高中化學(xué)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)4.2.1糖類新人教版選修

1、糖類糖類（第一課時(shí)）（第一課時(shí)）1 1糖類的概念糖類的概念具有具有_結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)、_結(jié)構(gòu)或能結(jié)構(gòu)或能夠水解生成夠水解生成_、_的物質(zhì)稱為糖類。的物質(zhì)稱為糖類。說明：說明：（1 1）糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是）糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。（2 2）糖類是由）糖類是由C C、H H、O O三種元素組成的有機(jī)化合物，三種元素組成的有機(jī)化合物，通式為通式為_。所以糖類又稱碳水化合物。實(shí)。所以糖類又稱碳

2、水化合物。實(shí)際上這種叫法不科學(xué)，在學(xué)習(xí)中對(duì)通式的理解應(yīng)注意：際上這種叫法不科學(xué)，在學(xué)習(xí)中對(duì)通式的理解應(yīng)注意：多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮Cn(H2O)m 糖分子中的糖分子中的H H、O O原子并不是結(jié)合成水原子并不是結(jié)合成水分子形式存在，它只能說明糖類由分子形式存在，它只能說明糖類由_、_、_三種元素組成。三種元素組成。此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而此通式適用于大多數(shù)糖類化合物，而對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為對(duì)少數(shù)糖類物質(zhì)不適合，如鼠李糖化學(xué)式為_。有些符合此通式的物質(zhì)并不。有些符合此通式的物質(zhì)并不是糖類，如是糖類，如_，_，_等。等。CHOC6

3、H12O5甲醛甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2乳酸乳酸 C3H6O3因此將糖類稱為碳水化合物是不科學(xué)的。因此將糖類稱為碳水化合物是不科學(xué)的。2、分類：、分類：1)單糖：單糖： 凡是不能再水解的糖。凡是不能再水解的糖。2)低聚糖：低聚糖：1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210mol單糖的。單糖的。3)多糖：多糖： 1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的。糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖的。如如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它們葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖，它們的分子式都為的分子式都為C6H12O6 如如:蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖，它蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖，它們的分子式都是們的分

4、子式都是C12H22O11 如如:淀粉、纖維素淀粉、纖維素 （1 1）、葡萄糖的物理性質(zhì)）、葡萄糖的物理性質(zhì)_色晶體、熔點(diǎn)為色晶體、熔點(diǎn)為_，有，有_味，但甜度味，但甜度_蔗糖，蔗糖，_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_溶于乙醚。溶于乙醚。無無146甜甜不如不如易易稍稍不不一、葡萄糖與果糖一、葡萄糖與果糖1 1、葡萄糖、葡萄糖D D、現(xiàn)代物理方法測定得知：葡萄糖分子中的碳原子最、現(xiàn)代物理方法測定得知：葡萄糖分子中的碳原子最 多與另外兩個(gè)碳原子相連。多與另外兩個(gè)碳原子相連。說明說明: :葡萄糖分子中六個(gè)碳原子為葡萄糖分子中六個(gè)碳原子為_結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。(2)(2)、葡萄糖的結(jié)構(gòu)、葡萄糖的結(jié)構(gòu)B

5、 B、 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)4-14-1實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證 1. 1. 現(xiàn)現(xiàn)象：象： 產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生銀鏡結(jié)論結(jié)論: :分子中分子中含有醛基。含有醛基。 2. 2.現(xiàn)象：現(xiàn)象：A A、 經(jīng)測定葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為經(jīng)測定葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180180，其中含碳，其中含碳40%40%，氫氫6 67%7%，其余是氧。分子式，其余是氧。分子式_C C6 6H H1212O O6 6產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀C C、 1 mol 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 5 mol 醋酸發(fā)生酯化醋酸發(fā)生酯化 ( (提示：同一個(gè)提示：同一個(gè)C C原子上連接原子上連接2 2個(gè)羥基不穩(wěn)定）個(gè)羥基不穩(wěn)定） 結(jié)

6、論：分子中有結(jié)論：分子中有_個(gè)醇羥基個(gè)醇羥基5 5直鏈直鏈葡萄糖的結(jié)構(gòu)式：葡萄糖的結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：或或分子式：分子式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：多羥基醛多羥基醛.銀鏡反應(yīng)(被氧化為葡萄糖酸)： (3)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)工業(yè)用以制鏡、熱水瓶膽等。 因分子中有醛基，使葡萄糖既有氧化性又有還原性。 與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)醫(yī)院糖尿病患者的檢驗(yàn)。醫(yī)院糖尿病患者的檢驗(yàn)。還原反應(yīng)還原反應(yīng)己六醇己六醇五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì)有多元醇的性質(zhì))氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(與氧氣與氧氣)(4)、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途(1)果糖物理性質(zhì)果糖物理性質(zhì)它是最

