光譜部分綜合練習(xí)題

1、文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 1 / 18光譜部分綜合練習(xí)題光譜部分綜合練習(xí)題一、推測結(jié)構(gòu)一、推測結(jié)構(gòu)1化合物 A，C9H18O2，對堿穩(wěn)定，經(jīng)酸性水解得到 B，C7H14O2和 C，C2H6O，B 與Ag(NH3)2+反應(yīng)后酸化得到 D，D 經(jīng)碘仿反應(yīng)后再酸化得到 E，E 加熱得到 F，C6H8O3，F(xiàn) 的 IR主要特征是：1755cm-1和 1820 cm-1；F 的1HNMR 數(shù)據(jù)為：H1.0（3H，d） ；2.1（1H，m） ；2.8（2H，q） 。推出 A 到 F 各化合物的結(jié)構(gòu)。 （中科院 2006）2化合物 A，C10H12O2，其 IR 在 1735 cm-1有強(qiáng)吸收，

2、3010 cm-1有中等強(qiáng)度的吸收；其1HNMR 數(shù)據(jù)如下：H：1.3（3H，t） ；2.4（2H，q） ；5.1（2H，s） ；7.3（5H，m） 。寫出A 的結(jié)構(gòu)式，并指出 IR、HNMR 各峰的歸屬。 （中科院 2006）3某化合物的元素分析表明只含有 C、H、O，最簡式為 C5H10O，IR 在 1720 cm-1有強(qiáng)吸收，2720 cm-1無吸收，該化合物的質(zhì)譜圖如下：試推測該化合物的結(jié)構(gòu)，并說明 m/e=43、58 和 71 等主要碎片的生成途徑。 （中科院2006）4有一個化合物分子式為 C5H10O，紅外和核磁共振數(shù)據(jù)如下：1HNMR：1.10（6H，d） 、2.10（3H，s

3、） 、2.50（1H，m） ；IR：1720cm-1。請推導(dǎo)其結(jié)構(gòu)，并表明各峰的歸屬。 （東華大學(xué) 2004）第 3 題圖（中科院 2006）5化合物 A 的分子式為 C6H12O3，其 IR 在 1710cm-1有一強(qiáng)吸收峰；當(dāng) A 在 NaOH 中用碘處理時，則有黃色沉淀生成。當(dāng) A 用 Tollen 試劑處理時無反應(yīng)發(fā)生。假如 A 先用稀硫酸處理后再與 Tollen 試劑反應(yīng)時，則在試管中有銀鏡形成?；衔?A 的1HNMR 譜圖數(shù)據(jù)如下：2.1（s） 、2.6（d） 、3.2（6H，s） 、4.7（t） 。請給出化合物 A 的結(jié)構(gòu)式及各峰的歸屬（東華大學(xué) 2005） 。6有一化合物 X

4、（C10H14O）溶于 NaOH 水溶液中而不溶于碳酸氫鈉水溶液中。它與溴在水中生成二溴代物 C10H12Br2O。X 的 IR 譜在 3250cm-1有一個寬峰，在 830cm-1 有一強(qiáng)吸收。其1HNMR 譜圖數(shù)據(jù)如下：1.3（9H，s） 、4.9（1H，s） 、6.9-7.1（4H，m） 。給出 X 的結(jié)構(gòu)及各吸收峰的歸屬。 （東華大學(xué) 2005）7化合物 A（C4H8O3） ，IR 在 1710 和 3100 有吸收峰，1HNMR 如下：ppm1.2（3H，t） ，3.7(2H,q)， 4.1(2H,s)，12.0（1H，s） 。推出結(jié)構(gòu)并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。 （廈門大學(xué)2001）8某

5、化合物（C7H12O4） ，IR 在 1735cm-1 有強(qiáng)吸收，1HNMR 譜圖如下，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)。文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 2 / 18（廈門大學(xué) 2001）9根據(jù)下列分子式、IR 數(shù)據(jù)及1HNMR 譜圖，分別寫出化合物 A 和 B 的結(jié)構(gòu)式。A：C10H12O，IR：1710cm-1。 （廈門大學(xué) 2002）B：C5H9ClO2；IR：1735 cm-110根據(jù)所給的光譜數(shù)據(jù)推測結(jié)構(gòu)（廈門大學(xué) 2003）：（1）化合物 A（C4H8O3） ，IR 2500-3100（寬） ，1710cm-1（2）化合物 B（C5H10O2） ，IR 1735 cm-1。11根據(jù)下列合成

6、路線，寫出化合物 A-M 的結(jié)構(gòu)式。ABNH3300 CKMnO4 CH3CH3 ()()文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 3 / 18CDEBr2NaOHHOAc()()()化合物 E 的光譜數(shù)據(jù)如下：MS（m/z）：137（59%） ；119（100%） ；93（97%） ；92（59%）IR：3490、3300-2400（寬峰） 、1665、1245、765cm-11HNMR（ppm）：6.52（三重峰，J=8Hz，1H） 、6.77（二重峰，J=8Hz，1H） 、7.23（三重峰，J=8Hz，1H） 、7.72（二重峰，J=8Hz，1H） 、8.6（寬單峰，3H，加 D2O 后消失

