高中化學第三章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第二節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定習題5魯科版選修5

1、第三章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第二節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定(建議用時：45分鐘)學業(yè)達標1 .某煌充分燃燒產(chǎn)生 22.4L CO 2(標況)和9 g H 2O,則該煌的實驗式為()A. CHB. CHC. CH3D. CH22.4 L9 g一【斛析】n(CQ)= 22.4L .mol1 =1 mol，n(H2O)18 g . mol 1 =。3 mol，則2.某煌的結(jié)構(gòu)可表示為,則其不飽和度為(n(C) : n(H)=1 ： 1,即該燒分子的實驗式為CH)【導學號：04290057】A.12B.13C.14D.15_ 一、nH【解析】該煌分子式為 C20H4,不飽和度=n(C)+12一=

2、20+17=14。3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3 ： 2的化合物是()H C XA. 1一CH/IL CIl H C_f CH.【解析】 因為在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，說明該有機物分子中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有兩種， 且根據(jù)題意這兩種氫原子個數(shù)之比為3： 2,分析四個選項：A項中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有2種，其個數(shù)比為6： 2,不合題意；B項如圖所示：:,氫原子有 3種，其個數(shù)比為 3 ： 1 ： 1,不合題意；C項如圖所示:!氫原子有2種，其個數(shù)比為所示:3 ： 2,符合題意。I I t2 : 8,不合題意；D項如圖,氫原子有3種，其個數(shù)比為6：4.已知某化學

3、式為 QHQ的有機物的核磁共振氫譜有三個峰,其強度比為3 ： 2 ： 1,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()A. CHCHCOOHB. CHCOOGHC. HCOOCHHD. CHCOCOH【解析】分析四種有機物中不同化學環(huán)境下氫原子的種數(shù)及比例，A、C D中都有3種處于不同化學環(huán)境下的氫原子，且其個數(shù)比為3 ： 2 ： 1,而B中只有兩種處于不同化學環(huán)境下的氫原子，其個數(shù)比為 3 ： 3?！敬鸢浮緽5.某有機化合物只含碳、氫、氧元素，其中%C)=60% w(H)= 13.33%, 0.2 mol該有機物的質(zhì)量為12 g,則它的分子式為()A. CHB. GHOC. QTQD. CHO【解析】方

4、法一 先求12 g有機物中含 C H的質(zhì)量，進而確定含 O的質(zhì)量，再求實驗式和相對分子質(zhì)量，最后求分子式。NC):N(H):NO)=w(C)/12: %H)/1: %O)/16=(60%/12)(13.33%/1) ： (26.67%/16) 3 ： 8 ： 1。設(shè)其分子式為(C3HO，則n= 60/60 = 1。所以其分子式為 GHsO。方法二先求相對分子質(zhì)量，再求 1 mol該有機物中分別含 C、H、O三種元素的物質(zhì)的量，進而確定分子式?！敬鸢浮?B6.把1 mol飽和醇分成兩等份，其中一份充分燃燒生成1.5 mol CO,另一份與金屬鈉充分作用，在標準狀況下生成11.2 L H 2,該醇

5、可能是()A. CHCHOHOH( )11IIik t il ch niD. CH3OHC. (CH3)2CHOH【解析】由生成的CO的物質(zhì)的量可推知一個醇分子中含有3個碳原子，由生成的氫氣的體積可推算出一個醇分子中含有兩個一OH7 .科學家最近在-100c的低溫下合成了一種燒X,紅外光譜和核磁共振氫譜表明其分子中的氫原子的化學環(huán)境沒有區(qū)別，根據(jù)分析，繪制了分子的球棍模型如右圖。下列說法中不正確的是（）A.該分子的分子式為 C5H48 .分子中碳原子白化學環(huán)境有 2種C.分子中的氫原子分布在兩個相互垂直的平面上D.分子中只有 C- C單鍵，沒有 C= C雙鍵lie CM【解析】據(jù)所給煌X的球棍

6、模型知X的結(jié)構(gòu)簡式為其分子中含C- CIIC （11單鍵和C= C雙鍵?！敬鸢浮?D9 .鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯，具 有抗癌性。已知角鯊烯分子中含有30個碳原子，其中有 6個碳碳雙鍵且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則其分子式為（）A. C30H50B. C3gH56C. C30H52D. GoHo【解析】由題意知角鯊烯分子的不飽和度為6,分子中的氫原子數(shù)應(yīng)該比G0H2少12個?！敬鸢浮緿9.質(zhì)譜圖顯示，某化合物的相對分子質(zhì)量為74,燃燒實驗發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子個數(shù)之比為2 : 5,核磁共振氫譜圖顯示，該物質(zhì)中只有 2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合 物的描述中正確

