乙酰水楊酸的制備

1、乙酰水楊酸（阿司匹林）的制備鄭瑞鋒 周長江1. 了解阿司匹林的用途；2. 理解酯化反應的原理；3. 掌握阿司匹林的制備方法；4. 鞏固固體有機物重結(jié)晶、過濾和熔點測定 的實驗操作方法。實驗目的中文名稱：阿斯匹林(解熱鎮(zhèn)痛藥)阿司匹林(退熱藥) 中文別名：醋柳酸、乙酰水楊酸、巴米爾、力爽、塞寧、東青等 英文名稱：aspirin 拉丁名稱:Aspirin 化學名稱:2-(乙酰氧基)苯甲酸 實驗原理主反應 水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與乙酸酐，在少量濃硫酸（或干燥的氯化氫、有機強酸等）催化下，脫水制備。COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCCH3O+CH3COOHH+COOHOHnH+COOOCOO

2、COO+nnH2O實驗原理副反應 水楊酸在酸性條件下受熱，發(fā)生縮合反應，生成聚合物。實驗原理純化 乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應生成水溶性鈉鹽，而副產(chǎn)物聚合物不能溶于碳酸氫鈉，因此可以將乙酰水楊酸純化。實驗原理檢驗 可能由于乙?；磻煌耆蛴捎谠诋a(chǎn)物分離步驟中發(fā)生水解，而混有水楊酸雜質(zhì)。 水楊酸可與三氯化鐵形成深色絡(luò)合物；阿司匹林因酚羥基被?；辉倥c三氯化鐵發(fā)生顏色反應，因此可以檢驗出雜質(zhì)。實驗儀器和試劑 儀器：布氏漏斗、表面皿、玻璃釘，循環(huán)水真空泵、抽濾、溫度計、水浴鍋（燒杯）、錐形瓶、熔點測定儀、紅外燈、燒杯、試管、量管、圓形濾紙、臺秤、烘箱 試劑：水楊酸、乙酸酐、乙酸乙酯、濃鹽酸、飽和碳

3、酸氫鈉水溶液、1%三氯化鐵溶液實驗過程產(chǎn)品制備：1、在125mL干燥錐形瓶中加入2.0克水楊酸、5mL乙酸酐充分搖動，滴加5滴濃硫酸，旋搖錐形瓶使水楊酸全部溶解后，在水浴上加熱5-10分鐘，控制浴溫在85-90。2、冷至室溫，即有乙酰水楊酸結(jié)晶析出。如不結(jié)晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并將反應物置于冰水中冷卻使結(jié)晶產(chǎn)生。加入50mL水，將混合物繼續(xù)在冰水浴中冷卻使結(jié)晶完全。3、減壓抽濾，用濾液反復淋洗錐形瓶，直至所有晶體被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗滌結(jié)晶幾次，繼續(xù)抽吸將溶劑盡量抽干。產(chǎn)品純化：1、將粗產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至150mL燒杯中，在攪拌下加入25mL飽和碳酸氫鈉溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直至無二氧

4、化碳氣泡產(chǎn)生。2、抽氣過濾，副產(chǎn)物聚合物被濾出，用5-10mL水沖洗漏斗，合并濾液，倒入預先盛有4-5mL濃鹽酸和10mL水配成溶液的燒杯中，攪拌均勻，即有乙酰水楊酸沉淀析出。將燒杯置于冰水浴中冷卻，使結(jié)晶完全。3、減壓抽濾，用潔凈的玻塞擠壓濾瓶，盡量抽去濾液，再用冷水洗滌2-3次，抽干水分。將晶體移至表面皿上，在紅外燈下小心干燥后稱重。85-90 水浴加熱水浴加熱冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶濾液酸化濾液酸化冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶NaHCO3溶解溶解粗產(chǎn)物抽濾粗產(chǎn)物抽濾抽濾抽濾冷水洗滌冷水洗滌抽濾，抽濾，冷水洗滌冷水洗滌檢驗檢驗水楊酸水楊酸乙酸酐乙酸酐濃硫酸（滴加）濃硫酸（滴加）稱重稱重簡單流程*更純產(chǎn)品 將晶

5、體溶于少量的乙酸乙酯中（約需23mL），溶解時在水浴上小心加熱。如有不溶物出現(xiàn)，可用預熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。 將濾液冷至室溫，使晶體析出。如不析出，可在水浴上稍加濃縮，將溶液置于冰水中冷卻，或用玻棒摩擦瓶壁，抽濾收集產(chǎn)物，干燥。產(chǎn)品檢驗： 取幾粒結(jié)晶加入盛有5mL水的試管中，加入12滴1%三氯化鐵溶液，觀察有無顏色反應。注意：1、滴加濃硫酸時，要加一滴搖勻，再加下一滴，加完使水楊酸完全溶解。若放置出現(xiàn)固體，不用重做，因這可能已有少量的產(chǎn)物生成。2、水浴溫度升至85，再將反應瓶放入，并時加搖動。3、自然冷卻后再用冰水冷卻并摩擦攪拌至有大量固體析出后再加入50mL水使結(jié)晶完全。若有油狀物出現(xiàn)，要加熱溶解后，再重新冷卻。4、用濾液