第2節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第1課時(shí)

1、2022-2-121第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第第1 1課時(shí)課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022-2-122有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2022-2-123請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式請(qǐng)寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：復(fù)習(xí)提問：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過(guò)科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，

2、碳原子位于正四面體的中心，構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個(gè)氫原子分別個(gè)氫原子分別位于正四面體的位于正四面體的4個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是個(gè)頂點(diǎn)上（鍵角是10928）。）。有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-2-124H.H C HH.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖HCH HH甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-2-125 從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所從下圖（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物

3、的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-2-1261、碳原子的成鍵特點(diǎn)、碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：CC、C=C、CC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-2-127鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)分子中兩個(gè)成鍵原子分子中兩個(gè)成鍵原子的核間距離叫做鍵長(zhǎng)的核間距離叫做鍵長(zhǎng)鍵能鍵能氣態(tài)原子形成氣態(tài)原子形成1 1 molmol共共價(jià)單鍵所釋放的能量?jī)r(jià)單鍵所釋放的能量（破壞（破壞1 1 molmol單鍵所吸單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。收的

4、能量）叫做鍵能。鍵角鍵角在分子中鍵和鍵之間在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角的夾角叫做鍵角2.共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)2022-2-128回憶：回憶：C5H12的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式鏈狀、無(wú)支鏈鏈狀、無(wú)支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈鏈狀、多支鏈360727995結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)沸點(diǎn)沸點(diǎn)物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同物質(zhì)的分子式相同，形成的分子的結(jié)構(gòu)可能不同結(jié)論結(jié)論CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3球棍模型球棍模型支支鏈鏈越越多多沸

5、沸點(diǎn)點(diǎn)越越低低思考與交流思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-129分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)36.0727.99.5思考與交流思考與交流有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12101、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：、同分異構(gòu)體現(xiàn)象：2、同分異構(gòu)體：、同分異構(gòu)體：理解理解：三個(gè)相同三個(gè)相同：分子組成相同、式量相同、分子組成相同、式量相同、分子式相同分子式相同二個(gè)不同：二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物具有化合物具有相同相同的的分子式分子式，但具有，但具有不同不同

6、的的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象具有具有相同相同的的分子式分子式，但具有，但具有不同不同的的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象的的化合物化合物互稱為同分異構(gòu)體互稱為同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12113、同分異構(gòu)體常見三種類型、同分異構(gòu)體常見三種類型碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）碳鏈異構(gòu)（如丁烷與異丁烷）官能團(tuán)位置異構(gòu)（如官能團(tuán)位置異構(gòu)（如1-丁烯與丁烯與2-丁烯）丁烯）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）官能團(tuán)種類異構(gòu)（如乙醇與甲醚）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1212【判斷判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？下列異構(gòu)屬于

7、何種異構(gòu)？1-丁烯和丁烯和2-丁烯丁烯CH3COOH和和HCOOCH3 CH3CH2CHO和和CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和CH3CH2CH2CH3 CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1213 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（一般采用（一般采用“減鏈法減鏈法”） 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)學(xué)與問：學(xué)與問：P10 書寫C6H14的同分異構(gòu)體：【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1214同分異構(gòu)體的書寫口訣：同分異構(gòu)體的書寫

8、口訣：主鏈主鏈由長(zhǎng)到短；由長(zhǎng)到短；支鏈支鏈由整到散；由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1215練習(xí)：書寫練習(xí)：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC CCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1216CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個(gè)碳、主鏈少一個(gè)碳有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分

9、異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12173、主鏈少二個(gè)碳、主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1218（2）支鏈為兩個(gè)甲基）支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1219CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1220B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上兩甲基在不

10、同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12214、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12224、主鏈少三個(gè)碳原子、主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1223練習(xí)練習(xí) 1、分子式為、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有有2個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個(gè)）個(gè)（

