有機化學測試一

1、有機化學測試（一）（一） 單選題（只有一個正確答案，15分）。1、分子式為C6H14的烴，其構造異構體數(shù)目為 A、3 B、4 C、5 D、6 E、7 2、下列結構式中，所有原子都共平面的是A、 B、C、D、 E、CH2=C=CH23、下列分子量相近或相同的物質：a、正丁醇 b、丙酸 c、乙酸乙酯 d、正丁烷，其沸點從高到低順序為A、bacdB、abcdC、cabdD、dcba E、abdc4、與D-葡萄糖互為C4差向異構體的是A、D-果糖B、D-半乳糖 C、D-核糖D、L-葡萄糖E、D-甘露糖5、化合物 a、吡咯 b、苯 c、苯甲酸，其親電取代的活性由高到低排列為A、abcB、cbaC、acb

2、D、bacE、bca6、下列化合物：a、甲醛 b、乙醛c、丁酮 d、苯乙酮，其親核加成的活性由高到低排列為 A、acbd B、abdc C、abcd D、cdab E、badc7、下列AA，在pH=6的緩沖溶液中電泳，移向負極的是 A、 B、C、 D、 E、8、下列化合物中，既可發(fā)生碘仿反應又可與NaHSO3加成的是：A、乙醛 B、苯甲醛 C、丙醛 D、苯甲醚 E、苯乙酮9、化合物：a、乙炔，b、乙醇，c、乙酸，d、水，e、苯酚，f、碳酸，其酸性由強到弱排列的是A、cefdba B、cfebda C、cfedba D、fcedba E、cefabd10、下列物質中，烯醇式含量最高的是A、苯甲酰

3、丙酮 B、乙酸乙酯 C、乙酰丙酮 D、乙酰乙酸乙酯E、-丁酮酸11、下列正碳子中，最穩(wěn)定的是A、 B、 C、 D、E、12、與金屬鈉反應，放出氫氣速度最快的是：A、乙醇 B、甲醇 C、叔丁醇 D、異丙醇 E、2-甲基-2-丁醇13、不能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)的是：A、萘酚 B、鄰甲苯酚 C、苯甲醚D、N，N-二甲基苯胺 E、對-甲基-N，N-二甲基苯胺14、下列試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性區(qū)別開來的是A、5%HCl水溶液 B、先用C6H5SO2Cl再用NaOH C、(CH3CO)2OD、AgNO3+NH3.H2O E、CuCl2+NH3.H2O 15、化合物a、二乙胺，b、三乙胺，c、苯胺，d

4、、乙酰苯胺，e、NH3，f、鄰苯二甲酰亞胺、g、氫氧化四甲銨，它們堿性的由強至弱順序為A、gbaecdf B、gabecdf C、gfabcde D、gbacedf E、abedcgf（二）多選題 (有兩個或兩個以上答案是正確的，多選、少選和錯選均不給分，共5分) 16、下列化合物中能與Fehling試劑發(fā)生反應的是：A、芳香醛 B、酮 C、-羥基酸 D、-酮酸 E、氨基酸17、鹵代烷與NaOH在水-乙醇中進行反應，下列現(xiàn)象中，屬于SN1歷程的是：A、有重排產物 B、產物構型完全轉化C、增加OH-濃度，反應速度明顯加快 D、叔鹵代烷反應明顯大于仲鹵代烷E、反應不分階段，一步完成。18、能與Fe

5、Cl3溶液發(fā)生顏色反應的是：A、2，4-戊二酮 B、苯乙醚 C、尿嘧啶 D、對甲苯酚 E、乙酰苯酚酯19、下列說法正確的是：A、油脂的皂化值越大，其平均分子量也越大。 B、支鏈淀粉中既含有-1，4-苷鍵，又含有-1，6-苷鍵。C、乙烷有兩個構象異構體，即交叉式和重疊式。D、酮體的組成的有丙酮、丙酮酸、-羥基丁酸。E、環(huán)丙烯正離子、環(huán)丁二烯雙負離子及10輪烯都具有芳香性。20、下列化合物具有變旋光現(xiàn)象,且能成苷的是A、果糖 B、葡萄糖 C、蔗糖 D、糖元 E、乳糖二、命名或寫結構式（若為立體異構體，需標明構型。共20分）1、 2、（用英文命名）3、 4、樟腦 5、6、 7、-戊內酯 8、半胱氨酰