7、） 。 （廈門大學(xué)2005）1212Phenacetin（分子式 C10H13NO2）是一種解熱鎮(zhèn)痛藥物，1HNMR 及 IR 譜圖如下。與NaOH 水溶液共熱時，生成化合物 A（C8H11NO）和乙酸鈉。請寫出 Phenacetin 和化合物 A 的結(jié)構(gòu)式（廈門大學(xué) 2005）13根據(jù)下列合成路線，寫出化合物 A 到 F 的結(jié)構(gòu)。 （20 分）MgTHF,Ac2OAlCl3+ Br2ABCDFeOH/H+OHE FH2O,H+i. D,ii. H3O+H3COPhO化合物 B 與 F 的光譜數(shù)據(jù)如下：化合物 B：IR（KBr）：1660cm-1；1HNMR（CDCl3）譜圖如下：文檔可能無法

8、思考全面，請瀏覽后下載! 4 / 18化合物 F：IR（KBr）：3455 和 1655cm-1；MS：m/z=332（p. 82%） 、225（85%） 、213（100%） 、147（37%） 、106（48%） 、77（25%） 、43（25%） ；1HNMR（CDCl3）：2.58（s, 3H） 、2.85(s, 1H，加 D2O 消失)、3.74（s，3H） 、6.77-7.98（m，13H） 。14某化合物 A 分子式為 C8H16O，不與 Na、NaOH 及 KMnO4反應(yīng)，而能與濃的氫碘酸作用生成化合物 B，C7H14O，B 與濃硫酸共熱生成化合物 C，C7H12，C 經(jīng)臭氧化

9、水解后得到產(chǎn)物D，C7H12O2，D 的 IR 圖上在 1750-1700 cm-1有強(qiáng)吸收，而在1HNMR 譜圖上有兩組峰具有如下特征：一組為 10（1H，t） ，另一組在 2（3H，s） 。C 在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到E，C7H13Br，E 經(jīng)水解得到化合物 B。試推導(dǎo)出化合 A 到 E 的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2003）15化合物 A，C9H12O，IR 在 3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收；HNMR 譜數(shù)據(jù)如下：7.2（5H，s） 、4.4（1H，t） 、2.7（1H，s） 、1.6（2H，m） 、0.9（3H，t） 。推出 A

10、的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2003）16化合物 A，C7H15N，與碘甲烷反應(yīng)得到一個水溶性化合物 B，C8H18NI，B 與 AgOH 的懸浮水溶液加熱得到 C，C8H17N，當(dāng) C 再與碘甲烷反應(yīng)并與 AgOH 的懸浮水溶液加熱得到D，C6H10和三甲胺。D 能吸收 2mol 氫氣得到 E，C6H14。E 的 NMR 譜顯示一個七重峰和一個雙峰，它們的相對強(qiáng)度比為 1：6。試推測 A、B、C、D 的結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2003）17化合物 A 和 B，化學(xué)式均為 C10H12O，IR：1720 cm-1處均有強(qiáng)吸收；NMR：（A）：7.2（5H，s） 、3.6（2H，s） 、2.3（2H，q）

11、 、1.0（3H，t） ；（B）：7.1（5H，s） 、2.7（2H，t） 、2.6（2H，t） 、1.9（3H，s） 。試推出 A、B 的結(jié)構(gòu)。（蘇州大學(xué) 2003）18化合物 C8H11N，具有旋光性，可溶于稀鹽酸水溶液中，與 HNO2反應(yīng)放出氮氣；NMR在約 7.0 有吸收峰。推測其結(jié)構(gòu)。 （蘇州大學(xué) 2006）19某化合物 A（C7H12O3）用 I2/NaOH 處理給出黃色沉淀，A 與 2，4-二硝基苯肼給出黃色沉淀。A 與 FeCl3溶液顯色。A 用稀的 NaOH 溶液處理后酸化熱解放出 CO2得化合物 B 及一分子乙醇。B 的 IR 在 1720cm-1處有強(qiáng)吸收，B 的 NMR

12、 數(shù)據(jù)如下：2.1（3H，s） 、2.5（2H，q） 、1.1（3H，t） 。試推斷 A、B 的結(jié)構(gòu)并解釋。 （青島大學(xué) 2004）20化合物 A（C5H10）經(jīng)臭氧分解得到產(chǎn)物之一是 B（C4H8O） ，B 的 IR 在 1720cm-1有吸收峰，其 NMR 顯示三個信號峰 0.9、2.2、2.4。試確定 A 和 B 的結(jié)構(gòu)。 （青島大學(xué) 2006）21一個旋光化合物 A（C12H16O3） ，用 LiAlH4還原得到不旋光的化合物 B（C10H14O2） 。A 和 B 的 UV 光譜都與甲苯的相同，B 分子中無手性碳原子。試推測 A 和 B 的結(jié)構(gòu)式。 （青島大學(xué) 2006）22某中性化合

