2020屆高考化學(xué)第二輪復(fù)習(xí)非選擇題規(guī)范練：以新信息解讀為主線的有機(jī)綜合推斷(含解析)

1、2020 屆高考化學(xué)第二輪專題復(fù)習(xí)非選擇題規(guī)范練以新信息解讀為主線的有機(jī)綜合推斷1、已知U M J1 KCH(1*R 1 , J H )Zn/H(IICH CH . ( )Nc-iK,C : RR;C1 U -()RII1T.Yt!【K.* II*friitiL朋|、】 L-H= =/H-K ,- ?,lII(.r CHII 步：根據(jù)流程，結(jié)合 I 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出：E( 1)與()II生成F為II；F 與 B(HCHO 生成 G 為)發(fā)生碳碳雙鍵和羰基。的也是取代反應(yīng)，二者反應(yīng)類型相同，故 A 正確；B 項(xiàng)，J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)，故 B 錯(cuò)誤；C 項(xiàng)，由 1（:叮）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 可得，分子中含有 1

2、個(gè)苯環(huán)、一個(gè)羰基、一個(gè)醛基，所以 1 mol I 最 多能和 5 mol H2加成，故 C 錯(cuò)誤；D 項(xiàng)，由 N 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，分子 式為 G5H6O,故 D錯(cuò)誤。綜上所述，符合題意的選項(xiàng)為 BCD11G 為H，其同分異構(gòu)體滿足下列條件：能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有酚羥基；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán) 上的一氯代物只有兩種，則兩個(gè)取代基在對(duì)位上；可在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則含有甲酸酯基。綜上分析，可能情況有:on（或共 5 種。Oil1(in0100 -Q7 Tjcn.iicri、1CI3 I lli CH JOL IICFIi n rii KH ii(FIL (XX ItB

3、 為 HCHOC 為1，故 B+ GD(JCH.CH ONi+ iicno(11(5)以為原料，合成,由已知，結(jié)合流程得到啟的是取代反應(yīng)，G（ ）與 CH3I 生成 H（人 ）發(fā)生| HICllalt、D 為發(fā)：可先生成丙酮和乙醛，二者反應(yīng)生成 CHCOCH=CHCHC(CH ) . O()CH(IICHcn()X；L(1 )Oil,CCII+ HC1IO()CHCOCH=CH 與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可得到故流程圖為:答案（1）碳碳雙鍵、羰基（2） BCD（3）ul I()(JI JLCJI.OCIIOH(CHTIXKll()1 （或()11Cll(CH:(Hl()11IICH *H=CH.十H

4、(Lr(5)2、M 是一種重要材料的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。合成 M 的一種途徑如下:YNa(1H.nn I BJli.CHUH/Oli AF 分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng) 條件已略去。已知：丫的核磁共振氫譜只有 1 種峰;RCH=CH/OHRCHCHOH兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，易脫水：1“光I.NiiOIL lIO U ti l請(qǐng)回答下列問(wèn)題:丫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ , C 中官能團(tuán)的名稱是 _。(2) A 的分子式為_。(3) 步驟的反應(yīng)類型是_。(4) 下列說(shuō)法不正確的是_ 。a. A 和 E 都能發(fā)生氧化反應(yīng)b. 1 mol B 完全燃燒需 6 mol O2c.

5、C 能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)d. 1 mol F 最多能與 3 mol H2反應(yīng)(5) 步驟的化學(xué)方程式為_。(6) M 經(jīng)催化氧化得到X(CIIH2O), X 的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ 。a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2 種b. 水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2 種峰q H I解析：結(jié)合 M 的合成路線可知，反應(yīng)為取代反應(yīng)，則 E 為。ft 結(jié)合已知信息知，經(jīng)水解后酸化得到的F 為【(_：；，由 M 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 D 為(CH3)2CHCOQH3 經(jīng)催化氧化生成 C, C 再經(jīng)催化氧化生成 D,則 C 為(CH3)2CHCHOB 為

6、 (CHH)2CHCHDH 結(jié)合已知信息可知 A 為(CH3)2C=CH,丫發(fā)生消去反CUI應(yīng)得到 A,而 Y 的核磁共振氫譜只有 1 種峰，則丫為丨 | I。C(6) (HM )(CO 經(jīng)催化氧化得到X(CIIH2Q)，則 X 為(2(CH)2CHCHQ2HO()()3、有機(jī)物 F 是一種香料，其合成路線如圖所示:已知半i *1Cl-(11 C( K11-=*( ()01!紅嘴、1()Na11 1一( ( M )H( ) C(7)( HIC蘆、ii * 1 III廠隹/(1) A 的名稱為_ ,步驟W的反應(yīng)類型為 _ ,試劑 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ 。(2) 步驟I的反應(yīng)試劑和條件分別為_、O-I

7、CcoCH3()()(3)_步驟H反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _ 。1(4)滿足括號(hào)中條件(苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，能與 FeCb 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng))的 E 的同分異構(gòu)體有_ 種，其中核磁共振氫譜峰面積比為 6： 2 : 2 ： 1 ： 1 的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ 。CI13(5)依據(jù)題中信息，完成以【1門【()【1 為原料制取llhCHC COO1 ( I的合成路線圖。合成路線圖示例：CH=CI電 CHCHBrN溶液 CHCHOHCH3解析：結(jié)合流程圖和 A 的分子式可知 A 為丿、，由 B-C的反 II應(yīng)條件可知 C 中含有羥基， 又 C 與 E 在濃 HSQ、 加熱條件下生

