乙酰苯胺的實(shí)驗(yàn)室制備

1、乙酰苯胺的制備第七組：v乙酰苯胺的性質(zhì)：乙酰苯胺，學(xué)名N-苯(基)乙酰胺，白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類(lèi)藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體 v性狀：性狀：白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，在水中再結(jié)晶析出呈正交晶片狀。無(wú)臭或略有苯胺及乙乙酸氣味。 v熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：114.3 v沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：304 v 閃點(diǎn)：閃點(diǎn)：173.9 v自燃點(diǎn)：自燃點(diǎn)：546 v相對(duì)密度：相對(duì)密度：1.2190(15/4) v穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：在空氣中穩(wěn)定 。 v溶解情況：溶解情況：溶解度：水0.56（25）、3.5（80）、18（100）；乙醇36.9（20），甲醇69.5（20），氯仿3.6

2、（20），微溶于冷水，溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。 v。不溶于石油醚。 v其它：其它：可燃，呈中性或極弱堿性。遇酸或堿性水溶液易分解成苯胺及乙酸。 二、實(shí)驗(yàn)原理v 胺的?；谟袡C(jī)合成中有著重要的作用。作為一種保護(hù)措施，一級(jí)和二級(jí)芳胺在合成中通常被轉(zhuǎn)化為它們的乙?；苌镆越档桶穼?duì)氧化降解的敏感性，使其不被反應(yīng)試劑破壞；同時(shí)氨基?；蠼档土税被谟H電取代反應(yīng)（特別是鹵化）中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第類(lèi)定位基變?yōu)橹械葟?qiáng)度的第類(lèi)定位基，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈捎谝阴；目臻g位阻,往往選擇性的生成對(duì)位取代物。v用冰醋酸為?；瘎┲苽湟阴１桨贰芳胺可用酰氯、酸酐或與

3、冰醋酸加熱來(lái)進(jìn)行?；?，使用冰醋酸試劑易得，價(jià)格便宜，但需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，適合于規(guī)模較大的制備。酸酐一般來(lái)說(shuō)是比酰氯更好的酰化試劑。用游離胺與純乙酸酐進(jìn)行?；瘯r(shí)，常伴有二乙酰胺ArN(COCH3)2副產(chǎn)物的生成。但如果在醋酸-醋酸鈉的緩沖溶液中進(jìn)行?；?，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高純度的產(chǎn)物。但這一方法不適合于硝基苯和其它堿性很弱的芳胺的?；痸反應(yīng)方程式： v三、實(shí)驗(yàn)所需的藥品 2.04g（2.0ml。0.22mol）苯胺（新蒸），3.14g（3.0ml，0.052mol）冰醋酸、鋅粉。v四、實(shí)驗(yàn)步驟v在10ml圓底燒瓶中加入2.0ml新蒸餾的苯胺、3.0ml冰醋酸及少許鋅粉

4、（約0.2g）。裝上一段短的刺形分餾柱、其上裝上一溫度計(jì)，支管通過(guò)支管接引器與接受瓶相連，接受瓶外部用冷水浴冷卻。v用電熱套將溶液緩慢加熱，使反應(yīng)物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)達(dá)到100左右時(shí)，支管既有液體流出。維持溫度在100110之間反應(yīng)約1h，反應(yīng)生成的水及部分醋酸可蒸出。當(dāng)溫度計(jì)的讀數(shù)下降時(shí)，反應(yīng)即達(dá)終點(diǎn)，停止加熱。在攪拌下，將反應(yīng)物趁熱慢慢倒入盛有20ml冷水的燒杯中，冷卻后抽濾析出固體，用冷水洗滌粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶，產(chǎn)量約0.60.9g，熔點(diǎn)113114。v五、實(shí)驗(yàn)裝置圖v六、實(shí)驗(yàn)流程圖組裝儀器，加入試劑約一小時(shí)加熱回流趁熱倒入冰水中冷卻抽濾獲得粗產(chǎn)品重結(jié)晶干燥稱重v七、注意事項(xiàng)v1、久置的苯胺色深有雜質(zhì)，會(huì)影響乙酰苯胺的質(zhì)量，故最好用新蒸的苯胺。v2、加入鋅粉的目的，是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，生成有色雜質(zhì)。v3、因?qū)傩×恐苽?，最好用微量分餾管代替刺形分餾柱。分餾管支管用一段橡皮管與一玻璃彎管相連玻管下端伸入試管中，試管外部用冷水浴冷卻 v4、收集醋酸及水的總體積約為0.9mlv5、反應(yīng)冷卻后，固體產(chǎn)物立即析出，粘在瓶壁不易處理。故需趁熱在攪動(dòng)