有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)總結(jié)

1、有機(jī)化合物（烴）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注烷烴CnH2n+2甲烷CH4無C-H取代反應(yīng)（純）X2光照鹵代烷I.CH4 + CI 2光 1 CH 3CI + HCI不宜制取物質(zhì)CC裂化反應(yīng)無催化劑/小烷小烯C16 H34 催化劑 / C8 Hl8 + C 8Hl6提高汽油產(chǎn)量裂解反應(yīng)無高溫小烷小烯C8H18咼溫 C4H10 + C 4 H8制取化工原料氣態(tài)烯烴C4H10 咼 溫.C2H6 + C 2H4烯烴Cn H2n乙烯CH2=CH2C=CC=C加成反應(yīng)H2催化劑/烷烴CH2=CH2 + H2 催化劑 / CH3-CH3P烯與烷轉(zhuǎn)化

2、:Br2 (CCI4)無鹵代烷CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br鑒別與分離HX催化劑/鹵代烷CH2=CH 2 + HX 催化劑仏 CH3-CH 2X制取一鹵代烷H2O催化劑/醇CH 2=CH 2 + H 2。催化劑 / CH 3-CH 2OH:工業(yè)制乙醇:氧化反應(yīng)KMnO 4(H+)可使酸性KMnO 4溶液褪色P烯烴鑒別:加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物nCH 2=CH 2 引發(fā)劑 -CH 2-CH 2n產(chǎn)物為混合物二烯烴C nH 2n-21、3- 丁 二烯C=CC=C加成反應(yīng)B2 ( CCI4)無鹵代烷CH 2=CH-CH=CH 2 + Br2CH 2Br-CH=CH-CH 2Br1、

3、4加成主要產(chǎn)物CH2=CH-CH=CH 2 + Br2 *CH 2Br-CHBr-CH=CH 21、2加成次要產(chǎn)物氧化反應(yīng)+KMnO 4(H )可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無引發(fā)劑高聚物引發(fā)劑_r,nCH 2=CH-CH=CH 2曰 CH2-CH=CH-CH 亦1、4加成炔烴CnH2n-2乙炔CH 三 CHC = CC= C加成反應(yīng)Br2 (CCI4)無鹵代烷C尸 CH + Br2* CHBr = CHBr部分加成CFCH + 2Br2CHBr 2 -CHBr 2完全加成H2催化劑/乙烯C尸 CH + H2 催化劑.CH 2=CH 2部分加成乙烷C尸 CH +2H2 催化劑CH

4、3-CH3完全加成H2O催化劑/乙醛_催化劑CP CH + H2O CH 3-CHO乙炔水化生乙醛氧化反應(yīng)+KMnO 4(H )可使酸性KMnO 4溶液褪色用于鑒別加聚反應(yīng)無催化劑/苯3 CCH催化劑三分子聚合生苯無引發(fā)劑聚乙炔n C孑CH 引發(fā)劑f CH=CH 丁生成高聚物類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位C6H6有機(jī)化合物（烴）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式純X2FeX3鹵代烴+ Br2 FeBr3取代反應(yīng)濃 HO-NO 2濃 H2SO4硝基苯+ HNO 3（濃）濃 H2SO4-NO2+ H2O備注濃HO-SO 3 H濃 H2SO4苯磺酸-H濃 H2S0+ H2SO4（

5、濃） *-SO3H+ H 2O注：苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，但 苯的同系物 可使酸性KMnO 4溶液 褪色。如甲苯苯及苯的烷基同系物C nH 2n-6碳碳鍵斷裂加成反應(yīng)H2催化劑環(huán)已烷©+ 3H2催化劑C7H8取代反應(yīng)濃 HNO3濃 H2SO42、4、6-三硝基甲苯仃NT）CH3勺 + 3HNO 3（濃）濃 H2SO4IFCH3+ 3H2ONO2CH30取代反應(yīng)X2光照氯化CH2X 今 + HX是烷烴的性質(zhì)CxHy-CH 3C-H燃燒方程氧化反應(yīng)酸性高錳鉀+KMnO4（H ）苯甲酸甲基受苯環(huán)影響，活性活性增強(qiáng)點(diǎn)燃CxHy + （x+y/ 4）02 點(diǎn) xCO 2 + y/2

