考前三個(gè)月高考化學(xué)安徽專用考前專題復(fù)習(xí)學(xué)案專題5有機(jī)綜合推斷17頁

1、最新考綱展示1.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等)。2.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。3.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用?；A(chǔ)回扣1完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中標(biāo)號反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。_， _；_， _；_，_；_， _；_， _；_， _。答案CH2=CH2HBrCH3CH2Br加成反應(yīng)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反應(yīng)CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr 取代反應(yīng)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O氧化反應(yīng)CH3CHOHCNCH3CHOHCN加成反應(yīng)CH3CH2OHCH2=CHCOOH

2、CH2=CHCOOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)2完成下列官能團(tuán)的衍變關(guān)系RCH2Cl,RCOOCH2R(1)反應(yīng)條件：_；_。(2)結(jié)構(gòu)簡式_；_；_。答案(1)NaOH水溶液，加熱濃硫酸，加熱(2)RCH2OHRCHORCOOH題型1官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型12014·江蘇，17(1)(3)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為_和_(填名稱)。(3)在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。答案(1)醚鍵羧基(3)解析(1)O為醚鍵、COOH為羧基。(3)第步Br被取代，第步屬于加成或者還原反應(yīng)，第步OH被取代

3、，第步Br被取代，第步酸性條件下CN轉(zhuǎn)化為COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式：RCN3H2ORCOOHNH3·H2O，很顯然不屬于取代反應(yīng)。 22014·海南，15(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。答案H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)解析乙烯(H2C=CH2)生成1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，方程式為H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)屬于鹵代烴的消去

4、反應(yīng)。32014·福建理綜，32(4)甲()可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：步驟的反應(yīng)類型是_。步驟和在合成甲過程中的目的是_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。答案取代反應(yīng)保護(hù)氨基H2OCH3COOH解析根據(jù)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知發(fā)生了取代反應(yīng)；步驟和在合成甲過程中的目的是把NH2暫時(shí)保護(hù)起來，防止在步驟中被氧化；步驟是肽鍵發(fā)生水解，重新生成NH2。1常見物質(zhì)類別的轉(zhuǎn)化與反應(yīng)類型的關(guān)系2牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系(1)NaOH水溶液，加熱鹵代烴水解生成醇、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)，生成不飽和烴。(3)濃硫酸，加熱醇的消去反應(yīng)、酯化

5、反應(yīng)、苯環(huán)的硝化、纖維素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烴或炔烴的加成、酚的取代反應(yīng)。(5)O2/Cu或Ag，加熱醇催化氧化為醛或酮。(6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸，加熱酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化劑烯烴(或炔烴)的加成、芳香烴的加成、酮或醛還原成醇的反應(yīng)。3弄清官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時(shí)，斷鍵和成鍵的特點(diǎn)(1)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下或斷一下一上一”(斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán))。(2)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”。(3)消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”，不飽和度增加。1有機(jī)合成片段現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化

6、：(1)寫出A與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)ABC轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型分別是_，_。答案(1)Br2HBr(2)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)解析(2)AB是一個(gè)開環(huán)加成反應(yīng)。2相對分子質(zhì)量為162的有機(jī)化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為122212。用芳香烴A為原料合成M路線如下：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，F(xiàn)中的官能團(tuán)名稱是_。(2)試劑X的名稱可能是_。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填反應(yīng)代號，下同)，屬于酯化反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的是_，屬于消去反應(yīng)的是_。

7、(4)M能發(fā)生的反應(yīng)類型有_(填序號)。取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(5)完成下列化學(xué)方程式：FI：_。GM：_。答案(1)羥基、羧基(2)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液(3)(4)(5)H2O解析M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質(zhì)量162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無CH3，分析可知A為，由反應(yīng)條件可知：發(fā)生加成反應(yīng)，B為；發(fā)生鹵代烴堿性條件下的水解，C為；為氧化反應(yīng)，D為；結(jié)合G為酸，可知發(fā)生醛的氧化反應(yīng)，E為；由E、F的分子式可知發(fā)

8、生加氫反應(yīng)，F(xiàn)為；由F的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生的是縮聚反應(yīng)，縮聚生成高分子化合物；結(jié)合酯M、F的分子式可知G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，G的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)屬于消去反應(yīng)。(4)由可知不能發(fā)生消去反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。3增塑劑(又叫塑化劑)是一種增加塑料柔韌性、彈性等的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)。DBP(鄰苯二甲酸二丁酯)是增塑劑的一種，可由下列路線合成：已知：R1CHOR2CH2CHOH2O (R1、R2表示氫原子或烴基)請回答下列問題：(1)AB的反應(yīng)類型為_，DE的反應(yīng)類型為_。(2)DBP的分子式為_，D的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)寫出B和E以物質(zhì)的量之比12反應(yīng)生成DBP的化學(xué)方程式：_。答案(1)氧化

9、反應(yīng)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(2)C16H22O4CH3CH=CHCHO(3)2CH3CH2CH2CH2OH2H2O解析本題難點(diǎn)在于C到D的反應(yīng)，題給已知是兩種醛發(fā)生加成反應(yīng)，但流程圖中只有乙醛一種物質(zhì)，必須突破思維定勢，兩分子乙醛發(fā)生加成反應(yīng)，才可得出D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO，進(jìn)而可推出E為CH3CH2CH2CH2OH。4高分子材料M的合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_；B的結(jié)構(gòu)簡式為_，名稱(系統(tǒng)命名)為_。(2)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(3)寫出反應(yīng)條件：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(4)反應(yīng)和的目的是_。(5)寫出D在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式：_。(

