(完整版)選修5有機化學(xué)重要知識點總結(jié)

1、高二 化學(xué) 選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理一、重要的物理性質(zhì)1 有機物的溶解性（ 1 ）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解N

2、aOH ，又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是 9.3g （屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當(dāng)溫度高于 65時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體 。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬

3、鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。* 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2 有機物的密度（ 1 ）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯（包括油脂）（ 2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3.有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20 c左右）（1）氣態(tài)：煌類：一般N（C）W4的各類煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)衍生物類：一氯甲烷（CH3C1,沸點為-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸點為-

4、29.8C）氯乙烯（CH2=CHCl ,沸點為-13.9C）甲醛（HCHO ,沸點為-21 C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸點為12.3 C）一澳甲烷（CH3Br,沸點為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點為-76.3C）甲醛（CH3OCH3,沸點為-23C）* 甲乙醛（CH3OC2H5,沸點為10.8C）* 環(huán)氧乙烷（ 寸沸點為13.5 C）（2）液態(tài)：一般 N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷 0甲醇CH30H甲酸HCOOH澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CH0澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2* 特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油

5、脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般 N（C）在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如，石蠟C16以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H50H）、苯甲酸（C6H5C00H）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：02俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體;三硝基甲苯（ 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； 2, 4, 6一三澳苯酚8廣£為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑） 本酚溶椒與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6 H5）6溶彼； 多羥基有機物如

6、甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃 色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味: 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5Cii的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級酯 丙酮無味稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。無味氣體，不燃燒。有酒味的流

7、動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味二、重要的反應(yīng)1 .能使澳水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有 >=1、Cm r的不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃濱水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有 一CHO （醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO （醛基）的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯（2）無機物通過與堿發(fā)

8、生歧化反應(yīng)3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O2- - -2+與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe2.能使酸性高鎰酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有 二、一CC、一OH （較慢）、-CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）2- -2+（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3.與Na反應(yīng)的有機物：含有一 OH、一 COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有 酚羥基、一C

9、OOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代燒、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有一 COOH、一 SO3H的有機物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4.既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的物質(zhì)（1） 2Al + 6H + = 2 Al 3+ + 3H2 T2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AlO 2- + 3H2 T（2） Al 2O3 + 6H+ = 2 Al 3+ + 3H2O第

10、6頁共20頁Al 2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2O（3） 3) Al(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2O( 4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、 NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO 2T + H2ONaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H 2S TNaHS + NaOH = Na 2S + H2O(5)弱酸弱堿鹽，如 CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH 4 + H2SO4 = (NH 4

11、)2SO4 + 2CH 3COOHCH3COONH 4 + NaOH = CH 3COONa + NH 3 f + H 2。(NH 4)2S + H2SO4 = (NH 4)2SO4 + H2S T(NH 4)2S +2NaOH = Na 2s + 2NH 3 f + 2H2。( 6)氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl f HOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H 2O( 7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的NH2， 故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機物( 1 )發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

12、機物：含有 CHO 的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH 3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的 AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。( 3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條件下，則有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O 而被破壞。(4)實驗現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH 3 H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH +

13、 2H 2O銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO + 2Ag(NH 3)2OH-L-*2 Ag J + RCOONH 4 + 3NH 3 + H2O【記憶訣竅】1水（鹽）、2一銀、3一氨甲醛（相當(dāng)于兩個醛基）HCHO + 4Ag(NH 3"OH* 4Ag J + (NH4)2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH-* 4Ag J + (NHO2C2O4 + 6NH 3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH* 2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H2O（過量）葡萄糖:CH20H(CHOH) 4C

14、HO +2Ag(NH 3)2OH-2AgJ+CH 20H(CHOH) 4C00NH 4+3NH 3 + H2O(6)定量關(guān)系： 一CHO 2Ag(NH) 20H 2 AgHCHO 4Ag(NH) 2OH 4 Ag6 .與新制Cu（OH）2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)（1）有機物：竣酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量 10%的NaOH溶液中，滴加幾滴 2%的CuSO4溶液，得 到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實驗現(xiàn)象：若有機物只有官能團醛基（一 CHO）,則滴

15、入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無 變化，加熱煮沸后有（醇）紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解 變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（醇）紅色沉淀生成；（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO 4 = Cu（OH） 2 + Na2SO4Q -RCHO + 2Cu（OH） 2RCOOH + Cu 2O J+ 2H 2OHCHO + 4Cu（OH） 2- CO2 + 2CU2OJ+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH) 2-* HOOC-COOH + 2Cu 2O J+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2-* CO2 + Cu2O &