6、H2O注：y/x越小燃燒時(shí)火焰越明亮，且煙越濃。等物質(zhì)的量（n）的烴完全燃燒時(shí)，（x+y/4）越大耗氧量越高。等質(zhì)量（m ）的烴完全燃燒時(shí)，y/x越大耗氧量越高。有機(jī)化合物（烴的衍生物）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注鹵代烴CnH2n+1 X氯乙烷CH3CH2CI-XC-X取代反應(yīng)H2O （水解）NaOH 水/ 對(duì)應(yīng)醇CH3CH2CI + H 2O OH-/A CH3CH2OH + HCl醇的制取NaCN無腈CH3CH2CI + NaCN C2H5CN + NaCl有機(jī)物可增碳消去反應(yīng)無NaOH 醇/ 烯CH3CH2CI NaOH 醇仏

7、CH2=CH 2 + HCl鹵碳鄰碳必有氫飽和一元醇CnH2n+lOHCnH2n+2 O乙醇CH3CH2OH羥基AX35-OHO-H置換反應(yīng)Na無某醇金屬2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H 2f證明有機(jī)物中羥基存在催化劑氧化O2Cu(Ag)/ 乙醛2CH 3CH 2OH + O 2 Cu/一 2CH 3CHO +2H 2O羥基碳必有氫酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）CH3COOH濃硫酸/乙酸乙酯CH3CH2OH + CH 3COOH濃 H2SO4/ACH 3COOCH 2CH3 + H2O可證明羥基或羧基存在CO取代反應(yīng)HXH+/A鹵代烴+CH3CH2OH + HX H / 一CH 3C

8、H2X + H2O醇濃 H2SO4/140 °c醚2CH 3CH2OH 濃潔鋁4. O(CH 2CH3)2+H2O消去反應(yīng)無濃 H2SO4/170 0c烯烴CH3CH2OH 濃iT?SO4 CH2=CH2f + H2O羥碳鄰碳必有氫酚OH0羥基 基-OHO-H置換反應(yīng)Na無酚鈉2C 6H 5OH +2Na 2C 6H 5ONa + H 2 f顯色反應(yīng)FeCh無3+3-+6C6H5OH + Fe Fe(C6H5O)6 + + 6H溶液呈紫色復(fù)分解反應(yīng)NaOH無酚鈉C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H 2O有酸性Na2CO 3無酚鈉C6H5OH + Na 2CO3 C6H5

9、ONa +NaHCO 3酸性比碳酸弱C-H取代反應(yīng)濃Br2水無2.4.6-三溴苯酚|J + 3Br2(濃)Br-jj-Br J + 3HBrBr用于苯酚 的鑒別濃 hno3濃 H2SO4/2.4.6-三硝基苯酚總+3HNO 3(濃)¥dO2N6-NO； 3H2ONO2產(chǎn)物叫苦 味酸縮聚反應(yīng)CH2O催化劑/酚醛樹脂n O+nCH 2O -"2+nH 2O俗名電木有機(jī)化合物（烴的衍性物）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注飽和一兀醛CnH2n+1 CHOCm H2mO乙醛CH3CHO-CHOC=O加成反應(yīng)H2 （還原）催化劑/

10、醇CH3CHO + H 2 催化齊U / CH3CH2OHHCN催化劑/羥腈CH 3CHO + HCN催化齊U / CH 3CH(OH)CN有機(jī)物增碳C-H催化氧化O2催化劑/乙酸2CH 3CHO + O 2催化齊U / 2CH 3COOH工業(yè)制乙酸氧化反應(yīng)銀氨溶液（水浴）乙酸銨CH3CHO +2Ag(NH 3)2OHCH 3COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H2O醛基的鑒定新制 Cu（OH）2乙酸CH3CHO +2Cu(OH) 2CH 3COOH + Cu 2O J + 2H 2O醛基的鑒定飽和一兀酮Cm H2mO丙酮CH3COCH 3-CO-C=O加成反應(yīng)H2催化劑/2-丙醇

