第三章第三節(jié)醇和酸

1、烴的衍生物：從結(jié)構(gòu)上看，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物成為烴的衍生物。 官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團第三節(jié)生活中兩種常見的有機物乙醇汽油由90%的普通汽油與10%的燃料乙醇調(diào)和而成。為什么要使用乙醇汽油？節(jié)省石油資源；乙醇摻入汽油能讓燃料變“綠”；消耗陳化糧促進我國的糧食轉(zhuǎn)化 世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。 交通警察檢查司機是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色，由此可以斷定司機飲酒超過規(guī)定相當(dāng)標(biāo)準(zhǔn)。K2Cr2O7+C2H5OH+H2SOCr2(SO4)3+CH3COOH+K2

2、SO4+H2O（橙紅色）（綠色）一、物理性質(zhì)1、物理性質(zhì)：（1）無色、透明液體，特殊香味，密度小于水（2）能溶于水，與水按任意比例混合，能溶解多種有機物、無機物（3）易揮發(fā)，沸點782、用途：飲用酒中酒精度是指酒精的體積分?jǐn)?shù)，啤酒的度數(shù)指麥芽含量，工業(yè)酒精中含有甲醇,能使人中毒，75%（V/V）的酒精可用于醫(yī)療消毒 如何由工業(yè)酒精制取無水酒精？用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾，可得無水酒精 如何檢驗酒精是否含水？ 取少量酒精，加入無水硫酸銅，若出現(xiàn)藍(lán)色，則證明酒精含水.實驗乙醇與鈉反應(yīng)實驗步驟：取23mL 乙醇于試管中，在試劑瓶中取已經(jīng)切好了的鈉，先用濾紙吸干表面的煤油，然后將鈉投入乙醇中。并作

3、鈉與水的實驗作對比。觀察要點：觀察鈉投入乙醇中剛開始的位置及反應(yīng)一段時間后的位置。比較鈉與水和乙醇反應(yīng)時間的異同。實驗探究：水、乙醇與鈉反應(yīng)的比較(文科教材實驗)金屬鈉的變化 氣體燃燒現(xiàn)象檢驗產(chǎn)物水鈉粒浮在水面上，熔成閃亮的小球，并四處游動，發(fā)出“嘶嘶”聲音。鈉球迅速變小，最后消失氣體在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色火焰向反應(yīng)后的溶液滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成 乙醇鈉粒沉于無水酒精底部，不熔成閃亮的小球，也不發(fā)出響聲，反應(yīng)緩慢氣體在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，倒扣在火焰上方的干燥燒杯內(nèi)壁有水滴向反應(yīng)后的溶液滴加酚酞，溶液變紅，說明有堿性物質(zhì)生成。向燒杯中加入澄清石灰水變渾濁，證明有二氧

4、化碳生成二、分子結(jié)構(gòu)1、分子式：C2H6O 2、結(jié)構(gòu)式：3、結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH4、球棍模型和比例模型 5、特征基團：OH 羥基三、化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22CH3CH2OHCa(CH3CH2O)2Ca H21、CH3CH2OH的水溶液是堿性的？酸性的？還是中性的？它還能與哪些金屬反應(yīng)？ CH3CH2OH 是非電解質(zhì)，既無堿性，也無酸性；鉀、鎂、鋁等亦能和乙醇反應(yīng)。2、水和鈉、水和乙醇，鈉個反應(yīng)更劇烈呢？為什么？水與鈉反應(yīng)更劇烈，因為H2O中的H比CH3CH2OH 中的H更活潑。3、CH3CH2O

5、Na的水溶液是堿性的？酸性的？還是中性的？CH3CH2ONa 是強堿2、氧化反應(yīng)(1) 燃燒：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，同時放出大量熱實驗實驗操作：把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰中加熱，使銅絲表面生成一薄層黑色的CuO，立即把它插入盛有乙醇的試管里，這樣反復(fù)操作幾次。實驗現(xiàn)象：加熱變黑的銅絲伸入乙醇后又變?yōu)楣饬恋募t色，有大量的氣泡，有刺激性氣味氣體生成乙醇氧化機理：(2) 催化氧化總反應(yīng)：注意1、生成物叫乙醛，特征基團是-CHO，乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體；密度比水小；易揮發(fā)；易燃燒；能與水、乙醇等互溶。易被氧化制乙酸，也可以被還原制乙醇。2、Cu在這里起催化劑作用。3、在有機化學(xué)中常