6、丙氨酸9、腺嘌呤 10、2-hexanone 11、12、2,2-dimethy-pentanoic acid 13、-D-吡喃葡萄糖甲苷14、BAL 15、16、反-1-甲基-3-叔丁基環(huán)己烷（優(yōu)勢構象）17、ethyl phenyl ether 18、膽堿 19、Aspirin20、1,7,7-三甲基二環(huán)2.2.1-2-庚烯三、是非題1環(huán)氧化物非?；顫姡运臍溥秽菀装l(fā)生開環(huán)反應。2氯苯與氫氧化鈉溶液煮沸，可水解得苯酚。3在-CH2CH3、 、 中， 的電負性較大。4如果一個化合物沒有對稱面，它必定是有手性的。5乙烷只有交叉式和重疊式兩種構象異構體。6芐基氯比氯苯容易發(fā)生親核取代反應。7

7、R-3-甲基-3-溴己烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生親核取代反應時，得到的產物為外消旋體。8三氯乙醛與一般的醛不同，可以與水形成穩(wěn)定的的水合物。這是由于三氯甲基的強烈誘導效應使羰基的活性大大增強活力的結果。9醫(yī)學上所說的酮體包括：丙酮、-丁酮酸和-羥基丙酸10存在于自然界中的單糖通常是D-構型的，而-氨基酸則通常是L-構型的。11尿素加熱生成縮二脲的反應稱為縮二脲反應。12凡電子數(shù)符合4n+2的化合物都具有芳香性。四、寫出下列反應的主要產物（每題1分，共10分）12.3. 456.7.8.9. 10.11.12.13.14.15. 16.17.18.19.20.21.五、由指定原料或指定路徑合成下列化

8、合物（無機試劑任選，2小題，每題5分，共10分）1、由丙烯為原料合成2-甲基-3-戊酮酸2、以苯胺為原料，經重氮反應合成1,3,5-三溴苯六、推導結構（2小題，共10分）1、化合物A的分子式為C8H8O，它不能被Tollens試劑氧化，能與2,4-二硝基苯肼反應，也能發(fā)生碘仿反應，A經鋅汞齊和濃鹽酸還原后再用高錳酸鉀氧化得苯甲酸，試寫出A的結構。(4分)2、化合物A的分子式為C6H10O，為E構型。A可使溴水褪色，也能與苯肼反應，若加氫還原得化合物B（C6H14O），B可分離出兩對對映體。A若用NaBH4還原得化合物C（C6H12O），C可分離出一對對映體?；衔顰、B、C均能發(fā)生碘仿反應。試

9、寫出A的構型、B和C的結構式。（6分）七、用化學方法鑒別下列化合物（3小題，共10分）1、葡萄糖、果糖和蔗糖（3分）2、氯苯、芐基氯和1-氯-2-苯基乙烷（3分）3、苯胺、N-甲基苯胺和N，N-二甲基苯胺（4分）有機化學測試（二）單選題：1、在光照下，與氯氣反應，可能生成的一氯代產物有: A、2種 B、3種 C、4種 D、5種 E、6種2、下列碳正離子中間體最穩(wěn)定的是: 3、化合物a：對甲基苯酚 b：苯酚 c：對硝基苯酚 d：對氯苯酚分別發(fā)生硝化反應，活性由高至低排列為：A、badc B、cbad C、acbd D、bacd E、abdc4、化合物a：乙酸 b：三氟乙酸 c：三氯乙酸 d.甲酸

10、 e：丙酸它們的酸性由強至弱排列為：A、bcade B、bcdae C、bcead D、cdeba E、dcbae5、化合物的水溶液堿性最強的是： A、乙酰苯胺 B、二乙胺 C、三乙胺 D、氯化乙銨 E、苯胺6、沒有還原性、不能成脎，也沒有變旋光現(xiàn)象的是：A、葡萄糖 B、半乳糖 C、甘露糖 D、麥芽糖 E、蔗糖7、化合物a：乙酰氯b：乙酐c：乙酸乙酯d：乙酰胺，水解活性由高至低排列為：A、acbd B、dcba C、abcd D、bacd E、cabd8、可用作重金屬解毒劑的是：A、乙硫醇 B、二乙基硫醚 C、二氯亞砜 D、2,3-二巰基丁二酸鈉 E、甘油9、下列氨基酸中，pI值最高的是：A、