16、gt; 3H2OCH20H(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2- CH20H(CHOH) 4COOH + Cu 2OJ+ 2H 2O（6）定量關(guān)系：-COOH ? Cu（OH） 2？ Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解）-CHO 2Cu(OH) 2Cu2OHCHO 4Cu(OH) 22Cu2。、肽類（包括蛋白質(zhì)）HX + NaOH = NaX + H 2O7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物是：鹵代燒、酯、糖類（單糖除外）1.iwhtK溶液R-X + rwm> R0H+ HXA第25頁共20頁(H)RCOONa + H 2O(H)RCOOH + NaOH =OORfNH3+ H*>

17、R'一R2+nhT + gjh 邀RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O 或8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類姓的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類 另I烷 燒烯脛煥 燒苯及同系物通式CnH2n+2(n> 1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結(jié)構(gòu)式H 1 H- C-H 1 1 HHHX ZC-C / X 1 HHH C C-H0相對分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長（M0-10m）1.541.

18、331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 力口跟 X2、H2、HX、HCN加成；易跟H2加成；FeX3催化下鹵使酸性KMnO 4成，易被氧化；被氧化；能加代；硝化、磺溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代燒：R X多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mX m鹵原子XC2H5Br

19、（Mr： 109）鹵素原子直接與燒基結(jié)合3碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH30H（Mr： 32）C2 H50H（Mr： 46）羥基直接與鏈 煌基結(jié)合，O H 及 C O 均有極性。3碳上有氫原 子才能發(fā)生消 去反應(yīng)。紀碳上有氫原 子才能被催化 氧化，伯醇氧化 為醛，仲醇氧化 為酮，叔醇不能 被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代煌3 .脫水反應(yīng)：乙醇40 C分子間脫水成酸 1170 C分子內(nèi)脫水生成烯4 .催

20、化氧化為醛或酮5 .一般斷OH鍵與竣酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯酸R O R'醴鍵C0C2H5O C2H5（Mr： 74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚©-OH酚羥基OH0H（Mr： 94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀受苯環(huán)影響能微弱電離。3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛0 Z RC-H醛基一0 /c-HHCHO（Mr： 30）0 / LHjC-H（Mr： 44）HCHO相當(dāng)于兩個CHOJ -Y-有極性、能加成。1 .與H2、HCN等加成為醇2 .被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸

21、酮段基Xfci（Mr： 58）有極性、能加成與力、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸0/ R -C一OEI1竣基0 Z 一C0H0 z CH$-O_0H（Mr： 60）受9OH+, 基;力口月炭基影響,H能電離出一受羥影響不能被1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯0 II （iift-C-0- R*酯基0 / 一C-ORHCOOCH3（Mr： 60）0CH,C-OCjH（Mr： 88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇2 .也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2L

22、OTI? r：H ONQa ch2onc3不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R NO2硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH2）COOH氨基NH2竣基COOH2NCH2COOH（Mr： 75）NH2能以配位鍵結(jié)合H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵H蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵lj氨基NH2竣基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO段 基*葡萄糖CH 20H(CHOH) 4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C

23、6H 7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原，卜iE糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RU84H基。OR有 雙£能碳 酯 一可 碳 鍵CiuCOOHiCl 出招 CQQCH)酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2 .硬化反應(yīng)五、有機物的鑒別和檢驗鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 .常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:試齊1 名稱酸性高鎰 酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu（OH）2Fe

24、Cl3溶液酸堿 指示劑少量過量飽和碘水NaHCO3被鑒含碳碳雙含碳碳雙含醛基含醛基化竣酸別物 質(zhì)種鍵、三鍵的 物質(zhì)、烷基鍵、三鍵 的物質(zhì)。苯酚 溶液化合物 及葡萄合物及葡 萄糖、果苯酚 溶液淀粉（酚不能 使酸堿指竣酸類苯。但醇、但醛有干糖、果糖、麥芽示劑變?nèi)┯懈蓴_。擾。糖、麥芽糖糖色）現(xiàn)象酸性高鎰 酸鉀紫紅 色褪色漠水褪色 且分層出現(xiàn) 白色 沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣，滴入 NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（

25、1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向濾液中 加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙 鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會有反應(yīng)：一CHO + Br 2 + H2O 一 一COOH + 2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯

26、中的苯酚？取樣，向試樣中加入 NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化， 再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而 看不到白色沉淀。若所用濱水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚， 另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶

27、液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO2） （除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）o六、混合物的分離或提純（除雜）混合物除雜試劑分離化學(xué)方程式或離子方程式（括號內(nèi)為雜質(zhì)）方法乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2= CH2 + Br2 - CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + h 綸CO2 + 2NaOH = Na 2CO3 +

