高中化學(xué)之有機(jī)推斷知識(shí)點(diǎn)

1、高中化學(xué)之有機(jī)推斷知識(shí)點(diǎn)一、有機(jī)物推斷題的突破方法（ 1）根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH 的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。（ 2）根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)使濱水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使KMnO4酸性溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。遇FeC3溶液顯紫色或加入濃濱水由現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。加入新制Cu（ OH） 2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成（或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)），說(shuō)明該物質(zhì)中含有 CHO。加入金屬鈉，有

2、 力產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有一OH或COOH。加入NaHCO3 溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。（ 3）以特征的產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系醉 七*第，急子中/有Tj：Hf H 品ff由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一 OH”或“一X”的位置。由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié) 構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián) 想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有 機(jī)物是

3、含羥基的竣酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定一OH與一COOH 的相對(duì)位置。二、得分技巧1 .常見(jiàn)物質(zhì)類別的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型的關(guān)系2 .牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系(1) NaOH-溶液，加熱一一鹵代燒水解生成醇、酯類的水 解反應(yīng)。(2) NaOH-溶液，加熱一一鹵代烽的消去反應(yīng)，生成不飽 和烽。(3)濃硫酸，加熱一一醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、苯環(huán)的 硝化、纖維素的水解等。（ 4）溴水或溴的CCl4 溶液烯烴或炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。（5） 02/Cu或Ag,加熱醇催化氧化為醛或酮。（ 6）新制Cu（ OH） 2懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。（ 7）稀硫酸，加熱酯的水解、淀粉的水解。（8） H2、催化

4、劑一一烯燒（或怏燒）的加成、芳香煌的加 成、酮或醛還原成醇的反應(yīng)。3弄清官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時(shí)，斷鍵和成鍵的特點(diǎn)（ 1）取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下或斷一下一上一”（斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來(lái)一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán)）。（ 2）加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”。（ 3）消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”，不飽和度增加?？键c(diǎn)與熱點(diǎn)：7 八、 J 八、八、1、通過(guò)反應(yīng)條件判斷出反應(yīng)的類型；2、理解題目所給的示例方程式的意義、反應(yīng)原理；3、同分異構(gòu)體的書寫。典型例題1 有 機(jī) 化 學(xué) 中 物 質(zhì) 的 結(jié) 構(gòu) 可 用 鍵 線 式 表 示 ， 如BrCH2=CHCHBr可表示為八/ ?？茖W(xué)

5、家曾合成具有獨(dú)特 結(jié)構(gòu)的化合物1和2,發(fā)現(xiàn)化合物1加熱后可得化合物 2。以下關(guān)于化合物1和 2的說(shuō)法正確的是A.化合物1和2均屬于芳香族化合物B.化合物1和2均能與澳水反應(yīng)而使其褪色C.化合物1和2互為同分異構(gòu)體D.化合物1能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)使其褪色答案：C解析：化合物2中無(wú)苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)；化合物1中只有苯環(huán)，無(wú)碳碳雙鍵，不能和澳水反應(yīng)，B錯(cuò)；化合物1和2的分子式均為 G2H6B0互為同分異構(gòu)體，C 正確；化合物1中不含碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪 色。2.扎那米韋（分子結(jié)構(gòu)如下圖）是防治流感的藥物。 CII：-0H CH0H下 列 敘 述 錯(cuò) 誤 的 是A.該

6、物質(zhì)的分子式為 C12H20N4O7B.該物質(zhì)能使濱水褪色C. 一定條件下，該物質(zhì)能發(fā)生酯化反應(yīng)D. 1 mol該物質(zhì)能與 4 mol NaOH反應(yīng)答案：D解析：該有機(jī)物含有“1一4”能使濱水褪色，含有一 OH和 一COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)，B、C均正確；有機(jī)物分子中含有T-NI o C1 mol該有機(jī)物能消耗 2 mol NaOH , D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.棉酚是從錦葵科植物草棉、樹(shù)棉或陸地棉的成熟種子、根皮中提取的一種多元酚類物質(zhì)，具結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下 列 說(shuō) 法 正 確 的 是A.棉酚的分子式為 C30H28。8B. 1 mol棉酚在特定條件下最多可與 12 mol H2加成C.棉酚可發(fā)生取代

7、、氧化、消去反應(yīng)D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上答案：B解析：C項(xiàng)，根據(jù)一OH發(fā)生消去反應(yīng)的條件， 該物質(zhì)不能發(fā)CHCH3 I生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，在該物質(zhì)中含有 CH, 基團(tuán)，所 以所有碳原子不可能共平面。4. NM3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié) 構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法正確的是（）A.該有機(jī)物的化學(xué)式為 Cl2H12。6B. 1 mol該有機(jī)物最多可以和 3 mol NaOH反應(yīng)C.該有機(jī)物容易發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中只含有1個(gè)手性碳原子答案：D解析 A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式是 C12Hl0O6; B項(xiàng)，1 mol該 有機(jī)物最多可以和 4 mol NaOH