8、成 F, 由 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定 C 和 E 分別為C11；()I II由 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出B 為鹵I【:心11CIU- ()11()(1 (代烴，如 B 為結(jié)合信息 ii 和E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知 D 和 X 分別有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為酚羥基，另一個(gè)取代基可以為(12CI1(K )CHCHCHCHOOCH或I或I-iiiimii 或-COOCH或 Ym 每組中的2個(gè)取I_I，比(IU r4 jlMi,/代基在苯環(huán)上均有鄰位、間位和對(duì)位 3 種位置關(guān)系，故共有 15 種滿 足條件的同分異構(gòu)體。其中核磁共振氫譜峰面積比為 6 ： 2 ： 2 ： 1 ： 1OCll3II小的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

9、為1 。Iell,出I(5)先發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛，再進(jìn)一步氧化cw .nn .ClhC- CO()EI或CHSCHCH2()H4、某研究小組按下列合成路線合成鎮(zhèn)痛藥芬太尼:oIIcORj +()II+ itcn,con4S；iH 1HF(1) 化合物 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2) 下列說(shuō)法正確的是_。A. B D 的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)B. F 和 G 都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)C. 芬太尼的分子式為 C19H23N2D. 將AC過(guò)程中的CHOH改為GHsOH,對(duì)芬太尼的結(jié)構(gòu)無(wú)影響(3) 寫出F的化學(xué)方程式： _。(4) 寫出符合下列條件的H 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0含有含.結(jié)構(gòu)，且此環(huán)上無(wú)

10、其他支鏈苯環(huán)上的一氯代物只有 2 種(5)已知:RIV4 If-、叫一*IIH* + H,0 . I設(shè)計(jì)以環(huán)己酮(和苯胺（丿）為原料合成有機(jī)物 -叫的合成路線（用流程圖表示，其他無(wú)機(jī)試劑任選）:解析：根據(jù)合成鎮(zhèn)痛藥芬太尼的合成路線，由C H 014舟2）可知 A 為 CH=CI COO、C 為/ COOEI（1）化合物 C 為丙烯酸甲酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH=CI COOCH（2）A.B 為比 D 為叫（叫狙，則由 B 生成 D 的反CH2=CCOOCH由GH5CH2CNB/NiGHsCHCHNH D可知 B 為;由 C+ D 生成 E 及 E 的分子式為 CeHhNO,COOOL1-1C6H23

11、NK1,;由ENaH/THFH信息可知 F 為/H2CQWNO- -G5 沁（：（：H2XH,可知 E 為以及已知可知 G 為應(yīng)為加成反應(yīng)，A 正確；B.F 為，沒有羧基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，G 為宀，有羧基能與碳酸氫鈉溶液反LDOII應(yīng)，B 錯(cuò)誤；C.芬太尼的分子式為 C19H24N2, C 錯(cuò)誤；D.將 AC過(guò)程中的 CH3OH 改為 C2H5OH 從合成路線的最終結(jié)果來(lái)看， 對(duì)芬太尼的結(jié)構(gòu) 無(wú)影響，D 正確。C(HCH3E 為COOCH,，則 E 生成 F 的化學(xué)方程式為NaH/THF環(huán)上的一氯代物只有 2 種，符合這三個(gè)條件的 H 的同分異構(gòu)體有四種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為0含；含一；_.結(jié)

12、構(gòu)，且此環(huán)上無(wú)其他支鏈；苯(5)環(huán)己酮M L0、和苯胺在一定條件下可生成在 NaBH 的作用下可生成； i 卜：在一定條件(2)ADCOOCIII,卜-、co(CH3、N=O+ Ci I-OH _ 3CCMMJn,有機(jī)物 M 是一種化妝品中間體，某研究小組以苯和丙酮為原料,設(shè)計(jì)中間體 M 的合成路線如下:*)II61NciBH還廉N-X X一wM .Ni /%II0OH_T：: i. - I (R、R 代表烴基或氫原子)(1) A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2) 下列說(shuō)法正確的是_。A. 化合物 A 不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)B. 中間體 M 不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C. 丙酮的同分異構(gòu)體超過(guò)

13、 4 種(不含丙酮)D. 從丙酮到化合物 C 的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 和還原反應(yīng)等(3)寫出B-C的化學(xué)方程式：(4)D 在一定條件下可轉(zhuǎn)化為 X(C8H9NG)，寫出同時(shí)符合下列條件 的X 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能使氯化鐵顯色；屬于苯的對(duì)位二取代 物。o(5)設(shè)計(jì)以丙酮(綁廠比)、C2H2為原料制備異戊二烯（的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）：已知： F CH=CHR +解析：（1）中間體 M 有 16 個(gè)碳原子，D 有 8 個(gè)碳原子，故 C 有 8個(gè)碳原子，從而可以確定 A 也有 8 個(gè)碳原子，結(jié)合已知信息可推知，OHOilOHOHA 為:片一*：* |門，進(jìn)一步可推知 B 為手叫，C 為（:眄CH,CH?（；HA（:H】一C=H CH=C。（2）化合物 A 的分子結(jié)構(gòu)中與羥基直接相連的碳原子上無(wú)氫原子，所以不能在銅催化下被氧氣氧化，A 項(xiàng)正確；中間體 M 的苯環(huán)上連有一 CHCH,可以使酸性 KMnO 溶液褪色，B 項(xiàng)錯(cuò)誤;丙酮的同分異構(gòu)體有 CHCHCHQ CH=CHCOH 亠