有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)·魯科版·全優(yōu)課堂第2章 第1節(jié) 第1課時(shí)

1、配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第一節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型第第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1加成反應(yīng)加成反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物分子中的定義：有機(jī)化合物分子中的_的原子與的原子與其他其他_結(jié)合，生成飽和或比較飽和的有機(jī)化合物結(jié)合，生成飽和或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。的反應(yīng)。加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)不飽和鍵兩端不飽和鍵兩端原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化

2、學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)定義中注意的幾個(gè)問題：定義中注意的幾個(gè)問題：加成反應(yīng)中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁加成反應(yīng)中的不飽和鍵并不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。鍵。發(fā)生加成反應(yīng)的位置是不飽和鍵兩端的原子。發(fā)生加成反應(yīng)的位置是不飽和鍵兩端的原子。加成反應(yīng)不能寫成化合反應(yīng)。在有機(jī)反應(yīng)中應(yīng)用加成反加成反應(yīng)不能寫成化合反應(yīng)。在有機(jī)反應(yīng)中應(yīng)用加成反應(yīng)表示。應(yīng)表示。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵：能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵：_、_、_、_。(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類別：_、_、_、_、_等。等。(4)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑：發(fā)生加

3、成反應(yīng)的試劑：_、_、_、_、_等。等。碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵苯環(huán)苯環(huán)羰基羰基烯烴烯烴炔烴炔烴芳香族化合物芳香族化合物醛醛酮酮?dú)錃鈿錃恹u素單質(zhì)鹵素單質(zhì)氫鹵酸氫鹵酸氫氰酸氫氰酸(HCN)水水配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2取代反應(yīng)取代反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。(2)不同類別物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的試劑及取代位置不同類別物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)的試劑及取代位置配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鹵代烴鹵代烴(X)H2O、NH3、NaC

4、N、NaCCR、RONa鹵素原子鹵素原子醇醇(OH)HX、RCOOH、RCOOR1羥基上的氫或羥基上的氫或OH羧酸羧酸(COOH)ROH羧基中的羧基中的OH酯酯(COO)H2O酯基中的碳氧單鍵酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、烯、炔、醛、酮、羧酸酮、羧酸X2H(3)取代反應(yīng)的應(yīng)用：取代反應(yīng)的應(yīng)用：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化增長(zhǎng)碳鏈增長(zhǎng)碳鏈配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3消去反應(yīng)消去反應(yīng)(1)定義定義在一定條件下，有機(jī)化合物在一定條件下，有機(jī)化合物_ _，叫做消去，叫做消去反應(yīng)。反應(yīng)。(2)特點(diǎn)特點(diǎn)_；產(chǎn)物中含產(chǎn)物中含_，二者，二者缺一不可。缺一不可。HBr等等)生成分子中有雙

5、鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)脫去小分子物質(zhì)脫去小分子物質(zhì)(如如H2O、分子內(nèi)消去分子分子內(nèi)消去分子不飽和鍵不飽和鍵配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醇的消去反應(yīng)與鹵代烴的消去反應(yīng)對(duì)比：醇的消去反應(yīng)與鹵代烴的消去反應(yīng)對(duì)比：乙醇乙醇170 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(1)定義：有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)化合物分子中定義：有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)化合物分子中_或或_的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)增加氧原子增加氧原子減少氫原子減少氫原子配魯

6、科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)增加氫原子增加氫原子減少氧原子減少氧原子 配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思1】 討論加成反應(yīng)和取代反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意哪些問題？討論加成反應(yīng)和取代反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意哪些問題？答案答案(1)討論加成反應(yīng)時(shí)：不飽和鍵的類型不同，發(fā)討論加成反應(yīng)時(shí)：不飽和鍵的類型不同，發(fā)生加成反應(yīng)的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生生加成反應(yīng)的試劑不同。能與分子中含碳碳雙鍵的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸；能與分子中

7、含碳碳叁鍵加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸；能與分子中含碳碳叁鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸；能與分子中含碳氧雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑酸；能與分子中含碳氧雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有有H2、氫氰酸。加成反應(yīng)的應(yīng)用：通過加成反應(yīng)可以發(fā)生、氫氰酸。加成反應(yīng)的應(yīng)用：通過加成反應(yīng)可以發(fā)生官能團(tuán)種類或有機(jī)物類別的改變。官能團(tuán)種類或有機(jī)物類別的改變。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思2】 消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)和規(guī)律各是什么？消

8、去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)和規(guī)律各是什么？答案答案(1)實(shí)質(zhì)：官能團(tuán)實(shí)質(zhì)：官能團(tuán)(X或或OH)與連接該官能團(tuán)的碳與連接該官能團(tuán)的碳原子的相鄰碳上的氫原子原子的相鄰碳上的氫原子(即即H)結(jié)合成小分子結(jié)合成小分子(HX或或H2O)而而脫去，這兩個(gè)碳原子再相互結(jié)合成一個(gè)共價(jià)鍵，從而形成碳碳脫去，這兩個(gè)碳原子再相互結(jié)合成一個(gè)共價(jià)鍵，從而形成碳碳雙鍵或叁鍵。雙鍵或叁鍵。(2)規(guī)律：分子中至少有兩個(gè)相鄰碳原子。如甲烷的鹵規(guī)律：分子中至少有兩個(gè)相鄰碳原子。如甲烷的鹵代物代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能發(fā)生消去、甲醇等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)

