《天然藥物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

1、天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱課程編號：235213課程名稱：天然藥物化學(xué)總學(xué)時(shí)數(shù)：32學(xué)時(shí)，講授29.5學(xué)時(shí)，測驗(yàn)0.5學(xué)時(shí)，期中考試2學(xué)時(shí) 實(shí)驗(yàn)或上機(jī)學(xué)時(shí)：0先修課及：分析化學(xué)，有機(jī)化學(xué)，無機(jī)化學(xué)，生物儀器分析， 后續(xù)課：生物制藥工藝學(xué)一、說明部分1. 課程性質(zhì)專業(yè)課，選修2. 教學(xué)目的及意義天然藥物化學(xué)是一門運(yùn)用現(xiàn)代化科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化 學(xué)成分的一門學(xué)科，其IJ的是探索安全高效的天然產(chǎn)物及衍生物的新化合 物。并根據(jù)已闡明結(jié)構(gòu)的成分，按植物的親緣關(guān)系在生物界探尋同類成分， 以擴(kuò)大藥用資源，發(fā)掘新的有效成分，研究有效成分在植物體中隨生長季節(jié) 的變化規(guī)律，提高中藥質(zhì)量的方法。為開發(fā)和創(chuàng)制

2、新藥奠定基礎(chǔ)。3. 教學(xué)內(nèi)容及教學(xué)要求教學(xué)內(nèi)容包括：要求掌握各類天然產(chǎn)物的化學(xué)成分（主要是生理活性成 分和藥效成分）的結(jié)構(gòu)類型，物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法，以及主要類型 化學(xué)成分的鑒定和生物合成途徑等。要求學(xué)生了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測 定的一般原則和方法，以及尋找中藥有效成分的途徑。4. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)要求學(xué)生掌握的教學(xué)重點(diǎn)：天然藥物中的主要類型成分的結(jié)構(gòu)特征、理 化性質(zhì)、提取、分離、精制及結(jié)構(gòu)鑒定的基本理論和技能。難點(diǎn)：化學(xué)成分 的生物合成和波譜解析。5. 教學(xué)方法和手段教學(xué)過程中以課堂講授、作業(yè)、撰寫綜述等作為主要教學(xué)方法和手段。 其中，課堂講授教學(xué)方法及手段主要包括：課堂教學(xué)中的觀看相

3、關(guān)影像資料, 提問、回答和總結(jié)。6. 教材和主要參考書（作者、書名、出版社、出版日期等。）1 吳立軍.天然藥物化學(xué) 北京：人民衛(wèi)生出版社2008 （教材）2 徐任生.天然產(chǎn)物化學(xué)北京：科學(xué)出版社20043 陸蘊(yùn)如.中藥化學(xué) 北京：學(xué)苑出版社19954 孫文基天然藥物成分提取分離與制備北京：中國醫(yī)藥科技出版社20067. 其他二、正文部分第一章總論一、教學(xué)要求了解天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍、研究Ll的與任務(wù)。天然藥物化 學(xué)的發(fā)展史及其與現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)進(jìn)步的關(guān)系。了解ORD譜的應(yīng)用范圉及 八區(qū)律使用方法。熟悉天然藥物化學(xué)的研究范圉，課程的學(xué)習(xí)重點(diǎn)；各類 化合物的生物合成途徑。掌握有效成分與無效成分

4、的概念。各類化合物化學(xué)成分簡介。掌握13C-NMR譜特征及其解析方法。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)天然藥物化學(xué)的概念、研究范圍、研究目的與任務(wù)。知識要點(diǎn)有效成分與無效成分的概念。天然藥物化學(xué)的發(fā)展史及其與現(xiàn)代科學(xué) 技術(shù)進(jìn)步的關(guān)系。各類化合物化學(xué)成分簡介。植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成，一次代謝與二次代謝的概念， 重要的一次代謝產(chǎn)物及二次代謝產(chǎn)物的關(guān)系。主要的生物合成途徑，如： 醋酸-丙二酸途徑(AA-AM途徑)、中戊二羥酸途徑(MVA途徑)、 桂皮(CinnamiC ACid PathWay )及莽草酸途徑(ShikinmiC ACid PathWay )、氨基酸途徑(AminO ACid PathW

