天然藥物化學第四章

1、天然藥物化學天然藥物化學 Medicinal Chemistry of Natural Products嚴春艷嚴春艷 博士、教授博士、教授 藥科學院藥科學院 D-3112天然藥物化學天然藥物化學第六版第六版第四章第四章 醌類化合物醌類化合物quinone34 醌類化合物：醌類化合物：是存在于自然界中一類分子內(nèi)具有是存在于自然界中一類分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)（醌式結(jié)構(gòu)）或容易轉(zhuǎn)變成這結(jié)構(gòu)（醌式結(jié)構(gòu)）或容易轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的化合物總稱。樣結(jié)構(gòu)的化合物總稱。 分類：分類：按芳環(huán)的數(shù)目、駢合情況，分四類。按芳環(huán)的數(shù)目、駢合情況，分四類。 即：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌。即：苯醌、萘醌、菲醌和蒽

2、醌。第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)5（一）苯醌類（一）苯醌類（Benzoquinones） 包括鄰苯醌和對苯醌兩類。包括鄰苯醌和對苯醌兩類。第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)OO123456OO123456OOOHOH(CH2)10CH3信筒子醌embelinOOMeMeOMeOCH2CHCCH2CH3H()n輔酶Q10(n=10)coenzymes Q10白花酸藤果白花酸藤果驅(qū)蟲驅(qū)蟲6（二）萘醌類（二）萘醌類（Naphthoquinones） 分為分為 -(1,4)， -(1,2)及及amphi-(2,6)萘醌，

3、天然萘醌，天然以以 -(1,4)萘醌為主。萘醌為主。第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)OO123458 -(1,4)OO123458 -(1, 2)OO1234568amphi-(2,6)7（二）萘醌類（二）萘醌類（Naphthoquinones）第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)OOOHOO胡桃醌胡桃醌紅根草鄰醌紅根草鄰醌紫草素紫草素OOOHOHCH3CH3OH苜宿苜宿中的中的維生素維生素K1是黃色粘稠狀油，熔點是黃色粘稠狀油，熔點-20，加熱至加熱至100-200以上即被分解。以上即被分解。 K-Vitamin 是

4、一類自然界存在的萘醌衍生物，基本結(jié)是一類自然界存在的萘醌衍生物，基本結(jié)構(gòu)與構(gòu)與Vitamin K1相似，只是相似，只是3位位上的側(cè)鏈有長有短，上的側(cè)鏈有長有短，由由不同數(shù)目不同數(shù)目的的異戊二烯異戊二烯組成。組成。 它的生物活性是興奮或促進能合成凝血酶原它的生物活性是興奮或促進能合成凝血酶原(phothrombin)的信使的信使RNA形成，可形成，可促進血液凝固促進血液凝固。該類屬于該類屬于生物醌類生物醌類的一種。的一種。OOCH3CH33HCH33H第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)9（三）菲醌類（三）菲醌類（Phenanthraquinones） 包括鄰

5、菲醌和對菲醌。包括鄰菲醌和對菲醌。OOOHCHCH3CH2OH第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)OOOO丹參丹參酮酮IIA 活性活性丹參新醌甲（丹參新醌甲（A A）OOOOO10（四）蒽醌類（四）蒽醌類（Anthraquinones） 包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物，依據(jù)其包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原產(chǎn)物，依據(jù)其還原程度的不同，將其分成蒽醌、蒽酚及二蒽酮類。還原程度的不同，將其分成蒽醌、蒽酚及二蒽酮類。1，4，5，8位為位為 -位位2，3，6，7位為位為 -位位9，10位為位為meso-位位存在形式：游離或苷（存在形式：游離或苷（O-苷，苷，C-

6、苷）苷）第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)OO12344a1010a56788a99a11 1. 蒽醌衍生物蒽醌衍生物 根據(jù)根據(jù)-OH在母核上分布的位置不同分兩類：在母核上分布的位置不同分兩類： 大黃素型（大黃素型（-OH在羰基的兩側(cè)）在羰基的兩側(cè)） 茜草素型（茜草素型（-OH在一側(cè)苯環(huán)上）在一側(cè)苯環(huán)上）OOOHOHH3COH大黃素型大黃素型茜草素型茜草素型第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)（四）蒽醌類（四）蒽醌類（Anthraquinones）OOOHOH12OHR1OHR2OOR1R2Name of Compoun

