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1、20092009屆畢業(yè)生論文答辯屆畢業(yè)生論文答辯答辯人:答辯人: * * *學(xué)學(xué) 號(hào):號(hào):* * * * * * * * * * * * *學(xué)學(xué) 院:生物工程學(xué)院院:生物工程學(xué)院專專 業(yè):制藥工程專業(yè)業(yè):制藥工程專業(yè)班班 級(jí):級(jí):2009 2009 級(jí)級(jí) 3 3 班班指導(dǎo)教師:指導(dǎo)教師:* * * *,-不飽和酮酸酯的合成不飽和酮酸酯的合成1 1、課題研究的意義、課題研究的意義2 2、課題研究、課題研究的方法的方法3 3、課題結(jié)論、課題結(jié)論 ,-不飽和酮酸酯是一類多官能團(tuán)化合物,其性質(zhì)活潑而特殊,是重要的有機(jī)合成、藥物合成及生物合成中間體,因反應(yīng)中心多而顯出比一般化合物更為重要和特殊的化學(xué)性質(zhì)
2、,在有機(jī)合成及生物進(jìn)程中起著承上啟下的活潑中間體作用,它的合成制備有著重要的意義。1 1、,-不飽和酮酸酯合成的意義不飽和酮酸酯合成的意義2、,-不飽和酮酸酯的合成方法 ,-不飽和酮酸酯的合成方法有很多,本次課題設(shè)計(jì)是以Aldol反應(yīng),酯化反應(yīng)為手段,使用對(duì)甲氧基苯甲醛,丙酮酸,乙酰氯,醇為原料合成相應(yīng)的,-不飽和酮酸酯。2.1、,-不飽和酮酸鹽的合成:Aldol反應(yīng)2.1.1 ,-不飽和酮酸鹽的合成方程式 如圖所示,通過(guò)甲氧基苯甲醛和丙酮酸Aldol反應(yīng),最終得到產(chǎn)品,-不飽和酮酸鹽2.1.2 ,-不飽和酮酸鹽的合成步驟 取單口燒瓶,加入攪拌子,對(duì)甲氧基苯甲醛,加入燒瓶中,然后再加入 MeO
3、H,進(jìn)行氬氣置換,并插上氬氣球。將低溫恒溫反應(yīng)浴溫度設(shè)為10,然后加入原料丙酮酸。在1520的條件下,滴加 溶有 KOH的MeOH。當(dāng)?shù)稳肓砍^(guò)2/3時(shí),剩下的液體在析出丙酮酸鉀之前,一次性加入。此時(shí)移走低溫恒溫反應(yīng)浴,并維持反應(yīng)體系的溫度在3540之間,反應(yīng)3h,然后再降溫到10,反應(yīng)10h。待反應(yīng)完全后,用漏斗抽濾,濾餅用冷卻的MeOH和乙醚沖洗,得到產(chǎn)物,-不飽和酮酸鹽。2.1.3 ,-不飽和酮酸鹽的合成流程圖2.2、,-不飽和酮酸酯的合成:酯化反應(yīng) 如圖所示,首先是乙酰氯與醇形成活潑酯,然后再與,-不飽和酮酸鹽反應(yīng),通過(guò)一步酯交換的反應(yīng),最終得到目標(biāo)產(chǎn)物,-不飽和酮酸酯。其中乙酰氯的作
4、用只是起到活化醇的作用。2.2.1 ,-不飽和酮酸酯的合成方程式 取圓底燒瓶一個(gè),攪拌子一個(gè),加入醇,氬氣置換,插上氬氣球,至于0冰浴之中。用一次性針頭量取乙酰氯,滴加到圓底燒瓶之中,然后緩慢加入,-不飽和酮酸鹽,反應(yīng)一段時(shí)間后,將冰浴撤除,放置室溫?cái)嚢?小時(shí), 氬氣球保護(hù)。用油浴鍋加熱回流過(guò)夜,冷凝管頂部接液封,第二天早上TCL點(diǎn)板監(jiān)測(cè)。 將反應(yīng)液旋干,除去多余的醇溶劑,然后用水和二氯甲烷萃取,有機(jī)相再用飽和食鹽水洗滌,最后用無(wú)水硫酸鈉干燥,拌樣過(guò)柱。2.2.2 ,-不飽和酮酸酯的合成步驟2.2.3 ,-不飽和酮酸酯的合成流程圖2.3 ,-不飽和酮酸酯的結(jié)構(gòu)表征甲醇 異丙醇 異丁醇1H-NMR(400MHz,CDCl3): =7.86(d,J=20Hz,1H),7.62-6.93(m,4H),7.27(d,J=20Hz,1H),3.93(S,3H),3,87(S,3H)。1H-NMR(400MHz,CDCl3): =7.82(d,J=20Hz,1H),7.61-6.93(m,4H),7.23(d,J=20Hz,1H),5.23(q,J=16Hz,1H),3.87(S,3H),1.39(d,J=8Hz,6H)。1H-NMR(400MHz,CDCl3): =7.83(d,J=16Hz,1H),7.62-6.94(m,4H),7.
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