6、用反應(yīng)物的得氧或得氫來判斷氧化還原反應(yīng)。有機物得氧或失氫的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)；有機物得氫或失氧的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。(3) 直接氧化生成乙酸醇催化氧化的規(guī)律：與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O與羥基(-OH)相連碳原子上有一個氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成 雙鍵，不能被氧化成醛或酮。過請大家回憶實驗室制乙烯的方法，我們知道，乙醇在濃H2SO4作催化劑和脫水劑的條件下，加熱到170即生成乙烯，該反應(yīng)屬于消

7、去反應(yīng)。因此乙醇還可以發(fā)生消去反應(yīng)。3、脫水(1) 分子內(nèi)脫水-消去反應(yīng)實驗室制乙烯注意分子中至少有兩個C原子，如CH3OH就不能發(fā)生消去反應(yīng)；羥基所連C原子的相鄰C上要有H原子，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2) 分子間脫水取代反應(yīng)CH3CH2OHHOCH2CH3C2H5OC2H5 H2O乙醚是醚類中最重要的一種。凡是兩個烴基通過一個氧原子連結(jié)起來的化合物叫做醚。醚的通式是ROR'，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。乙醚是一種無色易揮發(fā)的液體，沸點是4.51 ，有特殊的氣味。吸入一定量的乙醚蒸氣，會引起全身麻醉，所以純乙醚可用作外科手術(shù)時的麻醉劑。乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑

8、，它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解許多有機物。乙醚蒸氣很容易著火，空氣中如果混有一定比的乙醚蒸氣，遇火就會發(fā)生爆炸，所以使用乙醚時要特別小心。 4、與氫鹵酸反應(yīng)- 取代反應(yīng)C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系四、乙醇的工業(yè)制法我國勞動人民早在幾千年前就掌握了發(fā)酵釀酒術(shù)，至今，發(fā)酵法仍是制備乙醇的重要方法。發(fā)酵法以富含淀粉的各種谷物和野生果實為原料，經(jīng)下列過程成為發(fā)酵液：發(fā)酵液內(nèi)含乙醇10%15%，發(fā)酵液經(jīng)蒸餾可得含95.6%的乙醇和4.4%水的恒沸液液，稱為工業(yè)酒精。1. 下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是 （ ） A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液

9、的方法除去B.由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中藥的有效成分C.由于乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒D.由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有熟語“酒香不怕巷子深”的說法2.能證明乙醇分子中含有一個羥基的事實是（ ）A.乙醇完全燃燒生成水 B.0.1mol乙醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.05molH2C.乙醇能與水以任意比例互溶 D.乙醇容易揮發(fā)3.乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)方面的說法中正確的是（ ） A.乙醇結(jié)構(gòu)中有OH，所以乙醇溶解于水，可以電離出OH而顯堿性B.乙醇中的羥基可以和鈉反應(yīng)，同樣也可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)C.乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性D.乙醇與鈉反應(yīng)

10、非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑 4.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵，如右圖：關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是（ ）A.乙醇和鈉反應(yīng)，鍵斷裂B.在銅催化下和O2反應(yīng)，鍵斷裂C.乙醇完全燃燒時鍵斷裂。D.在銅催化下和O2反應(yīng)，鍵斷裂5.已知：(1)醇類物質(zhì)在催化劑存在條件下可發(fā)生類似于乙醇的脫氫氧化。(2)羰基()與兩個烴基相連構(gòu)成的化合物 叫酮(如丙酮)；而分別與烴基和氫相連構(gòu)成的化合物叫醛（如乙醛CH3CHO）。下列醇被氧化時，不可能得到醛類化合物的是 （ ）A.(CH3)3COH B.CH3CHOHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.(CH3)3CCH2OH一、物

