2012屆高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) （十三）有機(jī)合成與推斷定時(shí)精練

1、專題定時(shí)精練(十三)專題十三有機(jī)合成與推斷(時(shí)間：40分鐘)1有機(jī)物A與B的分子式為C5H10O2，在酸性條件下均可水解，轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖131所示。下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()圖131AX、Y互為同系物BC分子中的碳原子數(shù)最多為3個(gè)CX、Y的化學(xué)性質(zhì)不可能相似DX、Y互為同分異構(gòu)體22010年12月18日中國(guó)青年網(wǎng)報(bào)道，中國(guó)疾病預(yù)防控制中心的調(diào)查顯示，中國(guó)兒童貧血率在25%左右，婦女貧血率在20%左右，成年男子貧血率則在10%左右。推廣鐵強(qiáng)化醬油能夠控制鐵缺乏和缺鐵性貧血，改變目前中國(guó)人群的缺鐵現(xiàn)狀。鐵強(qiáng)化醬油是在醬油中加入一定量的乙二胺四乙酸鐵鈉(NaFeEDTA)制成的營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化調(diào)味品。乙二胺四

2、乙酸(EDTA)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖132所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是 ()圖132AEDTA的分子式為C10H16N2O8BEDTA含有羧基和氨基，屬于氨基酸C1 mol EDTA能與4 mol NaOH完全反應(yīng)D乙二胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2NCH2CH2NH2試回答下列問(wèn)題：(1)阿扎西隆的分子式為_(kāi)；c物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(2)反應(yīng)所用試劑是_。(3)1 mol b物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗_mol NaOH。(4)水楊酸甲酯(a)的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有_種。A與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳B與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色4PET是聚酯類合成材料，以鹵代烴為原料合成PET的線路

3、如下(反應(yīng)中部分無(wú)機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物已省略)。已知RX2(R、R代表烴基，X代表鹵素原子)是芳香族化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%。圖134請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)RX2的分子式為_(kāi)。(2)RX2苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，則RX2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)1 mol C與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出_LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，其反應(yīng)類型為_(kāi)；從D到E，工業(yè)上一般通過(guò)兩步反應(yīng)來(lái)完成，若此處從原子利用率為100%的角度考慮，假設(shè)通過(guò)D與某種無(wú)機(jī)物一步合成E，該無(wú)機(jī)物是_。(5)由C與E合成PET的化學(xué)方程式為_(kāi)。圖135(6

4、)礦泉水瓶、碳酸飲料瓶等瓶底通常有如圖135標(biāo)志，這就是塑料回收標(biāo)志，其中數(shù)字01到07和英文縮寫用來(lái)指代所使用的樹脂種類。有關(guān)該標(biāo)志的判斷正確的是_(填相應(yīng)的序號(hào))。PET材料制作的容器可以用來(lái)長(zhǎng)期盛裝酒、油等物質(zhì)PET材料是線性高分子材料，具有熱塑性PET材料制作的飲料瓶使用一段時(shí)間后，可能釋放出致癌物，所以這種飲料瓶不能用來(lái)作水杯塑料回收標(biāo)志使得塑料品種的識(shí)別變得簡(jiǎn)單容易，還可以降低回收成本5芳香族化合物B、C、F與鏈狀有機(jī)物A、D、E、G間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖136所示。B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，D可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C、G屬于同類有機(jī)物。以下變化中，某些反應(yīng)條件及產(chǎn)物未標(biāo)明。C、G組成元素相

5、同，Mr(C)Mr(G)76，C中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為561，G的通式為C2nH4nOn，在某條件下，G蒸氣密度是氦氣的22倍。X是一種相對(duì)分子質(zhì)量為32的單質(zhì)。1 mol F與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下產(chǎn)生氣體44.8 L。圖136(1)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)寫出D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，其反應(yīng)類型是_。(3)一定條件下F與足量A發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_種。a能發(fā)生水解反應(yīng)b能與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)c分子中含有苯環(huán)6已知一定條件下丙烯與濃HBr溶液能發(fā)生如下反應(yīng)：CH3CH=CH2HBrCHCH3BrCH3化合物A