11、(CH 3)2CO + H 2 催化齊U / CH 3CH(OH)CH 3HCN催化劑/2-丙腈(CH 3)2CO+HCN 催化劑 / CH3CH(CN)CH 3有機(jī)物增碳飽和一兀酸CnH2nO2乙酸CH3COOH羧基O1) -C-OHO-H酸的通性（五條）活潑金屬無鹽和氫氣2CH 3COOH + 2Na 2CH 3COONa + H 2 f乙酸能使指 示劑變色。 女口：可使石 蕊試液變 紅。堿性氧化物無鹽和水2CH 3COOH+CuO (CH 3COO) 2Cu + H 2O堿無鹽和水CH3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O鹽無鹽和酸CHaCOOH+NaHCO 3 CH

12、aCOONa+H 2O+CO2 f羥基中氫的活性：H2SO 4> CH3COOH > H2CO 3> C6H5OH > HCO 3-> H2O > CH3CH 2OHCO酯化反應(yīng)乙醇濃硫酸/乙酸乙酯CH 3CH 2OH + CH 3COOH濃 H2SOMA.CH 3COOCH 2CH3 + H2O碳原子數(shù) 相同的酸 與酯是同 分異構(gòu)體飽和一兀酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC 2H5酯基O11-C-O-CO水解反應(yīng)水NaOH溶液/羧酸鹽和醇CH3COOCH 2CH3 + NaOH NaOH/ 一CH 3COONa + CH 3CH 2OH水稀 H2SO4

13、/羧酸和醇CH 3COOCH 2CH 3 + H2O稀 H 2SO4/ACH3COOH + CH 3CH2OH油脂C3H5(OOCR) 3OII -C-O-CO水解反應(yīng)水/羧酸和醇C3H5(OOCR) 3 + 3H2O/ 一C3H5(OH) 3 + RCOOHOH-/ C3H5(OOCR) 3 +3NaOHOH-/_C3H5(OH) 3 + RCOONa也叫皂化反應(yīng)有機(jī)化合物（烴的衍生物）化學(xué)性質(zhì)總結(jié)類別及通式代表物官能團(tuán)斷鍵部位反應(yīng)類型反應(yīng)試劑反應(yīng)條件生成產(chǎn)物反應(yīng)方程式備注糖類單糖葡 C6H12O6-choC-H氧化反應(yīng)銀氨溶液（水?。┢咸烟撬徜@CH2OH(CHOH) 4CHO+ 2Ag(N

14、H 3)2OH 催化齊“心一CH20H(CH0H) 4C00NH 4+2Ag+3NH 3+H2O醛基鑒定新制 Cu（0H）2葡萄糖酸CH20H(CH0H) 4CH0 + 2Cu(OH) 2仝丄CH20H(CH0H) 4COOH+Cu 2O J +2H2O醛基鑒定c=o加成反應(yīng)H2催化劑/已六醇CH20H(CH0H) 4CH0 + H 2催化齊U /CH20H(CH0H) 4CH2OH兩者為同分異構(gòu)體O-H酸化反應(yīng)乙酸濃 H2S0”葡萄糖五乙酸酯CH20H(CH0H) 4CHO+5CH 3C00H 濃CH2OOCCH 3(CH00CCH 3)5CHO + 5H 2O果 C6H12O6c=oc=o

15、加成反應(yīng)H2催化劑/已六醇ch 2OH(CHOH) 3Coch 2Oh + h 2 催化齊U/CH20H(CH0H) 4CH2OH雙糖蔗 C12H22O11水解反應(yīng)水/葡果糖C12H22O11+H2O C6H 1206(葡)+ C6H12O&果)兩者為同分異構(gòu)體麥 C12H22O11水解反應(yīng)水/葡萄糖C12H22O11+H2O2C 6H12O6(葡)多糖淀(C 6H10O 5)n水解反應(yīng)水/葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2OnC6H12O6兩者不為同分異構(gòu)體纖(C6H10O5)n水解反應(yīng)水/葡萄糖(C6H1o05)n + nH 2OnC6H12O6含氧衍生物CxHyOz燃燒方程