13、物 A（C7H13O2Br） ，一般方法不能使其生成肟或苯腙。A 具有光學(xué)活性，其光譜數(shù)據(jù)如下：IR（cm-1）：1740、2950、 （3000 以上無吸收）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 5 / 18A 在酸性條件下生成 B 和 C。B 具有光學(xué)活性。它的 NMR 譜數(shù)據(jù)如下：1.08（3H，t） 、2.07（2H，五重峰） 、4.23（1H，t） 、10.92（1H，s） 。試推出 A、B 和 C 的結(jié)構(gòu)式。 （青島大學(xué) 2006）23化合物 A（C10H13NO）的質(zhì)子核磁共振譜圖為 =1.9（s，3H） ，2.2（s，3H） ，3.2（s，3H）和 7.5（m，4H） 。A 不

14、溶于水、稀堿和稀酸。A 與 NaOH 水溶液加熱后酸化生成乙酸和一個銨鹽，從這個銨鹽可以得到游離胺 B（C8H11N） 。B 與對甲苯磺酰氯反應(yīng)生成不溶于 NaOH 溶液的固體。B 經(jīng)高壓催化加氫產(chǎn)生 C（C8H17N） ，C 與 2 摩爾 MeI 反應(yīng)生成 D，D 與濕的 Ag2O 作用然后加熱產(chǎn)生三甲胺和 3-甲基環(huán)己烯。確定 A、B、C、D 的構(gòu)造式，并歸屬 A 的各種化學(xué)位移的氫。 （大連理工 2003） 24化合Me2CHCCH Me2CHCCCH2CH2CH3 Me2CHCO2H + CH3CH2CH2CO2H A B C and DMe2CHCOCH3 E物 A，C6H12O3，

15、其紅外光譜在 1710-1處有強(qiáng)的吸收。A 與 I2/NaOH 溶液作用得到黃色沉淀，與 Tollen 試劑無銀鏡反應(yīng)。但若用稀硫酸處理后所得的化合物與 Tollen 試劑有銀鏡反應(yīng)。A 的1HNMR 譜數(shù)據(jù)如下：=2.1（3H，s） 、2.6（2H，d） 、3.2（6H，s） 、4.7（1H，m） 。寫出 A 的構(gòu)造式及相關(guān)反應(yīng)式。 （大連理工 2004）25化合物 CH3COCHMeCOOEt 在 EtOH-EtONa 中處理后加入環(huán)氧乙烷，得到一化合物A（C7H10O3） 。A 的紅外光譜在 1745cm-1和 1715cm-1處有兩個強(qiáng)吸收峰；氫核磁共振譜表明化合物 A 有四組不同化學(xué)

16、環(huán)境的氫質(zhì)子信號，=1.3(s,3H)， =1.7(t,2H)， =2.1(s,3H)， =3.9(t,2H)。寫出相關(guān)的反應(yīng)式及產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，并對化合物 A 的氫核磁共振譜進(jìn)行歸屬。 （華中科技大 2004）26一個化合物 Y，分子式為 C C3 3H H5 5ClCl2 2O O2 2 ，其 NMR 譜數(shù)據(jù)如下：H1.73（3H，d） ，4.47（1H，q） ，11.22（1H，s） 。推測其可能的結(jié)構(gòu)。 （華東師大2003）27一個化合物 A，化學(xué)式為（C3H6Br2） ，與 NaCN 作用得到 B（C5H6N2） ，B 在酸性水溶液中水解得到 C，C 與乙酸酐在一起共熱得到 D 和乙酸，

17、D 的紅外光譜在 1755 和1820-1處有吸收，1HNMR 在 =2.0（2H）呈五重峰，2.8（4H）呈三重峰。推測 AD的結(jié)構(gòu)，寫出它們之間的轉(zhuǎn)化方程式，標(biāo)出 D 的各峰的歸屬，并判別化合物 C 的 NMR 有幾組峰？每組峰的裂分情況如何？（華東師大 2003）28化合物 A（C7H15N）用碘甲烷處理生成水溶性的鹽 B（C8H18IN） 。將 B 和氧化銀水懸浮液共熱，生成 C（C8H7N） 。C 用碘甲烷處理，隨之同氧化銀水懸浮液共熱，生成三甲胺和 D（C6H10） 。D 獲得 2mol 氫氣生成 E（C6H14） 。E 的核磁共振顯示七重峰和二重峰（相對強(qiáng)度 1：6） 。寫出 A