6、和A互為同分異構(gòu)體，元素分析含溴58.4%(其他元素?cái)?shù)據(jù)不全，下同)。A和A有如下系列反應(yīng)，其中氣態(tài)物質(zhì)B是烴，含碳85.7%；C不發(fā)生類似圖137中C的系列轉(zhuǎn)化；E為酸性物質(zhì)，其中碳?xì)浜抗矠?3.6%。圖137請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B：_。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式：BA：_。CD：_DE：_。(3)簡(jiǎn)述檢驗(yàn)A中含有溴元素的實(shí)驗(yàn)方法：_。78有機(jī)物M、N中都只含有C、H、O三種元素，它們的分子結(jié)構(gòu)如圖139所示。圖139已知N是M在濃硫酸存在下加熱反應(yīng)后的產(chǎn)物之一。M在濃硫酸存在條件下加熱可得到一種遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物A。試回答下列問(wèn)題：(1)有機(jī)物M

7、的化學(xué)式為_(kāi)。(2)下列有關(guān)有機(jī)物M、N、A的說(shuō)法不正確的是_(填字母)。A有機(jī)物N分子中含有羧基、碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基等B有機(jī)物N能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、鹵代反應(yīng)C有機(jī)物N與有機(jī)物M互為同分異構(gòu)體D有機(jī)物N能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使紫色石蕊試液變紅色E有機(jī)物M、N、A都能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物(3)有機(jī)物A有多種同分異構(gòu)體，其中有一種同分異構(gòu)體B的苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，B能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 mol B與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗3 mol NaOH。則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)A能與有機(jī)物D在一定條件下反應(yīng)生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為166的酯類物質(zhì)。

8、D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。專題定時(shí)精練(十三)1D【解析】 由“A與B的分子式為C5H10O2，在酸性條件下均可水解”且都生成C可知，X、Y分子式相同，故X、Y互為同分異構(gòu)體。X、Y的化學(xué)性質(zhì)可能相似。2B【解析】 分析EDTA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H16N2O8，分子中含有4個(gè)羧基，所以1 mol EDTA能與4 mol NaOH完全反應(yīng)，由EDTA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知乙二胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2NCH2CH2NH2，所以ACD都是正確的。B項(xiàng)錯(cuò)誤，因?yàn)镋DTA含有羧基但不含氨基，它不屬于氨基酸。3(1)C17H20O3N3Cl酯基、酚羥基、硝基(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)4(4)13【解

9、析】 (1)根據(jù)碳的四價(jià)原則，補(bǔ)充阿扎西隆的氫原子，寫出阿扎西隆的分子式。注意審題，要求寫出“c物質(zhì)中含氧官能團(tuán)的名稱”，不能馬虎大意。(2)硝化反應(yīng)的試劑是濃HNO3和濃H2SO4。(3)特別注意氯原子水解后生成酚羥基和氯化氫，它們都要消耗氫氧化鈉。(4)書寫或?qū)ふ彝之悩?gòu)體時(shí)要注意條件，若是多元取代產(chǎn)物時(shí)，先考慮二元取代物的同分異構(gòu)體，在此基礎(chǔ)上再寫出三元、四元等取代物的同分異構(gòu)體。4(1)C8H8Cl2(2)CH2ClCH2Cl(3)44.8(4)CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O消去反應(yīng)H2O2(5)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCOCOOCH2CH2O2n

10、 H2O或nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHHOCOCOOCH2CH2OH(2n1)H2O(6)【解析】 由RX2的相對(duì)分子質(zhì)量為175，其中X元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.6%，可求得M(X)175×40.6%÷235.5，X為Cl元素。M(R)175×59.4%104，烴基R為C8H8，則RX2的分子式為C8H8Cl2。RX2苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一硝基代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基是相同的取代基，且處于對(duì)位關(guān)系。連兩個(gè)取代基的苯環(huán)為C6H4，結(jié)合RX2的分子式C8H8Cl2，則取代基為CH2Cl。由RX2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知B為對(duì)苯二甲醇，則C為對(duì)苯