7、dsHCOOH大黃酸大黃酸 （Rhein）CH3OH大黃素大黃素 （Emodin）HCH2OH蘆薈大黃素蘆薈大黃素 （Aloeemodin）CH3OCH3大黃素甲醚大黃素甲醚 （Physcion）HCH3大黃酚大黃酚 （Chrysophanol）第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)（四）蒽醌類（四）蒽醌類（Anthraquinones）13 2. 蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽酚（或蒽酮）衍生物第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)（四）蒽醌類（四）蒽醌類OOOOHHO蒽醌蒽酮蒽酚互變異構(gòu)體蒽酮、蒽酚性質(zhì)不穩(wěn)定，故只蒽酮、蒽酚性質(zhì)不

8、穩(wěn)定，故只存在于新鮮植物中存在于新鮮植物中14蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽酚（或蒽酮）衍生物OHOHCH3OHOOHCH3OH柯椏素（柯椏素（chrysarobin）第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)15第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure) 3. 二蒽酮類衍生物二蒽酮類衍生物OOOHO蒽醌類蒽酮游離基長時間貯存.2二蒽酮（四）蒽醌類（四）蒽醌類16第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)番瀉苷番瀉苷A A金絲桃素金絲桃素OHOHCH3OOHOOHCH3HOHOOGlcOHCOOHOCOOHOO-

9、GlcOHHH17碳苷類:蘆薈致瀉成份蘆薈苷蘆薈苷蘆薈苷OOOHOHH第一節(jié)第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型（結(jié)構(gòu)類型（Types of Structure)1819 多為多為黃黃、橙橙、紅紅色結(jié)晶等。苯醌和萘醌多以游色結(jié)晶等。苯醌和萘醌多以游 離態(tài)存在，蒽醌一般結(jié)合成苷。離態(tài)存在，蒽醌一般結(jié)合成苷。 游離醌類一般具有升華性。游離醌類一般具有升華性。小分子苯醌和萘醌類小分子苯醌和萘醌類具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾。具有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸餾。 苷元一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等，不溶于苷元一般溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等，不溶于水。苷類溶于甲醇、乙醇及熱水水。苷類溶于甲醇、乙醇及熱水.第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化

10、性質(zhì)（Physical and chemical Characters)蒽醌類多含有酚羥基，有弱酸性，易溶于堿性溶液蒽醌類多含有酚羥基，有弱酸性，易溶于堿性溶液中，難溶于酸水，可用于分離、精制。中，難溶于酸水，可用于分離、精制。20 酸性來源：酸性來源：羧基和酚羥基羧基和酚羥基OOOH第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)OOHOOOOH21 酸性順序：酸性順序：COOH 醌環(huán)上醌環(huán)上2-OH 2個個 -OH 1個個 -OH 2個個 -OH 1個個 -OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH酸性與官能團種

11、類和取代基個數(shù)酸性與官能團種類和取代基個數(shù), , 位置有關位置有關-OH-OH多，酸性強；形成分子內(nèi)氫鍵酸性降低多，酸性強；形成分子內(nèi)氫鍵酸性降低第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)pHpH梯度萃取法梯度萃取法OOOHOOHOOOOH22練習：比較下列化合物的酸性練習：比較下列化合物的酸性OOOOOOOHOHOHOHOHOHABC第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)？答案：由強到弱：答案：由強到弱：EG D B C A FOOOOOOOHOHCOOHOHOHDEFOH

12、OOG23 1. Feigl反應反應: 醌類衍生物醌類衍生物在堿性條件下經(jīng)加熱與在堿性條件下經(jīng)加熱與醛類醛類及及鄰二硝基苯鄰二硝基苯反應反應, 生成生成紫色紫色化合物化合物.原理原理:第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)OOOHOH+2HCHO+2OH-H+2HCOO-醛類堿氫醌氧化劑還原劑催化劑OHOHNO2NO2OONO2NO+OOH-+-鄰二硝基苯紫色紫色24 2. 無色亞甲藍反應無色亞甲藍反應: 適用于適用于苯醌和萘醌苯醌和萘醌, 用于用于PC, TLC的噴霧劑的噴霧劑, 顯藍色顯藍色斑點斑點. 第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理

