專題十三同系物及同分異構(gòu)體

1、 專題十三：同系物及同分異構(gòu)體班級 姓名 學(xué)號 【專題目標(biāo)】1 了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；2 理解同系列及同分異構(gòu)的概念；3 能夠識別結(jié)構(gòu)簡式中各原子的連接次序和方式；4 能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體?！局R規(guī)律總結(jié)】 一、 同系物的判斷規(guī)律1 一差（分子組成差一個或若干個CH2）2 二同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3 三注意（1） 必為同一類物質(zhì)（2） 結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）（3） 同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。二 、同分異構(gòu)體的種類1 碳鏈異構(gòu)2 位置異構(gòu)3

2、 官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳見下表）組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴 環(huán)烷烴CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羥基醛 羥基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基

3、烷烴 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6） 蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）三 、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1 主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對到鄰到間2 按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫四 、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1） 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán)己烷、

4、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3） 戊烷、丁烯、戊炔有3種；（4） 丁基C8H10有4種；（5） 己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6） 戊基、C9H12有8種；2 基元法 例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；3 替元法 例如：C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將H替代Cl)；4 對稱法（又稱等效氫法） 判斷方法如下：（1） 同一C 原子上的氫原子是等效（2） 同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氯（3） 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效【經(jīng)典題型】 題型一：確定異構(gòu)體的數(shù)目 例 1 某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物，該烴的分

5、子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14解析：分析 C3H8 、C4H10、C6H14各種結(jié)構(gòu)，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為C。 題型二：列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)例 2 液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺（1） 位上有C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ，它們是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 ； （2

6、） 醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是 COOCH3、 OCOCH3、HCOO CH3、 、 、 。（全國高考題） 解析 ：（1）無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有C4H9的碳架異構(gòu)；（2） 題中有兩個條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。通過有序的思維來列舉同分異構(gòu)體可以確?？焖佟?zhǔn)確。可以按類別異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團或取代基位置異構(gòu)的順序進行有序的列舉，同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。題型三：判斷兩結(jié)構(gòu)是否等 例3 萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為 或 ，兩者是等同的。苯并芘是強致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中）。它

7、的分子由5個苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（）或（）式： （） () 這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A B C D A B C D其中：與（）、（）式等同的結(jié)構(gòu)式是（ ）；與（）、（）式同分異構(gòu)體的是（ ）。（全國高考題） 解析： 以（）式為基準(zhǔn)，圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn)180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)45度即得A式。因此，A、D都與（）、()式等同。 也可以（）式為基準(zhǔn)，將（）式圖形在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)180度即得A式，（）式在紙面上反時針旋轉(zhuǎn)135度即得D式。 從分子組成來看，（）式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是、 的同分異構(gòu)體，而

8、C式不是。 答案是（1）AD；（2）B。 判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過程是：（1）用系統(tǒng)命名法命名時名稱相同者；（2）將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合”者。題型四：測試同分異構(gòu)體的變通策略 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定 解析： 解題過程中要避免犯策略性錯誤，就要見機而行，變“正面強攻”為“側(cè)翼出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H（C10H8-a Bra）與取代8-a個H(C10HaBr8-a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+(8-

9、a)=8,選C。 解答本題的策略在于“等價”變通，如CHCl3與CH3Cl、CH2=CHCl與CCl2=CHCl、C9H19OH（醇類）與C9H19Cl等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對于高考來說，費時費事，即便做對了，也有策略性錯誤。 題型五：由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物異構(gòu)體數(shù) 例 5 某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（ ）種（說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)

10、定）。 解析 ：某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。 該題的特點是：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是：抓住加成反應(yīng)的特點即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)?！倦S堂作業(yè)】一、 選擇題1下列化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是 （ ） AC BC3H8 CC2H4O DC3H6 2.當(dāng)今化學(xué)界關(guān)注的熱點之一的C60，它可以看成是金剛石的 （ ）A同素異形體 B同分異構(gòu)體 C同位素 D同系物 3下列各組

11、物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是 （ ）A1H與2H BO2與O3 C乙烯與丙烯 D正丁烷與異丁烷4下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是 （ ）ACH4、C3H8 B C2H4、C3H6C C2H2、C6H6 D C2H2、C6H65下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是 （ ） A OH與 CH3 BHCOOCH3 與CH3COOH C CH=CH2 與CH3CH=CH2 DC6H5OH與C6H5CH2OH 6對尼古丁和苯并芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是 （ ） 尼古丁 苯并芘 A 尼古丁為芳香族化合物B 苯并芘的分子式為C20H18C 苯并芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物D 尼古丁分子中的所有碳原子可能

12、不在同一平面上，苯并芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上 7對復(fù)雜的有機物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2=CHCHO 可以簡寫成 。則與鍵線式為 的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 （ ） A OCH2CH3 B CHOC COOH DHO CH38以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說法中正確的是 （ ）A若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體B若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則無同分異構(gòu)體C若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則有兩種同分異構(gòu)體E 若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則無同分異構(gòu)體9在瀝青中有一系列稠環(huán)化合

13、物，它們彼此雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律性的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個分子式是 （ ） 萘 芘 蒽并蒽 AC50H30 BC154H56 CC154H60 DC150H5610速效感冒沖劑的主要成分之一為“對乙酰氨基酚”，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，有關(guān)它的敘述不正確的是 （ ） CH3CONH OHA能溶于熱水 B在人體內(nèi)能水解 C1mol對乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時最多消耗Br24molD與對硝基乙苯互為同系物二、 非選擇題11某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。（1） 寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式： ；（2）

14、 依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式： ；（3） A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 12今有化合物甲： 乙： CH3 丙： CHO COCH3 COOH CH2OH OH （1） 請寫出丙中含氧官能團的名稱： （2） 請判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： （3） 請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法：鑒別甲的方法： 鑒別乙的方法： 鑒別丙的方法： 13（上海高考）2000年，國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品制劑。苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結(jié)構(gòu)簡式如下： CHOHCHNH2CH3其中代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是CHOHCHNH2CH3。（1

15、）PPA的分子式是 ； （2）PPA的取代基中有兩個官能團，名稱是 基和 基（寫漢字）。（3）將、NH2、OH在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構(gòu)體，其中5種的結(jié)構(gòu)簡式是：CHOHCHNH2CH3 CHOHCH2CH2NH2CH2CHOHCH2NH2 CHNH2CHOHCH3CHNH2CH2CH2OH請寫出另外4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不要寫出OH和NH2連在同一個碳原子上的異構(gòu)體；寫出多于4種的要扣分）： 、 、 、 14.（上海高考）某有機物A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質(zhì)：（1）在25oC時，電離常數(shù)K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6 (2)A+RCOOH(或ROH