18、、B、C、D 和 E 的構(gòu)造式。 （清華大學(xué) 2001）29化合物 A（C8H18O2） ，可與乙酰氯反應(yīng)，但與高碘酸不反應(yīng)，A 的光譜數(shù)據(jù)如下：IR （cm-1）：3350（寬） ，1470，1380，1050。1HMR（ppm）：1.20（s,12H） ，4.50（s,4H） ，1.90（s,2H） 。請推測 A 的結(jié)構(gòu)，并對其光譜數(shù)據(jù)加以解釋。 （北京大學(xué)1999）30一非共軛雙烯 A（C9H16）在核磁共振氫譜中顯示出 3 個烯鍵氫，其與過量的臭氧反應(yīng)，接著還原水解產(chǎn)生 2 摩爾乙醛及化合物 B（C5H8O2） ，B 可溶于稀堿，接著在堿溶液中分解產(chǎn)生化合物 C(C4H8O)和甲酸鹽，

19、C 可與苯肼反應(yīng)，C 與次碘酸鈉溶液反應(yīng)后產(chǎn)生碘仿。B 的光譜數(shù)據(jù)如下：IR（cm-1）：3200（寬） ，2700，1650。1HMR（ppm）：1.20(t,3H)，1.30（s,1H） ，2.80（q,2H） ， 4.50（d,1H） ，7.00（d,1H） 。 （1）寫出 A、B 和 C 的結(jié)構(gòu)式；（2）寫出 A 可能的異構(gòu)體的構(gòu)型式，并用中文命名；（3）解釋 B 溶于堿的原因，并寫出文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 6 / 18B 在堿溶液中分解的機(jī)理。 （北京大學(xué) 1999）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 6 / 1831化合物 A(C14H12)的 NMR 數(shù)據(jù)如下：7

20、.1(2H, s)；7.2-7.5(10H, m)。A 與稀冷的KMnO4的堿性溶液反應(yīng)，得到產(chǎn)物 B(C14H14O2)無旋光性，但 B 可拆分為一對對映體 B1和B2。寫出 A 和 B1及 B2的結(jié)構(gòu)式。 （復(fù)旦大學(xué) 2000）32某研究生為搞清反應(yīng) a 中烯丙基向羰基的加成是發(fā)生在烯丙基鹵代物的 -位還是 -位設(shè)計了反應(yīng) b，并成功地解決了上述問題。 （1）根據(jù)產(chǎn)物 B 的波譜數(shù)據(jù)寫出其結(jié)構(gòu)，并對 B 的 NMR 數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬；（2）如果反應(yīng)得到的是另一形式的加成產(chǎn)物，試說明它與 B的最特征的 NMR 譜區(qū)別。XOHSn/THF/H2O反 反 aCHO+反 反 bCHO+OHBrSn/T

21、HF/H2OB(C12H16O2)化合物 B 的波譜數(shù)據(jù)如下：IR 主要吸收峰：3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590-1等；NMR：1.0（6H, s） ；3.3（1H, s, 加 D2O 后該峰消失） ；4.5（1H, s） ；4.85.2（2H, m） ；5.66.1（1H, m） ；6.67.3（4H, m） ；8.4（1H, s, 加 D2O 后該峰消失）ppm。 （復(fù)旦大學(xué)2000）33某無色液體有機(jī)化合物，具有類似茉莉清甜的香氣，在新鮮草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS 分析得到分子離子峰為 164，基峰 m/z=91；元素分析結(jié)果如下：C

22、：73.15%、H：7.37%、O：19.48%；其 IR 在3080-1有中等強(qiáng)度的吸收，在1740-1及1230-1有強(qiáng)吸收；1HNMR：7.20（5H，m） 、5.34（2H，s） 、2.29（2H，q，J=7.1Hz） 、1.14（3H，t，J=7.1Hz） 。該化合物的水解產(chǎn)物與 FeCl3水溶液不顯色。請根據(jù)上述有關(guān)數(shù)據(jù)推導(dǎo)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，并對 IR 的主要吸收峰及1HNMR 的化學(xué)位移進(jìn)行歸屬。 （復(fù)旦大學(xué) 2004）34化合物 A（C10H14） ，UV 在 =236nm 有吸收，催化氫化得到 C10H18，A 用臭氧氧化后用 Zn/CH3COOH 處理得到：HHOOOO（1）

23、提出 A 的三個可能的結(jié)構(gòu)；（2）化合物 A 與順丁烯二酸酐反應(yīng)得到 Diels-Alder 產(chǎn)物；（3）提出 A 的結(jié)構(gòu)，寫出各反應(yīng)。 （中科院 2004）35化合物 A，mp21，元素分析：C：79.97、H：6.71、O：13.32；MS、IR 和 NMR譜如下所示。提出 A 的結(jié)構(gòu)式并解釋三譜的歸屬。 （中科院 2004）36. 某化合物 A，C8H12，能加三分子溴，經(jīng) KMnO4氧化只得到一種產(chǎn)物 B，C4H6O，B的 IR 在 1700-1有強(qiáng)吸收；HNMR 有四組吸收峰，（ppm）都在 0.5-2.7 之間，強(qiáng)度為3：1：1：1。試推測 A、B 的結(jié)構(gòu)并予以解釋。 （中科院 2

