有機知識框架交

1、二、知識體系（一）有機物的分類1按碳的骨架分類P4（選修5） 鏈狀化合物（如CH3CH2CH2CH2CH3） (碳原子相互連接成鏈)（1）有機化合物脂環(huán)化合物（如 ）不含苯環(huán) 環(huán)狀化合物 芳香化合物（如 ）（2）常見的碳骨架信息直鏈化合物；碳鏈沒有支鏈；環(huán)狀化合物；核磁共振氫譜表明分子中等效氫的種類等。2按官能團分類（有機物的主要類別、官能團和典型代表物）類別官能團通式代表物結(jié)構(gòu)簡式有機物烴烷烴CnH2n+2甲烷CH4環(huán)烷烴CnH2n環(huán)己烷烯烴碳碳雙鍵（CC）CnH2n乙烯CH2=CH2二烯CnH2n-21、3-丁二烯CH2=CH2-CH2=CH2炔烴碳碳叁鍵(CC)CnH2n-2乙炔CHCH

2、芳香烴CnH2n-6苯甲苯烴的衍生物鹵代烴X（X表示鹵素原子）R-X溴乙烷CH3CH2Br醇OHR-OH乙醇CH3CH2OH酚OH苯環(huán)與OH直接相連Ar-OH苯酚醚R-O-R乙醚CH3CH2OCH2CH3醛CHO醛基R-CHO乙醛酮 羰基R-CO-R丙酮羧酸COOH羧基R-COOH 乙酸、酯R-COOR乙酸乙酯油脂酯基可能有碳碳雙鍵硬脂酸甘油酯油酸甘油酯糖單糖多羥基醛分子式C6H12O6葡萄糖二糖水解產(chǎn)生兩個單糖分子式C12H22O11蔗糖麥芽糖多糖水解產(chǎn)生多個單糖分子式（C6H10O5）n淀粉纖維素氨基酸氨基NH2羧基COOH氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白質(zhì)肽鍵氨基NH2羧基COO

3、H結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示雞蛋白、酶、結(jié)晶牛胰島素高分子化合物天然高分子淀粉、纖維素蛋白質(zhì)、天然橡膠合成高分子塑料：合成纖維：合成橡膠：（二）重要代表物的性質(zhì)1烴類別代表物化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷1穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3氧化反應(yīng)（燃燒）4加熱分解烯烴乙烯1、3-丁二烯1加成反應(yīng)（加H2、X2、HX 、 H2O）2氧化反應(yīng)（燃燒；被 KMnO4H+氧化）3加聚反應(yīng)炔烴乙炔1加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4H+氧化）苯苯1易取代(鹵代、硝化）2較難加成（加H2）3氧化：燃燒苯的同系物甲苯1取代：硝化反應(yīng)生成2，4，6三硝基甲苯2

4、側(cè)鏈易被氧化：使KMnO4H+褪色2烴的衍生物類別代表物化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R-X溴乙烷1水解成醇：NaOH的水溶液2消去成烯：NaOH的醇溶液醇ROH乙醇乙二醇丙三醇（甘油）1與活潑金屬反應(yīng)(Na、K等）置換反應(yīng)2與氫鹵酸（HX）反應(yīng)3脫水反應(yīng)：分子內(nèi)脫水（消去）、分子間脫水4氧化：燃燒、催化氧化5.酯化反應(yīng)酚Ar-OH苯酚1弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2取代反應(yīng)（溴水鹵代）3顯色反應(yīng)(與FeCl3)醛R-CHO乙醛甲醛1加成反應(yīng)（加H2）2具還原性（被強、弱氧化劑氧化）羧酸RCOOH乙酸甲酸苯甲酸已二酸1具酸類通性（可逆電離）2酯化反應(yīng)（羧酸脫羥基）酯RCOOR乙酸乙酯水解反應(yīng)：酸性條件可逆水解堿性

5、條件徹底水解油脂1水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2硬化反應(yīng)3糖類類別化學(xué)性質(zhì)單糖葡萄糖C6H12O6同時具有醛基和羥基的性質(zhì)1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)2和新制Cu(OH)2生成絳藍色溶液, 加熱生成磚紅色Cu2O沉淀3和氫氣加成生成己六醇4發(fā)酵生成乙醇5能發(fā)生酯化反應(yīng)二糖蔗糖麥芽糖均為C12H22O11蔗糖：1非還原糖2水解成葡萄糖和果糖麥芽糖：1還原糖2水解成兩分子葡萄糖二者互為同分異構(gòu)體多糖淀粉纖維素（C6H10O5）n共性：1無醛基無還原性2水解最終產(chǎn)物是葡萄糖特性：淀粉遇碘單質(zhì)變藍纖維素含醇羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)二者不是同分異構(gòu)體4蛋白質(zhì)類別化學(xué)性質(zhì)氨基酸甘氨酸1具有兩性既能和鹽酸又能和NaOH溶液反應(yīng)2縮

6、聚反應(yīng)：分子間縮水生成多肽或高分子化合物蛋白質(zhì)雞蛋白1具有兩性2鹽析：遇NaCl、硫酸銨溶液3變性：遇紫外線、重金屬、加熱、濃酸或堿、甲醛、乙醇等4顯色：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸微熱顯黃色5燃燒有燒焦羽毛氣味附：重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性2有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯（三）有機概念1官能團（1）基與官能團的比較 基官能團特性電中性，不能單獨穩(wěn)定存在決定有機物的化學(xué)性質(zhì)實例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH2OH、X等關(guān)系官能團屬于基