5、ay )、復(fù)合途徑等。 第二節(jié)天然產(chǎn)物化學(xué)成分的波譜解析知識要點(diǎn)BC-NMR的基本概念及常見的,3 C-NMR譜的特征及解析方法，了 解UC核的化學(xué)位移范圍及影響化學(xué)位移的因素。旋光光譜(ORD )基本概念、原理及測定意義。八區(qū)律應(yīng)用于含有 撥基化合物的判定方法。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)4第二章糖和昔類一、教學(xué)要求掌握昔鍵的裂解規(guī)律和影響因素。了解昔結(jié)構(gòu)特征、分類和鑒別方法；糖昔的昔化位移規(guī)律。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)糖和昔類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)知識要點(diǎn)常見的兒種單糖的結(jié)構(gòu)特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及昔鍵裂解中的過碘酸裂解（Smith降 解），醴化反應(yīng)，?；磻?yīng)、縮酮和縮醛反應(yīng)，

6、以及硼酸絡(luò)合反應(yīng)的條件 及在分離或分析、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。昔鍵的裂解。堿催化水解酯昔和類酯昔鍵。酶催化水解的特點(diǎn)。第二節(jié)糖和昔類的波譜解析知識要點(diǎn)糖的核磁共振譜學(xué)特征：糖上的質(zhì)子在1 H-NMR譜上出現(xiàn)的大致位 置。糖上的碳原子信號在13 C-NMR上出現(xiàn)的大致位置。根據(jù)J值判斷 多數(shù)糖昔端基碳原子構(gòu)型。醇昔、酚昔基酯昔的昔化位移規(guī)律。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)3第三章苯丙素類一、教學(xué)要求掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、1 H-NMR特征。熟悉木脂素類化合物分類和結(jié)構(gòu)鑒定方法。了解苯丙素類化合物提取分離方法。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)香豆素類知識要點(diǎn)簡單香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式，以及因

7、 異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基環(huán)和形式不同構(gòu)成的四種基本骨架的結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)。與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、毗喃酮 環(huán)的堿裂解、C 3-C 4雙鍵性質(zhì)和加成、氧化及熱解等反應(yīng)。香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特征，NNIR特征及MS裂解規(guī) 律，以及在結(jié)構(gòu)研究工作中的應(yīng)用。香豆素類化合物的提取分離方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、 光敬等）。第二節(jié)木脂素類：知識要點(diǎn)木脂素的結(jié)構(gòu)類型。其主要的構(gòu)成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂 皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四種。山詢兩單位構(gòu)成 -碳原子氧化型的新木 脂素類，有后兩單位構(gòu)成Y -碳原子氧化型的木脂素類。木脂素的理化性質(zhì)，光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)

8、型與生理活性的關(guān)系，遇酸構(gòu) 型轉(zhuǎn)變與生理活性的變化。木脂素的結(jié)構(gòu)測定方法：氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)2.5第四章醍類化合物一、教學(xué)要求了解蔥醍類化合物譜學(xué)特征。熟悉緩沖紙層析設(shè)備PH梯度萃取的原 理和方法。掌握醍類化合物結(jié)構(gòu)，影響酸性大小的規(guī)律和鑒別方法。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)覘類化合物知識要點(diǎn)覘類化合物的基本結(jié)構(gòu)類型（如苯醍、荼酯、菲及蔥醞）、結(jié)構(gòu)及 常見的取代基圖式。重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與結(jié)構(gòu)測定中的意義?；瘜W(xué)性質(zhì)： 酸性強(qiáng)弱與取代基位置的關(guān)系，以及重要的呈色反應(yīng)，如Feigl反應(yīng)、 BOrmtrager反應(yīng)、醋酸鎂反應(yīng)等。醍類化合物的提取分離方法。醍

9、類衍生物的波譜特征及結(jié)構(gòu)測定。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)4第五章黃酮類化合物一、教學(xué)要求了解黃酮類化合物結(jié)構(gòu)鑒定方法和譜學(xué)特征。熟悉酚酸類化合物提取 分離方法的原理和應(yīng)用。掌握黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分類，酸性判別及鑒別方法。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)知識要點(diǎn)黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、分類、主要結(jié)構(gòu)類型及代表性的生理活性。 黃酮類化合物的主要性質(zhì)：色澤、洛解度規(guī)律、酸性及疑基取代位置、 數(shù)Ll的關(guān)系，呈色反應(yīng)（如鹽酸-鎂粉反應(yīng)、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)） 等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、結(jié)構(gòu)測定工作中的意義。黃酮類化合物的提取分離原理。聚酰胺柱色譜分析法（酚類化合物的 代表性分離方法）。梯度PH萃取法