8、反應(yīng)；C項(xiàng)，該有機(jī)物不能發(fā) 生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，與竣基相連的碳原子為手性碳原子。5. （2013 海南，18- n）肉桂酸異戊酯 6（°。） 是一種香料，一種合成路線如下：|-T-wixi h .rJ_j mt. .i已知以下信息:一定條件 RCHO+R'CHfCHO'一 RCH CCHO +H0Ic為甲醛的同系物，相同條件下其蒸汽與氫氣的密度比為22。回答下列問(wèn)題：(1) A的化學(xué)名稱為。(2) B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為 。(3) F中含有官能團(tuán)的名稱為。(4) E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。(5) F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有_

9、解析：（1） A的不飽和度為4,含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對(duì)甲苯酚，而轉(zhuǎn)化為 B的條件為醇氧化，因而 A 為苯甲醇；（2）根據(jù)信息可得此反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合 G 的結(jié)構(gòu)可判斷由用到了乙醛；（3）根據(jù)反應(yīng)條件，E與F反應(yīng)為酯化，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為醇；（5） F的同分異構(gòu)體 不能與金屬鈉反應(yīng)，則只能是醍。醍的同分異構(gòu)體書寫時(shí)， 以氧原子為分界：左 1個(gè)碳右4個(gè)碳（丁基），丁基有 4 種異構(gòu)，則醍有4種異構(gòu)體，左2個(gè)碳右3個(gè)碳（丙基）， 丙基有2種異構(gòu)，則醍有2種異構(gòu)體，共6種。6.已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，其結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定， 易發(fā)生下列變化，生成較穩(wěn)定物質(zhì)，如： R0-H2o II

10、HXCHOH > RCHAF是六種有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖， 請(qǐng)根據(jù)要求 回答：陽(yáng) XuaoccnI_I-| . &I叼居fD NiOfiltJt. ilia袖攙 中廣 山醉嚅嚴(yán)翟上（1） C中含有的官能團(tuán)是 （填名稱）。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ,此反應(yīng)的類型(4) F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料。F具有如下特點(diǎn)：能跟 FeC3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生 加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 o(5) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6) F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_(5) B中C、H原子個(gè)數(shù)比為1 ： 1,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量，

11、計(jì) 算其分子式為 C10H10O2, B的水解產(chǎn)物之一 E為乙酸，則F 的化學(xué)式為C8H80。F具有如下特點(diǎn)：能跟FeC3溶液顯色，說(shuō)明含有酚一 0H能發(fā)生加聚反應(yīng)，說(shuō) 明含有雙鍵苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基在對(duì) 位HHC H 2 o則F的結(jié)構(gòu)為=/COOC2H5COOC 挑RCHO+C也DDDD>RCH<HfTL + H2O(1) B-C的反應(yīng)類型是 。(2)寫由一定條件下 C-D的化學(xué)方程式： o(3)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(4)寫出E- F的化學(xué)方程式： 。(5) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(6)已知1 mol最多與2 mol NaHCO3反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中含 有一個(gè)五元環(huán)與

12、一個(gè)六元環(huán)。 寫由一定條件下 J-K的化學(xué)方 程式：。(7) S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒(méi)有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6:3:1 ,則S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為 (寫生一種即可)。答案：（1）加成（或還原）nCHjCHCHOOH 0Hnr3H HCICHZ- H c(rui) HtO（3分，不寫。扣1分）(3)CHO(4)ZCOOHCH 2、COOH+ 2CH3CH20H口 夠 /COOC2H5f 八一y2+2H#d 'COOC 2H 5（3分，不寫H2O扣1分）(3分，不寫H2O扣1分)H3C-C=CH-C=C-CH3CHjCH2=CH-CH-CH=CH3/小CH = CH?f(7)或ch5 r HjC-C=C-C=CH或 CH?（任寫一種，其它合理答案均可）種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為 3： 1的為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案：(1)苯甲醇(3)羥基(4)|o-ewti* * * 4 5T*取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))CJL I fill-0-cC(f(5) 6門L（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162,其完全燃燒的產(chǎn)物中 n（CO2） : n （H2O） =2 ： 1,則 B 的分子式為 。種，其中核磁共振氫譜有 4種不同化學(xué)環(huán)境的氫的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。答案：(1)醛基(2) + 2NaOHA C