16、式占燃CxHyOz + (x+y/ 牛z/2)02小'"'' xCO 2 + y/2 H2O當(dāng)有機(jī)物的物質(zhì)的量（n）相同時(shí)，x+y/4-z/2越大耗 氧量越大。待續(xù)物理性質(zhì)小結(jié):1、 常溫下為氣體的有：烴CxHy:當(dāng)xw4時(shí)；鹵代烴：只有一氯甲烷CH3CI。以上均為無色難溶于水。含氧衍生物：只有甲醛CH2O，無色易溶于水。 均為無色氣體。2、 常溫下為液體的有：烴CxHy:當(dāng)x>4時(shí)。鹵代烴：除一氯甲烷外鹵代烴。烴的含氧衍生物CxHyOz:除CH2O （甲醛）外低級(jí)衍生物。硝基苯。溴苯。一般無色，油狀，易揮發(fā)，比水的密度?。ㄏ趸?、溴苯、四氯化碳的密度比

17、水大）。鹵代烴：除CH3CI為氣體外其余常見的鹵代烴為油狀液體。難溶于水。3、 常溫下為固體的有：飽和高級(jí)脂肪酸、飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯（油脂）、高級(jí)脂肪酸鹽、所有糖類、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均為固體。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）1、 烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵）的有機(jī)物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCI4、氯仿、液態(tài)烷烴等。2、 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機(jī)物、酚類（苯酚）。3、碳原子個(gè)數(shù)相同時(shí)互為同分異構(gòu)體的不同類物質(zhì)：烯烴和環(huán)烷烴、炔烴和二

18、烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。4、無同分異構(gòu)體的有機(jī)物是：烷烴：CH4、C2H6、C3H8；烯烴：C2H4；炔烴：C2H2；氯代烴：CH3CI、CH2CI2、CHCI3、CCI4、C2H5CI;醇：CH40;醛：CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。5、屬于取代反應(yīng)范疇的有：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水（如：乙醇分子間脫水）等。6、 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸（CH2=CHC00H）及其酯（CH3CH=CHC00CH 3）、油酸甘油酯等。10、 能發(fā)生水解的物質(zhì)：鹵代烴（CH3CH2B

19、r）、羧酸鹽（CHsCOONa）、酯類（CH3C00CH 2CH3）、二糖（C12H22011）（蔗糖、麥芽糖）、多糖（淀粉、纖 維素）、蛋白質(zhì)（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。11、能與活潑金屬反應(yīng)置換出氫氣的物質(zhì)：醇、酚、羧酸。12、 能發(fā)生縮聚反應(yīng)：苯酚（ C6H5OH）與醛（RCHO）、二元羧酸（COOH COOH）與二元醇（HOCH2CH2OH ）、二元羧酸與二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羥 基酸（HOCH2COOH ）、氨基酸（NH2CH2COOH、等。13、 需要水浴加熱的實(shí)驗(yàn)： 制硝基苯（二 NO2, 60C ）、制酚醛樹脂（沸水?。y鏡反應(yīng)、醛與新制的Cu（

20、OH）2懸濁液反應(yīng)、酯的水解、二糖水解（如 蔗糖水解）、淀粉水解（沸水?。?。14、光照條件下能發(fā)生反應(yīng)的:烷烴與鹵素的取代反應(yīng)、苯環(huán)的側(cè)鏈上烷烴基與鹵素。CH3+CI2光一 CH2CI （注意在FeBr3催化作用下取代到苯環(huán)上 ）。15、 常用有機(jī)鑒別試劑：新制Cu（OH）2懸濁液、溴水性高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、FeCb溶液。16、 最簡(jiǎn)式為 CH的有機(jī)物：乙炔、苯、苯乙烯（ CH=CH 2）；最簡(jiǎn)式為 CH2O的有機(jī)物：甲醛、乙酸（ CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡 萄糖（C6H12O6 ）、果糖（C6H12O6 ）。17、 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)（或與新制的Cu（OH）2懸濁