10、6)寫出M在堿性條件下水解的離子方程式：_。答案(1)CH3CH=CH2CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)3­氯­1­丙烯(或3­溴­1­丙烯)(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))加聚反應(yīng)(3)NaOH/H2O，加熱NaOH/C2H5OH，加熱(4)保護(hù)碳碳雙鍵(5)NaOHCH2=CHCOONaNH3(6)2nOHnNH3nCH3OH解析由、兩步，結(jié)合反應(yīng)前后物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)，可知A為丙烯，B為CH2=CHCH2Cl(或CH2=CHCH2Br)。由、三步CH2=CHCH2OH轉(zhuǎn)化為C3H4O2(CH2=CHCOOH)，結(jié)合反應(yīng)

11、條件可知反應(yīng)是氧化反應(yīng)，則反應(yīng)和的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，即先讓鹵化氫與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，在氧化反應(yīng)發(fā)生之后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。由M的結(jié)構(gòu)簡式可知M是加聚后生成的高分子化合物，則反應(yīng)是CH2=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3。D是M的一種單體CH2=CHCONH2，結(jié)構(gòu)中有和多肽類似的肽鍵結(jié)構(gòu)，所以D在堿性條件下水解后可生成羧酸鹽與氨分子。題型2有機(jī)合成中未知物的確定1(2014·天津理綜，8)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，叫­非蘭烴，與A相關(guān)反應(yīng)如下：已知：(1)H的分子式為_。(2)B所含官能團(tuán)的名稱為_。(3)含兩個(gè)COOC

12、H3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮手性異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)BD，DE的反應(yīng)類型分別為_、_。(5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為_。(7)寫出EF的化學(xué)反應(yīng)方程式： _。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有_種(不考慮立體異構(gòu))。答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(5)(6)聚丙烯酸鈉(7)2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O(8)3解析(1)H中含有10個(gè)碳原子，它的不飽

13、和度是1，所以分子式為C10H20。(2)根據(jù)H的分子式(C10H20)比A的分子式(C10H16)多4個(gè)H原子可知，在A中應(yīng)有2個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合已知信息和C的結(jié)構(gòu)推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而推出B為，含有的官能團(tuán)是羰基和羧基。(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知其分子式為C7H12O4，它的同分異構(gòu)體中含有兩個(gè)COOCH3基團(tuán)的有：H3COOCCH2CH2CH2COOCH3、H3COOCCH(CH3)CH2COOCH3、H3COOCC(CH3)2COOCH3、H3COOCCH(CH2CH3)COOCH3四種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的是H3COOCC(CH3)2COOCH3。(4)根據(jù)反應(yīng)條件判斷BD

14、是加成反應(yīng)，DE是取代反應(yīng)。(5)B是，則D是，G是含有六元環(huán)的化合物，可知是2分子D通過酯化反應(yīng)而得，所以G是。(6)由D是，推出E是，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，所以F是CH2=CHCOONa，F(xiàn)加聚后生成，其名稱為聚丙烯酸鈉。(7)EF的化學(xué)方程式為2NaOHCH2=CHCOONaNaBr2H2O。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物有、共3種。22014·新課標(biāo)全國卷，38(1)(2)(3)(5)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳

15、烴，其相對分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N­異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為_，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡式為_。答案(1)NaOHNaClH2O消去反應(yīng)(2)乙苯HNO3H2O(3)(5)濃HNO3、濃H2SO4Fe和稀鹽酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1molB經(jīng)信息反應(yīng)，生成2molC，而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以C屬

16、于酮，C為，從而推知B為，A為。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106，設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12xy106，經(jīng)討論得x8，y10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以F為，從而推出E為。(1)AB的反應(yīng)為NaOHNaClH2O，該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯，DE的反應(yīng)為HNO3H2O。(3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息得：H2O，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由信息可推知合成N­異丙基苯胺的流程為，所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物，反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。有機(jī)物推斷題的突

17、破方法(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機(jī)物，生成物中肯定含不飽和鍵。(2)根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)使溴水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH或COOH。加入N

18、aHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。(3)以特征的產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對位置。1現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化：A(1)A的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)在B至C的

19、轉(zhuǎn)化中，加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)(2)CH3OH解析(1)由AB的反應(yīng)條件可知，只是CHO變?yōu)镃OOH，其他碳架均未變化，逆推出A的結(jié)構(gòu)。(2)BC的變化，是COOH變成了酯基，顯然發(fā)生的是酯化反應(yīng)，由此判斷X為CH3OH。2下圖所示為一個(gè)有機(jī)合成反應(yīng)的流程圖：請根據(jù)圖示回答下列問題：(1)寫出中間產(chǎn)物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式。A_，B_，D_。(2)在圖中至的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(填序號)(3)寫出C的同分異構(gòu)體X，要求符合以下兩個(gè)條件：.苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈；.1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2氣體。寫出符合上述兩條件的X的所有結(jié)構(gòu)簡式_。答案(1)(2)(3)、3已知：現(xiàn)將A進(jìn)行如下圖所示反應(yīng)。已知：D的相對分子質(zhì)量比E