24、005）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 7 / 18第 35 題質(zhì)譜圖第 35 題紅外圖第 35 題核磁共振譜37天然產(chǎn)物長葉薄荷酮 F 為一個萜烯，與乙酰乙酸乙酯在 EtONa 存在下進(jìn)行反應(yīng)所得產(chǎn)物經(jīng)水解后脫水脫羧，得到三種產(chǎn)物 G、H、I，分子式均為 C13H20O。 （a）用反應(yīng)式表示每一產(chǎn)物的形成；（b）利用以下光譜數(shù)據(jù)提出一個產(chǎn)物的正確結(jié)構(gòu)：IR：1675-1有強(qiáng)吸收；HNMR：（ppm）0.97（d，3H） ，1.1（s，6H） ，2.0-2.2（m，8H） ，2.3（s，2H） ，6.1（s，1H） 。 （中科院 2005）38化合物 A 和 B 分子式均為 C9H8O，

25、其 IR 在 1715 均有一強(qiáng)吸收。A 和 B 經(jīng) KMnO4氧化均得到鄰苯二甲酸。1HNMR 數(shù)據(jù)如下：A：3.4（s） 、7.3（m） ； B：2.5（t） 、3.1（t） 、7.3（m） 。推測 A 和 B 的結(jié)構(gòu)，并對光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬。 （蘭州大學(xué) 2003）39 （4 分）某化合物 A（C10H12O） ，與羥胺和苯肼都呈正反應(yīng)，它的光譜數(shù)據(jù)如下：IR：1680-1、758-1、690-1；NMR：7.5 和 7.9（5H，m） 、2.8（2H，t） 、1.6（2H，m） 、0.9（3H，t） 。試推測 A的結(jié)構(gòu)式。 （蘭州大學(xué) 2005）40根據(jù) HNMR 圖寫出有機(jī)酸 H（C5

26、H9ClO2） 、I（C3H5ClO2） 、J（C5H8O2） 、K（C15H14O2） 。（揚州大學(xué) 2004）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 8 / 18第 40 題化合物 H 圖第 40 題化合物 I 圖 第 40 題化合物 J 圖第 40 題化合物 K 圖41化合物 A（C3H4O）的紅外光譜在 3500-3200-1區(qū)間有一個強(qiáng)而寬的吸收，在2100-1有一個中等強(qiáng)度的尖銳吸收峰。A 的 HNMR 譜圖如下。 （揚州大學(xué) 2005）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 9 / 1842A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sod

27、ium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000-1 region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250-1;the 680-840-1 region shows a peak at 830-1. The NMR spectrum o

28、f H gives the following ：=1.3(9H,s), =4.9(1H,s), =7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中國藥科大學(xué) 2004) 43一個未知物 A（C10H12O2） ，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1處有較強(qiáng)的吸收。NMR：7.3（5H，s） 、5.1（2H，s） 、2.4（2H，q） 、1.2（3H，t） 。試推測化合物 A的結(jié)構(gòu)。 （中國藥科大學(xué) 2005）44A 的分子式 C10H16，經(jīng)酸性 KMnO4加熱氧化后所得產(chǎn)物 B 再與重氮甲烷反應(yīng)得到C 。C 的光譜數(shù)據(jù)為：1HNMR

29、：3.68（6H，s） 、1.90（4H，q，J=7Hz） 、0.77（6H，t，J=7Hz） ；13CNMR：8.1（q） 、24.8（t） 、51.7（q） 、58.3（s） 、171.7（s） ；IR：1730cm-1。 （華東理工大學(xué) 2004）45根據(jù)1HNMR 數(shù)據(jù)給出化合物 A 的結(jié)構(gòu)：分子式 C9H12，H：7.25（5H，m） 、2.90（1H，7 重峰，J=7Hz） 、1.22（6H，d，J=7Hz） 。對譜學(xué)數(shù)據(jù)給以說明。 （華東理工大學(xué) 2005）46給出 NCCH2CO2CH2CH3的 IR、MS 的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR 的特征峰值及其峰形。 （華東理

30、工大學(xué) 2005）47化合物 A，分子離子峰 m/e=97，IR 譜中在 2200 和 1710cm-1附近有吸收，NMR 譜數(shù)據(jù)如下：2.2（3H, s） ；2.6（2H , t） ；2.8（2H, t） 。試推導(dǎo) A 的結(jié)構(gòu)。 （南京大學(xué)2001）48化合物 A(C10H14O)，能溶于 NaOH 水溶液，而不溶于 NaHCO3溶液，與 Br2/H2O 反應(yīng)得到化合物 B(C10H12Br2O)。化合物 A 的 IR 和 NMR 譜數(shù)據(jù)如下：IR：3250(b)；830cm-1有吸收峰；NMR：1.3(s, 9H)；4.9(s, 1H)；7.0(m, 4H)ppm。試推測 A 的結(jié)構(gòu)，并指