21、液共熱產(chǎn)生 紅色沉淀、：醛類（RCHO）、葡萄糖、麥芽糖、甲酸（HCOOH ）、甲酸鹽（HCOONa）、甲酸某酯（HCOOR ）。'"18、常見的官能團(tuán)及名稱：一X（鹵原子：氯原子等）、一OH（羥基）、一CHO（醛基）、一COOH（羧基）、一COO （酯基）、一CO （羰基）、一O（醚鍵）、C=C（碳碳雙鍵）、一CC （碳碳叁鍵）、一NH2 （氨基）、一NH CO （肽鍵）、一NO2 （硝基）19、 常見有機(jī)物的通式：烷烴：Cn H2n+2 ；烯烴與環(huán)烷烴：；炔烴與二烯烴： 5出2 ；苯的同系物： 4出6 ；飽和一元鹵代烴：5出.+必；飽和一元醇：CnH2n+2O 或CnH2

22、n+1OH ；苯酚及同系物：CnH2n-6?；?CnH2n-7OH；醛：CnH2nO 或CnH2n+1 CHO；酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH ；酯：CnH2nO2 或CnH2n+1 COOC mH2 m+120、 檢驗(yàn)酒精中是否含水：用無水CuSO4 t 變藍(lán)21、發(fā)生加聚反應(yīng)的：含 C=C雙鍵的有機(jī)物（如烯）22、 發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：乙醇（濃硫酸，170 C）其他醇（濃硫酸、加熱）鹵代烴（ NaOH醇溶液、加熱）23、 能發(fā)生酯化反應(yīng)的是：醇和酸（羧酸和無機(jī)含氧酸，如磷酸、硝酸）24、 燃燒產(chǎn)生大量黑煙的是：C2H2、C6H625、屬于天然高分子：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然

23、橡膠（油脂、麥芽糖、蔗糖不是）26、屬于三大合成材料的是：塑料、合成橡膠、合成纖維27、 常用來造紙的原料：纖維素28、常用來制葡萄糖的是：淀粉29、能發(fā)生皂化反應(yīng)的是：油脂30、水解生成氨基酸的是：蛋白質(zhì)31、水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖的是：淀粉、纖維素、麥芽糖32、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物是：含有 一COOH :如乙酸33、能與Na2CO3反應(yīng)而不能跟 NaHCOs反應(yīng)的有機(jī)物是：苯酚34、 有毒的物質(zhì)是：甲醇（含在工業(yè)酒精中）；NaNO2（亞硝酸鈉，工業(yè)用鹽，致癌物質(zhì) ）35、 能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的是：含羥基的物質(zhì)（如乙醇、苯酚）、與含羧基的物質(zhì)（如乙酸）36、 能還

24、原成醇的是：醛或酮37、能氧化成醛的醇是：R CH2OH38、能作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、水果催熟劑的是：乙烯39、能作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工水平的標(biāo)志的是：乙烯的產(chǎn)量40、通入過量的 CO2溶液變渾濁的是：C6H5ONa溶液41、 不能水解的糖：?jiǎn)翁牵ㄈ缙咸烟牵?2、可用于環(huán)境消毒的：苯酚43、 皮膚上沾上苯酚用什么清洗：酒精；沾有油脂是試管用熱堿液清洗；沾有銀鏡的試管用 稀硝酸洗滌。44、 醫(yī)用酒精的濃度是：75%45、 加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀的是：苯酚46、加入FeCb溶液顯紫色的：苯酚47、能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的兩種鹽：Na2SO4、（NH4）2SO4二、有機(jī)物的推斷1、根據(jù)反應(yīng)物性質(zhì)推斷官能團(tuán)：反應(yīng)條件可能官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)的羧基能與Na2CO3反應(yīng)的羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)的羧基、（酚、醇）羥基與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛基與新制氫氧化銅懸濁液產(chǎn)生紅色沉淀(溶解)醛基(若溶解則含一CQQH)使溴水褪色C= C、C=C 或一CHQ加溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnQ4溶液褪色C=C、gc、酚類或一CHQ、苯的冋系物等氧化氧化A &g