11、A）2個(gè)個(gè) （B）3個(gè)個(gè) （C）4個(gè)個(gè) （D）5個(gè)個(gè) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)例：寫出分子式為例：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的烯烴的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)（碳骨架）碳鏈異構(gòu)（碳骨架）C C C CC C C CC C C C位置異構(gòu)位置異構(gòu)C5H10？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1224練習(xí)練習(xí) 2、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C4H10O的醇的同分異的醇的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C COHOHC C C COHOHC C C C有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1225C C C CC C C CC C C CC C

12、C CCOOHCOOHCOOHCOOH練習(xí)練習(xí) 3、請(qǐng)寫出請(qǐng)寫出分子式為分子式為C5H10O2的羧酸的的羧酸的 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1226 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)例：例：寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C4H8O2的所有可能物質(zhì)的的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C C C COOHC C C COOH羧酸羧酸有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1227酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同

13、分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1228練習(xí)練習(xí)4、寫出分子式為、寫出分子式為C4H8的所有烴的同分的所有烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC CC CC C CC 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴添H！ 書寫步驟：書寫步驟： 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12291.碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵2.碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵碳原子間可形成單鍵、雙鍵和三鍵3.碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀碳原子可相互連接成鏈狀或環(huán)狀4.有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)物分子是存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物

14、的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1230附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1231 1、概念：、概念： 結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似，在分子組成，在分子組成上相差上相差一個(gè)或若干個(gè)一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。質(zhì)互稱為同系物。同系物同系物官能團(tuán)種類、數(shù)目相同官能團(tuán)種類、數(shù)目相同烴基的種類和形狀相同烴基的種類和形狀相同即：通式相同即：通式相同有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1232練習(xí)：下列物質(zhì)是否為同系物練習(xí)：下列物質(zhì)是否為

15、同系物 CH3CHO 和和 CH3COOH CH2=CH2 和和 CH4 和和 CH3CH3 CH3CH2CH3 和和H2CCH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1233 CH2=CH2 和和 CH C CH3 CH3OH和和CH2OHCH2OH CH3COOH和和CH2CHCOOH2、性質(zhì)：、性質(zhì)：物理性質(zhì)遞變（隨物理性質(zhì)遞變（隨n）化學(xué)性質(zhì)相似化學(xué)性質(zhì)相似有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1234分子組成相差分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)原

16、子團(tuán)分子式分子式相同相同同種同種元素元素質(zhì)子數(shù)相質(zhì)子數(shù)相同，中子同，中子數(shù)不同數(shù)不同相似相似 不同不同不同不同原子核結(jié)構(gòu)不同原子核結(jié)構(gòu)不同化合物化合物單質(zhì)單質(zhì)化合物化合物原子原子(核素核素)CH4 和和 CH3CH3電子層結(jié)構(gòu)相同電子層結(jié)構(gòu)相同試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義同位素四個(gè)名詞的含義有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象等效氫原子的判斷等效氫原子的判斷1.同一碳原子所連的氫原子是等效的；同一碳原子所連的氫原子是等效的；2.同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;3.處于鏡面對(duì)

17、稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。2022-2-1235有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1236 找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面找對(duì)稱軸、點(diǎn)、面CH3CH2CH2CH2CH3對(duì)稱軸對(duì)稱軸 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn) CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱點(diǎn)對(duì)稱面對(duì)稱面一元取代物同分異構(gòu)體的確定一元取代物同分異構(gòu)體的確定等效氫法等效氫法bbbbaaaa有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1237練習(xí)：請(qǐng)寫出常見一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3

18、CH4 CH3 C CH3 CH3CH3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1238練習(xí)練習(xí)、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是產(chǎn)物的烷烴是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1239有機(jī)物的表示方法有機(jī)物的表示方法HCCOHHHHHOH有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-1240課堂小結(jié)課堂小結(jié)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子價(jià)鍵為四個(gè)碳原子間的成鍵方式：碳原子間的成鍵方式：CC、C=C、CC碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等碳鏈：直線型、支鏈型、環(huán)狀型等 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)官能團(tuán)種類異構(gòu)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2022-2-12411、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D