有機化學(xué)基礎(chǔ)-有機物的結(jié)構(gòu)特點

1、第二節(jié)第二節(jié) 有機物的結(jié)構(gòu)特點有機物的結(jié)構(gòu)特點由氫和氧組成的物質(zhì)到目前為由氫和氧組成的物質(zhì)到目前為止只發(fā)現(xiàn)了兩種，而由碳和氫止只發(fā)現(xiàn)了兩種，而由碳和氫組成的物質(zhì)，目前發(fā)現(xiàn)了數(shù)百組成的物質(zhì)，目前發(fā)現(xiàn)了數(shù)百萬種。萬種。你知道嗎？你知道嗎？正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物中碳原子的成鍵特點1 1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)：4個個C-H是等同的，且是等同的，且鍵長均為鍵長均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角均為鍵角均為10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl

2、3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？的結(jié)構(gòu)？思思 考考2 2、共價鍵參數(shù)、共價鍵參數(shù)鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定每個碳原子可與氫原子形成每個碳原子可與氫原子形成4 4個共價鍵，那碳個共價鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？4 4）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以）多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。3 3、有機物中碳原子的成鍵特點、有機物中碳原子的成鍵特點1 1）碳原子不

3、僅可以跟其它原子形成）碳原子不僅可以跟其它原子形成4 4個共價個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。2 2）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。 3）碳原子形成共價鍵時的雜化方式有碳原子形成共價鍵時的雜化方式有SP3 、SP2 、 SP 雜化。雜化。 請同學(xué)們觀察請同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點相同點 不同點不同點 沸點沸點分子

4、式分子式 相同相同 C C5 5H H1212結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同363607072727999 955二、有機物的同分異構(gòu)二、有機物的同分異構(gòu)2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多

5、碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)111235918 35 75碳原子數(shù)(烷烴)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931注意注意三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4. 4. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團官能團異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架的不同而碳鏈骨架的不同而

6、產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)【判斷】下列【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)5. 5. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫主鏈

7、由長到短，主鏈由長到短，支鏈由整到散，支鏈由整到散，位置由心到邊，位置由心到邊，排布同、鄰、間。排布同、鄰、間?！皽p碳法減碳法”分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。異構(gòu)體。有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分 異構(gòu)構(gòu)造 異構(gòu)碳鏈 （碳架） 異構(gòu)官能 團位置異 構(gòu)官能 團異構(gòu)互變 異構(gòu)立體 異構(gòu)構(gòu)型 異構(gòu)構(gòu)象 異構(gòu)順反 異構(gòu)光學(xué) 異構(gòu)異構(gòu)體的分類異構(gòu)體的分類伯碳：伯碳：與一個與一個C原子直接相連原子直接相連。(碳原子上有碳原子上有3個氫原子個氫原子) 仲碳：仲碳：與二個與二個C原子直接相連原子直接相連。(

8、碳原子上有碳原子上有2個氫原子個氫原子) 叔碳：叔碳：與三個與三個C原子直接相原子直接相連。連。 (碳原子上有碳原子上有1個氫原子個氫原子) 季碳：季碳： 與四個與四個C原子直接原子直接相連。相連。 (碳原子上無氫原子碳原子上無氫原子) CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分類、碳原子分類知識回顧知識回顧同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對稱位置上的氫原

9、子是等效的。2、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對稱技巧）對稱技巧（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例例4、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B.

10、 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A三、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法三、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式鍵線式深海魚油分子中有深海魚油分子中有_個碳原子，個碳原子，_個氫原子，個氫原子，_個氧原子，個氧原子，分子式為分子式為_ _ _22322C22H32O2 2、 已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請你已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請你用最簡捷的方法推出四甲苯有幾種同分異用最簡捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。構(gòu)體。3、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是：、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是： A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. CH2Br2本節(jié)小結(jié)一、有機物中碳原子的成鍵特點一、有機物中碳原子的成鍵特點二、有機物的同分異構(gòu)二、有機物的同分