7、的是（）A.該化合物可能為1-丁醇B.該化合物可能為 2-丁醇的同分異構(gòu)體C.該化合物為乙醛D.該化合物為乙醛的同系物CIL CH, CH CH【解析】1-丁醇的結(jié)構(gòu)簡式為| 一 ''，有5種類型的氫原子，CHIA錯誤；CHCHOCHCH和I'll C 都符合題意，故 C、D錯誤，B正確。I【答案】 B10. 2.9 g煌A在足量O2中燃燒生成0.2 mol CO 2,且其核磁共振氫譜圖中含有兩類峰， 其面積之比為2 ： 3,則該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為()A. CH3CHB. CHCHCHCHcii.Y ) chD. CHCHCH【解析】由煌的質(zhì)量和 CO的質(zhì)量求出含氫

8、的質(zhì)量， 可以確定出該燒分子中 n(C) : n(H)=2 : 5,且核磁共振氫譜圖中的峰面積之比為2 ： 3,只有B符合。【答案】 B11 .標準狀況下1 mol燒完全燃燒時，生成 89.6 L CO,又知0.1 mol此煌能與標準狀 況下4.48 L H 2加成，則此煌的結(jié)構(gòu)簡式是 ()A CH AU Cll.t'H.a CH -C=CCHJ'HCH CH=CHX I H r【解析】 由題意知，1 mol燒完全燃燒生成 4 mol CO 2,即1個燒分子中含4個碳原 子，又因0.1 mol煌可與0.2 mol H 2加成，故該分子的不飽和度為 2,分子中可能含有 2個 /(

9、.=(' 或 I 41=('.【答案】 B12 .某煌的衍生物分子中含 C、H O,若將其分子式寫成(CH2)m(CC2)n(H2O)p,當它完全 燃燒時，生成的 CO與消耗的C2在同溫同壓下體積比為 1 ： 1,則m n的比為()A. 1 ： 1B, 2 ： 3D. 2 ： 1C. 1 ： 2m【解析】1 mol該燃的衍生物燃燒生成 CO為(仔n)mol ,消耗Q為 mol,由題意知(m+ n) ： 2mm= 1 ： 1, m= 2n,故選 D?！敬鸢浮緿13.某有機物蒸氣對 H2的相對密度為23,其中C、H、。的質(zhì)量分數(shù)分別為 52.17%、13.05%、34.78%。(1

10、)該有機物實驗式為 ,分子式為 ,可能的結(jié)構(gòu)簡式為 和(2)實驗測得4.6 g該有機物和足量鈉反應(yīng)，標準狀況下放出氣體1.12 L ,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為?！窘馕觥?1) n(C) : n(H) : n(O) =52.17% 13.05% 34.78%12: 一1:化 2 ： 6 ： 1,故實驗式為 C2H6O, M = 23X2= 46,分子式也為GH6O,可能的結(jié)構(gòu)簡式有 CHCHO即口 CHOCHL (2)該有機物能和鈉反應(yīng)放出氫氣，故結(jié)構(gòu)簡 式為CHCHOH【答案】(1)C2H6O GHO CHCHOH CHOCH(2)CH3CHOH14. (1)有機物A( |、一C|()遇FeCl

11、3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構(gòu)體有 種，試分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式 。(2)A的化學式為 CH9Cl ,已知A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫；則 A 的化學名稱為。(3)寫出同時滿足下列條件的 C6HQ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。只含一種官能團；鏈狀結(jié)構(gòu)且無一O-O-;核磁共振氫譜只有2種峰。I . !(4)某化合物是結(jié)構(gòu)簡式為 K的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)X 3H境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種)。【解析】(1)遇FeCl3溶液顯色，說明A分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，A中醛基是不飽和的， 故結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有CH=GH在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。(2)

12、A的分子式為C4H9Cl,核磁共振氫譜表明只有一種化學環(huán)境的氫，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCl,名稱為2-甲基-2-氯丙烷。(3)分子式QHIoQ,其中10個氫原子只有2種吸收峰，那么必含有一CH2一、一 CH,且 要連接在對稱位置上，只含有一種官能團且有4個氧原子，即有 2個酯基，可寫出：CHOOCCHPCHCOOGH CHCOOCHPCHOOCCH CHCHOOC-COOC2CH、CHCHCOO- OOCC2CH, 但是不含一o- O-鍵，即不包括 CHCHCOO- OOCCCH。(4)化合物的分子式為 GH4。，它的同分異構(gòu)體中要求有兩種不同化學環(huán)境的氫，則該物質(zhì)具有對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)