31、出 IR 和NMR 譜中各峰的相應(yīng)歸屬。 （南京大學(xué) 2002）49化合物 A 分子式為 C8H16O，不與金屬鈉、NaOH 及 KMnO4反應(yīng)，而能與濃 HI 酸作用生成化合物 B(C7H14O)。B 與濃硫酸作用生成化合物 C，C 經(jīng)臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2)，D 的 IR 譜圖上在 1750-1700-1處有強(qiáng)吸收，而在 NMR 圖中有兩組峰具有如下特征：一組在 10（1H,t） ，另一組為 2ppm(3H,s)。C 在過氧化物存在下與氫溴酸作用得到 E(C7H13Br)，E 經(jīng)水解得到化合物 B。試推導(dǎo)出 AE 的結(jié)構(gòu)式。 （東北師范大學(xué) 2003）50化合物 C，IR（

32、-1）：3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970；MS（m/z）100（M+） 、85、69（100） 、41；1HNMR（ppm）1.7（3H，d） 、3.7（3H，s） 、5.6（1H，m，J=16） 、6.6（1H，m，J=16） 。請推出化合物 C 的結(jié)構(gòu)。 （云南大學(xué) 1998）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 10 / 1851化合物 D：1HNMR（ppm）1.1（3H，t） 、3.8（2H，q） 、6.9（4H，dd） ；文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 10 / 18MS：M+/M+23/1，M+為 156.5。推測化合物

33、 D 的結(jié)構(gòu)。 （云南大學(xué) 1998）52化合物 E（C10H12O） ，1HNMR（ppm）1.0（3H，t） 、2.2（2H，q） 、2.8（2H，s） 、7.3（5H，s） 。請推出化合物 E 的結(jié)構(gòu)式。 （云南大學(xué) 1998）53化合物 B（C5H8O2）IRmax 1779 和 1170（br，強(qiáng)） ，1385-1；1HNMR4.55（1H，m） ，2.5（2H，t） ，1.6（2H，m） ，1.3（3H，d） ；MS：m/z100（M+） ，85，56（100 基峰） 。試推出化合物 B 的結(jié)構(gòu)。 （云南大學(xué) 2001）54化合物 C（C10H11ClO） ，在 AlCl3 作用下

34、得到化合物 D（C10H10O） 。D 的 IR 在1690（強(qiáng)） 、750；NMR：7.5（m） ，3.1（2H，t） ，2.5（2H，t） ，2.0（2H，m） 。推出 C、D的結(jié)構(gòu)。 （云南大學(xué) 2001）55化合物 E（C8H8O3）IR：3200（寬） ，1700（強(qiáng)） ，1200（強(qiáng)） ，750cm-1；NMR：10.5（1H，s） ，6.5-7.8（m，4H） ，3.8（3H，s） 。寫出 E 的結(jié)構(gòu)。 （云南大學(xué)2001）56某化合物分子式為 C4H6O，其紫外光譜在 213 和 320nm 處有吸收， 值分別為7100 和 27；IR 有 3000、2900、1675（最強(qiáng)）

35、和 1602cm-1等吸收；NMR 為 2.1(3H, s)、5.66.0ppm 處有三個多重峰，強(qiáng)度各為 1H。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式，并說明理由。 （延邊大學(xué) 2004）57化合物 A 分子式為 C4H7N，IR 譜在 2273-1有吸收峰，NMR 譜數(shù)據(jù)如下：1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm。試推導(dǎo) A 的結(jié)構(gòu)。 （南京師范大學(xué) 2002）58化合物 A 的分子式為 C9H10O，碘仿反應(yīng)試驗呈陰性，IR 譜中 1690-1有一個強(qiáng)吸收，NMR 中在 1.2(3H, t)，3.0(2H, q)，7.7(5H, m)。試推導(dǎo) A 的結(jié)構(gòu)式。A 的異構(gòu)體 B 的碘仿反應(yīng)呈陽

36、性，IR 在 1705-1處有一個強(qiáng)吸收，NMR 在 2.0(3H, s)，3.5(2H,s)，7.1(5H, m)。推導(dǎo)出 B 的結(jié)構(gòu)式。 （南京師范大學(xué) 2003）59一個未知物 C10H12O2，IR：3010、2900、1735、1600、1500-1處有較強(qiáng)吸收，NMR：7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。推測其結(jié)構(gòu)。 （首都師范大學(xué) 2003）60在乙酰化某一雜環(huán)化合物時，得到化合物 A，分子式為 C8H10O3，NMR 譜如下：7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s)