7、甜的糖，廣泛分布于植物中，在它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在_和和_中含量較高。純凈的果糖是中含量較高。純凈的果糖是_色晶體，色晶體，熔點(diǎn)為熔點(diǎn)為_，它，它_易結(jié)晶，通常易結(jié)晶，通常為為_，易溶于，易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜無無103 105103 105不不黏稠性液體黏稠性液體水水乙醇乙醇乙醚乙醚2果糖果糖(2)(2)果糖分子結(jié)構(gòu)果糖分子結(jié)構(gòu) 科學(xué)探究科學(xué)探究 果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性，果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性，請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖是否具有還原性請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究果糖是否具有還原性. .A A、設(shè)計(jì)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。、設(shè)計(jì)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。B B、設(shè)計(jì)與、設(shè)計(jì)與的實(shí)驗(yàn)。的實(shí)驗(yàn)

8、。果糖是一種多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡式為：果糖是一種多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡式為：AgAgCu2O堿性條件堿性條件果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化。果糖分子具有酮羰果糖分子結(jié)構(gòu)異構(gòu)化。果糖分子具有酮羰基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異基，但在堿性條件下易轉(zhuǎn)化為烯二醇中間體，它可異構(gòu)化為醛式，所以果糖也易被弱氧化劑氧化。構(gòu)化為醛式，所以果糖也易被弱氧化劑氧化。(3)(3)果糖的化學(xué)性質(zhì)果糖的化學(xué)性質(zhì) 果糖也是還原性糖。果糖也是還原性糖。果糖在酸性條件下不能發(fā)生異構(gòu)化，不能自動(dòng)由酮果糖在酸性條件下不能發(fā)生異構(gòu)化，不能自動(dòng)由酮式轉(zhuǎn)變?yōu)槿┦?，所以果糖不被溴水氧化而褪色。式轉(zhuǎn)變?yōu)槿┦?，所以果糖不被溴水氧化而褪色?可用溴

9、水區(qū)別葡萄糖和果糖?？捎娩逅畢^(qū)別葡萄糖和果糖。歸納：葡萄糖與果糖的化學(xué)性質(zhì)比較歸納：葡萄糖與果糖的化學(xué)性質(zhì)比較葡萄糖能葡萄糖能果糖不能果糖不能相同點(diǎn)：相同點(diǎn)：不相同點(diǎn)：不相同點(diǎn)：演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：結(jié)論：蔗糖無還原性結(jié)論：蔗糖無還原性, ,（麥芽糖具有還原性）（麥芽糖具有還原性）; ; 蔗糖水解有葡萄糖生成蔗糖水解有葡萄糖生成二二. . 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖科學(xué)探究加入蔗糖的那支試管不加入蔗糖的那支試管不產(chǎn)生銀鏡和紅色沉淀；產(chǎn)生銀鏡和紅色沉淀；而加入麥芽糖的那支試管而加入麥芽糖的那支試管產(chǎn)生了銀鏡和紅色沉淀。產(chǎn)生了銀鏡和紅色沉淀。蔗糖不具有還原性，蔗糖不具有還原性，分子中不含醛基。分子中不含醛基。

10、麥芽糖具有還原性，麥芽糖具有還原性，分子中含醛基分子中含醛基試管中產(chǎn)生了銀鏡和紅試管中產(chǎn)生了銀鏡和紅色沉淀。色沉淀。蔗糖經(jīng)水解后生成蔗糖經(jīng)水解后生成了具有還原性的物了具有還原性的物質(zhì)質(zhì)對(duì)比實(shí)驗(yàn) 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛是否含醛基基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)重要用途重要用途二者關(guān)系二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11白色晶體，溶于水，有白色晶體，溶于水，有甜味甜味無色晶體，易溶于水，無色晶體，易溶于水，有甜味有甜味不含醛基不含醛基(非還原性糖非還原性糖)含醛基含醛基(還原性糖還原性糖)可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體水解

11、反應(yīng)水解反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制 Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制制Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)蔗糖蔗糖 與麥芽糖的比較與麥芽糖的比較【思考與練習(xí)思考與練習(xí)】1 1從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是（往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是（ ） A A蔗糖本身具有還原性蔗糖本身具有還原性 B B蔗糖被還原蔗糖被還原 C C實(shí)驗(yàn)過程中蔗糖發(fā)生水解實(shí)驗(yàn)過程中蔗糖發(fā)生水解 D D在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解2

12、 2蔗糖與麥芽糖混合后并完全水解，若生成蔗糖與麥芽糖混合后并完全水解，若生成m m個(gè)葡萄個(gè)葡萄糖分子與糖分子與n n個(gè)果糖分子，則個(gè)果糖分子，則m m與與n n的比值是的比值是（ ）A A1 1：3 3 B B3 3：1 1 C C1 1：2 2 D D1 1：1 1DB3 3某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中某學(xué)生進(jìn)行蔗糖水解的實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：是否含有葡萄糖。它的操作如下：取少量蔗糖加適量水配成溶液取少量蔗糖加適量水配成溶液 在蔗糖溶液中加在蔗糖溶液中加入入3 35 5滴稀滴稀H H2 2SOSO4 4 將混合液煮沸幾分鐘，冷卻將混合液煮沸幾分鐘，冷卻 在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，其實(shí)驗(yàn)在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱，其實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生。其原因是：結(jié)果沒有銀鏡產(chǎn)生。其原因是：_。 A A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解 B B加熱時(shí)間不夠