11、谷氨酸 B、丙氨酸 C、絲氨酸 D、亮氨酸 E、精氨酸10、卵磷脂水解產物中，不包含：A、甘油 B、脂肪酸 C、磷酸 D、膽堿 E、乙醇胺11、與亞硝酸反應，生成致癌物(N-亞硝基化合物)的是：A、N-甲基苯胺 B、三甲胺 C、苯胺 D、乙酰苯胺 E、氯化四甲銨12、龍膽二糖的結構式如下，其苷鍵為: A、-1,4 B、-1,6 C、-1,4 D、-1,6 E、-6,113、膽固醇的結構式為：14、在DNA分子中不存在的堿基？15、可發(fā)生自身羥醛縮合的是： A、(CH3)3CCHO B C6H5CHO C、 D、 E、多選題：兩個或兩個以上的選項是正確的（錯選和多選均不給分，少選參照給分）。16

12、、下列說法中正確的是：A、丙烯在光照或加熱下發(fā)生氯代的反應屬于親核取代反應B、CH3Br與C6H5ONa作用生成酚醚的反應屬于SN1反應C、苯肼與丙酮作用生成腙的反應屬于親電加成反應D、重氮鹽與苯酚或芳胺的偶聯(lián)反應屬于親電取代反應E、硫醇和二硫化物的相互轉化屬于氧化-還原反應17、下列化合物中具有芳香性的是：18、不能與三氯化鐵水溶液顯色的是：A、Aspirin B、1-萘酚 C、苯甲醚 D、乙酸乙酯 E、丙二酰脲19、不具有手性的結構是： A、 B、 C、 D、 E、20、在室溫條件下，下列化合物中久放空氣中會自動氧化的化合物是：二、判斷題（正確者在題目后的括號內畫“Y”，錯誤者畫“N”，1

13、0分）。1、水溶性：丙酮 > 乙醚 >環(huán)己烷（）2、含有手性碳原子的分子一定是手性分子，必定具有旋光性。（）3、鹵代烴按E1歷程反應的活性：叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷。（）4、羧酸衍生物醇解的共同產物是酯。（）5、-羥基酸受熱時，分子間脫水生成六元環(huán)的交酯。（）6、在加熱時，-酮酸比-酮酸容易脫酸。 （ ）7、吡啶的堿性比吡咯強。 （ ）8、 碘值是指1克油酯所吸收的碘的克數(shù)，碘值越高說明油酯的不飽和程度越小。（ ）9、醇鈉的堿性比氫氧化鈉還要強。 （ ）10、甲基乙烯基醚比乙烯容易發(fā)生親電加成反應。 （ ）三、命名或寫結構式（若為立體異構體，需表明構型，18分）5、

14、 6、7、 8、9、benzyl chloride 10、 t-butyl ethyl ether 11、5-硝基-1-萘磺酸 12、丁二酸酐 13、N，N-二甲基苯胺14、O,O-二乙基甲基膦酸酯 15、甘油三硬脂酸酯四、完成下列反應（17分）。五、完成下列轉變（請任選兩個小題，無機試劑和必要的其它有機試劑可任選，10分）。六、推化合物的結構（共10分）1、化合物(A)C5H9O4N與酸和堿皆可成鹽，A有旋光性，與亞硝酸作用放出N2，并生成化合物（B）C5H8O5；B經氧化后再與稀硫酸共熱脫羧得化合物（C）C4H6O3，C與托倫試劑作用生成化合物（D）C4H6O4，D加熱容易失水成酐，試寫出

15、A，B，C，D的結構式。2、某化合物A（C7H12）催化氫化得B（C7H14），A經臭氧化還原水解生成C（C7H12O2），C用Tollens試劑氧化得D，D在I2-NaOH作用下得E（C6H10O4），D經Clemmensen法還原得3-甲基己酸，試推測化合物A、B、C、D、E的結構式。七、簡答題（10分）1、 如何鑒別苯酚、苯甲酸和苯甲醇？ 2、一個思考不周的研究生想利用乙酰乙酸乙酯與乙基溴化鎂反應制取化合物A（結構式如下），當他把乙基溴化鎂的乙醚溶液在低溫下加入乙酰乙酸乙酯中時，發(fā)生了劇烈的反應并放出大量氣體。但是經過處理，他只回收得到了原料乙酰乙酸乙酯，而沒有得到產品。反應放出的氣體是