37、、1.2(3H, t)。寫出 A 的可能結(jié)構(gòu)。 （西北大學(xué) 2001）61. 化合物 A 和 B 有同一分子式，C8H11N，A 的 NMR 譜為：1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。B 的 NMR 譜為：1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s)；B 的 IR 譜在 3400、1500、740、690-1處有吸收。A 有旋光性而 B 沒有，A 與 B 和對甲苯磺酰氯反應(yīng)都有沉淀生成，再用 NaOH 處理只有 A 的沉淀消失。A、B 用 KMnO4處里得到同一種酸。推出 A、B 的結(jié)構(gòu)式，并寫出反應(yīng)式。 （西北大學(xué)

38、 2003）第 62 題圖62一個化合物分子式為 C6H10O3，根據(jù)下面提供的 NMR 譜圖和 IR、UV 數(shù)據(jù)，推斷確定其結(jié)構(gòu)式（不加分析，直接寫出結(jié)構(gòu)） 。文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 11 / 18IR ：大于 3000-1無吸收，1715-1和 1740-1有兩個強(qiáng)吸收，1375-1有一個中等強(qiáng)度的吸收；UV：在 250nm 有一個吸收。文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 11 / 18（天津師范大學(xué) 2000）63化合物 K(C4H8O2)IR 在 1720、36003200-1有特征吸收，NMR 譜圖如下，寫出 K的結(jié)構(gòu)（南開大學(xué) 2002）64化合物 M(C5H7NO

39、2)不使溴褪色，也不與羰基試劑作用。它的 IR 在 2250 和 1750-1有特征吸收，NMR 譜圖如下，寫出 M 的結(jié)構(gòu)（南開大學(xué) 2003）65某化合物分子式為 C4H8O2，它的紅外光譜在 3500 cm-1和 1735 cm-1處有強(qiáng)的吸收峰。其核磁共振譜數(shù)據(jù)如下：=11.0（1H，s） 、2.5（1H，七重峰） 、1.1（6H，d） 。請寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。 （江南大學(xué) 2005）66一個中性化合物 C7H13O2Br，與苯肼和羥胺均無反應(yīng)。IR 在 2895-2850cm-1區(qū)域有吸收峰，而在 3000 cm-1以上區(qū)域沒有吸收峰；另外一個較強(qiáng)的吸收峰在 1740 cm-1；N

40、MR譜：1.0（3H，t） 、1.3（6H，d） 、2.1（2H，m） 、4.2（1H，t） 、4.6（1H，m） 。試推測此化合物的結(jié)構(gòu)式。 （蘇州大學(xué) 2004）67某化合物 A（C5H10O）和 B 互為異構(gòu)體，它們的 IR 在 1720cm-1有強(qiáng)吸收，其 NMR波譜分別為：A：1.05（t） 、2.47（q） ；B：1.02（d） 、2.13（s） 、2.22（m） 。推出 A 和B 的結(jié)構(gòu)式，并加以合理的解釋。 （蘇州大學(xué) 2005）68. 某醛的分子式為 C4H8O，試根據(jù)下列 MS 信息推測結(jié)構(gòu)，并說明這些碎片是怎么產(chǎn)生的? m/e72(M1)；m/e44(基峰)；m/e29。

41、 （上海大學(xué) 2004）69將乙酸乙酯（含微量乙醇）用 Na 處理時得到 A，C6H10O3，A 能與 2，4-二硝基苯肼產(chǎn)生黃色固體，也能與 FeCl3顯色。已知 A 的 NMR 數(shù)據(jù)有：4.1（2H，q） 、1.35（3H，t） 、3.6（2H，s）2.3（3H，s） 。試回答：（1）寫出 A 的結(jié)構(gòu)及其系統(tǒng)名稱；（2）寫出乙酸乙酯轉(zhuǎn)變?yōu)?A 的過程；（3）將 A 的 NMR 數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬；（4）除了前述譜峰外，還可以看到 12.1、5.1 和 1.8ppm 有很弱的吸收峰，說明其產(chǎn)生的原因。 （延邊大學(xué)）文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 12 / 1870某未知物的 IR、NMR 和

42、 MS 數(shù)據(jù)如下：IR：3300 cm-1（w） 、2950-2850 cm-1（s） 、1460 cm-1（s） 、1380-1370 cm-1（s，雙峰）、1175-1140 cm-1（sm，雙峰） 、700 cm-1（s） ；NMR：1.0（12H，d） 、2.9（2H，七重峰） 、0.6（1H，s） ；MS：101（M+，7%） 、86（80%） 、44（100%） 。請?zhí)岢鲈摶衔锏慕Y(jié)構(gòu)，并作簡要的說明。 71某化合物從質(zhì)譜圖上得知分子量（m/e）為 154 和 156。IR 在 1690cm-1處有強(qiáng)吸收，PMR 觀察到兩種氫，強(qiáng)度比為 5：2。試問它是下面化合物的哪一種？ABCD