13、簡式為：V I Il C 0( C CH n或 HC 。 tn- I I " XX乩H；C d Cli()HI【答案】(1)3I |p 1 H一OHr()gu(2)2-甲基-2-氯丙烷(3)CH 3COOC2CH2OOCCHCHCHOOCCOOCH3、CHOOCGCHCOOCH()II(D H；Cf H-CCHCHm 或CH CH,H C O CILZ V/ZHi* t'H15.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:r=i( I II I JH 乙戶，li KMn( % iI-國麗回r 一回

14、.TH；F 一.除1- 1 1俾化利已知：煌A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫化合物B為單氯代燃；化合物 C的分子式為GHE、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)稀 NaOHR1CHG RCHCHO>I <<./CHCH/IK)CH()(1)根據(jù)信息確定 A的分子式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為 。(2)G的化學名稱是,所含官能團名稱為。(3)G的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為O(4)化合物C的核磁共振氫譜中有 組峰。(5)既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有 種。知B為_/廠"C為&#

15、39;一 '、H 為 HOC2CHCHOH PPG為H 0- CHCH2CHO()D 為 HOOCCHHCHCOOHE 為 CHCHOF 為 HCHOG 為 HOCHCHCHO分子式為QHw,由信息中“只有一種化學環(huán)境的氫”知結(jié)構(gòu)簡式為O ,結(jié)合框圖信息c-cir ch ci【答案】(1)C 5H0(2)3-羥基丙醛 羥2(3)CH3CHCOOH(4)3(5)116 .某“化學雞尾酒”T可通過卜列反應(yīng)路線合成11人 CI 1CI 3 rC.八.1 C 3-OHIOI恚、醛基能力提升通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分(部分反應(yīng)條件略)。z-* “C CI Cl h

16、Bi * CII215i<HlK.'HsBr- HCQ 1 k 】卜城息/K1)1：)i10 tHj .ih。i.八 rm。水群【解析】設(shè)煌A的分子式為CxHy,則有12x+y=70,討論分析當x= 5時y= 10,則A的化學名稱是, A-B新生成的官能團是 。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。(3)D-E的化學方程式為(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機物的結(jié)構(gòu)簡式為(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知RCHBr+NaC CF2> RCHC-CR+NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。R11已知R JCR V匕 C-C7.則T的結(jié)構(gòu)簡式為/ H<【解

17、析】(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式H2c=CHGHl口，其化學名稱是丙烯；比較 A B兩分子的結(jié)構(gòu)簡式，可以看出 B分子比A分子多的官能團為一 Bro(2)D分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜應(yīng)顯示2組峰。(3)D生成E為澳代燃在氫氧化鈉醇溶液作用下的消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為醇CHBrCHBrCHBr+ 2NaOH> HCC 三 CHBr+ 2NaBr+ 2Ho (IK；分子中含有醒忠與新制氫氧化銅發(fā)生反應(yīng)工Hl =CCH( > + 2Cu ( OH )-+ Mil )H -H( )()Na H'iijOy +3H 6因此所得有機物的轉(zhuǎn)構(gòu)簡式為HXCCtXNEi &a

18、mp;(3)L * B(CH -CHCH用與H 發(fā)生加成反應(yīng)而修,則L為( II 1k 圾據(jù)信息,L生成 M的化學方程式為 Cll C1LCU Br4 NaCCCHO >CH C,H CH c-cnio- NaBr.因此M的結(jié)構(gòu)荷式為CH CH CH XCCH"(6)由題給信息知，快能與鈉、液氨發(fā)生反應(yīng)，三鍵變雙鍵，生成反式結(jié)構(gòu)因此T的結(jié)構(gòu)簡式為OHC H / 11 CIICHCH【答案】(1)丙烯 一Br (2)2(3)CH2BrCHBrCHBr + 2NaOH> HC=CCHBr + 2NaBr+ 2H2O(4)HCCCOONa(5)CH3CHCHC_CCHOOHC H17.有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。國窄而端冷回修訓-C( FCOOHOCCH-J q 電I di :一1% N* (' ('1請回答以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)H-I的化學反應(yīng)方程式為 , B與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式是(3)C-D的反應(yīng)類型是 , I - J