9、基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能不止一種，通常消去反應(yīng)的原則消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能不止一種，通常消去反應(yīng)的原則是：是：“讓少的更少讓少的更少”，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更，即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例如，如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去產(chǎn)物有兩種，分別是的消去產(chǎn)物有兩種，分別是CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3，通常情況下，后者，通常情況下，后者的產(chǎn)量較多。當(dāng)然，如果改變反應(yīng)條件，也可使前者的產(chǎn)量較的產(chǎn)量較多。當(dāng)

10、然，如果改變反應(yīng)條件，也可使前者的產(chǎn)量較多。多。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思3】 醇類是否都可以發(fā)生消去反應(yīng)？醇類是否都可以發(fā)生消去反應(yīng)？配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思4】 如何理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)？如何理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)？配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【慎思慎思5】 能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液退色的有機(jī)物有溶液退色的有機(jī)物有哪些？哪些？答案答案(1)能使溴水退色的有機(jī)物。能使溴水退色的有機(jī)物。與烯烴、炔烴、與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)

11、而使溴水退色。二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水退色。與含醛基與含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水退色。的物質(zhì)等發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水退色。與苯酚等發(fā)生取代與苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水退色。反應(yīng)而使溴水退色。汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使水溴水混合，則能通過萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使水層退色。但這是物理變化。層退色。但這是物理變化。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液退色的有機(jī)物。溶液退色的有機(jī)物。分子中含分子中含C=C或或CC的不飽和有機(jī)物，都

12、能被酸性的不飽和有機(jī)物，都能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化而使其退色。而使其退色。苯環(huán)上的側(cè)鏈能使酸性苯環(huán)上的側(cè)鏈能使酸性KMnO4溶液退色。溶液退色。含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機(jī)物，一般也能被酸性含有醇羥基、酚羥基、醛基的有機(jī)物，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色。溶液氧化而使其退色。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)

13、化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【例例】鹵代烴在鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其反應(yīng)的最終結(jié)果是帶負(fù)電的原子團(tuán)的取代反應(yīng)，其反應(yīng)的最終結(jié)果是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如例如OH等陰離子等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：例如：CH3CH2CH2BrOH(或或NaOH)CH3CH2CH2OHBr(或或NaBr)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷與溴乙烷與NaHS反應(yīng)反應(yīng)_。(2)碘甲烷與碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)反應(yīng)_。(3)由

14、碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析從已知給出的示例結(jié)合取代反應(yīng)等知識(shí)，可分析得從已知給出的示例結(jié)合取代反應(yīng)等知識(shí)，可分析得出出RXYRYX。(1)RX即即CH3CH2Br，Y即即HS(2)RX為為CH3I，而，而Y為為CH3COO(3)RX顯然是顯然是CH3I，題目并未直接給出和，題目并未直接給出和Y有關(guān)的分有關(guān)的分子，而給出了反應(yīng)的結(jié)果子，而給出了反應(yīng)的結(jié)果CH3OCH2CH3，從產(chǎn)物，從產(chǎn)物CH3OCH2CH3分析出分析出Y應(yīng)該是應(yīng)該是CH3CH2O，它可來自無水

15、乙醇和金，它可來自無水乙醇和金屬鈉反應(yīng)的生成物，屬鈉反應(yīng)的生成物，CH3CH2ONa提供提供Y為為CH3CH2O。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)應(yīng)該從反應(yīng)物特點(diǎn)和反應(yīng)條件理解反應(yīng)的斷鍵規(guī)律和成鍵應(yīng)該從反應(yīng)物特點(diǎn)和反應(yīng)條件理解反應(yīng)的斷鍵規(guī)律和成鍵規(guī)律，從而掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。規(guī)律，從而掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【思路展示思路展示】判斷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，關(guān)鍵是研究有機(jī)化合物的結(jié)判斷有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，關(guān)鍵是研究有機(jī)

16、化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，分析結(jié)構(gòu)確定其所含有的官能團(tuán)和特殊基團(tuán)，再根據(jù)構(gòu)特點(diǎn)，分析結(jié)構(gòu)確定其所含有的官能團(tuán)和特殊基團(tuán)，再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)預(yù)測(cè)該化合物的性質(zhì)，如果該化合物中有多種官官能團(tuán)的性質(zhì)預(yù)測(cè)該化合物的性質(zhì)，如果該化合物中有多種官能團(tuán)，那么它就可能具有多種化學(xué)性質(zhì)，然后可以選取合適的能團(tuán)，那么它就可能具有多種化學(xué)性質(zhì)，然后可以選取合適的化學(xué)試劑，通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。其基本程序可表示如下：化學(xué)試劑，通過實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。其基本程序可表示如下：實(shí)驗(yàn)探究七有機(jī)反應(yīng)類型探究實(shí)驗(yàn)探究七有機(jī)反應(yīng)類型探究配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【探究

17、舉例探究舉例】A、B、C是中學(xué)化學(xué)中最常見的三種有機(jī)化合物，是中學(xué)化學(xué)中最常見的三種有機(jī)化合物，D是高是高分子化合物，常用來制造食品和藥品包裝袋。已知這四種物質(zhì)分子化合物，常用來制造食品和藥品包裝袋。已知這四種物質(zhì)之間存在如圖所示關(guān)系。試回答下列問題：之間存在如圖所示關(guān)系。試回答下列問題：配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) (1)由圖所示由圖所示的五個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是的五個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是_；屬于消去反應(yīng)的是；屬于消去反應(yīng)的是_。(2)反應(yīng)反應(yīng)的條件是的條件是_；反應(yīng)；反應(yīng)的條件是的條件是_。(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)配魯科版化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)解析解析高分子化合物高分子化合物D應(yīng)該是聚乙烯，那么應(yīng)該是聚乙烯，那么A就是就是D的單的單體乙烯，體乙烯，B是溴