43、ECH2CHOClCH2COClCHClCHOCOCH2ClCOCH3Cl二、選擇題二、選擇題1比較下列三種 C-H 鍵在紅外光譜中吸收波數(shù)的大小。 （大連理工 2003）A C-H B =CH-H C -CH2-H2比較下列化合物在1HNMR 譜中化學(xué)位移的大小。 （大連理工 2003）A CH3F B Me3P C Me2S D Me4Si3在質(zhì)譜中 M+和 M+2 峰的強(qiáng)度幾乎相等時，預(yù)示著它含有：（上海大學(xué) 2003）A N B O C Br D Cl4一個化合物的 NMR：=4.1（七重峰，1H） 、3.1（單峰，3H） 、1.55（二重峰，6H） 。此化合物的結(jié)構(gòu)為：（上海大學(xué) 2

44、003）CH3A CH3CH2CHOH B Me2CHOCH3 C CH3CH2OCH2CH3 D CH3CH2CH2CH2OH5在 UV 光譜中出現(xiàn) K 帶和 R 帶的結(jié)構(gòu)是：（上海大學(xué) 2003）A B C DOC=C=C6碳碳三鍵在 IR 中的特征吸收位置是：（上海大學(xué) 2003）A 1660 cm-1 B 2200 cm-1 C 3010 cm-1 D 1720cm-17. 乙酸乙酯在1HNMR 中的自旋系統(tǒng)為：A AX5 B A3B2X3 C A3M2X3 D ABC8分子式為 C5H8的化合物，其 IR 光譜在 3100、2900、2100、1470 及 1375cm-1處有吸收，

45、其結(jié)構(gòu)應(yīng)為：（上海大學(xué) 2004） A B C D9某化合物的1HNMR 光譜為()：0.9(3H，d)，1.1(6H，s)，2.02.2(8H，m)，2.3(2H，s)，6.5(1H，s)。對應(yīng)下列哪一個結(jié)構(gòu)?（上海大學(xué) 2004）A B C DOOOO文檔可能無法思考全面，請瀏覽后下載! 13 / 1810下列化合物 IRvC=O從高波數(shù)到低波數(shù)的順序為 （中科院 2005）A CH3CO2Et B CH3COCl C CH3CONH2D CH3CO2H E PhCONH211. 指出下列化合物中有幾種氫。 （中科院 2005）(A) 丙烯 (B) 1,2-二甲基環(huán)丙烷 (C) 2-氯丁烷

46、 (D) 丁酮12下列化合物的 UV 光譜中，吸收波長最大的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué) 1998）OOOOA B C D13在 NMR 譜中，兩個羥基的 值分別為 10.5 和 5.2 的結(jié)構(gòu)是（云南大學(xué) 1998）OHOHCO2EtPhOHCO2EtPhOHCO2EtPhHOOHA B C14下列化合物中羰基 IR 吸收頻率最高的是 ，最低的是 （云南大學(xué) 2001）OOOOA B C D15把下列化合物按紫外吸收波長由長到短的順序排列（延邊大學(xué) 2004）(I) 1,3-環(huán)辛二烯 （II）1,5-環(huán)辛二烯(III) 1,3,5-環(huán)辛三烯 (IV) 4-甲基-1,3-環(huán)辛二烯16下列官能團(tuán)的紅外吸收頻

47、率的高低順序為（南京師大 2002）a O-H b C-H c CC d C=C17在下列不飽和羰基化合物中，其紫外吸收 max最長的是（南京師大 2002）OOOOA B C D18下列化合物對紫外光吸收波長的順序為（首都師大 2002）a CH3CH=CH-CH=CH2 b CH2=CH-CH=CH2c CH2=CHCH2CH=CH2 d CH2=CH-CH=CH-CH=CH219下列化合物的 NMR 譜中只有兩個峰的是：A CH3CHClB Me2CHOCH2CH3C CH3CCH3D Me3CH2ClCH3O20化合物 C3H6O 的 IR 表明在 3600 cm-1和 1021 cm-1處有明顯的吸收，其結(jié)構(gòu)為：OHA CH2=CHCH2OHB CH2=CHOCH3C CH3COCH3D21CaH3-CbH2-O-CcH2-OCH2CH3分子中，質(zhì)子 Ha、Hb 和 Hc 的 NMR 值分別為 a、b和 c。其大小順序為（基準(zhǔn)為 TMS）：A. a=b=c B.abc C.cba D.cab22乙醇分子中 OH 的 IRvOH，1HNMROH。用四氯化碳稀釋時，vOH和 OH的變化是：A. vOH和 OH 稀釋前后不變； B. vOH移向高波數(shù)，OH向高場C. vOH移向