13、化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)顯顯色色劑劑無色亞甲蘭試劑253. 與活性次甲基試劑的反應與活性次甲基試劑的反應(Kesting-Craven法法) 苯醌及萘醌類苯醌及萘醌類: 醌環(huán)上有醌環(huán)上有未被取代未被取代的位置的位置,可在氨可在氨堿性條件下與活性次甲基試劑堿性條件下與活性次甲基試劑(乙酰醋酸酯、丙二酸乙酰醋酸酯、丙二酸酯等酯等)反應生成反應生成藍綠或藍紫色藍綠或藍紫色.第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)OOOO活性次甲基試劑在氨堿性下（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）蘭綠色蘭綠色蘭紫色

14、蘭紫色或+ +醌環(huán)上未取代位置26 4. Borntrgers反應反應 羥基蒽醌類和有游離羥基的蒽醌苷類羥基蒽醌類和有游離羥基的蒽醌苷類遇堿顯紅遇堿顯紅-紫紅紫紅色的反應色的反應. (NaOH, Na2CO3等等) 羥基蒽醌羥基蒽醌遇堿顏色加深遇堿顏色加深, 呈橙、紅、紫紅及蘭色。呈橙、紅、紫紅及蘭色。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羥基蒽醌后才顯色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮需氧化成羥基蒽醌后才顯色。第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)27第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)O

15、OOHOOOOOO-顯顯紅紅色色-OHOOOHOOOOOO-顯顯紅紅色色-OH形成新的共軛體系形成新的共軛體系282. 顏色反應顏色反應 （3）堿性條件下的顯色反應）堿性條件下的顯色反應中 藥 粉 末 0.1g10%硫 酸 5ml2- 10H+H2O放 冷加 乙 醚 2mlH+H2OEt2O5% NaOH 1mlEt2OH2OOH-黃黃無無 色色紅紅 色色檢查中藥中蒽醌類成分黃色黃色29 5. 與金屬離子的絡合反應與金屬離子的絡合反應 具有具有 -OH或鄰二酚或鄰二酚OH的蒽醌：的蒽醌：與與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡合物而呈色。等金屬離子形成絡合物而呈色。第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性

16、質(zhì)（Physical and chemical Characters)OOOOOOOOHHMgOOOOOOMg30與醋酸鎂形成的絡合物具有一定的顏色與醋酸鎂形成的絡合物具有一定的顏色鑒定鑒定OOHOOHOHOH橙橙紅紅紅紅 蘭蘭 蘭蘭紫紫紫紫紅紅 紫紫OOOHOOHOOO-OH-OH橙橙黃黃 橙橙色色第二節(jié)第二節(jié) 理化性質(zhì)（理化性質(zhì)（Physical and chemical Characters)31OGlcOHCOOHOCOOHOO-GlcOHHHOHHOHCOOHOOOOOHABC3233 1. 溶劑提取法溶劑提取法 游離醌類游離醌類苷元苷元 極性小極性小, 難溶于水難溶于水, 易溶于氯

17、易溶于氯 仿、苯、乙醚等；仿、苯、乙醚等； 苷苷極性大極性大, 乙醇提取乙醇提取 第三節(jié)第三節(jié) 提取分離提取分離有機溶劑提取液濃縮結(jié)晶氯仿等溶劑濃縮液34 2. 堿提酸沉法堿提酸沉法 提取羥基醌類或提取羥基醌類或COOH化合物，溶于堿水化合物，溶于堿水中，加酸后析出。中，加酸后析出。 3. 水蒸氣蒸餾法水蒸氣蒸餾法 適用于分子量小的苯醌及萘醌化合物。適用于分子量小的苯醌及萘醌化合物。第三節(jié)第三節(jié) 提取分離提取分離羥基及含羧基蒽醌常以鎂、鉀、鈉、鈣羥基及含羧基蒽醌常以鎂、鉀、鈉、鈣鹽鹽的形式存在。的形式存在。需預先加酸需預先加酸酸化酸化使之游離，再用有機溶劑提取，否則使之游離，再用有機溶劑提取，

18、否則提取不出來提取不出來35第三節(jié)第三節(jié) 提取分離提取分離一般而言：一般而言： 1. pH梯度萃取法梯度萃取法-分離蒽醌分離蒽醌 根據(jù)酸性大小，采用根據(jù)酸性大小，采用pH不同的不同的堿性水溶液堿性水溶液進進行萃?。ㄐ休腿。▔A性由小到大堿性由小到大），再酸化得到沉淀。），再酸化得到沉淀。 -COOH5%NaHCO3 -OH5%Na2CO3 二個二個 -OH1%NaOH 一個一個 -OH5%NaOH36第三節(jié)第三節(jié) 提取分離提取分離 例如：例如：萱草提取物中主要含有下面萱草提取物中主要含有下面4種化合物，采用種化合物，采用pH梯度萃取法對其進行分離的流程如下：梯度萃取法對其進行分離的流程如下：OO