11、理性質(zhì)1無色有強烈刺激性氣味的液體2易溶于水乙醇等溶劑3沸點：117.9，易揮發(fā)；熔點：16.6 ，易結(jié)晶，又稱冰醋酸乙酸分子的球棍模型，讓學(xué)生總結(jié)乙酸的化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。二、分子組成與結(jié)構(gòu)1、化學(xué)式：C2H4O2 2、結(jié)構(gòu)式： 3、結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH4、官能團：羧基（COOH）三、化學(xué)性質(zhì)實驗一 乙酸與鎂的反應(yīng)實驗步驟：向一支盛有少量乙酸的試管里加入一小段鎂條，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生實驗結(jié)論：乙酸能跟活潑金屬作用，具有酸性?；瘜W(xué)反應(yīng)方程式：2CH3COOH + Mg = Mg(CH3COO)2 +H2 實驗二 乙酸與碳酸鈉的反應(yīng)實驗步驟：向一盛有少量碳酸鈉粉末的試管里，

12、加入約3mL乙酸溶液，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象：試管里有無色、無味的氣泡生成實驗結(jié)論：乙酸具有酸性，且酸性比碳酸的酸性強。相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式：2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O 實驗三乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)實驗步驟：先取氫氧化鈉溶液于試管中，加入一滴酚酞，再逐滴加入乙酸實驗現(xiàn)象：紅色褪去實驗結(jié)論：乙酸具有酸性化學(xué)方程式：CH3COOH + NaOH CH3COONa +H2O 1乙酸是一種有機弱酸，具有酸的通性。酸性強弱：H2SO4 > CH3COOH > H2CO3 實驗 乙酸與乙醇的反應(yīng)實驗步驟：在試管里先加入3mL無水乙醇，然后一邊搖動一邊慢

13、慢地加入2mL濃硫酸和2mL無水乙酸。然后用酒精燈小心均勻地加熱試管35min。同時將導(dǎo)管通到裝有飽和碳酸鈉溶液的試管中，觀察現(xiàn)象，注意產(chǎn)物的氣味。實驗現(xiàn)象：有不溶于水，具有果香味的無色透明油狀液體生成化學(xué)反應(yīng)方程式：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 2酯化反應(yīng)：(1) 定義：酸跟醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。(2) 實質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫(羥基上的)(3)特點：是可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能完全轉(zhuǎn)化成生成物。反應(yīng)比較慢，一般要加入濃硫酸作催化劑，并加熱。1、酯化反應(yīng)屬于哪種基本反應(yīng)類型？酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)中的一種，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。2、加碎瓷

14、片的作用是什么？ 防止暴沸3、試管為什么要傾斜加熱？ 增大受熱面積4、不加熱反應(yīng)能夠發(fā)生么？加熱的目的是什么？提高反應(yīng)速率；使生成的乙酸乙酯揮發(fā)，有利于收集乙酸乙酯。 5、藥品的添加順序如何？在試管中加入3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL 濃硫酸和2 mL 乙酸。6、濃硫酸的作用是什么？ 催化劑：提高反應(yīng)速率；吸水性：濃硫酸可以吸收生成物中的水，使反應(yīng)向正反應(yīng)方向進行.7、為何用飽和碳酸鈉溶液來吸收乙酸乙酯？a.吸收揮發(fā)出來的乙醇和中和揮發(fā)出來的乙酸；b.降低酯的溶解度，使乙酸乙酯和碳酸鈉溶液分層8、長導(dǎo)管有何作用？導(dǎo)管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中？導(dǎo)氣和冷凝；防止倒吸四、乙酸的工

15、業(yè)制法與用途工業(yè)制法：乙醛催化氧化制乙酸五、酯1、定義：酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的有機物；羧酸和醇反應(yīng)得到的酯稱為羧酸酯。2、存在：低級酯存在于各種水果和花草中，具有芳香氣味的液體3、物理性質(zhì)：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。4、用途：可用溶劑，也可用制備飲料和糖果的香料。5、化學(xué)性質(zhì)-酯的水解 1關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 （ ）A乙酸易溶于水和乙醇B無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C乙酸是一種重要的有機酸，是有刺激 性氣味的液體D乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸2、酯化反應(yīng)屬于（ ）A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng) C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)3、可以證明乙酸是弱酸的事實是（ ）A、乙酸