10、（酚類化合物的代表性分離方法）。 鉛鹽沉淀法（分子中具有竣酸、鄰二酚疑基及特殊絡(luò)合結(jié)構(gòu)的分離方法）。 第二節(jié)黃酮類化合物的檢識與結(jié)構(gòu)測定技術(shù)。知識要點(diǎn)黃酮類化合物的譜學(xué)特征，UV、IH-NMR、13 C-NMR及MS 規(guī)律及在結(jié)構(gòu)測定中的重要意義。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)4第六章菇類和揮發(fā)油類一、教學(xué)要求掌握菇類與揮發(fā)油的定義、菇類的主要理化性質(zhì)、揮發(fā)油的性質(zhì)、組成及 提取分離方法。熟悉重要的菇類化合物及其結(jié)構(gòu)特征。了解菇類的生源及顯著的生理活性與應(yīng)用。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)概述知識要點(diǎn)：菇的定義和分類，菇類化合物的異戊二烯規(guī)則和主源。 第二節(jié)菇類的結(jié)構(gòu)類型及重要代表物知識要點(diǎn)：單菇的概述，重要的單菇化合物

11、，環(huán)烯醴菇類化合物。第三節(jié)菇類化合物的理化性質(zhì)知識要點(diǎn)：菇類化合物的物理性質(zhì)、菇類化合物的化學(xué)性質(zhì)第四節(jié)菇類化合物的提取分離知識要點(diǎn)：菇類化合物的提取、菇類化合物的分離第五節(jié) 菇類化合物的檢拾與結(jié)構(gòu)測定（自學(xué)） 知識要點(diǎn)：波譜法在菇類結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用第六節(jié)揮發(fā)油（自學(xué)）揮發(fā)油的定義、性質(zhì)、組成、提取分離與鑒定。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)：4第七章笛體及其昔類一、教學(xué)要求掌握笛體及其昔類的結(jié)構(gòu)特征、分類依據(jù)。熟悉笛體皂昔化合物的波譜特征，強(qiáng)心昔的鑒別方法。二、教學(xué)內(nèi)容 第一節(jié)強(qiáng)心昔 知識要點(diǎn)笛體類化合物的基本骨架類型及笛核的稠合方式。甲、乙兩型強(qiáng)心昔類化合物的骨架特征。強(qiáng)心昔的波譜特征，利用UV及NMR特征

12、區(qū)別中、乙型強(qiáng)心昔類。 第二節(jié)笛體皂昔 知識要點(diǎn)四種類型笛體皂昔類化合物的結(jié)構(gòu)特征。當(dāng)體皂昔類化合物的理化性質(zhì)及波譜特征，根據(jù)定性反應(yīng)區(qū)別螺笛及 咲笛類化合物；根據(jù)IR、IH-NMR及13C-NMR特征識別螺當(dāng)?shù)腃 25 異構(gòu)體；根據(jù)MS. FD-MS. FAB-MS特征判斷分子量、昔元結(jié)構(gòu)特征、 含糖類型及數(shù)目；根據(jù)波譜的綜合信息推測皂昔的結(jié)構(gòu)。三、本章學(xué)時(shí)數(shù)4第七章生物堿一、教學(xué)要求了解生物堿的結(jié)構(gòu)鑒定方法。熟悉生物堿成鹽過程特點(diǎn)。掌握生物堿堿性大小影響因素，生物堿的鑒別方法和離子交換色譜原 理。二、教學(xué)內(nèi)容第一節(jié)生物堿的概念及其在植物界中分布規(guī)律知識要點(diǎn)生物堿生物合成的基本原理。生物堿的主要物理化學(xué)性質(zhì)，堿性強(qiáng)弱的影響因素及判斷方法、游離 堿及鹽在溶解度方面的差別、氮原子的氧化過程及C-N鍵的裂解反應(yīng)。 第二節(jié)生物堿的分離與鑒定 知識要點(diǎn)生物堿的提取分離方法原理。生物堿的