同課異構(gòu)課件2：3.1.1醇

1、第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇酚第2課時(shí)酚科學(xué)史話科學(xué)史話 使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)英國(guó)著名的醫(yī)生著名的醫(yī)生里斯特里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用下用苯酚稀溶液苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父外科消毒之父”。醫(yī)院常用的醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水來(lái)蘇水”消毒劑

2、便是消毒劑便是苯酚鈉鹽苯酚鈉鹽的稀溶的稀溶液。液。 醫(yī)藥方面醫(yī)藥方面防腐劑防腐劑染料染料消毒劑消毒劑合成纖維合成纖維合成香料合成香料酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂應(yīng)用最簡(jiǎn)單的酚最簡(jiǎn)單的酚苯酚苯酚分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：比例模型：比例模型：C6H5OH( (球棍模型球棍模型) )( (比例模型比例模型) )分子式分子式: : C6H6O苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)物理性質(zhì)物理性質(zhì)色態(tài)味色態(tài)味熔熔點(diǎn)點(diǎn)水中的溶解性水中的溶解性有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑中溶解性中溶解性毒性毒性無(wú)色晶體無(wú)色晶體特殊氣味特殊氣味4365以以下下65以以上上能溶于水能溶于水溶解度較小溶解度較小與水與水混溶混溶易溶于易溶于乙醇、苯等乙醇、苯

3、等有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑有毒有毒腐蝕皮膚腐蝕皮膚放置時(shí)間較長(zhǎng)易被放置時(shí)間較長(zhǎng)易被氧化為粉紅色氧化為粉紅色 不慎沾到皮膚上不慎沾到皮膚上用酒精洗滌用酒精洗滌預(yù)測(cè)預(yù)測(cè)OH苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)OH預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？取代取代酸性酸性置換置換加成加成苯環(huán)與氫苯環(huán)與氫氣的加成氣的加成羥基與羥基與Na的置換的置換與鹵素的取代與鹵素的取代與指示劑的反應(yīng)與指示劑的反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)氧化氧化被氧氣被氧氣等氧化等氧化苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)酸性酸性-與堿反應(yīng)與堿反應(yīng)苯酚濁溶液苯酚濁溶液NaOHNaOH溶液溶液OH + NaOHONa + H2O苯酚鈉苯酚鈉苯

4、酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)酸性酸性-指示劑反應(yīng)指示劑反應(yīng)紫色石蕊試液紫色石蕊試液苯酚濁溶液苯酚濁溶液說(shuō)明說(shuō)明：苯酚：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能有酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色使指示劑變色。不變色乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有羥基分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性酚顯酸性？ 苯環(huán)對(duì)苯環(huán)對(duì)OHOH的影響的影響: :使使酚酚羥基上的羥基上的H H比比醇醇羥基羥基上的上的H H活潑活潑, ,更易電離出更易電離出H H+,顯酸性顯酸性. .不同的烴基與羥基相連，會(huì)對(duì)羥基產(chǎn)生不同不同的烴基與羥基相連，會(huì)對(duì)羥基產(chǎn)生不同的影響的影響,導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異。導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性

5、質(zhì)產(chǎn)生差異。對(duì)比反思對(duì)比反思OH+H2OO +H3O說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱: 鹽酸鹽酸碳酸碳酸苯酚苯酚+ HCl+ NaClOHONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)通入通入COCO2 2澄清澄清ONa溶液溶液加稀加稀HClHCl苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)苯酚的酸性苯酚的酸性 渾濁渾濁不是有機(jī)酸不是有機(jī)酸2+ CO2 + H2O+ Na2CO3OHONa2+ CO2 + H2O+ NaHCO3OHONa+ Na2CO3OHONa + NaHCO3苯酚濁溶液苯酚濁溶液NaNa2 2COCO3 3溶液溶液苯酚的酸性介于苯酚的酸性介于H2CO3與與HCO3-之間之間變澄清變澄清苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)

6、取代反應(yīng)取代反應(yīng)2，4，6三溴苯酚三溴苯酚（白色白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)定性檢驗(yàn)和和定量測(cè)定定量測(cè)定。 BrBrOH + Br2OH Br+ 3HBr3苯酚稀溶液苯酚稀溶液濃溴水濃溴水（過(guò)量）（過(guò)量）酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響:使苯環(huán)使苯環(huán)OHOH鄰鄰、對(duì)位對(duì)位上的上的氫原子變得活潑氫原子變得活潑,易被取代易被取代.濃溴水濃溴水與苯酚與苯酚液溴液溴與苯與苯不用催化劑不用催化劑 需催化劑需催化劑一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上三個(gè)三個(gè)氫原子氫原子一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上一個(gè)一個(gè)氫原子氫原子對(duì)比反思對(duì)比反思苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)苯酚

7、遇苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢溶液變紫色，可用于二者的互檢.苯酚稀溶液苯酚稀溶液化學(xué)性質(zhì)總結(jié)-苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使電離變?nèi)菀妆江h(huán)對(duì)羥基的影響，使電離變?nèi)菀?.苯酚的苯酚的弱弱酸性酸性O(shè)H + NaOHONa+ H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氫根之間苯酚酸性介于碳酸和碳酸氫根之間OH + Na2CO3ONa+ NaHCO32.苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)BrBrOH + Br2OH Br+ 3HBr3-羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑3.顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) -與與FeCl3 3反應(yīng)反應(yīng)4.易被氧化易被氧化 -與與O2 2等氧化劑等氧化劑反應(yīng)反應(yīng)5.加成反應(yīng)加成反應(yīng) -與與H2 2反應(yīng)反應(yīng)+ 3 H2OHOHNi化學(xué)性質(zhì)總結(jié)官能團(tuán)決官能團(tuán)決定有機(jī)物定有機(jī)物的性質(zhì)的性質(zhì) 分析結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)預(yù)測(cè)性質(zhì) 實(shí)驗(yàn)證明實(shí)驗(yàn)