙酸，與生物堿試劑作用 產(chǎn)生沉淀。附：水蒸氣蒸餾原理（見書P46）三、實驗儀器與試劑（要求學生認真檢查）1. 儀器長頸圓底燒瓶（250 mL）圓底燒瓶（100 mL）直形冷凝管電熱套 玻璃棒試管止水夾蒸汽導管（導入、導岀）燒杯（100 mL）球形冷凝管接液管 T形管滴管灑精燈錐形瓶（100 mL）量筒（100 mL）2. 試劑煙葉（或煙絲） HCI 溶液 10 % NaOH 40 % KMnO 4 0.1 %酚酞 0.1 % Na 2CO 5 %苦味酸（飽和）3. 其它紅色石蕊試紙沸石四、實驗

3、內(nèi)容（簡單介紹）1、煙堿的提取取一支煙，撥去外紙，將煙絲置于 100 mL圓底燒瓶內(nèi)，加入20 mL1% HCI溶液，安裝好回流裝置，回流 20 min。（如圖3. a ）將反應化合物冷卻至室溫，在不斷攪拌下慢慢滴加40% NaOH溶液，使之呈明顯堿性（用紅色石蕊試紙檢驗）。按圖3. b安裝好水蒸汽蒸餾裝置。通入冷卻水后，用電熱套加熱水蒸 汽發(fā)生器，當有大量水蒸汽產(chǎn)生時，關(guān)閉 T形管上的止水夾。收集約10 mL提取液后，先打開止水夾，再停止加熱2。待體系稍冷卻， 關(guān)閉冷去卩水。2、煙堿的性質(zhì)檢驗（1） 堿性試驗：取10滴煙堿提取液，加入1滴0.1%酚酞試劑，振搖并 觀察現(xiàn)象。另取1滴煙堿提取液

4、在紅色石蕊試紙上，觀察試紙的顏色變化。解釋上述現(xiàn)象。（2）氧化反應：取20滴煙堿提取液加入1滴0.1 % KMnC溶液和3滴5% NaCO溶液，搖動試管，于酒精燈上微熱，觀察顏色是否變化，有無沉淀生成。（3）與生物堿的反應：取10滴煙堿提取液，逐滴加入飽和苦味酸，邊 加邊搖動，觀察有無黃色沉淀生成。圖3. a回流圖3. b水蒸氣蒸餾五、注意事項（強調(diào)）1、電熱套溫度控制。2、水蒸汽蒸餾裝置的搭建（萬用夾朝向松緊、氣密性、防堵塞）和拆卸。3、注釋1水蒸汽蒸餾提取煙堿時，中和至混合物呈明顯堿性是實驗 成敗的關(guān)鍵，否則煙堿不能被蒸出。2水蒸氣蒸餾過程中，熱源要穩(wěn)定， 否則會產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象。（加熱至有大

5、量水蒸汽產(chǎn)生時才關(guān)閉止水夾。）停止加 熱前一定要先將螺絲打開，再移去熱源，以防倒吸。六、結(jié)果與分析P15實驗內(nèi)容樣品試劑實驗現(xiàn)象實驗原理結(jié)論堿性試驗10滴提取液1滴0.1%酚酞試劑變紅煙堿有堿性提取液中含有煙堿1滴提取液紅色石蕊試紙變藍煙堿有堿性氧化反應20滴提取液1 滴 KMnO和3滴NqCO溶液紫紅-深紅-棕色沉淀煙堿可以被KMnO容液氧化生成煙酸與生物堿的反應10滴提取液飽和苦味酸黃色沉淀煙堿與生物堿試劑作用產(chǎn)生沉淀六、思考題（提問）1、與普通蒸餾相比，水蒸汽蒸餾有何特點？在什么情況下采用水蒸汽答：特點：在不溶或難溶于水但有一定蒸氣壓的有機物中通入水蒸氣， 使有機物在低于100 C溫度下

6、，隨著水蒸氣一起蒸餾出來。適用情況:（1）含有大量樹脂狀或不揮發(fā)性雜質(zhì)，采用普通蒸餾或萃取 等方法都難以分離的混合物。（2）從較多固體反應物中分離出被吸附的液 體。（3）某些在常壓下蒸餾可與雜質(zhì)分離，但其本身易被破壞的高沸點有機 物。（4）從某些天然物中提取有效成分。使用水蒸汽蒸餾提純的有機物應具備下列條件：不溶或難溶于水；與水 長時間煮沸不發(fā)生化學反應；在100 C左右時，待提純物應具有一定的蒸汽 壓（一般不少于1.3332 kPa ）。2、 停止水蒸汽蒸餾時，為什么要先打開螺絲夾，再停止加熱？P48注釋1 P171 注釋2答：停止水蒸汽蒸餾時，先打開螺絲夾，再停止加熱，以免發(fā)生倒吸。3、水蒸汽蒸餾提取煙堿時，為什么要用NaOH中和至明顯堿性？ P170 答：在提取液中加入NaOH中和至明顯堿性，目的是讓煙堿鹽酸鹽完全與NaOH反應而使煙堿游離出來，否則煙堿不能被蒸出。4、安全管為什么不能抵至水蒸汽發(fā)生器的底部？答：安全管是用來調(diào)節(jié)水蒸汽發(fā)生器內(nèi)部的壓力，如果抵至發(fā)生器的底 部，貝療統(tǒng)發(fā)生阻塞，無法與大氣完全相通，不能起到安全的作用。5