28、 H2O乙煥（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s + CuSO4 = CuS J11PH3 + 24CuSO43H3 PO4+ 24H2SO41 + HSO4+ 12H2O = 8Cu3P J+提取白酒中的酒精蒸儲從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO + H2O = Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸儲Mg + 2c 2H50H f (C2H5O)2 Mg + H 2T(C2H5O)2 Mg + 2H2O -2C2H50H + Mg(OH) 2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- =

29、12 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H50H + NaOH -C6H50H + Na2CO3C6H5ONa + H2O，C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸儲CH3COOH + NaOH f CH3COONa + H 2O2CH3COOH + Na 2CO3 - 2 CH3COONa + CO 2T + H2OCH3COOH + NaHCO3 - CH3COONa + CO?T + H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀 H2SO4蒸發(fā)蒸儲CH3COOH + NaOH2CH3COO Na +2CH3COO

30、HfCH3COO Na + H2OH2SO4 - Na2SO4 +漠乙烷（漠）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2H Br + NaHSO4漠苯（Fe Bf、b2、苯）蒸儲水NaOH溶液洗滌分液蒸儲Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯（苯、酸）蒸儲水NaOH溶液洗滌分液蒸儲先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸 H+ OH- = H2O提純苯甲酸蒸儲水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)

31、構(gòu)牢牢記?。涸谟袡C物中H: 一價、C:四價、O:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：（一）同系物的判斷規(guī)律1 . 一差（分子組成差若干個 CH2）2 .兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 .三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 .順反異構(gòu)5 .對映異構(gòu)（不作要求）常見

32、的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒ch2=chch 3 與工CnH2n-2快燒、二烯燃CH= C-CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H50H 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醍、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與CHj-CHCHjCICHOH0CHjCnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3C00H、HCOOCH 3與 H0-CH3-CH0CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醍、QcHlQH與陽CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與 H2NCH2COOHCn(H2O)m單

33、糖或一糖葡萄糖與果糖（C6H12。6）、 庶糖與麥芽糖（C12H22011）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)一官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和 重寫。3 .若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第?個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1

34、.記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（2） 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10 (芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8O (含苯環(huán))有5種；(6) C8H8。2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12 (芳煌)有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 .替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷 C (CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三

35、點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系)。2N(C)+2-N (HJ(五)、不飽和度的計算方法1 .煌及其含氧衍生物的不飽和度2 .鹵代煌的不飽和度G = gH(C)42-N (h)-H(X)。23 .含N有機物的不飽和度(1)若是氨基(2)若是硝基一(3)若是錢離子NH2,則 0 = 2N小2NO2,則口二處叱二四匕她NH4+,則迪&四包町2八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓捌浜跹苌镏?，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則

36、氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 1時，常見的有機物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 2時，常見的有機物有：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n (C) : n (H) = 1 ： 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH 2)2。當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳

37、的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH 4一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0, 1, 2,九、重要的有機反應(yīng)及類型0Z俄叫叫酯化反應(yīng)CHjCOH + G 比0目=UH/向JHOH黑他；Q冉OH+ HBrCjHjBr + 為0水

38、解反應(yīng)C2H5CI+H2ONaOHC2H5OH+HC1無機酸或堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C 2H50H2 .加成反應(yīng)Ni+ H2 -*CH,CHaOHoC* CD口沔2CpjCOOCH +3H3 夙 lCi 7 C00t H卻孔魔任Ci泡5c呼氏 Ci7OT0CP G聞CQO加3 .氧化反應(yīng)點燃2CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)550 c2CH3CHO+O2鎰鹽65 75 c2CH 3CHO+2H 2O0I2cHiCOHCH3CHO+2Ag(NH 3)2OH0IICH3CONH.+2Ag J +3NH5+H2O2c2H2+5O24CO2+2H2O4 .還原反應(yīng) + JFe +

39、6HC1+3FeC 出。5 .消去反應(yīng)一 一濃 H2SO4- 八 一C2H50H2 4 CH2 CHT+HO170乙醇CH3CH2CH2Br+K0HCH3CH-CH2+KBr+H 2O7 .水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)CjrHwCOO9Ha?HqUHCmCOOCH + 3NaOH*3CijFi5COONa + CH OHCir %iHuCH(QHQm+2出口 啦的厥 江GHnQ淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+水.酸或蛔能一多科氨基酸8 .熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)Cl6H34C14H30+C2H4Cl6H 34C8H16+C8H 16C16H 34C12H26+C4H 89 .顯色反應(yīng)6 GHs 0 冷 F一F <C qHQ） J/& if （紫色）匚坨OHCHOH +CuQH）乂新倒）-除藍色CHiOHtGHgQL（提粉）+ 1a-藍色 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO 3作用而呈黃色10 .聚合反應(yīng) 嚅: CH-CH=C*CH 為 HWU 長傳©6fOOH*'?用© + r HOC%C：