11、二甲酸，1 mol對(duì)苯二甲酸與NaHCO3反應(yīng)生成2 mol CO2。D是最簡(jiǎn)單的烯烴，最簡(jiǎn)單的烯烴是乙烯，反應(yīng)是氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙烯，故反應(yīng)是消去反應(yīng)。E為乙二醇，由乙烯轉(zhuǎn)化為乙二醇，可采用乙烯與H2O2反應(yīng)。C與E可通過(guò)縮聚反應(yīng)合成PET。用PET塑料長(zhǎng)期盛裝酒、油，能使塑料溶解，故錯(cuò)誤。5(1)COOCH2CH3CH3或CH3COOCH2CH3(2)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O氧化反應(yīng)(3)COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH32H2O或COOHCOOH2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH32H2O(

12、4)4【解析】 Mr(G)22×488，G的分子式為C4H8O2，Mr(C)8876164，C的分子式為C10H12O2，X為氧氣。由A可進(jìn)行兩步氧化得到E，可知A為醇，E為羧酸，且A與E中碳原子個(gè)數(shù)相同。又A與E反應(yīng)生成G，可推得：A為CH3CH2OH，E為CH3COOH，D為CH3CHO。由于G是酯，C與G屬于同類有機(jī)物，故C也為酯。由A(C2H6O)和B反應(yīng)可生成酯C(C10H12O2)，結(jié)合反應(yīng)前后原子守恒關(guān)系，可推得B的分子式為C8H8O2，而B與A可發(fā)生酯化反應(yīng)，可知B為羧酸，故B含有一個(gè)羧基和一個(gè)甲基，而B中苯環(huán)上的一溴代物有四種，那么B苯環(huán)上羧基和甲基必處于鄰位或間位

13、，故B有兩種結(jié)構(gòu)，由此可推知C的結(jié)構(gòu)。根據(jù)F與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳：1 mol F2 mol CO22 mol NaHCO3。說(shuō)明F是鄰苯二甲酸或間苯二甲酸。符合條件的B的同分異構(gòu)體中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基、一個(gè)酯基，有兩種情況：一種情況：苯環(huán)CH3OOCH(共3種)；另一種情況：苯環(huán)CH2OOCH。6(1)CHCH3CH3CH2BrCCH3CH3CH2(2)CCH3CH3CH2HBrCCH3CH3CH3BrCH2CH3CH3CH2OHO2CH2CH3CH3CHO2H2OCH2CH3CH3CHOO2CH2CH3CH3COOH(3)用試管取A少量，加入適量稀NaOH溶液，充分振蕩(必要時(shí)可加

14、熱)后，用適量的稀HNO3溶液酸化，再滴入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成【解析】 此題較難。首先由B是烴，含碳85.7%，求出B的最簡(jiǎn)式CH2，由信息知為烯烴，則A中含一個(gè)溴原子，A的相對(duì)分子質(zhì)量為80÷58.4%137，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為1378156，故B的分子式為C4H8。由C能氧化為酸，知A為CHCH3CH3CH2Br，水解能得到伯醇。A為CCH3CH3CH3Br。7(1)CH2=CHClCH2OHCH2OH(2)CHCH3OHClCH3OCH2Cl(3)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)ClCH2CH2OHNaOHCH2OHNaClCH2OH(5)CH2OCH2OCOCH3COC

15、H3【解析】 本題全面考查了烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸、酯的化學(xué)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)點(diǎn)。在學(xué)習(xí)中一定要掌握它們的代表物的性質(zhì)，并通過(guò)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、反應(yīng)物或生成物性質(zhì)等已知條件找出它們之間是何種官能團(tuán)發(fā)生了轉(zhuǎn)化。本題的突破口為：顯然A的結(jié)構(gòu)為CH2(OH)CH2Cl，既可以是醇類也可以是鹵代烴，故既可以在濃H2SO4加熱作用下發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成CH2=CHCl，也可以在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH；乙烯能與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇能連續(xù)發(fā)生二次氧化生成乙酸； HOCH2CH2OH能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；通常直鏈飽和一元醇與醚互為同分異構(gòu)體。8(1)C7H12O6(2)AC(3)HOOOCH(4)CH3CH2OH或HCOOH【解析】 根據(jù)C、H、O元素的成鍵原則可知，M分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)羧基、四個(gè)醇羥基、一個(gè)六元環(huán)，故M的化學(xué)式為C7H12O6，M在濃