19、OHOCH3OCH3CH3OOOHOHCH3OOOHOCH3OHCH3OOOHOHCOOHA BC D37萱草根萱草根乙醇浸膏乙醇浸膏乙醚乙醚乙醚溶液乙醚溶液不溶物不溶物5%NaHCO3NaHCO3液液H+，重結(jié)晶重結(jié)晶乙醚液乙醚液5%Na2CO3Na2CO3液液乙醚液乙醚液1%NaOHNaOH液液乙醚液乙醚液（ ）（ ）（ ）（ ）重結(jié)晶重結(jié)晶DCBA38第三節(jié) 提取分離 由于蒽醌苷類水溶性較強，分離精制較困難，故現(xiàn)多用柱色譜進行分離。分離前，多進行預處理除部分雜質(zhì)。 預處理方法： 1. 鉛鹽法 2. 溶劑法硅膠、聚酰胺、葡萄糖凝膠、纖維素等硅膠、聚酰胺、葡萄糖凝膠、纖維素等蒽醌苷類的分離

20、柱層析載體常用有：39預處理方法： 1. 鉛鹽法 2. 溶劑法 用極性較大的溶劑（正丁醇）將苷從提取液中萃取出來蒽醌苷/ H2O醋酸鉛濾液沉淀（蒽醌苷+醋酸鉛）加水；通入硫化氫氣體使沉淀分解硫化鉛蒽醌苷放置苷類析出/ H2O蒽醌苷類的分離第三節(jié) 提取分離 402. 色譜法色譜法 硅膠硅膠 聚酰胺聚酰胺 葡聚糖凝膠葡聚糖凝膠(Sephadex LH-20)例如例如: 用用Sephadex LH-20分離大黃蒽醌分離大黃蒽醌, 以以70%甲甲醇提取液加樣醇提取液加樣, 并用并用70%甲醇洗脫甲醇洗脫, 分段收集分段收集, 依次得到二蒽酮苷依次得到二蒽酮苷, 蒽醌二葡萄糖苷蒽醌二葡萄糖苷, 蒽醌單糖

21、蒽醌單糖苷苷, 游離苷元游離苷元.第三節(jié)第三節(jié) 提取分離提取分離一般不用氧化鋁，尤其堿性氧化鋁一般不用氧化鋁，尤其堿性氧化鋁41421.紫外光譜（紫外光譜（UV）（1）苯醌類的紫外吸收特征）苯醌類的紫外吸收特征第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定苯醌主要吸收峰有三個 240 nm 285 nm 400 nm（強峰）（中強峰）（弱峰）43（2）萘醌類的紫外吸收特征）萘醌類的紫外吸收特征第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定OO257 nm（醌醌樣樣結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)引引起起）245 nm251 nm335 nm（苯苯樣樣結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)引引起起）有有四四個個主主要要吸吸收收峰峰44（3）蒽醌類的紫外吸收特征）蒽醌類的紫外吸收特

22、征OOOO252 325 nm272 405 nm（苯樣結(jié)構(gòu)）（醌樣結(jié)構(gòu)）蒽醌有四個吸收峰第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定45（3）蒽醌類的紫外吸收特征）蒽醌類的紫外吸收特征 羥基蒽醌羥基蒽醌類有五個主要吸收帶類有五個主要吸收帶峰峰 230 nm左右（非母核強吸收峰）左右（非母核強吸收峰）峰峰 240 260 nm （苯樣結(jié)構(gòu)引起）（苯樣結(jié)構(gòu)引起）峰峰 262 295 nm （醌樣結(jié)構(gòu)引起）（醌樣結(jié)構(gòu)引起）峰峰 305 389 nm （苯樣結(jié)構(gòu)引起）（苯樣結(jié)構(gòu)引起）峰峰 400 nm （醌樣中（醌樣中 C=O引起）引起） -OH取代將影響相應的吸收帶向紅位移取代將影響相應的吸收帶向紅位移第四節(jié)第