16、什么？為什么不能采用乙酰乙酸乙酯與乙基溴化鎂反應來制取目標產物A？有機化學測試（三）單選題：1、在光照下，與氯氣反應，可能生成的一氯代產物有:A、1種 B、2種 C、3種 D、4種2、麻黃堿理論上旋光異構體的數(shù)目為： A、2 B、3 C、4 D、8 3、化合物a：氯苯 b：甲苯 c：硝基苯d：苯胺，分別發(fā)生硝化反應，活性由高至低為：A、dbac B、abdc C、acbd D、bacd 4、化合物a：苯磺酸 b：苯酚 c：苯甲醇 d.苯甲酸，酸性由強至弱排列為：A、dcad B、bcda C、adbc D、cdba 5、磺胺噻唑（消炎痛）分子中各氮原子的化合物的堿性強弱順序為： A、（3）（1

17、）（2） B、（1）（3）（2） C、（1）（2）（3） D、（2）（3）（1）6、不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是：A、alkane B、alcohol C、alkene D、aldehyde 7、化合物a 酰鹵b：酸酐c：酯d：酰胺，水解活性由高至低排列為：A、acbd B、dcba C、abcd D、bacd 8、可用作重金屬解毒劑的是：A、乙硫醇 B、二乙基硫醚 C、甘油 D、二巰基丙醇9、下列氨基酸在pH為5.9的緩沖液中電泳，向負極移動的是：A、谷氨酸 B、丙氨酸 C、精氨酸 D、亮氨酸10、腦磷脂水解產物中，不包含：A、乙醇胺 B、脂肪酸 C、磷酸 D、膽堿11、酚羥基具有酸性的主

18、要原因是：A、-共軛效應 B、p-共軛效應 C、-超共軛效應 D、-I 效應12、含有-糖苷鍵的是 A、淀粉 B、纖維素 C、糖原 D、麥芽糖13、加熱脫水可生成具有順反異構體的產物，并經氧化、脫羧能成丙酮的是A、CH3CHOHCH2COOH B、 HOOCCOCH2COOH C、 CH3CH2CHOHCOOH D、 HOOCCHOHCH2COOH 14、下列說法中錯誤的是：A、丙烯在過氧化物存在下與HBr發(fā)生反馬氏加成的反應屬于自由基加成反應B、CH3Br與C6H5ONa作用生成酚醚的反應屬于SN1反應C、苯肼與丙酮作用生成腙的反應屬于親核加成反應D、重氮鹽與苯酚或芳胺的偶聯(lián)反應屬于親電取代

19、反應15、無芳香性的是；A、環(huán)戊二烯 B、環(huán)戊二烯負離子 C、環(huán)丙烯正離子 D、萘16、常用來保護醛基的反應是：A、碘仿反應 B、醇醛縮合反應 C、縮醛的生成 D、 Clemmensen反應17、沸點最高的是：A、丁酸 B、丁醇 C、丁醛 D、丁酮18、鹵代烴：和NaOH水溶液反應，按SN1進行的相對速率由大到小排列為： A、（3）（1）（2）（4） B、（2）（3）（4）（1） C、（1）（2）（3）（4） D、（2）（3）（1）（4）19、鑒別苯酚和苯甲酸不能選用的試劑是：A、FeCl3溶液 B、NaHCO3 C、NaOH溶液 D、溴水20、下列脂肪酸中碘值最高的是： A、軟脂酸 B、硬脂

20、酸 C、油酸 D、亞油酸多選題：有兩個或兩個以上的選項，錯選和多選均不給分，少選參照給分。16、下列化合物不屬于內鹽的是：17、不能發(fā)生縮二脲反應的是：A、尿素 B、縮二脲 C、丙苷肽 D、谷胱甘肽 E、蛋白質18、能與三氯化鐵水溶液顯色的是：A、Aspirin B、水楊酸 C、苯甲醚 D、乙酸乙酯 E、丙二酰脲19、具有手性的結構是： A、 B、 C、 D、 E、20、屬于嘧啶堿的是：三、命名或寫結構式（若為立體異構體，需表明構型，18分）5、 6、7、 8、9、 ethyl methyl ether 10、 bromobenzene11、5-硝基-1-萘磺酸 12、鄰苯二甲酰亞胺 13、L

21、-半胱氨酸14、草酰乙酸 15、甘油三硬脂酸酯三、完成下列反應（每個2分，24分）。四、完成下列轉變（無機試劑和必要的其它有機試劑可任選，10分）。六、推化合物的結構（共10分）1、寫出合成抗血吸蟲病呋喃丙胺及反應中間體的結構：2、分子式為C9H10O2 的化合物A，溶于NaOH，易和溴水、羥胺作用，與杜倫試劑不反應。經LiAlH4還原產生B（C9H12O2），A與B均能發(fā)生碘仿反應，用Zn-Hg/HCl還原A得C（C9H12O），將C與NaOH反應后，再與碘甲烷反應的化合物（C10H14O），D被高錳酸鉀氧化得對甲氧基苯甲酸，試寫出A、B、C和D的結構式。六、簡答題（8分）1、 巴比妥類藥物

