李景寧有機(jī)化學(xué)第3章烯烴習(xí)題

1、第三章 烯烴習(xí)題 1. 寫出戊烯的所有開鏈烯異構(gòu)體的構(gòu)造式，用系統(tǒng)命名法命名之，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。2. 命名下列化合物，如有順反異構(gòu)體則寫出構(gòu)型式，并標(biāo)以Z、E。3. 寫出下列化合物的構(gòu)造式(鍵線式)。(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) cis-3,5-dimethyl-2-heptene（3）(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene （4）3,3,4-trichloro-1-pentene4. 寫出下列化合物的構(gòu)造式。(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (3）反-4，4-二甲基-2-

2、戊烯 (4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯解:5. 對(duì)下列錯(cuò)誤的命名給予更正：（1）2甲基3丁烯 應(yīng)改為：3-甲基-1-丁烯 （2）2，2甲基4庚烯 應(yīng)改為：6,6-二甲基-3-庚烯 （3）1溴1氯2甲基1丁烯 應(yīng)改為：2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯 （4）3乙烯基戊烷 應(yīng)改為：3-乙基-1-戊烯 6. 完成下列反應(yīng)式,用楔形式表示帶“*”反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)。7. 寫出下列各烯烴的臭氧化還原水解產(chǎn)物。8.裂化汽油中含有烯烴，用什么方法能除去烯烴？答：主要成份是分子量不一的飽和烷烴，除去少量烯烴的方法有：用KMnO4洗滌的辦法或用濃H2

3、SO4洗滌。9. 試寫出下列反應(yīng)中的(a)和(b)的構(gòu)造式。（a）CH3CH2CHClCH2Cl （b）CH3CH2CH=CH210. 試舉出區(qū)別烷烴和烯烴的兩種化學(xué)方法。 (1)能使Br2/CCl4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴；(2)能是酸性KMnO4褪色的是烯烴，不褪色的是烷烴。11.化合物甲，其分子式為C5H10,能吸收1分子氫，與KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4 酸。但經(jīng)臭氧化還原水解后得到來兩個(gè)不同的醛，試推測(cè)甲可能的構(gòu)造式。這個(gè)烯烴有沒有順反異構(gòu)呢？ 答：該烯烴可能的結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CH2CHCH2或(CH3)2CHCHCH2。兩者都無順反異構(gòu)體。 12. 某烯烴的分子

4、式為C5H10，它有四種異構(gòu)體，經(jīng)臭氧化還原水解后A和B分別得到少一個(gè)碳原子的醛和酮，C和D反應(yīng)后都得到乙醛，C還得到丙醛，而D則得到丙酮。試推導(dǎo)該烯烴的可能結(jié)構(gòu)式。答：13.在下列位能反應(yīng)進(jìn)程圖中，回答(1),(2),E1, E2,H1,H2,H的意義。(1)和(2)分別為兩種過渡態(tài)的能量(3)為反應(yīng)中間體的能量E1為第一步反應(yīng)的活化能E2為第二步反應(yīng)的活化能H1為第一步生成碳正離子的反應(yīng)熱H2為第二步反應(yīng)的反應(yīng)熱H為總反應(yīng)的反應(yīng)熱，H < 0，為放熱反應(yīng)。 14. 繪出乙烯與溴加成的位能反應(yīng)進(jìn)程圖。15.試用生成碳正離子的難易解釋下列反應(yīng)。從電子效應(yīng)分析，3O碳正離子有8個(gè)C-H鍵參

5、與-共軛，而2O碳正離子只有4個(gè)C-H鍵參與共軛，離子的正電荷分散程度3O>2O，所以離子的穩(wěn)定性3O>2O,因此從能量上分析，電離能3O2O，3O碳正離子比2O碳正離子容易形成, 綜上考慮,產(chǎn)物以 為主。答：由于3o碳正離子的穩(wěn)定性大于2o碳正離子,所以反應(yīng)以生成2-甲基-2-氯丁烷為主。 16。把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。穩(wěn)定順序?yàn)椋?(1) > (3) > (4) > (2)17.下列溴代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物，那些是主要的。18.分析下列數(shù)據(jù)，說明了什么問題，怎樣解釋？烯烴及其衍生物 烯烴加溴的速率比解：分析數(shù)據(jù)，由上至下烯烴加溴的速率比依次減小

6、，可從兩方面來解釋。 (1) 雙鍵上連接較多的甲基時(shí)，由于甲基的供電子誘導(dǎo)效應(yīng)，電子云變形程度越大，有利于親電試劑的進(jìn)攻，從而反應(yīng)速率加快；同時(shí)，不飽和碳上連有推電子基時(shí)，可以是反應(yīng)的中間體溴翁離子的正電荷得以分散而穩(wěn)定，從而是反應(yīng)更易進(jìn)行。(2) 雙鍵上連接吸電子基時(shí)，使雙鍵的電子云密度降低，溴钅 翁 離子不穩(wěn)定，不利于親電試劑的進(jìn)攻，從而使反應(yīng)速率減慢。19. 碳正離子是否屬于路易斯酸？為什么？ 解：Lewis酸是指在反應(yīng)過程中能夠接受電子對(duì)的分子和離子，C+是缺電子的活性中間體，反應(yīng)時(shí)能接受電子對(duì)成中性分子，故它屬Lewis酸。 20. 試列表比較鍵和鍵（提示：從存在，重疊，旋轉(zhuǎn)，電子云分布方面去考慮）。鍵型成鍵方向成鍵方式可否旋轉(zhuǎn)電子云分布形式鍵軸向頭碰頭可以兩個(gè)原子核中間鍵垂直于軸向肩靠肩不能鍵軸上下 21. 從指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選(要求:常用試劑)（1