23、四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定1,8-二羥基蒽醌二羥基蒽醌462. 醌類化合物的紅外光譜（醌類化合物的紅外光譜（IR）羥基蒽醌類化合物的紅外區(qū)域有：羥基蒽醌類化合物的紅外區(qū)域有：VC=O 1675 1653 cm-1 （羰基的伸縮振動）（羰基的伸縮振動）V-OH 3600 3130 cm-1 （羥基的伸縮振動）（羥基的伸縮振動）V芳環(huán)芳環(huán) 1600 1480 cm-1 （苯核的骨架振動）（苯核的骨架振動）母核上無取代：母核上無取代： 兩個兩個C=O只給出一個吸收峰只給出一個吸收峰1675 芳環(huán)上引入一個芳環(huán)上引入一個 -OH時，給出兩個時，給出兩個C=O吸收峰：吸收峰： 1675 1647 （游離（游

24、離C=O） 1637 1608 （締合（締合C=O）第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定472. 醌類化合物的紅外光譜（醌類化合物的紅外光譜（IR）第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定OO1個峰個峰 1678-1653OOOH2個峰個峰 1675-1647，1637-1621 2個峰位差值在個峰位差值在24-38之間之間OOOHOHOOOHOH1個峰個峰 1645-1608OOOHOH2個峰個峰 1678-1661，1626-16162個峰位差值在個峰位差值在40-57之間之間OOOHOHOHOOOHOHOHOH1個峰個峰 1616-15921個峰個峰 1592-1572483.醌類化合物的核磁共振光譜（

25、醌類化合物的核磁共振光譜（NMR）1H-NMR(1)醌環(huán)上的質(zhì)子醌環(huán)上的質(zhì)子第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定OOHHOOHHHHR6.72 (s)6.95 (s)供電取代基向向高高場場位位移移49第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定3.醌類化合物的核磁共振光譜（醌類化合物的核磁共振光譜（NMR）1H-NMR(1)醌環(huán)上的質(zhì)子醌環(huán)上的質(zhì)子位位移移順順序序( (1 1, ,4 4- -萘萘醌醌）6.952-OMe6.176.372-OCOMe6.762-Me6.79位位移移幅幅度度加加大大2-H-3H2-OH50(2)芳環(huán)質(zhì)子芳環(huán)質(zhì)子當有取代基時，峰的數(shù)目及峰位都將改變。當有取代基時，峰的數(shù)目及峰位都將改

26、變。第四節(jié)第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定結(jié)構(gòu)鑒定OOHHHHOOHHHH8.067.738.077.67處處于于 C C= =O O負負屏屏蔽蔽區(qū)區(qū)在在低低場場51MeO- d 3.8-4.2 (3H,s)-Me d 2.1-2.5； -Me d 2.7-2.8-CH2OH d 4.4-4.7(2H,s,CH2), d 4.0-6.0(1H,br.s,OH)-OH d 12.25(1H,br.s,OH)； 1,8-二OH d 11.6-12.1(1H,br.s, OH)-OH d 11.1-11.4(1H,br.s, -OH鄰位無取代); -OH -OH Ar-OH -OH R-OH ( 酸性越強，質(zhì)子易解

27、離，甲基化易 ) (2) 試劑的活性 CH3I (CH3)2SO4 CH2N2 (3) 溶劑 溶劑的極性強，甲基化能力增強 5.衍生物的制備第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定562. 乙?；磻?(1) 反應物的活性：（氫鍵的影響） 強 R-OH -OH -OH 弱 （親核性越強，越容易被?；?(2) ?；噭┑幕钚?乙酰氯 醋酐 酯 冰醋酸 CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH (3) 催化劑的催化能力 吡啶 濃硫酸 5. 衍生物的制備第四節(jié) 結(jié)構(gòu)鑒定57練習：練習： 從茜草中分離得到一橙色針狀結(jié)晶，從茜草中分離得到一橙色針狀結(jié)晶，NaOH反反應呈紅色，醋酸鎂反應呈橙色。光譜數(shù)據(jù)如下：應呈紅色，醋酸鎂反應呈橙色。光譜數(shù)據(jù)如下： UV max(MeOH) nm: 213, 277, 341, 424. IR max (KBr) cm-1: 3400, 1664, 1626, 1590, 1300. 1H-NMR (DMSO-d6)d d: 13.32(1H,s), 8.06(1H, d,