22、和磺胺的基本結構是什么？2、 異丁烷和CCl4的混合物在加熱至130的情況下仍很穩(wěn)定，不發(fā)生反應，如果加入少量的叔丁基過氧化物(RO-OR)后，能馬上發(fā)生反應，生成叔丁基氯和氯仿，并生成相當于二倍量的叔丁醇。寫出這個反應的可能機理。有機化學測試（四）一、 命名或寫結構式（注意構型。共21分）1、 2、2、3、4、 （請寫英文名稱）3、4、5、 6、7、8、-methyl-phenyl pentanal9、3-bromo-2-ethyl hexanoic acid10、3,4-dimethyl-2-propyl-1-pentene11、(2R,3S)-2-苯基-3-氯丁酸12、-D-甲基吡喃葡萄

23、糖苷13、1,5,7-三甲基二環(huán)2.2.1-2-庚酮14、N-甲基-N-乙基-吡啶甲酰胺二、排序題（共12分）1、 下列物質在水溶液中的堿性由強至弱的排列順序是：2、 與HX反應的活性由強至弱的排列順序是：3、下列物質的烯醇式含量由高到低的排列順序是：4、在硫酸作用下，脫水活性由強至弱的排列順序是：5、酰基是親核取代的活性由強至弱的排列順序是：6、下列化合物按SN2反應的相對速度由快到慢的排列是：三、寫出下列反應的反應機理（16分）1、2、3、4、四、完成下列反應，寫出主要產物、中間體、試劑或條件（26分）1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、五、合成題

24、（寫清步驟，注明條件，無機試劑可任選用。15分）1、由丙二酸二乙酯、甲苯及不超過4個碳的烴為主要原料合成：2、由甲苯及適當?shù)挠袡C試劑合成：3、 由環(huán)己醇含兩個碳的有機試劑合成六、推斷題（10分）1、化合物A（C3H6Br2），與NaCN反應生成B（C5H6N2）；B經酸性水解生成C，C與乙酸酐共熱生成D和乙酸；D的IR在1820cm-1，1755cm-1有特征吸收，1H-NMR數(shù)據(jù)為：2.0（五重峰，2H），2.8（三重峰，4H）。寫出A、B、C、D的結構式，并標明各吸收峰的歸屬。2、化合物A（C9H17N），在鉑催化下不吸收氫，A與CH3I作用后，用濕潤的Ag2O處理并加熱，得B（C10H1

25、9N）；再將B用上述方法同樣處理，得C（C11H21N）：C再如上處理得D（C9H14）。D不含甲基，紫外吸收顯示不含共軛雙鍵；D的1H-NMR顯示雙鍵碳上有8個質子。試推斷出A、B、C、D的結構式。有機化學綜合與提高測試（）一、選擇題（30分，每小題2分）1下列基團的吸電子誘導效應（-I）最大的是 （）2下列鹵代烴發(fā)生SN1親核取代反應的活性順序由大到小是; （）A B. C. D. 3下列碳負離子穩(wěn)定性最高的是：（）4下列胺與BEt3反應，速度最快的是：（）5下列化合物與NaHSO3加成時，活性最小的是：（）ACH3CHO B. CH3COCH3 C. HCHO D.C6H5COCH36下

26、列化合物發(fā)生親電加成反應，活性最低的是：（）7下列化合物中，堿性最弱的是：（）8下列負離子的穩(wěn)定性由高到低排列順序為：（）A B. C. D. 9下列化合物中，酸性最強的是：（）10下列化合物的親電取代活性由大到小是： ( ) 吡啶吡咯苯甲苯 A B. C. D. 11下列化合物中，最易水解的是：（） ACH3COOCH3 B. ClCH2COOCH3 C. CH3CH2COOCH3 D. Cl2CHCOOCH312下列化合物中，具有芳香性的是：（）13下列化合物中，沒有旋光性的是：（）14下列構象中，最穩(wěn)定的是：（）二、指出錯誤并說明理由（20分，每小題5分）三、完成下列反應（18分，每小題3分）四、寫出反應歷程（20分，每小題5分）五、簡要回答問題（12分，每小題4分）2用前線分子軌道理論（FMO）說明下列反應的立體化學問題3在DMF中，鹵素負離子的親核能