7、，但基不一定是官能團，如甲基CH3不是官能團（2.）常見官能團的推斷方法試 劑判斷依據(jù)可能的官能團溴的四氯化碳溶液褪色酸性KMnO4褪色銀氨溶液銀鏡（水浴加熱）CHO 醛基新制Cu(OH)2紅色沉淀FeCl3紫色溶液酚羥基濃溴水生成白色沉淀NaHCO3有CO2放出COOH 羧基Na有H2放出OH 醇羥基2有機物的命名（1）烷烴的命名： 閱讀課本P13（選修5）倒數(shù)第3段。（2）閱讀課本P15（選修5）二、烯烴和炔烴的命名歸納總結(jié)烴烯和炔烴系統(tǒng)命名法的一般步驟。3同系物（1）同系物的特點：（2）性質(zhì)規(guī)律（3）概念辨別（五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、等同結(jié)構(gòu)） 4同分異構(gòu)體：分

8、子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（1）同分異構(gòu)體的種類碳骨架異構(gòu)：如：正丁烷、異丁烷官能團位置異構(gòu)：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能團異構(gòu)：如：環(huán)丙烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸順反異構(gòu)：如：順-2-丁烯和反-2-丁烯常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCO

9、OCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)（2）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律5幾種分子的基本結(jié)構(gòu)（五）有機反應(yīng)的主要類型有機反應(yīng)類型定義特點舉例取代反應(yīng)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)有進有出鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水加成反應(yīng)有機物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)有進無出烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含CC的有機物與H2、X2、HX、H2

10、O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成消去反應(yīng)有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)無進有出醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴氧化反應(yīng)有機物得氧或去氫化合價升高燃燒反應(yīng)酸性KMnO4溶液氧化，醛基銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化還原反應(yīng)有機物得氫或去氧化合價降低烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，加聚反應(yīng)通過加成反應(yīng)的方式生成高分子的化學(xué)反應(yīng)小變大乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破兩頭，移中間）天然橡膠（聚異戊二烯）氯丁橡膠含有雙鍵的

11、不同單體間的共聚縮聚反應(yīng)生成高分子的同時，還有小分子產(chǎn)生的化學(xué)反應(yīng)小變大還有小酚醛縮聚苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂（電木）氨基酸縮聚氨基酸縮合成多肽或蛋白質(zhì)醇酸縮聚乙二醇和乙二酸（或?qū)Ρ蕉姿幔┑目s聚顯色反應(yīng)有特殊顏色變化的化學(xué)反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色多羥基物質(zhì)（甘油、葡萄糖）與新制Cu(OH)2懸濁液生成絳藍色物質(zhì)反應(yīng)條件常見反應(yīng)催化劑、加熱、加壓乙烯水化、乙烯氧化、氯苯水解、油脂氫化、加成聚合水浴加熱銀鏡、酯類、鹵代烴、糖類水解、催化劑苯的溴代催化劑、加熱縮聚、苯、苯酚的硝化（大部分反應(yīng)）只需要加熱苯的磺化、醇的取代不需要加熱烯、炔與溴水

12、、苯的同系物與高錳酸鉀、苯酚的取代、蛋白質(zhì)變性（六）重要有機實驗裝置有機物原料、原理、操作要點乙烯乙炔乙酸乙酯石油分餾溴乙烷的取代高錳酸鉀酸性溶液液溴乙烷的消去（七）有機化學(xué)復(fù)習(xí)中的過程與方法1研究有機化合物的一般步驟和方法P17（選修5）步驟方法 分離、提純 蒸餾、重結(jié)晶、萃取 元素定量分析確定實驗式 - 李比希元素分析法（燃燒法）現(xiàn)代分析儀 以乙醇為例 測定相對分子質(zhì)量 -質(zhì)譜 鑒定分子結(jié)構(gòu) -紅外光譜、核磁共振氫譜（1）元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析：定性分析有機物的組成元素分析；定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù) 李比希氧化產(chǎn)物吸收法分析方法 現(xiàn)代元素分析法相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法分子結(jié)構(gòu)的鑒定 紅外光譜可用的方法 核磁共振氫譜X-射線晶體衍射技術(shù)（2）常用的分離、提純方法分離、提純的方法適用范圍主要儀器舉例過濾蒸發(fā)、濃縮、結(jié)晶結(jié)晶、重結(jié)晶蒸餾、分餾萃取、分液2有機合成（1）逆合成分析法（2）有機合成中碳鏈的改變 增加碳鏈的反應(yīng)：加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng) 減少碳鏈的反應(yīng)：水解反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)、有機合成中的成環(huán)反應(yīng)。（3）熟記常見反應(yīng)特征條件濃硫酸 (酯化、醇消去、硝化)稀硫酸 (酯、蔗糖、淀粉水解等)溴的四氯化碳 (碳碳雙鍵、碳碳三鍵等加成)H2/催化劑 (加成反應(yīng))NaOH/水 (酯、鹵代烴水解等)NaO